Molecular assemblies of functional molecules on gold electrode surfaces studied by electrochemical scanning tunneling microscopy: Relationship between function and adlayer structures

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 79, Issue 8, 2006, Pages 1167-1190

  Yoshimoto, Soichiro ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADLAYER STRUCTURES; ELECTROCHEMICAL SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; MOLECULAR ASSEMBLIES; PYRIMIDINETHIOLS;

ELECTROCHEMICAL CORROSION; ELECTRODES; HYDROGEN PEROXIDE; MOLECULAR DYNAMICS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; SULFUR COMPOUNDS;

GOLD;

CARBONYL DERIVATIVE; CROWN ETHER DERIVATIVE; CYTOCHROME C; FERROCENE; FULLERENE DERIVATIVE; GOLD; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRIDINETHIOL DERIVATIVE; PYRIMIDINETHIOL DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; THIOPHENOL; UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; NANOTECHNOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; POTENTIOMETRY; REVIEW; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 33750629219     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.79.1167     Document Type: Review

References (245)

1. a) I. Taniguchi, Interfacial Electrochemistry of Promoter Modified Electrodes for the Rapid Electron Transfer of Cytochrome c, in Redox Chemistry and Interfacial Behavior of Biological Molecules, ed. by G. Dryhurst, Plenum Press, New York, 1988, p. 113.
2. b) I. Taniguchi, in Redox Mechanisms and Interfacial Properties of Molecules of Biological Importance, ed. by F. A. Schultz, I. Taniguchi, Electrochemical Soc., Inc., Pennington, 1993, p. 9.
3. c) I. Taniguchi, F. M. Hawkridge, Comments Inorg. Chem. 1995, 17, 163.
4. d) I. Taniguchi, S. Yoshimoto, M. Yoshida, Y. Mie, K. Kudo, K. Nishiyama, in Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by S. Torii, Springer-Verlag, Tokyo, 1998, p. 175.
5. a) I. Taniguchi, K. Toyosawa, H. Yamaguchi, K. Yasukouchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1032.
6. b) I. Taniguchi, K. Toyosawa, H. Yamaguchi, K. Yasukouchi, J. Electroanal. Chem. 1982, 140, 187.
7. a) I. Taniguchi, M. Iseki, K. Toyosawa, H. Yamaguchi, K. Yasukouchi, J. Electroanal. Chem. 1984, 164, 385.
8. b) I. Taniguchi, T. Funatsu, M. Iseki, H. Yamaguchi, K. Yasukouchi, J. Electroanal. Chem. 1985, 193, 295.
9. c) I. Taniguchi, H. Kurihara, K. Yoshida, M. Tominaga, F. M. Hawkridge, Denki Kagaku 1992, 60, 1043.
10. d) M. Tominaga, K. Hayashi, I. Taniguchi, Anal. Sci. 1992, 8, 829.
11. a) I. Taniguchi, K. Watanabe, M. Tominaga, F. M. Hawkridge, J. Electroanal. Chem. 1992, 333, 331.
12. b) M. Tominaga, T. Kumagai, S. Takita, I. Taniguchi, Chem. Lett. 1993, 1771.
13. a) I. Taniguchi, Y. Hirakawa, K. Iwakiri, M. Tominaga, K. Nishiyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 953.
14. b) I. Taniguchi, R. Muraguchi, K. Nishiyama, Denki Kagaku 1994, 62, 985.
15. c) K. Nishiyama, H. Ishida, I. Taniguchi, J. Electroanal. Chem. 1994, 373, 255.
16. a) Introduction to Ultrathin Organic Films, ed. by A. Ulman, Academic Press, Boston, 1991.
17. b) A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
18. c) Thin Films: Self-Assembled Monolayers of Thiols, ed. by A. Ulman, Academic Press, San Diego, 1998.
19. d) A. Ulman, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855.
20. a) J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
21. b) B. D. Gates, Q. Xu, M. Stewart, D. Ryan, C. G. Willson, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1171.
22. G. E. Poirier, Chem. Rev. 1997, 97, 1117, and references therein.
23. a) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
24. b) T. J. Kesti, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
25. c) H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, T. K. Ahn, S.-K. Kim, D. Kim, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129.
