Medicinal chemistry of Ureido derivatives as anti-infectives

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 2006, Pages 135-160

  Batra, Sanjay ^a   Tusi, Zehra ^a   Madapa, Sudharshan ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Antibacterial activity; Enterococcus; Heterocyclic antibacterial ureides; Penicillins; Topoisomerase

Indexed keywords

2,4 THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; ACYL CARRIER PROTEIN; AMINOCARBALIDE; AMINOQUINURIDE; AMPICILLIN; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; AZLOCILLIN; CARBAPENEM DERIVATIVE; CEPHALOSPORIN; DISINFECTANT AGENT; HALOCARBAN; IMIDUREA; LINEZOLID; MANNOSE PHOSPHATE ISOMERASE; MERIMEPODIB; MEZLOCILLIN; NITROFURAL; OXIDOREDUCTASE; PIPERACILLIN; PROTEINASE INHIBITOR; SULFACARBAMIDE; TAN 1057A; TOBRAMYCIN; TRICLOCARBAN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; UREA DERIVATIVE; UREIDOPENICILLIN DERIVATIVE; VANCOMYCIN; VIOMYCIN;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BACTERIAL CELL WALL; BACTERIAL INFECTION; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; CLEANING; CLINICAL TRIAL; DERIVATIZATION; DISINFECTION; DRUG ABSORPTION; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG DISPOSITION; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG USE; ENZYME INACTIVATION; ENZYME INHIBITION; FLEXIBACTER; FUNGAL CELL; HEPATITIS C; HOUSEHOLD; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; NONHUMAN; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; TEXTILE; YEAST CELL;

EID: 33744497287     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152106776359048     Document Type: Review

References (159)

1. MDDR Database of MDL, www.mdl.com.
2. Sartori, G.; Maggi, R. Science Synthesis 2005, 18, 665.
3. Grzyb, J. A.; Shen, M.; Yoshina-Ishii, C.; Chi, W.; Brown, R, S.; Batey, R. A. Tetrahedron 2005, 61, 7153.
4. Gallou, I.; Eriksson, M.; Zeng, X.; Sanayake, C.; Farina, V. J. Org. Chem. 2005, 70, 6960.
5. Enquist, P. -A.; Nilsson, P.; Edin, J.; Larhed, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3335.
6. Weinstein, L.; McDonald, A. Science 1945, 101, 44.
7. a) Weinstein, L.; McDonald, A. J. Immun. 1946, 117.
8. b) Weinstein, L.; McDonald, A. J. Immun. 1946, 145.
9. Beaver, D. J.; Roman, D. P.; Stoffel, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1236.
10. http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/TRICLOCARBA N.htm, http://householdproducts.nlm.nih.gov/cgi-bin/household/brands.htm
11. Desai, N. C.; Astik, R. R.; Thaker, K. A. J. Ind. Chem. Soc. 1982, 59, 771.
12. Morris, T. W.; Renick, P. J.; Davis, M. G.; Switzer, A. G.; Sunder, S.; McKeever, H. D.; Wilson, L. J.; Hershberger, P. M.; Shrum, G.P.; Gavin, M.; Zoutendam, P. H.; Stanton, D. T.; Madhav, P. J.; Parker, C. N. Book of Abstracts, 39th Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, San Francisco, CA, September 1999; poster F-1278.
13. Wilson, L. J.; Morris, T. W.; Wu, Q.; Renick, P. J.; Parker, C. N.; Davis, M. C.; McKeever, H. D.; Hershberger, P. M.; Switzer, A. G.; Shrum, G.; Sunder, S.; Jones, D. R.; Soper, S. S.; Dobson, R. L. M.; Burt, T.; Morand, K. L.; Stella, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1149.
14. Stanton, D. T.; Madhav, P. J.; Wilson, L. J.; Morris, T. W.; Hershberger, P. M.; Parker, C. N. J. Compt. Sci. 2004, 44, 221.
