Induction of quinone reductase NQO1 by resveratrol in human K562 cells involves the antioxidant response element ARE and is accompanied by nuclear translocation of transcription factor Nrf2

Medicinal Chemistry

Volumn 2, Issue 3, 2006, Pages 275-285

  Hsieh, Tze Chen ^a   Lu, Xiaohua ^a   Wang, Zhirong ^a   Wu, Joseph M ^a  

^a NEW YORK MEDICAL COLLEGE   (United States)

Author keywords

Antioxidant response element ARE; K562 cells; Quinone reductase 1; Resveratrol; Transcriptional control; Transcriptional factor Nrf2

Indexed keywords

CELL PROTEIN; KEAP1 PROTEIN; MESSENGER RNA; NQO1 PROTEIN; PLANT MEDICINAL PRODUCT; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE (PHOSPHATE) DEHYDROGENASE (QUINONE); RESVERATROL; TRANSCRIPTION FACTOR NRF2; UNCLASSIFIED DRUG;

5' UNTRANSLATED REGION; ANTIOXIDANT RESPONSIVE ELEMENT; ARTICLE; CELL NUCLEUS; CELLULAR DISTRIBUTION; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; CYTOSOL; DRUG DETOXIFICATION; DRUG MECHANISM; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INDUCTION; FLUORESCENCE MICROSCOPY; GENE EXPRESSION REGULATION; GENETIC TRANSFECTION; HUMAN; HUMAN CELL; PLASMID; PRIORITY JOURNAL; PROMOTER REGION; PROTEIN LOCALIZATION; PROTEIN PHOSPHORYLATION; PROTEIN TRANSPORT; REPORTER GENE; TRANSCRIPTION INITIATION;

ANTIOXIDANTS; BASE SEQUENCE; CELL NUCLEUS; DNA PRIMERS; ELECTROPHORETIC MOBILITY SHIFT ASSAY; HUMANS; K562 CELLS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; NAD(P)H DEHYDROGENASE (QUINONE); NF-E2-RELATED FACTOR 2; PROTEIN TRANSPORT; STILBENES; TRANSCRIPTION, GENETIC;

EID: 33746111834     PISSN: 15734064     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157340606776930709     Document Type: Article

References (127)

