Drug acyl glucuronides: Reactivity and analytical implication

Current Pharmaceutical Analysis

Volumn 2, Issue 3, 2006, Pages 259-277

  Yang, Xiao Xia ^a   Hu, Ze Ping ^a   Boelsterli, Urs Alex ^a,b   Zhou, Shu Feng ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

Acyl glucuronides; Analysis; Drug protein adducts; Reactivity

Indexed keywords

ACYLGLUCURONIDE; ALCLOFENAC; ANTINEOPLASTIC AGENT; BECLOBRINIC ACID; BENOXAPROFEN; CLOFIBRIC ACID; DICLOFENAC; DIFLUNISAL; DIPHENYLACETIC ACID; DRUG METABOLITE; FLUFENAMIC ACID; FUROSEMIDE; GEMFIBROZIL; GLUCURONIDE; IBUPROFEN; INDOMETACIN; ISOXEPAC; KETOPROFEN; MEFENAMIC ACID; MYCOPHENOLIC ACID 2 MORPHOLINOETHYL ESTER; NAPROXEN; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PROBENECID; SALICYLIC ACID; SUPROFEN; TELMISARTAN; TOLMETIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALPROIC ACID; ZENARESTAT; ZOMEPIRAC;

ACIDIFICATION; AGRANULOCYTOSIS; ANALGESIA; ANTIBODY DETECTION; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; AREA UNDER THE CURVE; ARTHRITIS; BLOOD TOXICITY; BONE MARROW SUPPRESSION; COOLING; COVALENT BOND; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG CLEARANCE; DRUG DETERMINATION; DRUG EFFICACY; DRUG ELIMINATION; DRUG ERUPTION; DRUG FATALITY; DRUG GLUCURONIDATION; DRUG HALF LIFE; DRUG HYDROLYSIS; DRUG HYPERSENSITIVITY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SAFETY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; EOSINOPHILIA; FEVER; GASTROINTESTINAL TOXICITY; GENOTOXICITY; GOUT; GRAFT REJECTION; HEADACHE; HEMOLYTIC ANEMIA; HEPATOBILIARY DISEASE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; IMMUNOTOXICITY; LEUKOPENIA; LIQUID CHROMATOGRAPHY; LIVER CANCER; LIVER TOXICITY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NEPHROTOXICITY; NEUTROPENIA; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN DETERMINATION; QUANTITATIVE ANALYSIS; REVIEW; SAMPLING; STEVENS JOHNSON SYNDROME; THROMBOCYTOPENIA; TOXIC EPIDERMAL NECROLYSIS;

EID: 33746923527     PISSN: 15734129     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157341206777934608     Document Type: Review

References (205)

1. Radominska-Pandya, A.; Bratton, S.; Little, J. M. Curr. Drug Metab., 2005, 6, 141-60.
2. Wells, P. G.; Mackenzie, P. I.; Chowdhury, J. R.; Guillemette, C.; Gregory, P. A.; Ishii, Y.; Hansen, A. J.; Kessler, F. K.; Kim, P. M.; Chowdhury, N. R.; Ritter, J. K. Drug Metab. Dispos., 2004, 32, 281-90.
3. Fisher, M. B.; Paine, M. F.; Strelevitz, T. J.; Wrighton, S. A. Drug Metab. Rev., 2001, 33, 273-97.
4. Tukey, R. H.; Strassburg, C. P. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2000, 40, 581-616.
5. Tian, Q.; Zhang, J.; Chan, E.; Duan, W.; Zhou, S. F. Drug Dev. Res., 2005, 51, 1-18.
6. Borst, P.; Elferink, R. O. Annu. Rev. Biochem., 2002, 71, 537-592.
7. Sallustio, B. C.; Sabordo, L.; Evans, A. M.; Nation, R. L. Curr. Drug Metab., 2000, 1, 163-80.
8. Bailey, M. J.; Dickinson, R. G. Chem-Biol. Interact, 2003, 145, 117-137.
9. Boelsterli, U. A. Curr. Drug Metab., 2002, 14, 439-450.
10. Bailey, M. J.; Dickinson, R. G. Chem. Biol. Interact., 2003, 145, 117-37.
11. Roberts, M. S.; Magnusson, B. M.; Burczynski, F. J.; Weiss, M. Clin. Pharmacokinet., 2002, 41, 751-90.
12. Horkovics-Kovats, S. Arzneimittelforschung, 1999, 49, 805-15.
13. Fenselau, C. F.C. Kauffman, Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994, pp. 367-389.
14. Shipkova., M.; Armstrong, V. W.; Oellerich, M.; Wieland, E. Ther. Drug Monit., 2003, 25, 1-16.
15. Ding, A.; Zia-Amirhosseini, P.; McDonagh, A. F.; Burlingame, A. L.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 1995, 23, 369-76.