15. Seth, P. P.; Ranken, R.; Robinson, D. E.; Osgood, S. A.; Risen, L. M.; Rodgers, E. L.; Migawa, M. T.; Jefferson, E. A.; Swayze, E. E. Bioorg. Med Chem. Lett. 2004, 14, 5569.
16. Tang, H.; Doerksen, R. J.; Tew, G. N. Chem. Comm. 2005, 1537.
17. Kane Jr., J. L.; Hirth, B. H.; Liang, B.; Gourlic, B. B.; Nahil, S.; Barsomian, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4463.
18. Francisco, D. D.; Li, Z.; Albright, J. D.; Eudy, N. H.; Katz, A. H.; Petersen, P. J.; Labthavikul, P.; Singh, G.; Yang, Y.; Rasmussen, B. A.; Lin, Y. -I.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 235.
19. Farghaly, A. -R.; El-Kashef, H. Monatsh. Chem. 2005, 136, 217.
20. Patel, N. B.; Patel, N. N. J. Institution Chemists (India) 2004, 76, 176.
21. Reddy, P. V. G.; Reddy, C. S.; Raju, C. N. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 860.
22. Haranath, P.; Anasuyamma, U.; Reddy, P. V. G.; Reddy, C. S. J. Het Chem. 2004, 41, 1001.
23. Charifson, P.; Deininger, D. D.; Drumm, J. G. A. -L.; Liao, Y.; Oliver-Shaffer, P.; Stamos, D. WO 2003105846 2003; CAN 140:42179.
24. Inactive Ingredient Guide U.S. Food and Drug Administration. Washington DC; 1996. http://www.fda.gov/cder/drug/iig/default.htm,
25. Jhaaumeer-Laulloo, B. S. Ind. J. Heterocyclic Chem. 2000, 12, 385.
26. Kasim, A. N. M.; Prabhu, G. V. Asian. J. Chem. 2000, 12, 385.
27. El-Fattah, M. E. A. Ind. J. Heterocyclic Chem. 1998, 8, 111.
28. El-Fattah, M. E. A. Arch. Pharmacal. Res. 1998, 21, 723.
29. Patel, L. M.; Chikhalia, K. H.; Desai, P. S. Oriental J. Chem. 2003, 19, 221.
30. Patel, V.; Desai, V. Asian J. Chem. 2003, 15, 1131.
31. Raval, J. P.; Desai, K. R. Oriental J. Chem. 2004, 20, 355.
32. Patel, K. D.; Mistry, B. D.; Desai, K. R. J. Institution Chemists (India) 1997, 69, 159.
33. Desai, K. R.; Chikhalia, K. H. J. Institution Chemists (India) 1997, 69, 73.
34. Bhavsar, N. H.; Mistry, B. D.; Desai, K. R. J. Institution Chemists (India) 1999, 71, 51.
35. Modi, B. R.; Mistry, B. D.; Desai, K. R. Acta Ciencia Indica, Chem. 1994, 20, 1.
36. Modi, B.R.; Mistry, B. D.; Desai, K.R. Oriental J. Chem. 1993, 9, 369.
37. Desai, P. S.; Desai, K. R. J. Institution Chemists (India) 1992, 64, 221.
38. Desai, K. R.; Desai, V. A.; Parmar, K. V J. Institution Chemists (India) 1992, 64, 236.
39. Patel, H. M.; Desai, K. R. Ind. J. Heterocyclic Chem. 1991, 1, 75.
40. Sengupta, A. K.; Rastogi, A.; Verma, H. N.; Khan, M. M. A. Ind. J. Pharmaceut. Sci. 1984, 46, 23.
41. Nefzi, A.; Ostresh, J.M.; Houghten, R. WO 9819693 1998; CAN 129:4650.
42. Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E.; Kuecuekbay, H.; Durmaz, R. Arznmttl. Forsch. 1996, 46, 1154.