26. d) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
27. a) M. D. Porter, J. B. Bright, D. L. Allara, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
28. b) C. E. D. Chidsey, C. R. Bertozzi, T. M. Putvinski, A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
29. c) C. E. D. Chidsey, Science 1991, 251, 919.
30. d) D. D. Popenoe, R. S. Deinhammer, M. D. Porter, Langmuir 1992, 8, 2521.
31. a) K. Uosaki, Y. Sato, H. Kita, Langmuir 1991, 7, 1510.
32. b) K. Shimazu, I. Yagi, Y. Sato, K. Uosaki, Langmuir 1992, 8, 1385.
33. c) K. Shimazu, S. Ye, Y. Sato, K. Uosaki, J. Electroanal. Chem. 1994, 375, 409.
34. d) S. Ye, Y. Sato, K. Uosaki, Langmuir 1997, 13, 3157.
35. K. Nishiyama, A. Ueda, S. Tanoue, T. Koga, I. Taniguchi, Chem. Lett. 2000, 930.
36. a) P. M. Allen, H. A. O. Hill, N. J. Walton, J. Electroanal. Chem. 1984, 178, 69.
37. b) H. A. O. Hill, D. J. Page, N. J. Walton, D. Whitford, J. Electroanal. Chem. 1985, 187, 315.
38. c) K. D. Gleria, H. A. O. Hill, V. J. Lowe, D. J. Page, J. Electroanal. Chem. 1986, 213, 333.
39. d) F. A. Armstrong, H. A. O. Hill, N. J. Walton, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 407.
40. a) M. J. Tarlov, E. F. Bowden, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1847.
41. b) S. Dong, R. A. Clarrk, E. F. Bowden, M. J. Tarlov, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6564.
42. c) J. D. H. Glenn, E. F. Bowden, Chem. Lett. 1996, 399.
43. C. Zhou, S. Ye, T. M. Cotton, X. Yu, T. Lu, S. Dong, J. Electroanal. Chem. 1991, 319, 71.
44. a) Y. Sato, F. Mizutani, J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 99.
45. b) Y. Sato, F. Mizutani, Electrochim. Acta 2000, 45, 2869.
46. a) J. P. Collman, R. R. Gagne, T. R. Halbert, J. C. Marchon, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7868.
47. b) J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
48. c) J. P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, L. Fu, Chem. Rev. 2004, 104, 561.
49. a) J. P. Collman, M. Marrocco, P. Denisevich, Y. Konai, C. Koval, F. C. Anson, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1979, 101, 117.
50. b) J. P. Collman, P. Denisevich, Y. Konai, M. Marrocco, C. Koval, F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027.
51. c) J. P. Collman, P. S. Wagenknecht, J. E. Hutchison, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537, and references therein.
52. a) J. Zagal, R. K. Sen, E. Yeager, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1977, 83, 207.
53. b) E. Yeager, Electrochim. Acta 1984, 29, 1527, and references therein.
54. a) K. Shigehara, F. C. Anson, J. Phys. Chem. 1982, 86, 2776.
55. b) C. Shi, B. Steiger, M. Yuasa, F. C. Anson, Inorg. Chem. 1997, 36, 4294.
56. c) E. Song, C. Shi, F. C. Anson, Langmuir 1998, 14, 4315.
57. d) C. Shi, F. C. Anson, Inorg. Chem. 1998, 37, 1037.
58. e) F. C. Anson, C. Shi, A. Steiger, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 437.
59. a) Electron Transfer in Chemistry, ed. by V. Balzani, Wiley-VCH, New York, 2001, Vol. 3.
60. b) S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609.
61. c) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51.
62. d) H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
63. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
64. D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
65. K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
66. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704.
67. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
68. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
69. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
70. a) T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Eur. J. 2001, 7, 816.
71. b) D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
72. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
73. a) T. Yokoyama, S. Yokoyama, T. Kamikado, Y. Okuno, S. Mashiko, Nature 2001, 413, 619.
