Synthesis of organotitanium complexes from alkenes and alkynes and their synthetic applications

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 8, 2000, Pages 2835-2886

  Sato, Fumie ^a   Urabe, Hirokazu ^a   Okamoto, Sentaro ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; CHEMICAL BONDS; COORDINATION REACTIONS; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

ALKYNES; CONJUGATED DIENES; HETEROATOMS; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOTITANIUM COMPLEXES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0034249727     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990277l     Document Type: Article

References (253)

1. (a) Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1511.
2. (b) Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Synlett 2000, 753.
3. (c) Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1998, 56, 424.
4. (d) Negishi, E.; Takahashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 755.
5. (e) Ohff, A.; Pulst, S.; Lefeber, C.; Peulecke, N.; Arndt, P.; Burkalov, V. V.; Rosenthal, U. Synlett 1996, 111.
6. (f) Hanzawa, Y.; Ito, H.; Taguchi, T. Synlett 1995, 299.
7. (g) Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124.
8. (h) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
9. (i) Erker, G. Angew. Chem. 1989, 101, 411; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397.
10. (i) Erker, G. Angew. Chem. 1989, 101, 411; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397.
11. (j) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047.
12. (k) Negishi, E.; Takahashi, T. Synthesis 1988, 1.
13. (l) Yasuda, H.; Nakamura, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723.
14. (m) Parshall, G. W.; Nugent, W. A.; Chan, D. M.-T.; Tam. W. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1809.
15. (n) Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 120.
16. (o) Erker, G. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 103.
17. (p) Reetz, M. T. Top. Curr. Chem. 1982, 106, 3.
18. (q) Maier, M. In Organic Synthesis Highlights II; Waldmann, H., Ed.; VCH: Weinheim, 1995; p 99.
19. (r) Reetz, M. T. In Organometallics in Synthesis; Schlosser, M., Ed.; Wiley: Chichester, 1994; p 195.
20. (s) Negishi, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, p 1163.
21. (t) Ferreri, C.; Palumbo, G.; Caputo, R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 1, p 139.
22. (u) Reetz, M. T. Organotitanium Reagents in Organic Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1986.
23. (v) Seebach, D.; Weidmann, B.; Widler, L. In Modern Synthetic Methods. Transition Metal in Organic Synthesis; Scheffald, R., Ed.; Otto Salle Verlag: Frankfurt, 1983; Vol. 3, p 217.
24. Martin, H. A.; Jellinek, F. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 115; 1968, 12, 149.
25. Martin, H. A.; Jellinek, F. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 115; 1968, 12, 149.
26. Sato, F.; Iijima, S.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 180.
27. Sato, F.; lijima, S.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 243.
28. Klei, B.; Teuben, J. H.; de Liefde Meijer, H. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 342.
29. Klei, E.; Teuben, J. H.; de Liefde Meijer, H. J.; Kwak, E. J. J. Organomet. Chem. 1982, 224, 327.
30. Szymoniak, J.; Lefranc, H.; Besançon, J.; Moïse, C. Synthesis 1995, 815.
31. Delas, C.; Szymoniak, J.; Lefranc, H.; Moïse, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1121.
32. Collins, S.; Dean, W. P.; Ward, D. G. Organometallics 1988, 7, 2289.
33. Kobayashi, Y.; Umeyama, K.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 621.
34. Szymoniak, J.; Felix, D.; Moïse, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8613.
35. Gao, Y.; lijima, S.; Urabe, H.; Sato, F. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 145.
36. Urabe, H.; Yoshikawa, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5595.
37. Szymoniak, J.; Pagneux, S.; Felix, D.; Moïse, C. Synlett 1996, 46.
38. Kasatkin, A. N.; Kulak, A. N.; Tolstikov, G. A. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 23.
39. Thery, N.; Szymoniak, J.; Moïse, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3155.
40. Kasatkin, A. N.; Kulak, A. N.; Tolstikov, G. A. Organomet. Chem. USSR 1988, 1, 31.
41. Collins, S.; Kuntz, B. A.; Hong, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 4154.
42. Cota, J. G.; Meilán, M. C.; Mourino, A.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 6094.
43. Gao, Y.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 659.
44. Klei, E.; Telgen, J. H.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 297.
45. Takeda, T.; Tsuchida, T.; Nakagawa, I.; Ogawa, S.; Fujiwara, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5313.
46. Nöth, H.; Schmidt, M. Organometallics 1995, 14, 4601.
47. Tamao, K.; Akita, M.; Kanatani, R.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1982, 226, C9.
48. McGrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459.
49. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323.
50. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485.
51. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5393.
52. Kitagawa, O.; Suzuki, T.; Inoue, T.; Watanabe, Y.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9470.
53. Cohen, S. A.; Auburn, P. R.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1136.
54. Cohen, S. A.; Bercaw. J. E. Organometallics 1985, 4, 1006.
55. Mashima, K.; Haraguchi, H.; Ohyoshi, A.; Sakai, N.; Takaya, H. Organometallics 1991, 10, 2731.
56. Polse, J. L.; Kaplan, A. W.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6316.
57. Binger, P.; Langhauser, F.; Wedemann. P.; Gabor, B.; Mynott, R.; Krüger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 39.
58. Lehmkuhl, H.; Schwickardi, R. J. Organomet. Chem. 1986, 303, C43.
59. Foerstner, J.; Kozhushkov, S.; Binger, P.; Wedemann, P.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A.; Butenschön, H. Chem. Commun. 1998, 239
60. Binger, P.; Müller, P.; Herrmann, A. T.; Philipps, P.; Gabor, B.; Langhauser, F.; Krüger, C. Chem. Ber. 1991, 124, 2165.