1. Doll, R. Nature, 1977, 265, 589.
2. Willett, W. C.; MacMahon, B. N. Engl. J. Med, 1984, 310, 633.
3. Willett, W. C.; MacMahon, B. N. Engl. J. Mad, 1984, 310, 697.
4. Ames, B. N. Science, 1983, 221, 1256.
5. Ahmad, N.; Mukhtar, H. Skin Pharmacol. Appl. Skin Physiol., 2001, 14, 69.
6. Gupta, S.; Hussain, T.; Mukhtar, H. Arch. Biochem. Biophys., 2003, 410, 177.
7. Saleem, M.; Adhami, V. M.; Siddiqui, I. A.; Mukhtar, H. Nutr. Cancer, 2003, 47, 13.
8. Dong, Z. Mutat Res, 2003, 523-524, 145.
9. Chao, H. H.; Juan, S. H.; Liu, J. C.; Yang, H. Y.; Yang, E.; Cheng, T. H.; Shyu, K. G. Eur. J. Pharmacol., 2005, 515, 1.
10. Barnes, S. J Nutr., 2004, 134, 1225S.
11. Kim, H.; Hall, P.; Smith, M.; Kirk, M.; Prasain, J. K.; Barnes, S.; Grubbs, C. J. Nutr., 2004, 134, 3445S.
12. Cai D. J.; Zhao, Y.; Glasier, J.; Cullen, D.; Barnes, S.; Turner, C. H.; Wastney, M.; Weaver, C. M. J. Bone Miner Res., 2005, 20, 828.
13. Stewart, J. R.; Artime, M. C.; O'Brian, C. A. J. Nutr., 2003, 133, 2440S.
14. Ratan, H. L.; Steward, W. P.; Gescher, A. J.; Mellon, J. K. Urol. Oncol., 2002, 7, 223.
15. Kuo, P. L.; Chiang, L. C.; Lin, C. C. Life Sci., 2002, 72,23.
16. Lin, H. Y.; Shih, A.; Davis, F. B.; Tang, H. Y.; Martino, L. J.; Bennett, J. A.; Davis, P. J. J. Urol., 2002, 168, 748.
17. Shih, A.; Davis, F. B.; Lin, H. Y.; Davis, P. J. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2002, 87, 1223.
18. Zou, J.G.; Huang, Y.; Chen, Q.; Wang, N.; Cao, K.; Hsieh, T. C.; Wu, J. M. Int. J. Oncol., 1999, 15, 647.
19. Zou, J. G.; Huang, Y. Z.; Chen, Q.; Wei, E. H.; Hsieh, T. C.; Wu, J. M. Biochem. Mol. Biol. Int., 1999, 47, 1089.
20. Hsieh, T. C.; Burfeind, P.; Laud, K.; Backer, J. M.; Traganos, F.; Darzynkiewicz, Z.; Wu, J. M. Int. J. Oncol., 1999, 15, 245.
21. Hsieh, T. C.; Juan, G.; Darzynkiewicz, Z.; Wu, J. M. Cancer Res., 1999, 59, 2596.
22. Hsieh, T. C.; Wu, J. M. Exp. Cell. Res., 1999, 249, 109.
23. Wang, Z.; Zou, J.; Cao, K.; Hsieh, T. C.; Huang, Y.; Wu, J. M. Int. J. Mol. Med, 2005, 16, 533
24. Wu, J. M.; Wang, Z. R.; Hsieh, T. C.; Bruder, J. L.; Zou, J. G.; Huang, Y. Z. Int. J. Mol. Med, 2001, 8, 3.
25. Hsieh, T. C.; Wang, Z.; Hamby, C. V.; Wu, J. M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 334, 223.
26. Wu, C. P.; Calcagno, A. M.; Hladky, S. B.; Ambudkar, S. V.; Barrand, M. A. FASEB J., 2005, 272, 4725.
27. Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W.; Fong, H. H.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science, 1997, 275, 218.
28. Yang, S. H.; Kim, J. S.; Oh, T. J.; Kim, M. S.; Lee, S. W.; Woo, S. K.; Cho, H. S.; Choi, Y. H.; Kim, Y. H.; Rha, S. Y.; Chung, H. C., An, S. W. Int. J. Oncol., 2003, 22, 741.
29. Jones, S. B.; DePrimo, S. E.; Whitfield, M. L.; Brooks, J. D. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 2005, 14, 596
30. Brooks, J. D.; Goldberg, M. F.; Nelson, L. A.; Wu, D.; Nelson, W. G. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 2002, 11, 868.
31. Narayanan, B. A.; Narayanan, N. K.; Re, G. G.; Nixon, D. W. Int. J. Cancer, 2003, 104, 204.
32. Zoete, V.; Rougee, M.; Dinkova-Kostova, A. T.; Talalay, P.; Bensasson, R. V. Free Radic. Biol. Med., 2004, 36, 1418.
33. Dinkova-Kostova, A. T.; Fahey, J. W.; Talalay, P. Methods Enzymol., 2004, 382, 423.
34. Talalay, P.; Dinkova-Kostova, A. T. Methods Enzymol., 2004, 382, 355.