74. b) T. Yokoyama, T. Kamikado, S. Yokoyama, S. Mashiko, J. Chem. Phys. 2004, 121, 11993.
75. Y.-G. Kim, S.-L. Yau, K. Itaya, Langmuir 1999, 15, 7810.
76. a) S. Griessl, M. Lackinger, M. Edelwirth, M. Hietschold, W. M. Heckl, Single Mol. 2002, 3, 25.
77. b) S. J. H. Griessl, M. Lackinger, F. Jamitzky, T. Markert, M. Hietschold, W. M. Heckl, Langmuir 2004, 20, 9403.
78. c) S. J. H. Griessl, M. Lackinger, F. Jamitzky, T. Markert, M. Hietschold, W. M. Heckl, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11556.
79. Y. Ishikawa, A. Ohira, M. Sakata, C. Hirayama, M. Kunitake, Chem. Commun. 2002, 2652.
80. a) G.-J. Su, H.-M. Zhang, L.-J. Wan, C.-L. Bai, T. Wandlowski, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1931.
81. b) Z. Li, B. Han, L.-J. Wan, T. Wandlowski, Langmuir 2005, 21, 6915.
82. A. Dmitriev, N. Lin, J. Weckesser, J. V. Barth, K. Kern, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907.
83. S. De Feyter, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290, and references therein.
84. a) J. A. A. W. Elemans, M. C. Lensen, J. W. Gerritsen, H. Kerpen, S. Speller, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2003, 15, 2070.
85. b) M. C. Lensen, S. J. T. van Dingenen, J. A. A. W. Elemans, H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. W. Gerritsen, S. Speller, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Commun. 2004, 762.
86. O. Shoji, H. Tanaka, T. Kawai, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8598.
87. S. Chiang, Chem. Rev. 1997, 97, 1083.
88. S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
89. A. A. Gewirth, B. K. Niece, Chem. Rev. 1997, 97, 1129.
90. K. Itaya, Prog. Surf. Sci. 1998, 58, 121, and references therein.
91. Interfacial Electrochemistry, ed. by A. Wieckowski, Marcel Dekker, New York, 1999.
92. D. M. Kolb, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1162.
93. O. M. Magnussen, Chem. Rev. 2002, 102, 672.
94. W. Mamdouh, H. Ujii, A. E. Dulcey, V. Percec, S. De Feyter, F. C. De Schryver, Langmuir 2004, 20, 7678.
95. M. Lackinger, S. Griessl, W. M. Heckl, M. Hietschold, G. W. Flynn, Langmuir 2005, 21, 4984.
96. B. J. Gyarfas, B. Wiggins, M. Zosel, K. W. Hipps, Langmuir 2005, 21, 919.
97. a) S. Yoshimoto, R. Narita, K. Itaya, Chem. Lett. 2002, 356.
98. b) S. Yoshimoto, R. Narita, M. Wakisaka, K. Itaya, J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 331.
99. a) S. Yoshimoto, R. Narita, E. Tsutsumi, M. Matsumoto, K. Itaya, O. Ito, K. Fujiwara, Y. Murata, K. Komatsu, Langmuir 2002, 18, 8518.
100. b) M. Matsumoto, J. Inukai, E. Tsutsumi, S. Yoshimoto, K. Itaya, O. Ito, K. Fujiwara, M. Murata, Y. Murata, K. Komatsu, Langmuir 2004, 20, 1245.
101. J. Clavilier, R. Faure, G. Guinet, R. Durand, J. Electroanal. Chem. 1980, 107, 205.
102. a) A. Hamelin, in Modern Aspects of Electrochemistry, ed. by B. E. Conway, R. E. White, J. O'M. Bockris, Plenum Press, New York, 1985, No. 16, Chap. 1.
103. b) H. Angerstein-Kozlowska, B. E. Conway, A. Hamelin, L. Stoicoviciu, Electrochim. Acta 1986, 31, 1051.
104. c) H. Angerstein-Kozlowska, B. E. Conway, A. Hamelin, L. Stoicoviciu, J. Electroanal. Chem. 1987, 228, 429.
105. d) A. Hamelin, J. Electroanal. Chem. 1996, 407, 1.