43. Swayze, E. E.; Sprankle, K. G. US 6316626 1998; CAN 135:344731.
44. Linde, R. G.II.; Hayward, M. M.; Kaneko, T. EP 1113008 2001; CAN 135:71255.
45. Clements, J. M.; Ayscough, A. P.; Keavey, K.; East, S. P. Curr. Med. Chem. -Anti-Infective Agents 2002, 1, 239.
46. Tipper, D. J.; Strominger, J. L. Proc. Natl. Acad Sci. USA 1965, 54, 1133.
47. Cavallo, J.-D.; Fabre, R.; Jehl, F.; Rapp, C.; Garabbe, E. EMC-Maladies Infectieuses 2004, 1, 129.
48. Konaklieva, M. I.; Plotkin, B. J. Curr. Med. Chem.-Anti-Infective Agents 2003, 2, 287.
49. Kumagai, T.; Tamai, S.; Abe, T.; Hikida, M. Curr. Med. Chem.-Anti-Infective Agents 2002, 1, 1.
50. Micetich, R. G.; Salama, S. M.; Maiti, S. N.; Reddy, A. V. N.; Singh, R. Curr. Med. Chem.-Anti-Infective Agents 2002, 1, 193.
51. Long, T. E.; Turos, E. Curr. Med. Chem.-Anti-Infective Agents 2002, 1, 251.
52. Nathwani, D.; Wood, M. Drugs 1993, 45, 866.
53. Westphal, J. F.; Brogard, J. M. Drugs 1999, 57, 81.
54. Wright, R. J. Mayo Clin. Proc. 1999, 74, 290.
55. Ferres, H.; Basker M, J.; Best, D. J.; Harrington, F. P.; O'Hanlon, P. J. J Antibiot (Tokyo) 1978, 31, 1013.
56. Clark, R. D.; Caroon, J. M.; Harrison, H. T.; Kluge, A. F.; Unger, S. H. J. Med. Chem. 1981, 24, 1250.
57. Haskell, T. H.; Hutt, M. P. US 4374138 1983; CA 98:215408.
58. Ohi, N.; Aoki, B.; Shinozaki, T.; Moro, K.; Noto, T.; Nehashi, T.; Okazaki, H.; Matsunaga, I. J. Antibiot. 1986, 39, 230.
59. Ohi, N.; Aoki, B.; Moro, K.; Kuroki, T.; Sugimura, N.; Noto, T.; Nehashi, T.; Matsumoto, M.; Okazaki, H.; Matsunaga, I. J. Anti-biot. 1986, 39, 242.
60. Ohi, N.; Aoki, B.; Kuroki, T.; Matsumoto, M.; Kojima, Kana; Nehashi, T. J. Antibiot. 1987, 40, 22.
61. Ohi, N.; Aoki, B.; Shinozaki, T.; Moro, K.; Kuroki, T.; Noto, T.; Nehashi, T.; Matsumoto, M.; Okazaki, H.; Matsunaga, I. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1903.
62. Atanassova, T.; Nakov, A.; Ivanova, Z.; Mondeshka, D.; Petrova, Z. Pharmazie 1992, 47, 230.
63. Valcavi, U.; Brandt, A.; Corsi, G. B.; Innocenti, S.; Minoja, F.; Pascucci, G. Farmaco Scl. 1980, 35, 563.
64. Hayashi, S.; Kurita, Y.; Nakanishi, E.; Okunishi, M. EP 636627 1995; CAN 122:187263.
65. Ohki, H.; Okuda, S.; Yamanaka, T.; Ohgaki, M.; Toda, A.; Kawa-bata, K.; Inoue, S.; Misumi, K.; Itoh, K.; Satoh, K. WO 2003-JP13684 2003; CAN 140:406684.
66. Polacek I.; Starke B. J. Antibiot. (Tokyo) 1980, 33, 1031.
67. Basker, M. J.; Branch, C. L.; Finch, S. C.; Guest, Angela W.; Milner, P. H.; Pearson, M. J.; Ponsford, R. J.; Smale, T. C. J. Anti-biot. 1986, 39, 1788.
