Cationic Group 4 metallocene complexes and their role in polymerisation catalysis: The chemistry of well defined Ziegler catalysts

Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions

Volumn , Issue 3, 1996, Pages 255-270

  Bochmann, Manfred ^a  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646099282     PISSN: 03009246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/dt9960000255     Document Type: Article

References (171)

1. K. Ziegler, E. Holzkamp, H. Breil and H. Martin, Angew. Chem., 1955, 67, 541;
2. K. Ziegler, Angew. Chem., 1964, 76, 545.
3. G. Natta, Angew. Chem., 1956, 68, 393;
4. G. Natta, Angew. Chem., 1964, 76, 553.
5. Nachr. Chem. Tech. Lab., 1995, 43, 823;
6. see also A.N. Thayer, Chem. Eng. News, 1995, 73, 15.
7. P. D. Gavens, M. Bottril, J. W. Kelland and J. McMeeking, in Comprehensive Organometallic Chemistry, eds. G. Wilkinson, F. G. A. Stone and E. W. Abel, Pergamon, Oxford, 1982, vol. 3, p. 475.
8. G. Wilkinson, P. L. Pauson, J. M. Birmingham and F. A. Cotton, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 1011.
9. D. S. Breslow, US Pat., 537039, 1955;
10. D. S. Breslow and N. R. Newburg, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5072.
11. G. Natta, P. Pino, G. Mazzanti, U. Giannini, E. Mantica and M. Peraldo, Chim. Ind. (Paris), 1957, 39, 19;
12. G. Natta, P. Pino, G. Mazzanti and U. Giannini, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 2975.
13. K. H. Reichert and K. R. Meyer, Makromol. Chem., 1973, 169, 163.
14. W. P. Long and D. S. Breslow, Liebigs Ann. Chem., 1975, 463.
15. A. A. Andersen, H. G. Cordes, J. Herwig, W. Kaminsky, A. Merck, R. Mottweiler, J. Pein, H. Sinn and H. J. Vollmer, Angew. Chem., 1976, 88, 689;
16. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976, 15, 630.
17. H. Sinn and W. Kaminsky, Adv. Organomet. Chem., 1980, 18, 99.
18. L. Resconi and S. Bossi, Macromolecules, 1990, 23, 4489.
19. D. S. Breslow and N. R. Newburg, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 81.
20. P. Cossee, J. Catal., 1964, 3, 80;
21. E. J. Arlman, J. Catal., 1964, 3, 89;
22. E. J. Arlman and P. Cossee, J. Catal., 1964, 3, 99.
23. G. Natta and G. Mazzanti, Tetrahedron, 1960, 8, 86;
24. H. Sinn and F. Patat, Angew. Chem., 1963, 75, 805;
25. G. Henrici-Olivé and S. Olivé, Angew. Chem., 1967, 79, 805;
26. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1967, 6, 790.
27. G. Fink and R. Rottler, Makromol. Chem., 1981, 94, 25;
28. G. Fink, R. Rottler and C. G. Kreiter. Makromol. Chem., 1981, 96, 1;
29. G. Fink, W. Fenzl and R. Mynott, Z. Naturforsch., Teil B, 1985, 40, 158;
30. R. Mynott, G. Fink and W. Fenzl, Angew. Makromol. Chem., 1987, 154, 1.
31. A. K. Zefirova and A. E. Shilov, Dokl. Akad. Nauk. SSSR, 1961, 136, 599;
32. F. S. Dyachkovskii, A. K. Shilova and A. E. Shilov, J. Polym. Sci., Part C, 1967, 16, 2333.
33. F. S. Dyachkovskii, in Coordination Polymerisation, ed. J. C. W. Chien, Academic Press, New York, 1975, p. 199.
34. J. J. Eisch, A. M. Piotrowski, S. K. Brownstein, E. J. Gabe and F. L. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7219.
35. M. Bochmann and L. M. Wilson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1610;
36. M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and R. L. Short, Organometallics, 1987, 6, 2556.
37. M. Bochmann, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and M. Motevalli, Organometallics, 1988, 7, 1148.
38. R. F. Jordan, C. S. Bajgur, R. Willet and B. Scott, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7410.
39. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, C. S. Bajgur, S. F. Echols and R. Willet, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4111.