35. Ramos-Gomez, M.; Kwak, M. K.; Dolan, P. M.; Itoh, K.: Yamamoto, M.; Talalay, P.; Kensler, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3410.
36. Faig, M.; Bianchet, M. A.; Talalay, P.; Chen, S.; Winski, S.; Ross, D.; Amzel, L. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 3177.
37. Chen, S.; Clarke, P. E.; Martino, P. A.; Deng, P. S.; Yeh, C. H.; Lee, T. D.; Prochaska, H. J.; Taladay, P. Protein Sci., 1994, 3, 1296.
38. Ross, D.; Kepa, J. K.; Winski S. L.; Beall, H. D.; Anwar, A.; Siegel, D. Chem. Biol. Interact., 2000, 129, 77.
39. Knox, R. J.; Burke, P. J.; Chen, S.; Kerr, D. J. Curr. Pharm. Des., 2003, 9, 2091.
40. Jaiswal, A. K. J. Biol. Chem., 1994, 269, 14502.
41. Sarlauskas, J.; Nemeikaite-Ceniene, A.; Anusevicius, Z.; Miseviciene, L.; Julvez, M. M.; Medina, M.; Gomez-Moreno, C.; Cenas, N. Arch. Biochem. Biophys., 2004, 425, 184.
42. Kiyohara, C.; Yoshimasu, K.; Takayama, K.; Nakanishi, Y. Genet. Med., 2005, 7, 463.
43. Siegel, D.; Ross, D. Free Radic. Biol. Med., 2000, 29, 246.
44. Cresteil, T.; Jaiswal, A. K. Biochem. Pharmacol., 1991, 42, 1021.
45. Belinsky, M.; Jaiswal, A. K. Cancer Metastasis Rev., 1993, 12, 103.
46. Ross, D. Drug Metab. Rev., 2004, 36, 639.
47. Siegel, D.; Gustafson, D. L.; Dehn, D. L.; Han, J. Y.; Boonchoong, P.; Berliner, L. J.; Ross, D. Mol. Pharmacol., 2004, 65, 1238.
48. Ross, D.; Siegel, D. Methods Enzymol., 2004, 382, 115.
49. Kiffmeyer, W. R.; Langer, E.; Davies, S. M.; Envall, J.; Robison, L. L.; Ross, J. A. Cancer, 2004, 100, 411.
50. Joseph, P.; Long, D. J., 2nd; Klein-Szanto, A. J.; Jaiswal, A. K. Biochem. Pharmacol., 2000, 60, 207.
51. Wiemels, J. L.; Pagnamenta, A.; Taylor, G. M.; Eden, O. B.; Alexander, F. E.; Greaves, M. F. Cancer Res., 1999, 59, 4095.
52. Krajinovic, M.; Sinnett, H.; Richer, C.; Labuda, D.; Sinnett, D. Int. J. Cancer, 2002, 97, 230.
53. Lanciotti, M.; Dufour, C.; Corral, L.; Di Michele, P.; Pigullo, S.; De Rossi, G.; Basso, G.; Leszl, A.; Luciani, M.; Lo Nigro, L.; Micalizzi, C.; Valsecchi, M. G.; Biondi, A.; Haupt, R. Leukemia, 2005, 19, 214.
54. Schulz, W. A.; Krummeck, A.; Rosinger, I.; Eickelmann, P.; Neuhaus, C.; Ebert, T.; Schmitz-Drager, B. J.; Sies, H. Pharmacogenetics, 1997, 7, 235.
55. Larson, R. A.; Wang, Y.; Banerjee, M.; Wiemels, J.; Hartford, C.; Le Beau, M. M.; Smith, M. T. Blood, 1999, 94, 803.
56. Fern, L.; Pallis, M.; Ian Carter, G.; Seedhouse, C.; Russell, N.; Byrne, J. Br. J. Haematol., 2004, 126, 63.
57. Long, D. J. 2nd; Waikel, R. L.; Wang, X. J.; Perlaky, L.; Roop, D. R.; Jaiswal, A. K. Cancer Res., 2000, 60, 5913.
58. Long, D. J., 2nd, Waikel, R. L.; Wang, X. J.; Roop, D. R.; Jaiswal, A. K. J. Natl. Cancer Inst., 2001, 93, 1166.
59. Li, Y.; Cao, Z.; Zhu, H. Pharmacol. Res., 2006, 53, 6.
60. Hebbar, V.; Shen, G.; Hu, R.; Kim, B. R.; Chen, C.; Korytko, P. J.; Crowell, J. A.; Levine, B. S.; Kong, A. N. Life Sci., 2005, 76, 2299.
61. Ferry-Dumazet, H.; Garnier, O.; Mamani-Matsuda, M.; Vercauteren, J.; Belloc, F.; Billiard, C.; Dupouy, M.; Thiolat, D.; Kolb, J. P.; Marit, G.; Reiffers, J.; Mossalayi, M. D. Carcinogenesis, 2002, 23, 1327.
62. Ragione, F. D.; Cucciolla, V.; Criniti, V.; Indaco, S.; Borriello, A.; Zappia, V. J. Biol. Chem., 2003, 278, 23360.
63. Rodrigue, C. M.; Arous, N.; Bachir, D.; Smith-Ravin, J.; Romeo, P. H.; Galacteros, F.; Garel, M. C. Br. J. Haematol., 2001, 113, 500.
64. MacCarrone, M.; Lorenzon, T.; Guerrieri, P.; Agro, A. F. Eur. J. Biochem., 1999, 265, 27.