68. Maier, R.; Wetzel, B.; Woitun, E.; Reuter, W.; Lechner, U.; Appel, K. R. Arznmttl. Forsch. 1986, 36, 1297.
69. Yoshizawa, H.; Kubota, T.; Itani, H.; Minami, K.; Miwa, H.; Nishitani, Y. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4221.
70. Cama, L. D.; Greenlee, M. L.; Dininno, F. P.; Heck, J. V. EP 469844 1992; CAN 117:212221.
71. Guthikonda, R. N.; Schmitt, S. M.; Dininno, F. P. EP 481662 1992; CAN 118:168888.
72. DiNinno, F.; Dykstra, K. D.; Heck, J. V. US 5192758 1993; CAN 119:49140.
73. Adams, A. D.; Dininno, F.; Heck, J. V. EP 538018 1993; CAN 119:180601.
74. Wilkening, R. R.; Ratcliffe, R. W.; Blizzard, T. A. US 5756725; CAN 129:27851.
75. Oh, C.-H.; Lee, S.-C.; Cho, J.-H. Eur. J. Med. Chem. 2003, 34, 841
76. Gehanne, S.; Piga, E.; Andreotfi, D.; Biondi S.; Pizzi, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2791.
77. Perboni, A.; Pentassuglia, G.; Andreotti, D.; Winders, J. A. WO 94-EP3686 CAN 123:198515.
78. Sofia, M. J.; Allanson, N.; Hatzenbuhler, N. T.; Jain, R.; Kakarla, R.; Kogan, N.; Liang, R.; Liu, D.; Silva, D. J.; Wang, H.; Gange, D.; Anderson, J.; Chen, A.; Chi, F.; Dulina, R.; Huang, B.; Kamau, M.; Wang, C.; Baizman, E.; Branstrom, A.; Bristol, N.; Goldman, R.; Han, K.; Longley, C.; Midha, S.; Axelrod, H. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3193.
79. Virag, Z.-M.; Pal, S.; Jozsef, K.; Ishran, P.; Zoltan, S. J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 19.
80. Tavecchia, P.; Marazzi, A.; Dallanoce, C.; Trani, A.; Ciciliato, I.; Ferrari, P.; Selva, E.; Ciabatti, R. J. Antibiot. 1996, 49, 1249.
81. Sztaricskai, F.; Batta, G.; Dinya, Z.; Hornyak, M.; Roth, E.; Masuma, R.; Omura, S. J. Antibiot. 1999, 52, 1050.
82. Sztaricskai, F.; Batt, G.; Dinya, Z.; Miroshnikova, O. V.; Preo-brazhenskaya, M. N.; Hernadi, F.; Koncz, A.; Boda, Z. J. Antibiot. 2001, 54, 314.
83. Kamachi, H.; Okuyama, S.; Hirano, M.; Masuyoshi, S.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. (Tokyo) 1993, 46, 1246.
84. Lyssikatos, J. P.; Chang, S.-P.; Clancy, J.; Dirlam, J. P.; Finegan, S. M.; Girard, A. E.; Hayashi, S. F.; Larson, D. P.; Lee, A. S.; Ginde, R. G. II; MacLelland, C. P.; Petitpas, J. W.; Seibel, S. B.; Vu, C. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1145.
85. Fiedler, H.-P.; Nega, M.; Pfefferle, C.; Groth, I.; Kempter, C.; Stephan, H.; Metzger, J. W. J. Antibiot. 1996, 49, 758.
86. Katayama, N.; Fukusumi, S.; Funabashi, Y.; Iwahi, T.; Ono, H. J. Antibiot. 1993, 46, 606.
87. Yan, C.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11777.
88. Sokolov, V. V.; Kozhushkov, S. I.; Nikolskaya, S.; Belov, V. N.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 777.
89. Brands, S.; Endermann, R.; Gahlmann, R.; Kruger, J.; Raddatz, S.; Stokefub, J.; Belov, V. N.; Nizamov, S.; Stokolov, V. V.; de Meijere, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 4246.