40. Review: R. F. Jordan, Adv. Organomet. Chem., 1991, 32, 325.
41. R. Taube and L. Krukowka, J. Organomet. Chem., 1988, 347, C9.
42. J. W. Lauher and R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1729.
43. C. A. Jolly and D. S. Marynick, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7968.
44. T. K. Woo, L. Fan and T. Ziegler, Organometallics, 1994, 13, 432 and 2252.
45. M. Brookhart and M. L. H. Green, J. Organomet. Chem., 1983, 250, 395;
46. M. Brookhart, M. L. H. Green and L. Wong, Prog. Inorg. Chem., 1988, 36, 1.
47. H. Weiss, M. Ehrig and R. Ahlrichs, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4919.
48. H. Kawamura-Kuribayashi, N. Koga and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8687;
49. T. Yoshida, N. Koga and K. Morokuma, Organometallics, 1995, 14, 746.
50. G. Natta and I. Pasquon, Adv. Catal, 1959, 11, 1;
51. J. C. W. Chien, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 86;
52. J. P. Machon, R. Hermant and J. P. Houteaux, J. Polym. Sci., Polym. Symp., 1975, 52, 107.
53. M. H. Prosenc, C. Janiak and H. H. Brintzinger, Organometallics, 1992, 11, 4036.
54. R. J. Meier, G. H. J. van Doremaele, S. Iarlori and F. Buda, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7274.
55. H. Krauledat and H. H. Brintzinger, Angew. Chem., 1990, 102, 1459;
56. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1412;
57. M. Leclerc and H. H. Brintzinger, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1651.
58. Review, H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger and R. Waymouth, Angew. Chem., 1995, 107, 1255;
59. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1143.
60. W. E. Piers and J. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9406.
61. J. J. W. Eshuis, Y. Y. Tan, A. Meetsma and J. H. Teuben, Organometallics, 1992, 11, 362;
62. L. Resconi, F. Piemontesi, G. Franciscono, L. Abis and T. Fiorani, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1025.
63. G. Sini, S. A. Macgregor, O. Eisenstein and J. H. Teuben, Organometallics, 1994, 13, 1049.
64. G. G. Hlatky, H. W. Turner and R. R. Eckman, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2728.
65. M. Bochmann, A. J. Jaggar and J. C. Nicholls, Angew. Chem., 1990, 102, 830;
66. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 780.
67. M. Bochmann and A. J. Jaggar, J. Organomet. Chem., 1992, 424, C5.
68. M. Bochmann, A. J. Jaggar, L. M. Wilson, M. B. Hursthouse and M. Motevalli, Polyhedron, 1989, 8, 1838.
69. J. J. W. Eshuis, Y. Y. Tan and J. H. Teuben, J. Mol. Catal., 1990, 62, 277;
70. J. J. W. Eshuis, Y. Y. Tan, A. Meetsma, J. H. Teuben, J. Renkema and G. G. Evans, Organometallics, 1992, 11, 362.
71. A. D. Horton, Trends Polym. Sci. (Cambridge. UK), 1994, 2, 158.
72. M. Aulbach and F. Küber, Chem. Unserer Zeit, 1994, 28, 197.
73. M. Bochmann, Angew. Chem., 1992, 104, 1206;
74. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1181.
75. A. D. Horton and J. H. G. Frijns, Angew. Chem., 1991, 103, 1181;
76. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1152.
77. M. Bochmann, G. Karger and A. J. Jagger, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1038.
78. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Grassi and A. Zambelli, Organometallics, 1993, 12, 4473.
79. A. D. Horton and A. G. Orpen, Organometallics, 1991, 10, 3910.
80. G. G. Hlatky, R. R. Eckman and H. W. Turner, Organometallics, 1992, 11, 1413;
81. H. W. Turner and G. G. Hlatky, Eur. Pat. Applic., 277003, 1988; Chem. Abstr., 1989, 110, 58291b.
82. (a) D. J. Crowther, N. C. Baenziger and R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1455;
83. (b) C. Kreuder, R. F. Jordan and H. Zhang, Organometallics, 1995, 14, 2993;
84. (c) D. J. Crowther, S. L. Borkowsky, D. Swenson, T. Y. Meyer and R. F. Jordan, Organometallics, 1993, 12, 2897.
85. H. W. Turner, Eur. Pat. Applic., 277004, 1988; Chem. Abstr., 1989, 110, 58290a;
86. A. G. Massey and A. Park, J. Organomet. Chem., 1964, 2, 245.
87. J. A. Ewen and M. J. Elder, Eur. Pat. Applic., 426637 and 426638, 1991; Chem. Abstr., 1991, 115, 136987c and 136988d;
88. J. C. W. Chien, W. M. Tsai and M. D. Rausch, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8570.
89. M. Bochmann and S. J. Lancaster, J. Organomet. Chem., 1992, 434, C1.
90. X. Yang, C. L. Stern and T. J. Marks, Organometallics, 1991, 10, 840.
91. X. Yang, C. L. Stern and T. J. Marks, Angew. Chem., 1992, 104, 1406;
92. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1375.