65. Chan, W. H. J. Cell Biochem., 2005, 94, 1267.
66. Rodrigue, C. M.; Porteu, F.; Navarro, N.; Bruyneel, E.; Bracke, M.; Romeo, P. H.; Gespach, C.; Garel, M. C. Oncogene, 2005, 24, 3274.
67. Moi, P.; Chan, K.; Asunis, I.; Cao, A.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 9926.
68. Chan, J. Y.; Han, X. L.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 11366.
69. Nguyen, T.; Sherratt, P. J.; Pickett, C. B. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2003, 43, 233.
70. Nguyen, T.; Sherratt, P. J.; Nioi, P.; Yang, C. S.; Pickett, C. B. J. Biol. Chem., 2005, 280, 32485.
71. Chan, K.; Han, X. D.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 4611.
72. Chang, C. C.; Borelli, T. J.; Williams, B. R.; Wu, J. M. Eur. J. Biochem, 1992, 207, 297.
73. Chang, C. C.; Ye, B. H.; Chaganti, R. S.; Dalla-Favera, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6947.
74. Dhakshinamoorthy, S.; Jaiswal, A. K. J. Biol. Chem., 2000, 275, 40134.
75. Hayes, J. D.; McMahon, M. Cancer Lett., 2001, 174, 103.
76. Kwak, M. K.; Itoh, K.; Yamamoto, M.; Sutter, T. R.; Kensler, T. W. Mol. Med., 2001, 7, 135.
77. McMahon, M.; Itoh, K.; Yamamoto, M.; Chanas, S. A.; Henderson, C. J.; McLellan, L. I.; Wolf, C. R.; Cavin, C.; Hayes, J. D. Cancer. Res., 2001, 61, 3299.
78. Iskander, K.; Gaikwad, A.; Paquet, M.; Long, D. J., 2nd; Brayton, C.; Barrios, R.; Jaiswal, A. K. Cancer Res., 2005, 65, 2054.
79. Radjendirane, V.; Joseph, P.; Lee, Y. H.; Kimura, S.; Klein-Szanto, A. J.; Gonzalez, F. J.; Jaiswal, A. K. J. Biol. Chem., 1998, 273, 7382.
80. Chen, C.; Kong, A. N. Free Radic. Biol. Med, 2004, 36, 1505.
81. Dinkova-Kostova, A. T.; Abeygunawardana, C.; Talalay, P. J. Med. Chem., 1998, 41, 5287.
82. Jaiswal, A. K. Free Radic. Biol. Med., 2000, 29, 254.
83. Nioi, P.; Hayes, J. D. Mutat. Res., 2004, 555, 149.
84. Fahey, J. W.; Stephenson, K. K.; Dinkova-Kostova, A. T.; Egner, P. A.; Kensler, T. W.; Talalay, P. Carcinogenesis, 2005, 26, 1247.
85. Zhang, Y.; Gordon, G. B. Mol. Cancer Ther., 2004, 3, 885.
86. Mongan, P. D.; Capacchione, J.; West, S.; Karaian, J.; Dubois, D.; Keneally, R.; Sharma, P. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 2002, 283, H1634.
87. Sharma, P.; Karian, J.; Sharma, S.; Liu, S.; Mongan, P. D. Brain Res., 2003, 992, 104.
88. Nakamura, J.; Asakura, S.; Hester, S. D.; de Murcia, G.; Caldecott, K. W.; Swenberg, J. A. Nucleic Acids Res., 2003, 31, e104.
89. Reinicke, K. E.; Bey, E. A.; Bentle, M. S.; Pink, J. J.; Ingalls, S. T.; Hoppel, C. L.; Misico, R. I.; Arzac, G. M.; Burton, G.; Bornmann, W. G.; Sutton, D.; Gao, J.; Boothman D. A. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 3055.
90. Digby, T.; Leith, M. K.; Thliveris, J. A.; Begleiter, A. Cancer Chemother. Pharmacol., 2005, 56, 307.
91. Ward, T. H.; Danson, S.; McGown, A. T.; Ranson, M.; Coe, N. A.; Jayson, G. C.; Cummings, J.; Hargreaves, R. H.; Butler, J. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 2695.
92. Ough, M.; Lewis, A.; Bey, E. A.; Gao, J.; Ritchie, J. M.; Bornmann, W.; Boothman, D. A.; Oberley, L. W.; Cullen, J. J. Cancer Biol. Ther., 2005, 4, 95.
93. Planchon, S. M.; Pink, J. J.; Tagliarino, C.; Bornmann, W. G.; Varnes, M. E.; Boothman, D. A. Exp. Cell Res., 2001, 267, 95.
94. Mikami, K.; Naito, M.; Tomida, A.; Yamada, M.; Sirakusa, T.; Tsuruo, T. Cancer Res., 1996, 56, 2823.