90. Donald, L. A.; Barbieri, L. R.; Carter, G. T.; Lenoy, E.; Lotvin, J.; Petersen, P. J.; Siegel, M. M.; Singh, G.; Williamson, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10260.
91. Bozzoli, A.; Kazmierski, W.; Kennedy, G.; Pasquerello, A.; Pecusnioso, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2759.
92. Fronko, R. M.; Lee, J. C.; Galazzo, J. G.; Chamberland, S.; Malouin, F.; Lee, M. D. J. Antibiot. 2000, 53, 1405.
93. Chatterjee, S.; Nadkarni, S. R.; Vijayakumar, E. K. S.; Patel, M. V.; GAnguli, B. N.; Fehlhaber, H. W.; Vertesy, L. J. Antibiot. 1994, 47, 595.
94. Dini, C.; Drochon, N.; Guilot, J. C.; Mauvais, P.; Walter, P.; Aszodi, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 533.
95. Bugg, D. H. T.; Howard, N. I. Bioorg. Med. Chem. 2000, 11, 3083.
96. Lemoine, R. C.; Magon, A.; Hecker, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1121.
97. Boojamra, C. G.; Lemoine, R. C.; Blais, J.; Vernier, N. G.; Stein, K. A.; Magon, A.; Chamberland, S.; Hecker S. J.; Leex, V. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3305.
98. Finn, J.; Morytko, M.; Parr, I. B.; Jung, M. WO 2003014147 2003, CAN 138:170525.
99. Kadowaki, T.; Kitano, S.; Baba, A.; Takii, R.; Hashimoto, M.; Katunuma, N.; Yamamoto. K. Biol. Chem. 2003; 384, 911.
100. Torres-Rodriguez, J. M. Arch. Med. Res. 1993, 24, 371.
101. Hiratani, T.; Uchida, K.; Yamaguchi, H.; Oka, H.; Niwano, Y.; Ohmi, T.; Uchida, M. Nippon Ishinkin Gakkai Zasshi 1992, 33, 321; CA 117:229974.R.
102. Kidwai, M.; Venkataramanan, R.; Rastogi, S.; Sapra, P. Curr. Med. Chem. -Anti-Infective Agents 2003, 2, 27.
103. Kreutzberger, A.; Schimmelpfennig, H. Arch. der Pharmazie 1980, 313, 260.
104. Warner, P. L. Jr.; Luber, E. J. Jr. US 4160097 1980; CAN 91:123735
105. Berke, P.A.; Rosen, W.E WO 8402058 1984, CAN 101:105786
106. Ausou, G.; Desiles, M.; Rips, R. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16, 345.
107. Mehta, L.; Parekh, H. J. Institution Chemists 1989, 61, 230.
108. Mehta, L.; Parekh, H. J. Ind. Chem. Soc. 1988, 65, 521.
109. Singh, H,; Misra, A. R.; Yadav, L. D. S. Ind. J. Chem. 1986, 26B, 1000.
110. Meshkatalsadat, M. H.; Shahsafi, M. A.; Parekh, H. Ind. J. Chem. 1988, 27B, 195.
111. Kwiecien, H.; Bal, S.; Bakuniak, E.; Ziminska, Z. Pol. J. Chem. 1987, 61, 263.
112. Avotins, F. Latvijas Kimijas Zurnals 1991, 715; CAN 116:255211.
113. Scozzafava, A.; Nicolae, A.; Maior, O.; Briganti, F.; Supuran, C. T. J. Enzyme Inhibition 1998, 14, 49.
114. Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Briganti, F.; Loloiu, G.; Major, O. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 821.
115. Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Briganti, F.; Loloiu, G.; Maior, O. J. Enzyme Inhibition 1998, 13, 291.
116. Mastrolorenzo, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Eur. J. Pharmaceut. Sci. 2000, 11, 99
117. Corbett, J. W. Curr. Med. Chem.-Anti-Infective Agents 2002, 1, 119.
118. Ding, J.; Das, K.; Moereels, H.; Kaymans, L.; Andries, K.; Janssen, P. A. J.; Hughes, S. H.; Arnold E. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 407.