106. D. A. Scherson, D. M. Kolb, J. Electroanal. Chem. 1984, 176, 353.
107. a) A. S. Dakkouri, D. M. Kolb, in Interfacial Electrochemistry, ed. by A. Wieckowski, Marcel Dekker, New York, 1999, Chap. 10.
108. b) A. Cuesta, M. Kleinert, D. M. Kolb, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5684.
109. O. M. Magnussen, J. Hageböck, J. Hotlos, R. J. Bhem, Faraday Discuss. 1992, 94, 329.
110. G. J. Edens, X. Gao, M. J. Weaver, J. Electroanal. Chem. 1994, 375, 357.
111. a) A. M. Funtikov, U. Linke, U. Stimming, R. Vogel, Surf. Sci. 1995, 324, L343.
112. b) A. M. Funtikov, U. Stimming, R. Vogel, J. Electroanal. Chem. 1997, 428, 147.
113. L.-J. Wan, S.-L. Yau, K. Itaya, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9507.
114. L.-J. Wan, M. Hara, J. Inukai, K. Itaya, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6978.
115. a) L.-J. Wan, T. Suzuki, K. Sashikata, J. Okada, J. Inukai, K. Itaya, J. Electroanal. Chem. 2000, 484, 189.
116. b) J. Okada, J. Inukai, K. Itaya, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3297.
117. a) M. Wilms, P. Broekmann, M. Kruft, Z. Park, C. Stuhlmann, K. Wandelt, Surf. Sci. 1998, 402-404, 83.
118. b) M. Wilms, P. Broekmann, C. Stuhlmann, K. Wandelt, Surf. Sci. 1998, 416, 121.
119. c) M. Lennartz, P. Broekmann, M. Arenz, C. Stuhlmann, K. Wandelt, Surf. Sci. 1999, 442, 215.
120. K. Sato, S. Yoshimoto, J. Inukai, K. Itaya, Electrochem. Commun. 2006, 8, 725.
121. a) I. Taniguchi, Denki Kagaku 1988, 56, 158.
122. b) I. Taniguchi, Seibutsu Butsuri 1994, 34, 72.
123. I. Taniguchi, S. Yoshimoto, K. Nishiyama, Chem. Lett. 1997, 353.
124. T. Sawaguchi, F. Mizutani, S. Yoshimoto, I. Taniguchi, Electrochim. Acta 2000, 45, 2861.
125. a) S. Yoshimoto, M. Yoshida, S. Kobayashi, S. Nozute, T. Miyawaki, Y. Hashimoto, I. Taniguchi, J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 85.
126. b) I. Taniguchi, S. Yoshimoto, M. Yoshida, S.-i. Kobayashi, T. Miyawaki, Y. Aono, Y. Sunatsuki, H. Taira, Electrochim. Acta 2000, 45, 2843.
127. Surface Electrochemistry-A Molecular Approach-, ed. by J. O'M. Bockris, S. U. M. Khan, Plenum Press, New York, 1993, Chap. 7, pp. 663-744.
128. M. A. Bryant, R. M. Crooks, Langmuir 1993, 9, 385.
129. I. Taniguchi, S. Yoshimoto, Y. Sunatsuki, K. Nishiyama, Electrochemistry 1999, 67, 1197.
130. T. Sawaguchi, I. Taniguchi, F. Mizutani, Langmuir 1998, 14, 3565.
131. a) C. A. Widrig, C. A. Alves, M. D. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2805.
132. b) C. A. Widrig, C. Chung, M. D. Porter, J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
133. L.-J. Wan, Y. Hara, H. Noda, M. Osawa, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5943.
134. Q. Jin, J. A. Rodriguez, C. Z. Li, Y. Darici, N.-J. Tao, Surf. Sci. 1999, 425, 101.
135. T. Baunach, V. Ivanova, D. A. Scherson, D. M. Kolb, Langmuir 2004, 20, 2797.
136. W. Zhou, T. Baunach, V. Ivanova, D. M. Kolb, Langmuir 2004, 20, 4590.
137. T. Sawaguchi, F. Mizutani, I. Taniguchi, Anal. Sci. 2001, 17, Suppl., i383.
138. T. Sawaguchi, S. Yoshimoto, F. Mizutani, I. Taniguchi, unpublished results.
139. I. Taniguchi, H. Ishimoto, K. Miyagawa, M. Iwai, H. Nagai, H. Hanazono, K. Taira, A. Kubo, A. Nishikawa, K. Nishiyama, Z. Dursun, G. P.-J. Hareau, M. Tazaki, Electrochem. Commun. 2003, 5, 857.