16. Ojingwa, J. C.; Spahn-Langguth, H.; Benet, L. Z. Pharm. Res., 1988, 5, S214.
17. McKinnon, G. E.; Dickinson, R. G. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol., 1989, 66, 339-354.
18. Spahn-Lugguth, H.; Benet, L. Z. Drug Metab. Rev., 1992, 24, 5-48.
19. Bischer, A.; Zia-Amirhosseini, P.; Iwaki, M.; McDonagh, A. F.; Benet, L. Z. J Pharmacokinet. Biopharm., 1995, 23, 379-395.
20. Ding, A.; Zia-Amirhosseini, P.; McDonagh, A. F.; Burlingame, A. L.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 1995, 23, 369-376.
21. Naisbitt, D. J.; Williams, D. P.; Pirmohamed, M.; Kitteringham, N. R.; Park B. K. Curr. Opin. Allergy Clin. Immunol., 2001, 1, 317-325.
22. Pumford, N. R.; Halmes, N. C. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1997, 37, 91-117.
23. Chitturi, S.; George, J. Semin Liver Dis., 2002, 22, 169-183.
24. Spahn-Langguth, H.; Benet, L. Z. Drug Metab. Rev., 1992, 24, 5-47.
25. Sallustio, B. C.; Purdie, Y. J.; Birkett, D. J.; Meffin, P. J. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1989, 251, 288-94.
26. Grubb, N. G.; Rudy, D. W.; Brater, D. C.; Hall, S. D. Br. J Clin. Pharmacol., 1999, 48, 494-500.
27. Dickinson, R. G.; Verbeeck, R. K.; King, A. R.; Restifo, A. C.; Pond, S. M. Br. J. Clin. Pharmacol., 1991, 31, 546-50.
28. Faed, E. M.; McQueen, E. G. Br. J. Clin. Pharmacol., 1979, 7, 407-10.
29. Williams, A. M.; Dickinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1994, 47, 457-67.
30. Rowe, B. J.; Meffin, P. J. J Pharmacol. Exp. Ther., 1984, 230, 237-41.
31. Burchell, B.; Odell, G. B. FEBS Lett., 1981, 135, 304-8.
32. Dickinson, R. G.; Kluck, R. M.; Eadie, M. J.; Hooper, W. D. J Pharmacol. Exp. Ther., 1985, 233, 214-21.
33. Smith, P. C.; McDonagh, A. F.; Benet, L. Z. J. Pharmacol Exp. Ther., 1990, 252, 218-24.
34. Faed, E. M. Drug Metab. Rev., 1984, 15, 1213-49.
35. Sperker, B.; Backman, J. T.; Kroemer, H. K. Clin. Pharmacokinet., 1997, 33, 18-31.
36. Hayball, P. J.; Nation, R. L.; Bochner, F. Biochem. Pharmacol., 1992, 44, 291-9.
37. Dwivedi, C.; Downie, A. A.; Webb, T. E. FASEB. J., 1987, 1, 303-7.
38. Whiting, J. F.; Narciso, J. P.; Chapman, V.; Ransil, B. J.; Swank, R. T.; Gollan, J. L. J. Biol. Chem., 1993, 268, 23197-201.
39. Tanaka, Y.; Suzuki, A. J. Pharm. Pharmacol., 1994, 46, 235-9.
40. Watt, J. A.; King, A. R.; Dickinson, R. G. Xenobiotica, 1991, 21, 403-15.
41. Hasegawa, J.; Smith, P. C.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 1982, 10, 469-73.
42. Olson, R. E.; Christ D. D. Annu. Rep. Med. Chem., 1996, 31, 327-336.
43. Smith, A. D.; Jones, B. C. Biochem. Pharmacol., 1992, 44, 2089-2098.
44. Dong, J. Q.; Liu, J.; Smith, P. C. Biochem. Pharmacol., 2005, 70, 937-48.
45. Spahn-Langguth, H.; Dahms, M.; Hermening, A. Adv. Exp. Med. Biol., 1996, 387, 313-328.
46. Terrier, N.; Benoit, E.; Senay, C.; Lapicque, F.; Radominska-Pandya, A.; Magdalou, J.; Fournel-gigleux, S. Mol. Pharmacol., 1999, 56, 226-234.