119. De Clercq E., Clin. Microbiol. Rev. 1997, 10, 674.
120. Chaouni-Benabdallah, A.; Galtier, C.; Allouchi, H.; Kherbeche, A.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Fauvelle, F.; Enguehard, C.; Gueiffier, A. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1631.
121. Rodgers, J. D.; Cocuzza, A. J. WO 2000000479 2000; CAN 132:78576.
122. Mongelli, N.; Biasoli, G.; Grandi, M.; Ciomei, M.; Geroni, M. C. WO9423718 1994; CAN 123:217712.
123. Clanton, D. J.; Buckheit, R. W. Jr.; Terpening R. J.; Kiser, R.; Mongelli, N.; Borgia, A. L.; Schultz, R.; Narayanan, V.; Bader, J. P.; Rice, W. G. Antiviral Res. 1995, 27, 335.
124. Howard, O. M. Z.; Korte, T.; Tarasova, N. I.; Grimm, M.; Turpin, I. A.; Rice, W. G.; Michejda, C. J.; Blumenthal, R.; Oppenheim, J. J. J. Leukocyte Biol. 1998, 64, 6.
125. Busch-Petersen, J.; Palovich, M. R.; Widdowson, K. L. WO 2004039775 2004; CAN 140:406821.
126. Tor, Y.; Luedtke, N. WO 2004-US26188 2004; CAN 142:261402.
127. Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156.
128. De Lucca, G. V.; Kim, U. T.; Liang, J.; Cordova, B. C.; Klabe, R. M.; Garber, S.; Bacheler, L.; Lam, G. N.; Wright, M. R.; Logue, K. A.; Erickson-Viitanen, S.; Ko, S. S.; Trainor, G. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 2411.
129. Garg, R.; Gupta, S. P.; Gao, H.; Babu, M. S.; Debnath, A. K.; Hansch, C. Chem. Rev. 1999, 99, 3525.
130. Debnath, A. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 249.
131. Solov'ev, V. P.; Varnek, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1703.
132. Parish, C. A.; Yarger, M.; Sinclair, K. Dure, M.; Goldberg, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 4838.
133. Frecer, V.; Burello, E.; Miertus, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5492.
134. Decrescenzo, G. A.; Freskos, J. N.; Getman, D. P.; Lin, K. C.; Rogier, D. J. Jr.; Talley, J. J. WO 91-US8582 1991; CAN 117:251772.
135. Perry, S. W.; Hamilton, J. A.; Tjoelker, L. W.; Dbaibo, G.; Dzenko, K. A.; Epstein, L. G.; Hannun, Y.; Whittaker, J. S.; Dewhurst, S.; Gelbard, H. A. B.; Li, C.-B.; Fridell, R.; Deminie, C.; Demers, G.; Yang, Z.; Zadjura, L.; Meanwell, N.; Colonno, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 17660.
136. Serradji, N.; Bensaid, O.; Martin, M.; Kan, E.; Dereuddre-Bosquet, N.; Redeuilh, C.; Huet, J.; Heymans, F.; Lamouri, A.; Clayette, P.; Dong, C. Z.; Dormont, D.; Godfroid, J. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2149.
137. Serradji, N.; Martin, M.; Bensaid, O.; Cisternino, S.; Rousselle, C.; Dereuddre-Bosquet, N.; Huet, J.; Redeuilh, C.; Lamouri, A.; Dong, C. -Z.; Clayette, P.; Scherrmann, J. -M.; Dormont, D.; Heymans, F. J. Med. Chem. 2004, 47, 6410.
138. Castro, S. de.; Lobaton, E.; Perez-Perez, M. -J.; San-Felix, A.; Cordeiro, A.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E. Balzarini, J.; Camarasa, M. -J.; Velazquez, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 1158.
139. a) Stefanelli, S.; Cavaletti, L.; Sarubbi, E.; Ragg, E.; Colombo, L.; Selva, E. J. Antibiot. 1995, 48, 332.