140. a) T. Sawaguchi, Y. Sato, F. Mizutani, J. Electroanal. Chem. 2001, 496, 50.
141. b) T. Sawaguchi, Y. Sato, F. Mizutani, J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 256.
142. c) T. Sawaguchi, Y. Sato, F. Mizutani, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3399.
143. T. Sawaguchi, Y. Sato, F. Mizutani, Electrochemistry 2001, 69, 962.
144. L.-J. Wan, M. Terashima, H. Noda, M. Osawa, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3563.
145. S. Yoshimoto, T. Sawaguchi, F. Mizutani, I. Taniguchi, Electrochem. Commun. 2000, 2, 39.
146. S. Yoshimoto, T. Sawaguchi, F. Mizutani, I. Taniguchi, unpublished results.
147. a) Calixarenes Revisited, ed. by C. D. Gutsche, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998.
148. b) W. Hill, B. Wehling, C. G. Gibbs, C. D. Gutsche, D. Klockow, Anal. Chem. 1995, 67, 3187.
149. c) M. T. Cygan, G. E. Collins, T. D. Dunbar, D. L. Allara, C. G. Gibbs, C. D. Gutsche, Anal. Chem. 1999, 71, 142.
150. A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
151. K. Nakano, S. Tanaka, M. Takagi, S. Shinkai, Chem. Lett. 2000, 60.
152. a) S.-K. Kang, T.-D. Chung, H. Kim, Electrochim. Acta 2000, 45, 2939.
153. b) J. Park, S.-K. Kang, T.-D. Chung, S.-K. Chang, H. Kim, Microchem. J. 2001, 68, 109.
154. c) T.-D. Chung, J. Park, J. Kim, H. Lim, M.-J. Choi, J. R. Kim, S.-K. Chang, H. Kim, Anal. Chem. 2001, 68, 3975.
155. a) H. Schönherr, G. J. Vancso, B.-H. Huisman, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Langmuir 1999, 15, 5541.
156. b) H. Schönherr, G. J. Vancso, B.-H. Huisman, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Langmuir 1997, 13, 1567.
157. S. Raible, J. Pfeiffer, T. Weiss, W. Clauss, W. Goepel, V. Schurig, D. P. Kern, Appl. Phys. A 2000, 70, 607.
158. T. Sakai, A. Ohira, M. Sakata, C. Hirayama, M. Kunitake, Chem. Lett. 2001, 782.
159. G.-B. Pan, L.-J. Wan, Q.-Y. Zheng, C.-L. Bai, K. Itaya, Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 83.
160. a) C. G. Gibbs, C. D. Gutsche, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5338.
161. b) C. G. Gibbs, P. K. Sujeeth, J. S. Rogers, G. G. Stanley, M. Krawiec, W. H. Watson, C. D. Gutsche, J. Org. Chem. 1995, 60, 8394.
162. X. Delaigue, M. W. Hosseini, N. Kyritsakas, A. De Cian, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 609.
163. S. Yoshimoto, M. Abe, K. Itaya, F. Narumi, K. Sashikata, K. Nishiyama, I. Taniguchi, Langmuir 2003, 19, 8130.
164. S. Yoshimoto, N. Hirakawa, K. Nishiyama, I. Taniguchi, Langmuir 2000, 16, 4399.
165. a) T. Kuwana, M. Fujihira, K. Sunakawa, T. Osa, J. Electroanal. Chem. 1978, 88, 299.
166. b) N. Kobayashi, T. Matsue, M. Fujihira, T. Osa, J. Electroanal. Chem. 1979, 103, 427.