47. Smith, P. C.; McDonagh, A. F.; Benet, L. Z. J. Clin. Invest., 1986, 77, 934-939.
48. Munafo, A.; McDonagh, A. F.; Smith, P. C.; Benet, L. Z. Pharm. Res., 1990, 7, 21-7.
49. Hyneck, M. L.; Smith, P. C.; Munafo, A.; McDonagh, A. F.; Benet, L. Z. Clin. Pharmacol. Ther., 1988, 44, 107-14.
50. King, A. R.; Dickinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1993, 45, 1043-1047.
51. Dickinson, R., G.; King, A., R. Biochem. Pharmacol., 1993, 46, 1175-1182.
52. Bailey, M. J.; Worrall, S.; Dejersey, J.; Dickinson, R. G. Chem-Biol. Interact., 1998, 115, 152-166.
53. Smith, P. C.; Liu, J. H. Xenobiotica, 1995, 25, 531-40.
54. Liu, J. H.; Marquez, C. D.; Weintraub, S. T.; Smith, P. C. Pharm. Res., 1998, 15, 343-6.
55. Lo, A.; Addison, R. S.; Hooper, W. D.; Dickinson, R. G. Xenobiotica, 2001, 31, 309-319.
56. Boelsterli, U. A.; Zimmerman, H. J.; Kretz-Rommel, A. Crit. Rev. Toxicol., 1995, 25, 207-235.
57. Hargus, S. J.; Martin, B. M.; George, J. W.; Pohl, L. R. Chem. Res. Toxicol., 1995, 8, 993-996.
58. Wang, M.; Gorrell, M. D.; McCaughan, G. W.; Dickinson, R. G. Life Sci., 2001, 68, 785-797.
59. Smith, P. C.; Benet, L. Z.; McDonagh, A. F. Drug Metab. Dispos., 1990, 18, 639-44.
60. Smith, P. C.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 1986, 14, 503-5.
61. Smith, P. C.; Wang, C. Biochem. Pharmacol., 1992, 44, 1661-8.
62. Wang, M.; Dickinson, R. G. Drug Metab. Dispos., 1998, 26, 98-104.
63. Williams, A. M.; Dickinson,R. G. Biochem. Pharmacol., 1994, 47, 457-467.
64. Williams, A. M.; Worrall, S.; Dejersey, J.; Dickinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1995, 49, 209-217.
65. Benet, L. Z.; Spahn-Langguth, H.; Iwakawa, S.; Volland, C.; Mizuma, T.; Mayer, S.; Mutschler, E.; Lin, E. T. Life Sci., 1993, 53, PL141-6.
66. Zia-Amirhosseini, P.; Ojingwa, J. C.; Spahn-Langguth, H.; McDonagh, A. F.; Benet, L. Z. Clin. Pharmacol. Ther., 1994, 55, 21-7.
67. Sallustio, B. C.; Knights, K. M.; Roberts, B. J.; Zacest, R. Biochem. Pharmacol., 1991, 42, 1421-1425.
68. Meffin, P. J.; Zilm, D. M.; Veenendaal, J. R. J Pharmacol. Exp. Ther., 1983, 227, 739-742.
69. Dickinson, R. G.; Harland, R. C.; Rodgers, R. M.; Gordon, W. P.; Lynn, R. K.; Gerber, N. Proc. West Pharmacol. Soc., 1978, 21, 217-20a.