93. (a) X. Yang, C. L. Stern and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3623;
94. (b) X. Yang, C. L. Stern and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10015.
95. M. Bochmann, S. J. Lancaster, M. B. Hursthouse and K. M. A. Malik, Organometallics, 1994, 13, 2235.
96. M. Bochmann and S. J. Lancaster, Organometallics, 1993, 12, 633.
97. M. Bochmann and S. J. Lancaster, Makromol. Chem., Rapid Commun., 1993, 14, 807.
98. D. J. Gillis, M. J. Tudoret and M. C. Baird, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2543.
99. M. Bochmann, O. B. Robinson, S. J. Lancaster, M. B. Hursthouse and S. J. Coles, Organometallics, 1995, 14, 2456.
100. M. Bochmann and S. J. Lancaster, Angew. Chem., 1994, 106, 1715;
101. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1634.
102. T. Haselwander, S. Beck and H. H. Brintzinger, in Ziegler Catalysis, eds. R. Mülhaupt, G. Fink and H. H. Brintzinger, Springer, Berlin, 1995, p. 181.
103. M. Bochmann and S. J. Lancaster, J. Organomet. Chem., 1995, 497, 55.
104. L. Lia, X. Yang, A. Ishihara and T. J. Marks, Organometallics, 1995, 14, 3135.
105. E. Giannetti, G. M. Nicoletti and R. Mazzocchi, J. Polym. Sci., Part A, 1985, 23, 2117.
106. G. Erker, M. Albrecht, S. Werner and C. Krüger, Z. Naturforsch, Teil B, 1990, 45, 1205.
107. C. Sishta, R. M. Hathorn and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1112.
108. L. J. Guggenberger, P. Meakin and F. Tebbe, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5420.
109. A. D. Horton and A. G. Orpen, Organometallics, 1992, 11, 8.
110. Z. Wu, R. F. Jordan and J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5867.
111. J. A. Ewen, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6355.
112. W. Kaminsky, K. Külper, H. H. Brintzinger and F. R. W. P. Wild, Angew. Chem., 1985, 97, 507;
113. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 507.
114. G. Erker and C. Fritze, Angew. Chem., 1992, 104, 204;
115. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 199.
116. A. Razavi and J. L. Atwood, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7529.
117. G. Erker, R. Nolle, R. Aul, S. Wilker, C. Krüger and R. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7574.
118. H. Schutenhaus and H. H. Brintzinger, Angew. Chem., 1979, 91, 837;
119. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1979, 18, 777;
120. F. R. W. P. Wild, L. Zsolnai, G. Huttner and H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem., 1982, 23, 233.
121. W. Spalek, F. Küber, A. Winter, J. Rohrmann, B. Bachmann, M. Antberg, V. Dolle and E. F. Paulus, Organometallics, 1994, 13, 954.
122. U. Stehling, J. Diebold, R. Kirsten, W. Röll, H. H. Brintzinger, S. Jüngling, R. Mülhaupt and F. Langhauser, Organometallics, 1994, 13, 964.
123. J. A. Ewen, R. L. Jones, A. Razavi and J. D. Ferrera, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6255.
124. J. A. Ewen, M. J. Elder, R. L. Jones, L. Haspeslagh, J. L. Atwood, S. G. Bott and K. Robinson, Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1991, 48/49, 253.
125. G. H. Llinas, S. H. Dong, D. T. Mallin, M. D. Rausch, Y. G. Lin, U. H. Winter and J. C. W. Chien, Macromolecules, 1992, 25, 1242.