167. P. A. Forshey, T. Kuwana, Inorg. Chem. 1983, 22, 699.
168. P. H. Lippel, R. J. Wilson, M. D. Miller, C. Wöll, S. Chiang, Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 171.
169. a) T. A. Jung, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, H. Tang, C. Joachim, Science 1996, 271, 181.
170. b) T. A. Jung, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, Nature 1997, 386, 696.
171. a) X. Lu, K. W. Hipps, X. D. Wang, U. Mazur, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7197.
172. b) K. W. Hipps, X. Lu, X. D. Wang, U. Mazur, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11207.
173. c) X. Lu, K. W. Hipps, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5391.
174. I. Chizhov, G. Scoles, A. Kahn, Langmuir 2000, 16, 4358.
175. a) L. Scudiero, D. E. Barlow, K. W. Hipps, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11899.
176. b) L. Scudiero, D. E. Barlow, U. Mazur, K. W. Hipps, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4073.
177. c) L. Scudiero, D. E. Barlow, K. W. Hipps, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 996.
178. a) K. W. Hipps, L. Scudiero, D. E. Barlow, M. P. Cooke, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126.
179. b) L. Scudiero, K. W. Hipps, D. E. Barlow, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2903.
180. c) D. E. Barlow, L. Scudiero, K. W. Hipps, Langmuir 2004, 20, 4413.
181. a) M. Kunitake, N. Batina, K. Itaya, Langmuir 1995, 11, 2337.
182. b) N. Batina, M. Kunitake, K. Itaya, J. Electroanal. Chem. 1996, 405, 245.
183. c) M. Kunitake, U. Akiba, N. Batina, K. Itaya, Langmuir 1997, 13, 1607.
184. K. Ogaki, N. Batina, M. Kunitake, K. Itaya, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7185.
185. K. Sashikata, T. Sugata, M. Sugimasa, K. Itaya, Langmuir 1998, 14, 2896.
186. L.-J. Wan, S. Shundo, J. Inukai, K. Itaya, Langmuir 2000, 16, 2164.
187. Y. He, T. Ye, E. Borguet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11964.
188. a) N.-J. Tao, G. Cardenas, F. Cunha, Z. Shi, Langmuir 1995, 11, 4445.
189. b) N.-J. Tao, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 4066.
190. a) S. Yoshimoto, J. Inukai, A. Tada, T. Abe, T. Morimoto, A. Osuka, H. Furuta, K. Itaya, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1948.
191. b) S. Yoshimoto, A. Tada, K. Suto, R. Narita, K. Itaya, Langmuir 2003, 19, 672.
192. c) S. Yoshimoto, A. Tada, K. Suto, K. Itaya, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5836.
193. S. Yoshimoto, A. Tada, K. Itaya, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5171.
194. a) S. Yoshimoto, K. Suto, K. Itaya, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 2174.
195. b) S. Yoshimoto, K. Suto, A. Tada, N. Kobayashi, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8020.
196. a) N. Kobayashi, Y. Nishiyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1462.
197. b) N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433.
198. c) N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 129.
199. S. Yoshimoto, N. Yokoo, T. Fukuda, N. Kobayashi, K. Itaya, Chem. Commun. 2006, 500.
200. a) S. Yoshimoto, N. Higa, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8540.
201. b) K. Suto, S. Yoshimoto, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14976.
202. For special issue on Electrochemistry: K. Suto, S. Yoshimoto, K. Itaya, Langmuir, accepted.
203. a) M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. Van Calcar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
204. b) T. Ishii, N. Aizawa, R. Kanehama, M. Yamashita, K.-i. Sugiura, H. Miyasaka, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 113.
205. S. Yoshimoto, E. Tsutsumi, K. Suto, Y. Honda, K. Itaya, Chem. Phys. 2005, 319, 147.
206. S. Yoshimoto, E. Tsutsumi, Y. Honda, O. Ito, K. Itaya, Chem. Lett. 2004, 33, 914.
207. a) S. Yoshimoto, E. Tsutsumi, Y. Honda, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, O. Ito, K. Itaya, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3044.