70. Hayball, P. J. Chirality, 1995, 7, 1-9.
71. Boelsterli, U. A. Drug Safety, 2002, 25, 633-648.
72. Hyneck, M. L.; Smith, P. C.; Munafo, A.; McDonagh, F. A.; Benet, L. Z. Clin Pharmacol. Ther., 1988, 44, 107-114.
73. Hyneck, M. L.; Munafo, A.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 1988, 16, 322-324.
74. Ojingwa, J. C.; Spahnlangguth, H.; Benet, L. Z. Xenobiotica, 1994, 24, 495-506.
75. Bolze, S.; Bromet, N.; Gay-Feutry, C.; Massiere, F.; Boulieu, R.; Hulot, T. Drug Metab. Dispos., 2002, 30, 404-413.
76. Hasegawa, J.; Smith, P. C.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 1982, 10, 469-473.
77. Smith, P. C.; Benet, L. Z.; McDonagh, A. F. Drug Metab. Dispos., 1990, 18, 639-644.
78. Jin, C,; Miners, J. O.; Lillywhite, K. J.; Mackenzie, P. I. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 264, 475-479.
79. Wang, M.; Gorrell, M. D.; Abbott, C. A.; Jaggi, R.; Marguet, D.; Dickinson, R. G. J. Gastroenterol. Hepatol., 2002, 17, 66-71.
80. Cannell, G. R.; Vesey, D. A.; Dickinson, R. G. Life Sci., 2001, 70, 37-48.
81. Zia-Amirhosseini, P.; Ding, A.; Burlingame, A. L.; McDonagh, A. F.; Benet, L. Z. Biochem. J., 1995, 311, 431-435.
82. Kretz-Rommel, A.; Boelsterli, U. A. Drug Metab. Dispos., 1994, 22, 956-961.
83. Shen, S.; Marchick, M. R.; Davis, M. R.; Doss, G. A.; Pohl, L. R. Chem. Res. Toxicol., 1999, 12, 214-222.
84. Tang, W.; Stearns, R. A.; Wang, R. W.; Chiu, S. H.; Baillie, T. A. Chem. Res. Toxicol., 1999, 12, 192-199.
85. Masubuchi, Y.; Ose, A.; Horie, T. Drug Metab. Dispos., 2001, 29, 1190-1195.
86. Miyamoto, G.; Zahid, N.; Uetrecht, J. P. Chem. Res. Toxicol., 1997, 10, 414-419.
87. Seitz, S.; Kretzrommel, A.; Elferink, R. P. J. O.; Boelsterli, U. A. Chem. Res. Toxicol., 1998, 11, 513-519.
88. Watt, J. A.; Dickinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1067-1075.
89. Sallustio, B. C.; Harkin, L. A.; Mann, M. C.; Krivickas, S. J.; Burcham, P. C. Toxicol. Appl. Pharmacol., 1997, 147, 459-64.
90. Zhou, S.; Chan, E.; Duan, W.; Huang, M.; Chen, Y. Z. Drug Metab. Rev., 2005, 37, 41-213.
91. Zhou, S. J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., 2003, 797, 63-90.
92. Hugener, M.; Tinke, A. P.; Niessen, W. M.; Tjaden, U. R.; van der Greef, J. J. Chromatogr, 1993, 647, 375-85.
93. Bedford, C. T. J. Chromatogr. B. Biomed. Sci. Appl., 1998, 717, 313-26.
94. Wernly, P.; Thormann, W.; Bourquin, D.; Brenneisen, R. J. Chromatogr, 1993, 616, 305-10.
95. Bogan, D. P.; Thornes, R. D.; Tegtmeier, M.; Schafer, E. A.; O'Kennedy, R. Analyst., 1996, 121, 243-7.
96. Regnier, F. E. Methods Enzymol., 1983, 91, 137-90.
97. Sekikawa, H.; Yagi, N.; Lin, E. T.; Benet, L. Z. Biol. Pharm. Bull., 1995, 18, 134-9.
98. Jemnitz, K.; Vereczkey, L. J Chromatogr. B. Biomed. Appl., 1996, 681, 385-9.
99. Vree, T. B.; Beneken Kolmer, E. W. Pharm. Weekbl. Sci., 1992, 14, 83-7.
100. Vree, T. B.; van den Biggelaar-Martea, M.; Verwey-van Wissen, C. P. J Chromatogr. B. Biomed. Appl., 1994, 655, 53-62.