95. Pan, S. S.; Forrest, G. L.; Akman, S. A.; Hu, L. T. Cancer Res., 1995, 55, 330.
96. Waleh, N. S.; Calaoagan, J.; Murphy, B. J.; Knapp, A. M.; Sutherland, R. M.; Laderoute, K. R. Carcinogenesis, 1998, 19, 1333.
97. Jaffar, M.; Phillips, R. M.; Williams, K. J.; Mrema, I.; Cole, C.; Wind, N. S.; Ward, T. H.; Stratford, I. J.; Patterson, A. V. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 1199.
98. Seow, H. A.; Penketh, P. G.; Belcourt, M. F.; Tomasz, M.; Rockwell, S.; Sartorelli, A. C. J. Biol. Chem, 2004, 279, 31606.
99. Seow, H. A.; Penketh, P. G.; Shyam, K.; Rockwell, S.; Sartorelli, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 9282.
100. Phillips, R. M.; Jaffar, M.; Maitland, D. J.; Loadman, P. M.; Shnyder, S. D.; Steans, G.; Cooper, P. A.; Race, A.; Patterson, A. V.; Stratford, I. J. Biochem. Pharmacol., 2004, 68, 2107.
101. Winski, S. L.; Hargreaves, R. H.; Butler, J.; Ross, D. Clin. Cancer Res., 1998, 4, 3083.
102. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem, 1999, 64, 8350.
103. Petzer, J. P.; Navamal, M.; Johnson, J. K.; Kwak, M. K.; Kensler, T. W.; Fishbein, J. C. Chem. Res. Toxicol., 2003, 16, 1463.
104. Wild, A. C.; Moinova, H. R.; Mulcahy, R. T. J. Biol. Chem., 1999, 274, 33627.
105. Radjendirane, V.; Jaiswal, A. K. Biochem Pharmacol., 1999, 58, 597.
106. Venugopal, R.; Jaiswal, A. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 14960.
107. Jaiswal, A. K. Free Radic. Biol. Med., 2004, 36, 1199.
108. Dhakshinamoorthy, S.; Long, D. J., 2nd; Jaiswal, A. K. Curr. Top Cell Regul., 2000, 36, 201.
109. Venugopal, R.; Jaiswal, A. K. Oncogene, 1998, 17, 3145.
110. Dhakshinamoorthy, S.; Porter, A. G. J. Biol. Chem., 2004, 279, 20096.
111. Nguyen, T.; Yang, C. S.; Pickett, C. B. Free Radic. Biol. Med., 2004, 37, 433.
112. Huang, H. C.; Nguyen, T.; Pickett, C. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 12475.
113. Bloom, D. A.; Jaiswal, A. K. J. Biol. Chem., 2003, 278, 44675.
114. Slater, S. J.; Seiz, J. L.; Cook, A. C.; Stagliano, B. A.; Buzas, C. J. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1637, 59.
115. Bruder, J. L.; Hsieh, T.; Lerea, K. M.; Olson, S. C.; Wu, J. M. BMC. Cell Biol., 2001, 2, 1.
116. Zipper, L. M.; Mulcahy, R. T. Biochem. Biophys. Res. Commm., 2000, 278, 494.
117. Zipper, L. M.; Mulcahy, R. T. Toxicol. Sci., 2003, 73, 124.
118. Marambaud, P.; Zhao, H.; Davies, P. J. Biol. Chem., 2005, 280, 37377.
119. Wakabayashi, N.; Itoh, K.; Wakabayashi, J.; Motohashi, H.; Noda, S.; Takahashi, S.; Imakado, S.; Kotsuji, T.; Otsuka, F.; Roop, D. R.; Harada, T.; Engel, J. D.; Yamamoto, M. Nat. Genet., 2003, 35, 238.
120. Magin, T. M. Nat. Genet., 2003, 35, 202.
121. Lancon, A.; Delma, D.; Osman, H.; Thenot, J. P.; Jannin, B.; Latruffe, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 316, 1132.
122. Park, J. B. J. Nat. Prod., 2001, 64, 381.
123. Delmas, D.; Rebe, C.; Lacour, S.; Filomenko, R.; Athias, A.; Gambert, P.; Cherkaoui-Malki, M.; Jannin, B.; Dubrez-Daloz, L.; Latruffe, N.; Solary, E. J. Biol. Chem., 2003, 278, 41482.
124. Meiri, K. F. Subcell. Biochem., 2004, 37, 247.
125. Niggli, V.; Meszaros, A. V.; Oppliger, C.; Tornay, S. Exp. Cell Res., 2004, 296, 358.
126. Kwik, J.; Boyle, S.; Fooksman, D.; Margolis, L.; Sheetz, M. P.; Edidin, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 13964.
127. Wickstrom, S. A.; Alitalo, K.; Keski-Oja, J. J. Biol. Chem., 2003, 278, 37895.