126. R. M. Waymouth and G. W. Coates, Science, 1995, 267, 222.
127. P. Longo, A. Grassi, C. Pellecchia and A. Zambelli, Macromolecules, 1987, 20, 1015;
128. A. Zambelli, C. Pellecchia and L. Oliva, Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1991, 48/49, 297.
129. L. Cavallo, G. Guerra, L. Oliva, M. Vacatello and P. Corradini, Polym. Chem., 1989, 30, 17;
130. L. Cavallo, G. Guerra, M. Vacatello and P. Corradini, Macromolecules, 1991, 24, 1784.
131. P. Corradini, V. Busico and R. Cipullo, Makromol. Chem., Rapid Commun., 1992, 13, 21;
132. V. Busico, R. Cipullo and P. Corradini, Makromol. Chem., Rapid Commun., 1993, 14, 97.
133. D. G. H. Ballard and R. Pearce, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 621;
134. J. Holton, M. F. Lappert, G. R. Scollary, D. G. H. Ballard, R. Pearce, J. L. Atwood and W. E. Hunter, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 425;
135. J. Holton, M. F. Lappert, D. G. H. Ballard, R. Pearce, J. L. Atwood and W. E. Hunter, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 45.
136. P. L. Watson, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 337;
137. P. L. Watson and T. Herskovitz, ACS Symp. Ser., 1983, 212, 459.
138. H. Mauermann, P. N. Swepston and T. J. Marks, Organometallics, 1985, 4, 200;
139. G. Jeske, H. Lauke, H. Mauermann, P. N. Swepston, H. Schumann and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8091.
140. X. Olonde, A. Mortreux, F. Petit and K. Bujadoux, J. Mol. Catal., 1993, 82, 75.
141. T. J. Marks and R. D. Ernst, in Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wikinson, F. G. A. Stone and E. W. Abel, Pergamon, Oxford, 1982, vol. 3, p. 202.
142. D. Stern, M. Sabat and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9588.
143. C. J. Schaverien, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 11.
144. E. B. Coughlin and J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7606.
145. P. L. Watson and G. W. Parshall, Acc. Chem. Res., 1985, 18, 51.
146. M. E. Thompson, S. M. Baxter, A. R. Bull, B. J. Burger, M. C. Nolan, B. D. Santarsiero, W. P. Schaefer and J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 203.
147. W. Kaminsky and H. J. Vollmer, Liebigs. Ann. Chem., 1975, 438;
148. W. Kaminsky, J. Kopf, H. Sinn and H. J. Vollmer, Angew. Chem., 1976, 88, 688;
149. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976, 15, 629.
150. D. Fischer and R. Mülhaupt, J. Organomet. Chem., 1991, 417, C7.
151. M. Bochmann, T. Cuenca and D. T. Hardy, J. Organomet. Chem., 1994, 484, C10.
152. D. J. Crowther, N. C. Baenziger and R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1455.
153. R. Gomez, M. L. H. Green and J. L. Haggitt, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2607.
154. J. A. M. Canich, Eur. Pat. Applic., EP 420436, 1990;
155. J. C. Stevens and D. R. Neithammer, Eur. Pat. Applic., EP 418044, 1990;
156. J. C. Stevens, F. J. Timmers, D. R. Wilson, G. F. Schmidt, P. N. Nicklas, R. K. Rosen, G. W. Knight and S. Y. Lai, Eur. Pat. Applic., EP 416815, 1990.
157. J. A. M. Canich, US Pat. Applic., 5,026,798 and 5,055,438, 1993;
158. H. W. Turner, G. G. Hlatky and J. A. M. Canich, PCT Int. Appl., WO 9319103, 1993.
159. A. N. Chernega, R. Gomez and M. L. H. Green, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1415.
160. R. Uhrhammer, D. G. Black, T. G. Gardner, J. D. Olsen and R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8493;
161. D. G. Black, D. C. Swenson, R. F. Jordan and R. D. Rogers, Organometallics, 1995, 14, 3539.
162. E. B. Tjaden, D. C. Swenson, R. F. Jordan and J. L. Peterson, Organometallics, 1995, 14, 371.
163. F. G. N. Cloke, P. B. Hitchcock and J. B. Love, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 25.
164. A. van der Linden, C. J. Schaverien, N. Meijboom, C. Ganter and A. G. Orpen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3008.
165. B. Temme, G. Erker, J. Karl, H. Luftmann, R. Fröhlich and S. Kotila, Angew. Chem., 1995, 107, 1867;
166. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1755.
167. D. D. Devore, F. J. Timmers, D. L. Hasha, R. K. Rosen, T. J. Marks, P. A. Deck and C. L. Stern, Organometallics, 1995, 14, 3132.
168. C. Kreuder, R. F. Jordan and H. Zhang, Organometallics, 1995, 14, 2993.
169. G. C. Bazan, G. Rodriguez and B. P. Cleary, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2177.
170. R. W. Quan, G. C. Bazan, A. F. Kiely, W. P. Schaefer and J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4489.
171. M. Bochmann, S. J. Lancaster and O. B. Robinson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2081.