101. Vree, T. B.; van den Biggelaar-Martea, M.; Verwey-van Wissen, C. P. J. Chromatogr, 1992, 578, 239-49.
102. Vree, T. B.; van den Biggelaar-Martea, M.; Verwey-van Wissen, C. P. J Chromatogr., 1993, 616, 271-82.
103. Castillo, M.; Smith, P. C. J. Chromatogr., 1993, 614, 109-16.
104. Chakir, S.; Maurice, M. H.; Magdalou, J.; Leroy, P.; Dubois, N.; Lapicque, F.; Abdelhamid, Z.; Nicolas, A. J. Chromatogr. B. Biomed. Appl., 1994, 654, 61-8.
105. Rachmel, A.; Hazelton, G. A.; Yergey, A. L.; Liberato, D. J. Drug Metab. Dispos., 1985, 13, 705-10.
106. Kebarle, P. J. Mass Spectrom., 2000, 35, 804-17.
107. Weimnann, W.; Vogt, S.; Goerke, R.; Muller, C.; Bromberger, A. Forensic Sci. Int., 2000, 113, 381-7.
108. Maralikova, B.; Weinmann, W. J. Mass Spectrom., 2004, 39, 526-31.
109. Qiu, Y.; Burlingame, A. L.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 1998, 26, 246-56.
110. Castillo, M.; Lam, Y. W.; Dooley, M. A.; Stahl, E.; Smith, P. C. Clin. Pharmacol. Ther., 1995, 57, 636-44.
111. Pellecchia, M.; Sem, D. S.; Wuthrich, K. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 211-9.
112. Fu, H.; Park, J.; Pei, D. Biochemistry, 2002, 41, 10700-9.
113. Burton, K. I.; Everett, J. R.; Newman, M. J.; Pullen, F. S.; Richards, D. S.; Swanson, A. G. J. Pharm. Biomed. Anal., 1997, 15, 1903-12.
114. Sidelmann, U. G.; Lenz, E. M.; Spraul, M.; Hofmann, M.; Troke, J.; Sanderson, P. N.; Lindon, J. C.; Wilson, I. D.; Nicholson, J. K. Anal. Chem., 1996, 68, 106-10.
115. Mortensen, R. W.; Corcoran, O.; Cornett, C.; Sidelmann, U. G.; Troke, J.; Lindon, J. C.; Nicholson, J. K.; Hansen, S. H. J. Pharm. Biomed. Anal., 2001, 24, 477-85.
116. Mortensen, R. W.; Corcoran, O.; Cornett, C.; Sidelmann, U. G.; Lindon, J. C.; Nicholson, J. K; Hansen, S. H. Drug Metab. Dispos., 2001, 29, 375-80.
117. Camu, F.; Vanlersberghe, C. Best Pract. Res. Clin. Anaesthesiol., 2002, 16, 475-488.
118. Stichtenoth, D. O.; Frolich, J. C. Drugs, 2003, 63, 33-45.
119. Namazy, J. A.; Simon, R. A. Ann. Allergy Asthma Immunol., 2002, 89, 542-550.
120. Ware, J. A.; Graf, M. L.; Martin, B. M.; Lustberg, L. R.; Pohl, L. R. Chem. Res. Toxicol., 1998, 11, 164-171.
121. Bibby, M. C.; Phillips, R. M.; Double, J. A.; Pratesi, G. Br. J. Cancer, 1991, 63, 57-62.
122. Thomsen, L. L.; Ching, L. M.; Baguley, B. C. Cancer Rev., 1990, 50, 6966-70.
123. Baguley, B. C.; Zhuang, L.; Kestell, P. Oncol. Res., 1997, 9, 55-60.
124. Pang, J. H.; Cao, Z.; Joseph, W. R.; Baguley, B. C.; Ching, L. M. Eur. J. Cancer, 1998, 34, 1282-9.
125. Zhou, S.; Kestell, P.; Baguley, B. C.; Paxton, J. W. Invest New Drugs, 2002, 20, 281-95.
126. Rustin, G. J.; Bradley, C.; Galbraith, S.; Stratford, M.; Loadman, P.; Waller, S.; Bellenger, K.; Gumbrell, L.; Folkes, L.; Halbert, G. Br. J. Cancer, 2003, 88, 1160-7.
127. Jameson, M. B.; Thompson, P. I.; Baguley, B. C.; Evans, B. D.; Harvey, V. J.; Porter, D. J.; McCrystal, M. R.; Small, M.; Bellenger, K.; Gumbrell, L.; Halbert, G. W.; Kestell, P. Br. J. Cancer, 2003, 88, 1844-50.
