Large acceleration effect of photoinduced electron transfer in porphyrin-quinone dyads with a rigid spacer involving a dihalosubstituted three-membered ring

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 10, 2000, Pages 2279-2288

  Tsue, Hirohito ^a,b   Imahori, Hiroshi ^a   Kaneda, Takahiro ^a   Tanaka, Yoshinori ^a   Okada, Tadashi ^a   Tamaki, Koichi ^a   Sakata, Yoshiteru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034654185     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9900454     Document Type: Article

References (110)

1. Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer, Fox. M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303-393.
2. (a) Wasielewski, M. R. In Photoinduced Electron Transfer, Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part A, pp 161-206.
3. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
4. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
5. (b) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
6. (c) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
7. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621.
8. (e) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
9. (f) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
10. (a) Joran, A. D.; Leland, B. A.; Geller, G. G.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6090.
11. (b) Leland, B. A.; Joran, A. D.; Felker, P. M.; Zewail, A. H.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5571.
12. (c) Jordan, A. D.; Leland, B. A.; Felker, P. M.; Hopfield, J. J.; Zewail, A. H.; Dervan, P. B. Nature 1987, 327, 508.
13. (d) Khundkar, L. R.; Perry, J. W.; Hanson, J. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9700.
14. (a) Nishitani, S.; Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S.; Migita, M.; Okada, T.; Malaga, N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2099.
15. (b) Nishitani, S.; Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S.; Karen, A.; Okada, T.; Mataga, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7771.
16. (c) Mataga, N.; Karen, A.; Okada, T.; Nishitani, S.; Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5138.
17. (a) Kong, J. L. Y.; Loach, P. A. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 737.
18. (b) Kong, J. L. Y.; Spears, K. G.; Loach, P. A. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 545.
19. (a) Hush, N. S.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Happener, M. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 8.
20. (b) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
21. (c) Penfield, K. W.; Miller, J. R.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oliver, A. M.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5061.
22. (d) Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. New J. Chem. 1991, 15, 107.
23. (a) Closs, G. L.; Calcaterra, L. T.; Green, N. J.; Penfield, K. W.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673.
24. (b) Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Green, N. S.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173.
25. (a) Stein, C. A.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1635.
26. (b) Stein, C. A.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 693.
27. (c) Stein, C. A.; Lewis, N. A.; Seitz, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2596.
28. (d) Stein, C. A.; Lewis, N. A.; Seitz, G.; Baker, A. D. Inorg. Chem. 1983, 22, 1124.
29. (e) Baker, A. D.; Sharfman, R.; Stein, C. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2957.
30. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
31. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
32. Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Malaga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
33. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
34. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Minsek, D. W. Tetrahedron 1989, 45, 4785.
35. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325.
36. Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958.
37. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659.
38. (a) Sakata, Y.; Nakashima, S.; Goto, Y.; Tatemitsu, H.; Misumi, S.; Asahi, T.; Hagihara, M.; Nishikawa, S.; Okada, T.; Mataga, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8979.
39. (b) Sakata, Y.; Tsue, H.; Goto, Y.; Misumi, S.; Asahi, T.; Nishikawa, S.; Okada, T.; Mataga, M. Chem. Lett. 1991, 1307.
40. (c) Tsue, H.; Nakashima, S.; Goto, Y.; Tatemitsu, H.; Misumi, S.; Abraham, R. J.; Asahi, T.; Tanaka, Y.; Okada, T.; Mataga, N.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3067.
41. (d) Sakata, Y.; Tsue, H.; O'Neil, M. P.; Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6904.
42. (e) Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higashida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
43. Isied, S. S.; Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F. Chem. Rev. 1992, 92, 381.
44. (a) Gray, H. B. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 17.
45. (b) Mayo, S. L.; Ellis, W. R., Jr.; Crutchley, R. J.; Gray, H. B. Science 1986, 233, 948.
46. (c) Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
47. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Ho, P. S.; Sutoris, C. J.; Liang, N.; Zemel, H.; Blough, N. V.; Margoliash, E.; Hoffmann, B. M. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 125.
48. (a) McLendon, G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 160.
49. (b) McLendon, G.; Hake, R. Chem. Rev. 1992, 92, 481.
50. (a) Schanze, K. S.; Sauer, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 110, 1180.