208. b) S. Yoshimoto, Y. Honda, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, O. Ito, K. Itaya, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8547.
209. S. Yoshimoto, A. Saito, E. Tsutsumi, F. D'Souza, O. Ito, K. Itaya, Langmuir 2004, 20, 11046.
210. a) E. I. Altman, R, J. Colton, Surf. Sci. 1992, 279, 49.
211. b) E. I. Altman, R. J. Colton, Surf. Sci. 1993, 295, 13.
212. c) E. I. Altman, R. J. Colton, Phys. Rev. B 1993, 48, 18244.
213. S. Uemura, A. Ohira, M. Sakata, I. Taniguchi, M. Kunitake, C. Hirayama, Langmuir 2001, 17, 5.
214. S. Yoshimoto, S. Sugawara, K. Itaya, Electrochemistry 2006, 74, 175.
215. Y.-B. Wang, Z. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6072.
216. V. A. Basiuk, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3704.
217. D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Cheng, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759.
218. a) S. Yoshimoto, E. Tsutsumi, O. Fujii, R. Narita, K. Itaya, Chem. Commun. 2005, 1188.
219. b) Y. Zhao, Z. Chen, H. Yuan, X. Gao, L. Qu, Z. Chai, G. Xing, S. Yoshimoto, E. Tsutsumi, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11134.
220. a) K. Komatsu, M. Murata, Y. Murata, Science 2005, 307, 238.
221. b) K. Komatsu, Y. Murata, Chem. Lett. 2005, 34, 886.
222. a) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arkady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
223. b) M. E. Zandler, P. M. Smith, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, J. Org. Chem. 2002, 67, 9122.
224. c) M. Fujitsuka, N. Tsuboya, R. Hamasaki, M. Ito, S. Onodera, O. Ito, Y. Yamamoto, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1452.
225. a) M. Sawamura, Y. Kuninobu, M. Toganoh, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9354.
226. b) M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3530.
227. J. Y. Zheng, K. Tashiro, Y. Hirabayashi, K. Kinbara, K. Saigo, T. Aida, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1858.
228. S. Yoshimoto, A. Saito, K. Itaya, unpublished results.
229. a) C. A. Hunter, M. N. Mesh, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773.
230. b) H. L. Anderson, C. A. Hunter, M. N. Mesh, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5780.
231. L. Baldini, C. A. Hunter, in Advances in Inorganic Chemistry Including Bioinorganic Studies, ed. by A. G. Sykes, Academic Press, San Diego, 2002, Vol. 53, p. 213.
232. a) M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509.
233. b) M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371.
234. A. L. Kieran, A. D. Bond, A. M. Belenguer, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2003, 2674.
235. X. Peng, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, I.-W. Hwang, T. K. Ahn, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468.
236. O. Shoji, S. Okada, A. Satake, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201.
237. E. Deiters, V. Bulach, M. W. Hosseini, Chem. Commun. 2005, 3906.
238. P. C. M. van Gerven, J. A. A. W. Elemans, J. W. Gerritsen, S. Speller, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Commun. 2005, 3535.
239. a) A. Dmitriev, H. Spillmann, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2670.
240. b) S. Stepanow, M. Lingenfelder, A. Dmitriev, H. Spillmann, E. Delvigne, N. Lin, X. Deng, C. Cai, J. V. Barth, K. Kern, Nat. Mater. 2004, 3, 229.
241. c) M. A. Lingenfelder, H. Spillmann, A. Dmitriev, S. Stepanow, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1913.
242. d) S. Stepanow, N. Lin, F. Vidal, A. Landa, M. Ruben, J. V. Barth, K. Kern, Nano Lett. 2005, 5, 901.
243. e) T. Classen, G. Fratesi, G. Costantini, S. Fabris, F. L. Stadler, C. Kim, S. de Gironcoli, S. Baroni, K. Kern, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6142.
244. a) M. Abe, T. Michi, A. Sato, T. Kondo, W. Zhou, S. Ye, K. Uosaki, Y. Sasaki, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2912.
245. b) M. Abe, T. Masuda, T. Kondo, K. Uosaki, Y. Sasaki, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 416.