128. Webster, L. K.; Ellis, A. G.; Kestell, P.; Rewcastle, G. W. Drug Metab. Dispos., 1995, 23, 363-368.
129. Zhou, S. F.; Paxton, J. W.; Tingle, M. D.; Kestell, P.; Jameson, M. B.; Thomson, P. I.; Baguley, B. C. Xenobiotica, 2001, 31, 277-293.
130. Kestell, P.; Paxton, J. W.; Rewcastle, G. W.; Dunlop, I.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol., 1999, 43, 323-330.
131. Zhou, S. F.; Paxton, J. W.; Tingle, M. D.; Kestell, P.; Jameson, M. B.; Thompson, P. I.; Baguley, B. C. Xenobiotica, 2001, 31, 277-93.
132. Zhou, S.; Kestell, P.; Paxton, J. W. Drug Metab. Rev., 2002, 34, 751-90.
133. Bunchman, T.; Navarro, M.; Broyer, M.; Sherbotie, J.; Chavers, B.; Tonshoff, B.; Birk, P.; Lerner, G.; Lirenman, D.; Greenbaum, L.; Walker, R.; Zimmerhackl, L. B.; Blowey, D.; Clark, G.; Ettenger, R.; Arterburn, S.; Klamerus, K.; Fong, A.; Tang, H.; Thomas, S.; Ramos, E. Pediatr. Nephrol., 2001, 16, 978-984.
134. Shaw, L. M.; Pawinski, T.; Korecka, M.; Nawrocki, A. Ther. Drug Monit., 2002, 24, 68-73.
135. Cohen, S. M. Am. J. Ther., 2002, 9, 119-125.
136. Moder, K. G. Ann. Allergy Asthma Immunol., 2003, 90, 15-19.
137. Hood, K. A.; Zarembski, D. G. Am. J. Health Syst. Pharm., 1997, 54, 285-294.
138. Mackenzie, P. I. Ther. Drug Monit., 2000, 22, 10-13.
139. Kelly, P.; Kahan, B. D. Curr. Drug Metab., 2002, 3, 275-287.
140. Shipkova, M.; Armstrong, V. W.; Weber, L.; Niedmann, P. D.; Wieland, E.; Haley, J.; Tonshoff, B.; Oellerich, M. Ther. Drug Monit., 2002, 24, 390-399.
141. Shipkova, M.; Schutz, E.; Armstrong, V. W.; Niedmann, P. D.; Oellerich, M.; Wieland, E. Clin. Chem., 2000, 46, 365-72.
142. Svensson, J. O.; Brattstrom, C.; Sawe, J. Ther. Drug Monit., 1999, 21, 322-4.
143. Hosotsubo, H.; Takahara, S.; Kokado, Y.; Permpongkosol, S.; Wang, J. D.; Tanaka, T.; Matsumiya, K.; Kitamura, M.; Okuyama, A.; Sugimoto, H. J. Chromatogr. B. Biomed. Sci. Appl., 2001, 753, 315-20.
144. Atcheson, B.; Taylor, P. J.; Mudge, D. W.; Johnson, D. W.; Pillans, P. I.; Tett, S. E. J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., 2004, 799, 157-63.
145. Annesley, T. M.; Clayton, L. T. Clin. Chem., 2005, 51, 872-7.
146. Teshima, D.; Otsubo, K.; Kitagawa, N.; Yoshimura., S.; Itoh, Y.; Oishi, R. J. Clin. Pharm. Ther., 2003, 28, 17-22.
147. Watson, D. G.; Araya, F. G.; Galloway, P. J.; Beattie, T. J. J. Pharm. Biomed. Anal., 2004, 35, 87-92.
148. Westley, I. S.; Sallustio, B. C.; Morris, R. G. Clin. Biochem, 2005, 38, 824-9.
149. Cunningham, R. F.; Israili, Z. H.; Dayton, P. G. Clin. Pharmacokinet., 1981, 6, 135-151.
150. Macdonald, J. I.; Wallace, S. M.; Herman, R. J.; Verbeeck, R. K. Eur. J. Clin. Pharmacol., 1995, 47, 519-523.
151. Kamali, F. Eur. J. Clin. Pharmacol., 1993, 45, 551-553.
152. Takeda, M.; Khamdang, S.; Narikawa, S.; Kimura, H.; Kobayashi, Y.; Yamamoto, T.; Cha, S. H.; Sekine, T.; Endou, H. J. Pharmacol, Exp. Ther., 2002, 300, 918-924.