140. b) Shin-Watanabe, T.; Fukuhara, K.; Murao, S. Tetrahedron 1982, 38, 1775.
141. Zhang, X.; Rodrigues, J.; Evans, L.; Hinkle, B.; Ballantyne, L.; Peña, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6420.
142. Regueiro-Ren, A.; Xue, Q. M.; Kadow, J. F.; Taylor, M. WO 2004011425 2004; CAN140:146167
143. Moss, N.; Beaulieu, P.; Duceppe, J. -S.; Ferland, J. -M.; Garneau, M.; Gauthier, J.; Ghiro, E.; Goulet, S.; Guse, I. J. Med. Chem. 1996, 39, 4173.
144. Nasr, M. N.; Ginienah, M. Arch. Pharm. Med. Chem. 2002, 6, 289.
145. Flekhter, O. B.; Boreko, E. I.; Nigmatullina, L. R.; Tret'yakova, E. V.; Pavlova, N. I.; Baltina, L. A.; Nikolaeva, S. N.; Savinova, O. V.; Galin, F. Z.; Tolstikov, G. A. Russian J. Bioorg. Chem. 2003, 29, 594.
146. Flekhter, O. B.; Boreko, E. I.; Nigmatullina, L. R.; Pavlova, N. I.; Medvedeva, N. I.; Nikolaeva, S. N.; Ashavina, O. A.; Savinova, O. V.; Baltina, L. A.; Galin, F. Z.; Tolstikovl, G. A. Pharmaceut. Chem. 2004, 38, 355.
147. Yoakim, C.; Ogilvie, W. W.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Guse, I.; Hache, B.; Naud, J.; O'Meara, J. A.; Plante, R.; Deziel, R. J. Med. Chem. 1998, 41, 2882.
148. Yoakim, C.; Ogilvie, W. W.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Grand-Maître, C.; Guse, I.; Haché, B.; Kawai, S.; Naud, J.; O'Meara, J. A.; Plante, R; Déziel, R. Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9, 379.
149. Sintchak, M. D.; Fleming, M. A.; Futer, O.; Raybuck, S. A.; Chambers, S. P.; Caron, P. R.; Murcko, M. A.; Wilson, K. P. Cell 1996, 85, 921.
150. Gschwend, D. A.; Good, A. C.; Kuntz, I. D. J. Mol. Recognit. 1996, 9, 175.
151. Sintchak, M. D.; Nimmesgern, E. Immunopharmacol. 2000, 47, 163.
152. Markland, W.; Mcquaid, T. J.; Jain, J.; Kwong, A. D. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 859.
153. Malcolm, B. A.; Reyes, G. R.; Zhou, S. WO 2003101199 2003; CAN 140:23206
154. Brunet, M. L.; Bailey, M. D.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Halmos, T.; Poirier, M.; Rancourt, J.; Goudreau, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 6584.
155. Slater, M. J.; Amphlett, E. M.; Andrews, D. M.; Bamborough, P.; Carey, S. J.; Johnson, M. R.; Jones, P. S.; Mills, G.; Parry, N. R.; Somers, Donald O'N.; Stewart, A. J.; Skarzynski, T. Org. Lett. 2003, 5, 4627.
156. Paget, C. J.; Ashbrook, C. W.; Stone, R. L.; Delong, D. C. J. Med. Chem, 1969, 12, 1097).
157. Kreutzberger, A.; Schimmelpfennig, H. J. Fluorine Chem. 1980, 15, 511.
158. Chalina, E.; Georgieva, L.; Zheglova, D.; Galabov, A. S.; Vassilev, G. N. Dokladi na Bulgarskata Akademiya na Naukite 1998, 51, 29; CAN 134:193188.
159. Ernst, J. T.; Boman, E.; Ceide, S. C.; Montalban, A. G.; Nakanishi, H.; Roberts, Edward, S. E.; Lum, C. WO 2004071426 2004; CAN 141:225166.