β-peptidic secondary structures fortified and enforced by Zn 2+ complexation - On the way to beta;-peptidic zinc fingers?

Helvetica Chimica Acta

Volumn 89, Issue 3, 2006, Pages 361-403

  Lelais, Gérald ^a   Seebach, Dieter ^a   Jaun, Bernhard ^a   Mathad, Raveendra I ^a   Flögel, Oliver ^a   Rossi, Francesco ^a   Campo, Marino ^a   Wortmann, Arno ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEINS;

DECAPEPTIDES; PEPTIDIC ZINC FINGERS; PROTEINOGENIC AMINO ACIDS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; BETA HEXADECAPEPTIDE; BETA PEPTIDE DERIVATIVE; CYSTEINE; DIPEPTIDE; HISTIDINE; IMIDAZOLE; METAL ION; OCTAPEPTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; WATER; ZINC DERIVATIVE; ZINC ION;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; CORRELATION ANALYSIS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZINC FINGER MOTIF;

EID: 33645565600     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.339     Document Type: Article

References (142)

1. J. W. Bryson, S. F. Betz, H. S. Lu, D. J. Suich, H. X. Zhou, K. T. O'Neil, W. F. DeGrado, Science 1995, 270, 935.
2. W. F. DeGrado, C. M. Summa, V. Pavone, F. Nastri, A. Lombardi, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779.
3. J. Venkatraman, S. C. Shankaramma, P. Balaram, Chem. Rev. 2001, 101, 3131.
4. D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
5. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiv. 2004, 1, 1111;
6. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, 'Die Welt der α- und β-Peptide aus homologisierten proteinogenen Aminosäuren und anderen Bausteinen', Verlag Helvetica Chimica Acta AG, Zürich, 2004.
7. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
8. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
9. A. E. Barron, R. N. Zuckermann, Curr. Opin. Chem. Biol 1999, 3, 681.
10. M. S. Cubberley, B. L. Iverson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 650.
11. J. P. Schneider, J. W. Kelly, Chem. Rev. 1995, 95, 2169;
12. M. J. Soth, J. S. Nowick, Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 120;
13. D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015;
14. W. F. DeGrado, J. P. Schneider, Y. Hamuro, J. Pept. Res. 1999, 54, 206;
15. K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905;
16. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
17. H. Wiegand, B. Wirz, A. Schweitzer, G. Groß, M. I. R. Perez, H. Andres, T. Kimmerlin, M. Rueping, Chem. Biodiv. 2004, 1, 1812.
18. M. D. Struthers, R. P. Cheng, B. Imperiali, Science 1996, 271, 342.
19. G. Lelais, D. Seebach, unpublished results.
20. D. Seebach, J. V. Schreiber, P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 271.
21. T. Kimmerlin, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2098.
22. D. Seebach, R. I. Mathad, T. Kimmerlin, Y. R. Mahajan, P. Bindschädler, M. Rueping, B. Jaun, C. Hilty, T. Etezady-Esfarjani, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1969.
23. D. Seebach, T. Kimmerlin, R. Sebesta, M. A. Campo, A. K. Beck, Tetrahedron 2004, 60, 7455.
24. a) T. Kimmerlin, D. Seebach, D. Hilvert, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1812;
25. b) T. Kimmerlin, D. Seebach, J. Pept. Res. 2005, 65, 229.
26. T. L. Raguse, J. R. Lai, P. R. LePlae, S. H. Gellman, Org. Lett. 2001, 3, 3963.
27. S. P. Ho, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6751;
28. R. B. Hill, D. P. Raleigh, A. Lombardi, W. F. DeGrado, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 745.
29. M. Mutter, S. Vuilleumier, Angew. Chem. 1989, 101, 551;
30. M. Mutter, S. Vuilleumier, Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 535;
31. M. Mutter, G. Tuchscherer, Chimia 2000, 54, 552;
32. D. Grell, J. S. Richardson, M. Mutter, J. Pept. Sci. 2001, 7, 146.
33. R. P. Cheng, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564.
34. U. Diederichsen, H. W. Schmitt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 827.
35. U. Diederichsen, H. W. Schmitt, Angew. Chem. 1998, 110, 312;
36. U. Diederichsen, H. W. Schmitt, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 302.
37. A. M. Brückner, H. W. Schmitt, U. Diederichsen, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3855.
38. A. M. Brückner, M. Garcia, A. Marsh, S. H. Gellman, U. Diederichsen, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3555.
39. A. M. Brückner, P. Chakraborty, S. H. Gellman, U. Diederichsen, Angew. Chem. 2003, 115, 4532;
40. A. M. Brückner, P. Chakraborty, S. H. Gellman, U. Diederichsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395.
41. P. Chakraborty, U. Diedrichsen, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3207.
42. T. S. Burkoth, E. Beausoleil, S. Kaur, D. Tang, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Chem. Biol. 2002, 9, 647.
