Expression of molecular chirality and two-dimensional supramolecular self-assembly of chiral, racemic, and achiral monodendrons at the liquid-solid interface

Langmuir

Volumn 20, Issue 18, 2004, Pages 7678-7685

  Mamdouh, Wael ^a   Uji I, Hiroshi ^a   Dulcey, Andrés E ^b   Percec, Virgil ^b   De Feyter, Steven ^a   De Schryver, Frans C ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKS; RACEMIC CRYSTALS; SOLID SURFACES; ULTRAHIGH VACUUM (UHV) CONDITIONS;

GRAPHITE; HYDROGEN BONDS; INTERFACIAL ENERGY; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE INTERFACES; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ORGANIC COMPOUNDS;

GRAPHITE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; MONOLAYERS; ORGANIC COMPOUNDS; SOLVENTS; STEREOCHEMISTRY; SURFACE ENERGY;

EID: 4444337459     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la049333q     Document Type: Article

References (101)

1. (a) Solladie, G.; Zimmermann, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 348-362.
2. (b) Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; J. Wiley & Sons: New York, 1994.
3. (c) Supramolecular Stereochemistry; Siegel, J., Ed.; NATO ASI Series C 473, Kluwer: Dordrecht, 1995.
4. (d) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155-173.
5. (e) Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63-68.
6. (f) Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154.
7. (g) Feringa, B. L.; Van Delden, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3418-3438.
8. (h) Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Angelaud, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3532-3556.
9. (a) Kuzmenko, I.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2657-2661.
10. (b) Zhong, O. Y.; Xu, X. B.; Wu, C. X., Iwamoto, M. Phys. Rev. E 1999, 59, 2105-2108.
11. (c) Prus, P.; Pietraskiewicz, M.; Bilewicz, R. Supramol. Chem. 1998, 10, 17-25.
12. (d) Scalas, E.; Brezesinski, G.; Kaganer, V. M.; Möhwald, H. Phys. Rev. E 1998, 58, 2172-2178.
13. (e) Yamagishi, A.; Sasa, N.; Taniguchi, M. Langmuir 1997, 13, 1689-1694.
14. (f) Scalas, E.; Brezesinski, G.; Möhwald, H.; Kaganer, V. M.; Bouwman, W. G.; Kjaer, K. Thin Solid Films 1996, 285, 56-61.
15. (g) Rietz, R.; Rettig, W.; Brezesinski, G.; Bouwman, W. G.; Kjaer, K.; Möhwald, H. Thin Solid Films 1996, 255, 211-215.
16. (h) Vollhardt, D.; Emrich, G.; Gutberlet, T.; Fuhrhop, J. H. Langmuir 1996, 12, 5659-5663.
17. (i) Parazak, D. P.; Uang, J. Y.-J.; Turner, B.; Stine, K. J. Langmuir 1994, 10, 3787-3793.
18. (j) Selinger, J. V.; Wang, Z.-G.; Bruinsma, R. F.; Knobler, C. M. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 1139-1142.
19. (k) Rietz, R.; Brezesinski; Möhwald, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1394-1399.
20. (l) Andelman, D.; Orland, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12322-12329.
21. (m) Dvolaitsky, M.; Guedeau-Boudeville, M. A. Langmuir 1989, 5, 1200-1205.
22. (n) Arnett, A. M.; Harvey, N. G.; Rose, P. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 131-138.
23. (o) Tachibana, T.; Yoshizumi, T.; Hori, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 34-41.
24. (p) Nassoy, P.; Goldman, M.; Bouloussa, O.; Rondelez, F. Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 457-460.
25. (q) Weissbuch, I.; Berfeld, M.; Bouwman, W.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 199, 933-942.
26. (r) Kuzmenko, I.; Weissbuch, I.; Gurovich, E.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Chirality 1998, 10, 415-424.
27. (s) Lahav, M.; Leiserowitz, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2533-2536.
28. (t) Rubinstein, I.; Bolbach, G.; Weygand, M. J.; Kjaer, K.; Weissbuch, I.; Lahav, M. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3851-3866.
29. (u) Weissbuch, I.; Rubinstein, I.; Weygand, M. J., Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3867-3874.
30. (a) Sheldon, R. A. Chirotechnology; Marcel Dekker: New York, 1993.
