Promotion of sheet formation in α-peptide strands by a β-peptide reverse turn

Organic Letters

Volumn 2, Issue 17, 2000, Pages 2607-2610

  Huck, Bayard R ^a   Fisk, John D ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; NIPECOTIC ACID; NIPECOTIC ACID DERIVATIVE; PEPTIDE; PIPECOLIC ACID; PROLINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SYNTHESIS;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NIPECOTIC ACIDS; PEPTIDES; PROLINE; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 0034710480     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol006120t     Document Type: Article

References (54)

1. Recent reviews: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
2. Recent reviews: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
3. Recent reviews: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
4. Recent reviews: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
5. Recent reviews: Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206. Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
6. Recent reviews: Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206. Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
7. Recent reviews: Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206. Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
8. Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
9. Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
10. Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
11. See for example: Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303.
12. See for example: Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303.
13. See for example: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7386. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413.
14. See for example: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7386. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413.
15. See for example: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7386. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413.
16. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature 1985, 316, 170. Sibanda, B. C.; Blundell, T. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1989, 206, 759. Milner-White, E. J.; Poet, R. Biochem. J. 1986, 240, 289. Gunasekaran, K.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Eng. 1997, 10, 1131.
17. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature 1985, 316, 170. Sibanda, B. C.; Blundell, T. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1989, 206, 759. Milner-White, E. J.; Poet, R. Biochem. J. 1986, 240, 289. Gunasekaran, K.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Eng. 1997, 10, 1131.
18. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature 1985, 316, 170. Sibanda, B. C.; Blundell, T. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1989, 206, 759. Milner-White, E. J.; Poet, R. Biochem. J. 1986, 240, 289. Gunasekaran, K.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Eng. 1997, 10, 1131.
19. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature 1985, 316, 170. Sibanda, B. C.; Blundell, T. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1989, 206, 759. Milner-White, E. J.; Poet, R. Biochem. J. 1986, 240, 289. Gunasekaran, K.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Eng. 1997, 10, 1131.
20. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975. For related efforts, see: Raghothama, S. R.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 137.
21. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975. For related efforts, see: Raghothama, S. R.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 137.
22. (a) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
23. (b) Chung, Y. J.; Huck, B. H.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthäuser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995.
24. For leading references on use of NMR and IR data to probe intramolecular hydrogen bonding of oligoamides in methylene chloride, see: Boussard, G.; Marraud, M. Biopolymers 1979, 18, 1297.
25. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
26. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
27. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
28. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
29. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
30. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
31. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
32. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. Soth, M. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 276. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
33. Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869. Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2330.
34. Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869. Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2330.
35. Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869. Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2330.
36. Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869. Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2330.
37. Maxfield, F. R.; Leach, S. J.; Stimson, E. R.; Powers, S. P.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1979, 18, 2507.
38. Gardner, R. R.; Liang, G.-B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806.
39. Stewart, W. E.; Siddall, T. H. Chem. Rev. 1970, 70, 517.
40. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol. Phys. 1980, 41, 95.
41. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
42. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 3, 55. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169. Gillespie, P.; Cicanello, J.; Olsen, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789. Belvisi, L.; Gennari C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
43. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 3, 55. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169. Gillespie, P.; Cicanello, J.; Olsen, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789. Belvisi, L.; Gennari C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
44. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 3, 55. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169. Gillespie, P.; Cicanello, J.; Olsen, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789. Belvisi, L.; Gennari C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
45. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 3, 55. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169. Gillespie, P.; Cicanello, J.; Olsen, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789. Belvisi, L.; Gennari C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
46. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 3, 55. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169. Gillespie, P.; Cicanello, J.; Olsen, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789. Belvisi, L.; Gennari C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
47. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 3, 55. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169. Gillespie, P.; Cicanello, J.; Olsen, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789. Belvisi, L.; Gennari C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
48. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 3, 55. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169. Gillespie, P.; Cicanello, J.; Olsen, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789. Belvisi, L.; Gennari C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
49. Gilbertson, S. R.; Pawlick, R. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 902. Jarvo E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638, and references therein.
50. Gilbertson, S. R.; Pawlick, R. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 902. Jarvo E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638, and references therein.
51. Previous workers have substituted isolated β-amino acid residues into α-peptide contexts: Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037. Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. 1997, 73, 1067. Hanessian, S.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3155.
52. Previous workers have substituted isolated β-amino acid residues into α-peptide contexts: Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037. Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. 1997, 73, 1067. Hanessian, S.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3155.
53. Previous workers have substituted isolated β-amino acid residues into α-peptide contexts: Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037. Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. 1997, 73, 1067. Hanessian, S.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3155.
54. Previous workers have substituted isolated β-amino acid residues into α-peptide contexts: Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037. Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. 1997, 73, 1067. Hanessian, S.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3155.