43. M. R. Ghadiri, A. K. Fernholz, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9633.
44. M. R. Ghadiri, C. Choi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630.
45. F. Ruan, Y. Chen, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403.
46. F. Ruan, Y. Chen, K. Itoh, T. Sasaki, P. B. Hopkins, J. Org. Chem. 1991, 56, 4347.
47. G. Impellizzeri, G. Pappalardo, R. Purrello, E. Rizzarelli, A. M. Santoro, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1791.
48. M. J. Kelso, H. N. Hoang, T. G. Appleton, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10488.
49. M. Gelinsky, H. Vahrenkamp, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2458.
50. A. S. Galanis, G. A. Spyroulias, G. Pairas, E. Manessi-Zoupa, P. Cordopatis, Biopolymers 2004, 76, 512.
51. G. Platt, C. W. Chung, M. S. Searle, Chem. Commun. 2001, 1162.
52. R. P. Cheng, S. L. Fisher, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11349.
53. B. Imperiali, T. M. Kapoor, Tetrahedron 1993, 49, 3501.
54. M. Albrecht, P. Stortz, R. Nolting, Synthesis 2003, 1307.
55. A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150.
56. M. Rueping, B. Jaun, D. Seebach, Chem. Commun. 2000, 2267.
57. P. I. Arvidsson, M. Rueping, D. Seebach, Chem. Commun. 2001, 649.
58. M. Rueping, Y. R. Mahajan, B. Jaun, D. Seebach, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1607.
59. R. P. Cheng, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5162.
60. T. L. Raguse, J. R. Lai, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5592.
61. S. A. Hart, A. B. F. Bahadoor, E. E. Matthews, X. J. Qiu, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4022.
62. I. L. Karle, H. N. Gopi, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3716.
63. H. N. Gopi, R. S. Roy, S. R. Raghothama, I. L. Karle, P. Balaram, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3313.
64. I. L. Karle, H. N. Gopi, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5160.
65. J. M. Langenhan, I. A. Guzei, S. H. Gellman, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402.
66. S. Krauthäuser, L. A. Christianson, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
67. B. R. Huck, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2000, 2, 2607.
68. Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
69. Y. J. Chung, B. R. Huck, L. A. Christianson, H. E. Stanger, S. Krauthäuser, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995.
70. Y. J. Chung, B. R. Huck, L. A. Christianson, H. E. Stanger, S. Krauthäuser, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5851.
71. U. Arnold, M. P. Hinderaker, B. L. Nilsson, B. R. Huck, S. H. Gellman, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522.
72. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem. 1999, 111, 1700;
73. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
74. X. Daura, K. Gademann, H. Schäfer, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393.
75. S. Abele, G. Guichard, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141.
76. T. Etezady-Esfarjani, C. Hilty, K. Wüthrich, M. Rueping, J. Schreiber, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197.
77. B. W. Gung, D. Zou, A. M. Stalcup, C. E. Cottrell, J. Org. Chem. 1999, 64, 2176.
78. D. H. Appella, J. J. Barchi, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
79. F. Rossi, G. Lelais, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2653.
80. A. Glättli, X. Daura, P. Bindschädler, B. Jaun, Y. Mahajan, R. I. Mathad, M. Rueping, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, Chem.-Eur. J., 2005, 11, 7276.
81. D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033.
82. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
83. M. Rueping, J. V. Schreiber, G. Lelais, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2577.
84. P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1522.
85. D. Seebach, D. F. Hook, A. Glättli, Biopolym. Pept. Sci. 2006, 84, 23.
86. R. Mathad, F. Gessier, D. Seebach, B. Jaun, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 266.
87. G. Guichard, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187.
88. M. A. Gelman, S. Richter, H. Cao, N. Umezawa, S. H. Gellman, T. M. Rana, Org. Lett. 2003, 5, 3563.
89. A. Müller, C. Vogt, N. Sewald, Synthesis 1998, 837.
90. G. Lelais, P. Micuch, D. Josien-Lefebvre, F. Rossi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 3131.
91. A. Leggio, A. Liguori, A. Procopio, G. Sindona, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1997, 1969.
92. E. P. Ellmerer-Müller, D. Brössner, N. Maslouh, A. Tako, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 59.
93. P. Danner, M. Bauer, P. Phukan, M. E. Maier, Eur. J. Org. Chem. 2005, 317.
94. P. E. Coffey, K.-H. Dranz, S. M. Roberts, J. Skidmore, J. A. Smith, Chem. Commun. 2001, 2330.
95. D. Seebach, J. V. Schreiber, S. Abele, X. Daura, W. F. van Gunsteren, Helv. Chim. Acta 2000, 85, 34.