153. Hedaya, M. A.; Elmquist, W. F.; Sawchuk, R. J. Pharm. Res., 1990, 7, 411-417.
154. Petty, B. G.; Kornhauser, D. M.; Lietman, P. S. Lancet, 1990, 335, 1044-1045.
155. Massarella, J. W.; Nazareno, L. A.; Passe, S.; Min, B. Pharm. Res., 1996, 13, 449-452.
156. Lalezari, J. P.; Lawrence Drew, W.; Glutzer, E.; Miner, D.; Safrin, S.; Owen, W. F. J. r.; Davidson, J. M.; Fisher, P. E.; Jaffe, H. S. J. Infect. Dis., 1994, 170, 570-572.
157. Myers, K. W.; Katial, R. K.; Engler, R. J. M. Ann. Allergy Asthma Immunol., 1998, 80, 416-418.
158. Wolf, D. L.; Rodriguez, C. A.; Mucci, M.; Ingrosso, A.; Duncan, B. A.; Nickens, D. J. J. Clin. Pharmacol., 2003, 43, 43-51.
159. Horikawa, M.; Kato, Y.; Sugiyama, Y. Pharm. Res., 2002, 19, 1345-1353.
160. Sosler, S. D.; Behzad, O.; Garratty, G.; Lee, C. L.; Postoway, N.; Khomo, O. Am. J. Clin. Pathol., 1985, 84, 391-394.
161. Kickler, T. S.; Buck, S.; Ness, P.; Shirey, R. S.; Sholar, P. W. J. Rheumatol., 1986, 13, 208-209.
162. Koopmans, P. P.; van der Ven, A. J.; Vree, T. B.; van der Meer, J. W. AIDS, 1995, 9, 217-222.
163. Melethil, S.; Conway, W. D. J. Pharm. Sci., 1976, 65, 861-865.
164. Hansen-Moller, J.; Schmit, U. J. Pharm. Biomed. Anal., 1991, 9, 65-73.
165. Vree, T. B.; Beneken Kolmer, E. W. J. Pharm. Weekbl Sci., 1992, 14, 83-87.
166. Vree, T. B.; Kolmer, E. W. J. V.; Wuis, E. W.; Hekster, Y. A.; Broekman, M. M. M. Pharm. World Sci, 1993, 15, 197-202.
167. Akira, K.; Uchijima, T.; Hashimoto, T. Chem. Res. Toxicol., 2002, 15, 765-772.
168. Hansen-Moller, J.; Schmit, U. J. Pharm. Biomed. Anal., 1991, 9, 65-73.
169. Mayer, S.; Mutschler, E.; Benet, L. Z.; Sphahn-Langguth, H. Chirality, 1993, 5, 120-5.
170. Ebner, T.; Heinzel, G.; Prox, A.; Beschke, K.; Wachsmuth, H. Drug Metab. Dispos., 1999, 27, 1143-1149.
171. Dickinson, R. G.; King, A. R. Biochem. Pharmacol., 1991, 42, 2301-6.
172. Watt, J. A.; Dickinson, R. G. Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1067-75.
173. Sallustio, B. C.; Foster, D. J. Drug Metab. Dispos., 1995, 23, 892-899.
174. McGurk, K. A.; Remmel, R. P.; Hosagrahara, V. P.; Tosh, D.; Burchell, B. Drug Metab. Dispos., 1996, 24, 842-9.
175. Liu, J. H.; Malone, R. S.; Stallings, H.; Smith, P. C. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 278, 277-83.
176. Walmsley, L. M. Arch. Toxicol. Suppl., 1984, 7, 272-7.
177. Lotsch, J.; Kettenmann, B.; Renner, B.; Drover, D.; Brune, K.; Geisslinger, G.; Kobal, G. Pharm. Res., 2000, 17, 77-84.
178. Romsing, I.; Ostergaard, D.; Senderovitz, T.; Drozdziewicz, D.; Sonne, J.; Ravn, G. Paediatr. Anaesth., 2001, 11, 205-13.