51. (b) Schanze, K. S.; Cabana, L. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2740.
52. (a) Pöllinger, F.; Musewald, C.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Futscher, M.; Voit, G.; Staab, H. A. Ber. Bunsen-Ges. 1996, 100, 2076.
53. (b) Häberle, T.; Hirsch, J.; Pöllinger, F.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Döhling, A.; Krieger, C.; Rückemann, A.; Staab, H. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18269.
54. (a) DeGraziano, J. M.; Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Noss, L.; Sumida, J. P.; Seely, G. R.; Lewis, J. E.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. New J. Chem. 1996, 20, 839.
55. (b) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Lin, S.; Stone, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 429.
56. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461.
57. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
58. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
59. (c) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
60. (d) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
61. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
62. (f) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
63. (g) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Shimomura, A.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 227.
64. (h) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
65. (i) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
66. (a) Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Warman, J. M. Tetrahedron 1989, 45, 4751.
67. (b) Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
68. (c) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
69. (d) Larsson, S.; Volosov, A. J. Chem. Phys. 1986, 85, 2548.
70. (e) Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Fraid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796.
71. (a) McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508.
72. (b) Miller, J. R. New J. Chem. 1987, 11, 83.
73. (c) Bixon, M.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5154.
74. (a) Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Clayton, A. H. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13099.
75. (b) Kumar, K.; Lin, Z.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 243.
76. (c) Gosztola, D.; Wang, B.; Wasielewski, M. R. J. Photochem. Photobiol. A 1996, 102, 71.
77. (d) Reek, J. N. H.; Rowan, A. E.; de Gelder, R.; Beurskens, P. T.; Crossley, M. J.; De Feyter, S.; de Schryver, F.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 361.
78. (e) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 916.
79. (f) Kumar, K.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5529.
80. (g) Williamson, D. A.; Bowler, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10911.
81. (a) Higashida, S.; Tsue, H.; Sugiura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1329.
82. (b) Higashida, S.; Tsue, H.; Sugiura, K.; Kaneda, T.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 515.
83. (a) Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8286.
84. (b) Larson, S. L.; Hendrickson, S. M.; Ferrere, S.; Derr, D. L.; Elliott, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5881.
85. (c) Osuka, A.; Tanaka, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177.
86. (d) de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409.
87. (e) Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 895.
88. Johnson, A. W.; Kay, I. T. J. Chem. Soc. 1965, 1620.
89. Theoretical calculations were performed by using an ANCHOR2 molecular modeling system, Fujitsu Limited.
90. Hayashi, S.; Kato, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2878.
91. Suppan, P. Chemistry and Light; The Royal Society of Chemistry: Cambrigde, 1994; pp 69.
92. (a) Mataga, N.; Karen, A.; Okada, T.; Nishitani, S.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1988, 88, 4650.
93. (b) Frey, W.; Klann, R.; Laermer, F.; Elsaesser, T.; Baumann, E.; Futscher, M.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 567.
94. (c) Heitele, H.; Pöllinger, F.; Kremer, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Futscher, M.; Voit, G.; Weiser, J.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 188, 270.
95. (d) Hung, S.-C.; Lin, S.; Macpherson, A. N.; DeGraziano, J. M.; Kerrigan, P. K.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77, 207.
96. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
97. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
98. (a) Archer, M. D.; Gadzekpo, V. P. Y.; Bolton, J. R.; Schmidt, J. A.; Weedon, A. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 2305.
99. (b) Rempel, U.; Von Maltzan, B.; Von Borczykowski, C. Z. Phys. Chem. 1991, 170, 107.
100. (c) Gaines, G. L., III; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719.
101. (d) Liu, J.-y.; Bolton, J. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1718.
102. (e) Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8395.
103. (f) Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5065.
104. Furutsuka, T.; Imura, T.; Kojima, T.; Kawabe, K. Technol. Rep. Osaka University 1974, 24, 367.
105. (a) Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358.
106. (b) Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.
107. Hayashi, S.; Kato, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3333.
108. Allan, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6418.
109. Theoretical calculations were performed by using SPARTAN Version 5.0, Wavefunction, Inc., CA.
110. Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3347.