96. D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
97. J. M. Langenhan, S. H. Gellman, Org. Lett. 2004, 6, 937.
98. D. Seebach, K. Namoto, Y. R. Mahajan, P. Bindschädler, R. Sustmann, M. Kirsch, N. S. Ryder, M. Weiss, M. Sauer, C. Roth, S. Werner, H.-D. Beer, C. Munding, P. Walde, M. Voser, Chem. Biodiv. 2004, 1, 65.
99. D. Seebach, A. Thaler, A. K. Beck, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 857.
100. A. Thaler, D. Seebach, F. Cardinaux, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 617.
101. A. Thaler, D. Seebach, F. Cardinaux, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 628.
102. D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer, 'Some Effects of Lithium Salts, of Strong Bases, and of the Cosolvent DMPU in Peptide Chemistry, and Elsewhere', in 'Modern Synthetic Methods 1995', Vol. 7, Eds. B. Ernst, C. Leumann. Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel/VCH Weinheim, 1995, p. 1-178.
103. T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983.
104. A. S. Meyer, G. H. Ayres, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 49.
105. R. D. Smith, K. J. Light-Wahl, Biol. Mass Spectrom. 1993, 22, 493.
106. D. L. Smith, Z. Zhang, Mass Spectrom. Rev. 1994, 13, 411.
107. G. Siuzdak, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11290.
108. J. A. Loo, Bioconjugate Chem. 1995, 6, 644.
109. M. Przybylski, Adv. Mass Spectrom. 1995, 13, 257.
110. M. Przybylski, M. O. Glocker, Angew. Chem. 1996, 108, 878;
111. M. Przybylski, M. O. Glocker, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 807.
112. R. D. Smith, X. Cheng, B. L. Schwartz, R. D. Chen, S. A. Hofstadler, in 'Biochemical and Biotechnological Applications of Electrospray Ionization Mass Spectrometry', Vol. 619, Ed. A. P. Snyder, American Chemical Society, Washington, 1996. p. 294.
113. J. A. Loo, Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 1.
114. R. D. Smith, J. E. Bruce, Q. Wu, Q. P. Lei, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 191.
115. P. Hensley, Structure 1996, 4, 367.
116. D. Fabris, Y. Hathout, C. Fenselau, Inorg. Chem. 1999, 38, 1322.
117. E. T. J. van den Bremer, W. Jiskoot, R. James, G. R. Moore, C. Kleanthous, A. J. R. Heck, C. S. Maier, Protein Sci. 2002, 11, 1738.
118. D. Brewer, G. Lajoie, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000, 14, 1736.
119. A. Wortmann, F. Rossi, G. Lelais, R. Zenobi, J. Mass. Spectrom. 2005, 40, 777.
120. A. Urvoas, B. Amekraz, C. Moulin, L. Le Clainche, R. Stöcklin, M. Moutiez, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 1889.
121. H. K. Lim, Y. L. Hsieh, B. Ganem, J. Henion, J. Mass Spectrom. 1995, 30, 708.
122. K. Eckart, J. Spiess, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 912.
123. M. J. Greig, H. J. Gaus, L. L. Cummins, H. Sasmor, R. H. Griffey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10765.
124. J. A. Loo, P. Hu, P. McConnell, W. T. Mueller, T. K. Sawyer, V. Thanabal, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 234.
125. A. Ayed, A. N. Krutchinsky, W. Ens, K. G. Standing, H. W. Duckworth, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 339.
126. R. H. Griffey, S. A. Hofstadler, K. A. Sannes-Lowery, D. J. Ecker, S. T. Crooke, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10129.
127. N. Carte, F. Legendre, E. Leize, N. Potier, F. Reeder, J. C. Chottard, A. Van Dorsselaer, Anal. Biochem. 2000, 284, 77.
128. K. A. Sannes-Lowery, R. H. Griffey, S. A. Hofstadler, Anal. Biochem. 2000, 280, 264.
129. M. R. Ghadiri, C. Choi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630.
130. R. P. Cheng, S. L. Fisher, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11349.
131. B. Imperiali, T. M. Kapoor, Tetrahedron 1993, 49, 3501.
132. J. Miller, A. D. McLachlan, A. Klug, EMBO J. 1985, 4, 1609.
133. J. H. Laity, B. M. Lee, P. E. Wright, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 39.
134. J. S. Hanas, D. J. Hazuda, D. F. Bogenhagen, F. Y. H. Wu, C. W. Wu, J. Biol. Chem. 1983, 258, 14120.
135. G. H. Jacobs, EMBO J. 1992, 11, 4507.
136. B. Alberts, A. Johnson, J. Lewis, M. Raff, K. Roberts, P. Walter, 'Molekularbiologie der Zelle', 4th edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
137. 'Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach', Vol. 222, Eds. W. C. Chan and P. D. White, Oxford University Press, Oxford, 2000.
138. W. S. Hancock and J. E. Battersby, Anal. Biochem. 1976, 71, 260.
139. Novabiochem 2002/3 catalogue: The Fine Art of Solid Phase Synthesis.
140. C. Griesinger, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1987, 75, 261.
141. C. D. Schwieters, J. J. Kuszewski, N. Tjandra, G. M. Clore, J. Magn. Res. 2003, 160, 66.
142. E. G. Stein, L. M. Rice, A. T. Brünger, J. Magn. Reson. 1997, 124, 154.