179. Lill, J. S.; O'Sullivan, T.; Bauer, L. A.; Horn, J. R.; Carithers, R., Jr.; Strandness, D. E.; Lau, H.; Chan, K.; Thakker, K. J. Clin. Pharmacol., 2000, 40, 250-7.
180. Erikson, L. O.; Wahlin-Boll, E.; Odar-Cederlof, I.; Lindholm, L.; Melander, A. Eur. J. Clin. Pharmacol., 1989, 36, 165-74.
181. Nuernberg, B.; Koehler, G.; Brune, K. Clin. Pharmacokinet., 1991, 20, 81-9.
182. Lentjes, E. G.; van Ginneken, C. A. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol., 1987, 25, 185-7.
183. Abou-Auda, H. S. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther., 1998, 36, 275-81.
184. Arancibia, A.; Nella Gai, M.; Paulos, C.; Chavez, J.; Pinilla, E.; Angel, N.; Ritschel, W. A. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther., 2004, 42, 314-20.
185. Evans, J. R.; Forland, S. C.; Cutler, R. E. J. Clin. Pharmacol., 1987, 27, 994-1000.
186. Gregoire, N.; Gualano, V.; Geneteau, A.; Millerioux, L.; Brault, M.; Mignot, A.; Roze, J. C. J. Clin. Pharmacol., 2004, 44, 1114-24.
187. Sharma, P. K.; Garg, S. K.; Narang, A. J. Clin. Pharmacol., 2003, 43, 968-73.
188. Sharma, P. K.; Garg, S. K.; Narang, A. Indian J. Med. Res., 2003, 117, 164-9.
189. Oberbauer, R.; Krivanek, P.; Turnheim, K. Clin. Pharmacokinet., 1993, 24, 428-34.
190. Neander, G.; Eriksson, L. O.; Wallin-Boll, E.; Ersmark, H.; Grahnen, A. Eur. J. Clin. Pharmacol., 1992, 42, 301-5.
191. Bruguerolle, B.; Barbeau, G.; Belanger, P. M.; Labrecque, G. Gerontology, 1986, 32, 277-85.
192. Ito, K.; Niida, Y.; Sato, J.; Owada, E.; Umetsu, M. Acta Paediatr. Jpn., 1994, 36, 387-91.
193. Jung, D.; Schwartz, K. E. Clin. Ther., 1994, 16, 923-9.
194. Vree, T. B.; van den Biggelaar-Martea, M.; Verwey-van Wissen, C. P.; Vree, M. L.; Guelen, P. J. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol., 1993, 31, 597-601.
195. Cunningham, R. F.; Israili, Z. H.; Dayton, P. G. Clin. Pharmacokinet., 1981, 6, 135-51.
196. Lares-Asseff, I.; Juarez-Olguin, H.; Flores-Perez, J.; Guille-Perez, A.; Vargas, A. Biol. Pharm. Bull., 2004, 27, 706-9.
197. Vree, T. B.; Van Ewijk-Beneken Kolmer, E. W.; Verwey-Van Wissen, C. P.; Hekster, Y. A. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther., 1994, 32, 550-8.
198. Stangier, J.; Su, C. A.; Brickl, R.; Franke, H. J. Clin. Pharmacol., 2000, 40, 1365-72.
199. Stangier, J.; Su, C. A.; Schondorfer, G.; Roth, W. J. Clin. Pharmacol., 2000, 40, 1355-64.
200. Ayres, J. W.; Weidler, D. J.; Sakmar, E.; Wagner, J. G. Res Commun. Chem. Pathol. Pharmacol., 1977, 17, 583-93.
201. Vasudev, K.; Das, S.; Goswami, U.; Tayal, G. J. Psychopharmacol, 2001, 15, 187-90.
202. Herngren, L.; Lundberg, B.; Nergardh, A. J. Neurol., 1991, 238, 315-9.
203. Tanaka, Y.; Sawamoto, T.; Suzuki, A.; Kimura, T. Drug Metab. Dispos., 1993, 21, 677-81.
204. Muschek, L. D.;Grindel,J.M. J. Clin. Pharmacol., 1980, 20, 223-9.
205. Zhou, S.; Feng, X.; Kestell, P.; Baguley, B. C.; Paxton, J. W. J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., 2004, 809, 87-97.