31. (b) Blaser, H. U. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 843-866.
32. (a) Sholl, D.; Asthagiri, A.; Power, T. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4771-4782.
33. (b) Attard, G. A.; Ahmadi, A.; Jenkins, D. J.; Hazzazi, O. A.; Wells, P. B.; Griffin, K. G.; Johnston, P.; Gillies, J. E. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 123-130.
34. (a) Stevens, F.; Dyer, D. J.; Walba, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 900-901.
35. (b) Stevens, F.; Walba, D. M.; Clark, N. A.; Parks, D. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 591-597 and references therein.
36. (c) De Feyter, S.; Grim, P. C. M.; Rucker, M.; Vanoppen, P.; Meiners, C. ; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1223-1226.
37. (d) De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Valiyaveettil, S.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Müllen, K. Langmuir 1999, 15, 2817-2822.
38. (e) De Feyter, S.; Gesquière, A.; De Schryver, F. C.; Meiners, C. ; Sieffert, M.; Müllen, K. Langmuir 2000, 16, 9887-9894.
39. (f) Giancarlo, L. G.; Flynn, G. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 491-501 and references therein.
40. (g) Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samorí, P.; Spada, G. P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242-3248.
41. (h) Qian, P.; Nanjo, H.; Yokoyama, T.; Suzuki, T. M. Chem. Lett. 1998, 1133-1134.
42. (i) Fang, H. B.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7311-7315.
43. (j) Qian, P.; Nanjo, H.; Yokoyama, T.; Suzuki, T. M.; Akasaka, K.; Orhui, H. Chem. Commun. 2000, 2021-2022.
44. (k) Ohtani, B.; Shintani, A.; Uosaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6515-6516.
45. (l) Lorenzo, M. O.; Baddelley, C. J.; Muryn, C.; Raval, R. Nature 2000, 404, 376-379.
46. (m) Gesquière, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2164-2167.
47. (n) Chen, Q.; Frankel, D. J.; Richardson, N. V. Surf. Sci. 2002, 497, 37-46
48. (o) Xu, Q.-M.; Wang, D.; Wan, L.-J.; Wang, C.; Bai, C.-L.; Feng, G.-Q.; Wang, M.-X. Angew. Chem. 2002, 113, 3558-3561.
49. (p) Fasel, R.; Parschau, M.; Ernst, K.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5178-5181.
50. (a) Smith, D. P. E. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 1119-1125.
51. (b) Rabe, J. P.; Buchholz, S. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2096-2099.
52. (c) Sowerby, S. J.; Heckl, W. M.; Petersen, G. B. J. Mol. Evol. 1998, 43, 419-424.
53. (d) Charra, F.; Cousty, J. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 1682-1685.
54. (e) Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Matzger, A. J.; Goddard, W. A., III; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9690-9699.
55. (f) Patrick, D. L.; Cee, V. J.; Morse, M. D.; Beebe, T. P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8328-8336.
56. (g) Yablon, D. G.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7627-7635.
57. (h) Lim, R.; Li, J.; Li, S. F. Y.; Feng, Z.; Valiyaveettil, S. Langmuir 2000, 16, 7023-7030.
58. (i) Brian France, C.; Parkinson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5559-5571.
59. (j) Berner, S.; de Wild, M.; Ramoino, L.; Ivan, S.; Baratoff, A.; Güntherodt, H.-J.; Suzuki, H.; Schlettwein, D.; Jung, T. A. Phys. Rev. B 2003, 68, 115410.
60. (a) Kühnle, A.; Linderoth, T. R.; Besenbacher, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14680.
61. (b) Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Messina, P.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10725-10728.
62. (c) Chen, Q.; Richardson, N. V. Nat. Mater. 2003, 2, 324-328.
63. (d) Messina, P.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Spillmann, H.; Abel, M.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14000-14001.
64. (e) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Trimarchi, G.; Vladimirova, M.; De Vita, A.; Cai, C.; Brune, H.; Günter, P.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7991.
65. (f) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619-621.
66. (g) Weckesser, J.; De Vita, A.; Barth, J. V.; Cai, C.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 096101.
67. (h) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1230.
68. (i) Böhringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W.-D.; Berndt, R.; Mauri, F.; De Vita, A.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 324.
69. (j) Böhringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W.-D.; Berndt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 821.
70. Barlow, S. M.; Raval, R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201-341.
71. (a) De Feyter, S.; Gesquière, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver F. C. Angew. Chem. 2001, 40, 17, 3217-3320.
72. (b) Cai, Y.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1655-1659.
73. De Feyter, Steven; De Schryver, Frans C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 3, 139-150.
74. (a) De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 8, 520-531.
75. (b) Lei, S. B.; Wang, C.; Yin, S. X.; Wang, H. N.; Xi, F.; Liu, H. W.; Xu, B.; Wan, L. J.; Bai, C.-L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10838-10841.
76. (c) Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 491-501.
77. (d) Xie, Z. X.; Charlier, J.; Cousty, J. Surf. Sci. 2000, 448, 201-211.
78. (e) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C. Z.; Günter, P.; Burgi, L.; Jeandupeur, O.; Kern, K. Angew. Chem. 2000, 112, 1285-1288.
79. (f) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1230-1234.
80. (g) Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25-31.
81. (h) Kim, Y. G.; Yau, S. L.; Itaya, K. Langmuir 1999, 75, 7810-7815.
82. (i) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Philips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029-1031.
83. (j) De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett., in press,
84. (k) Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9-12.
85. Semenov, A.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Lehn, J.-M.; Sell, B.; Schubert, D.; Weidl. C. H.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 35, 2547.
86. (a) Vanoppen, P.; Grim, P. C. M.; Rücker, M.; De Feyter, S.; Moessner, G.; Valiyaveetil, S.; Müllen, K.; De Schryver, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19636-19641.
87. (b) Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R. ; Bai, C.-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747-750.
88. (c) Yablon, D. G.; Wintgens, D.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5470-5475.
89. (a) Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452.
90. (b) Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature 1998, 397, 161-164.
91. (c) Percec, V.; Cho, W.-D.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302-1315.
92. (d) Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurasamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 479, 384-387.
93. (e) Ungar, G.; Liu, Y.; Zeng, X.; Percec, V.; Cho, W.-D. Science 2003, 299, 1208-1211.
94. (f) Zeng, X.; Ungar, G. Liu, Y.; Percec, V.; Dulcey, A. E., Hobbs, J. K. Nature 2004, 428, 157-160.
95. (a) Prokhorova, S. A.; Sheiko, S. S.; Mourran, A.; Azumi, R.; Beginn, U. ; Zipp, G.; Ahn, C. H.; Holecera, M. N.; Percec, V.; Möller, M. Langmuir 2000, 16, 6862-6867.
96. (b) Gong, J. R.; Lei, S. B.; Wan, L. J.; Deng, G. J.; Fan, Q. H.; Bai, C.-L. Chem. Mater. 2003, 15, 3098-3104.
97. Lazzaroni, R.; Calderone A.; Lambin, G.; Rabe, J. P.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1991, 41-43, 525.
98. (a) Eichhorst-Gerner, K.; Stabel, A.; Moessner, G.; Declerq, D.; Valiyaveettil, S.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1492.
99. (b) Qian, P.; Nanjo, H.; Yokoyama, T.; Suzuki, T. M.; Akasaka, K.; Orhui, H. Chem. Commun. 2000, 2021-2022.
100. (c) Uji-i, H.; Yoshidome, M.; Hobley, J.; Hatanaka, K.; Fukumura, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4231.
101. Mamdouh W.; et al. In preparation.