61. Binger, P.; Müller, P.; Langhauser, F.; Sandmeyer, F.; Philipps, P.; Gabor, B.; Mynott, R. Chem. Ber. 1993, 126, 1541.
62. Binger, P.; Müller, P.; Benn, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 610.
63. Mashima, K.; Sakai, N.; Takaya, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2475.
64. Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Zientara, K.; Nieckarz, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2147.
65. Edwards, B. H.; Rogers, R. D.; Sikora, D. J.; Atwood, J. L.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 416.
66. Hewlett, D. F.; Whitby, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1684.
67. Crowe, W. E.; Vu, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1557.
68. Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3182.
69. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
70. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A. Synthesis 1991, 234.
71. Corey, E. J.; Rao, S. A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345.
72. Kulinkovich, O. G.; Savchenko, A. I.; Sviridov S. V.; Vasilevski, D. A. Mendeleev Commun. 1993, 230.
73. Epstein, O. L.; Savchenko, A. I.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5935.
74. Lee, J.; Kim, H.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4198.
75. Epstein, O. L.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1823.
76. Chevtchouk, T. A.; Isakov, V. E.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron, 1999, 55, 13205.
77. Lee, J.; Kim, Y. G.; Bae, J. G.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4878.
78. Lee, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1584.
79. Lee, K. L.; Kim, S.-I.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 9135.
80. Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 413.
81. Chaplinski, V.; Winsel, H.; Kordes, M.; de Meijere, A. Synlett 1997, 111.
82. Lee, J.; Ha J. D.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8127.
83. Cho, S. Y.; Lee, J.; Rammi, R. K.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 8235.
84. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2557.
85. Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1990, 9, 2211.
86. Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 15.
87. Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1992, 11, 1771.
88. Thorn, M. G.; Hill, J. E.; Waratuke, S. A.; Johnson, E. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8630.
89. Fachinetti, G.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 66.
90. Fachinetti, G.; Floriani, C.; Marchetti, F.; Mellini, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1398.
91. Shur, V. B.; Burlakov, V. V.; Vol'pin, M. E. J. Organomet. Chem. 1988, 347, 77.
92. Mézailles, N.; Avarvari, N.; Bourissou, D.; Mathey, F.; Floch, P. L. Organometallics 1998, 17, 2677.
93. Alt, H. G.; Engelhardt, H. E.; Rausch, M. D.; Kool, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3717.
94. Alt, H. G.; Engelhardt, H. E.; Rausch, M. D.; Kool, L. B. J. Organomet. Chem. 1987, 329, 61.
95. Demerseman, B.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 665.
96. Burlakov, V. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Shur, V. B.; Vol'pin, M. E.; Rosenthal, U.; Görls, H. J. Organomet. Chem. 1994, 476, 197.
97. Lefeber, C.; Ohff, A.; Tillack, A.; Baumann, W.; Kempe, R.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U.; Görls, H. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 179.
98. Alt, H. G.; Herrmann, G. S. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 159.
99. Herrmann, G. S.; Alt, H. G.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1990, 393, 83.
100. Rosenthal, U.; Görls, H.; Burlakov, V. V.; Shur, V. B.; Vol'pin M. E. J. Organomet. Chem. 1992, 426, C53.
101. Lefeber, C.; Arndt, P.; Tillack, A.; Baumann, W.; Kempe, R.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. Organometallics 1995, 14, 3090.
102. Ohff, A.; Zippel, T.; Arndt, P.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Organometallics 1998, 17, 1649.
103. Thomas, D.; Peulecke, N.; Burlakov, V. V.; Heller, B.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U.; Beckhaus, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 919.
104. Peulecke, N.; Lefeber, C.; Ohff, A.; Baumann, W.; Tillack, A.; Kempe, R.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. Chem. Ber. 1996, 129, 959.
105. Peulecke, N.; Baumann, W.; Kempe, R.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 419.
106. Stepnicka, P.; Gyepes, R.; Císarová, I.; Varga, V.; Polásek, M.; Horácek, M.; Mach, K. Organometallics 1999, 18, 627.
107. Harada, K.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3203.
108. Takayanagi, Y.; Yamashita, K.; Yoshida, Y.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1725.
109. Hamada, T.; Suzuki, D.; Urabe, H.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7342.
110. Urabe, H.; Hamada, T.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2931.
111. Launay, V.; Beaudet, I.; Quintard, J.-P. Synlett 1997, 821.
112. Yamashita, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7275.
113. Yamashita, K.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4619.
114. Gao, Y.; Harada, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5913.
115. Gao, Y.; Shirai, M.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7787.
116. Gao, Y.; Shirai, M.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6849.
117. Gao, Y.; Harada, K.; Sato, F. Chem. Commun. 1996, 533.
118. Takayama, Y.; Gao, Y.; Sato, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 851.
119. Takayama, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8351.
120. Yamazaki, T.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7333.
121. Johnson, E. S.; Balaich, G. J.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11086.
122. Ohff, A.; Kosse, P.; Baumann, W.; Tillack, A.; Kempe, R.; Görls, H.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10399.
123. Burlakov, V. V.; Peulecke, N.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 293.
124. Pellny, P.-M.; Kirchbauer, F. G.; Burlakov, V. V.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8313.
125. Burlakov, V. V.; Ohff, A.; Lefeber, C.; Tillack, A.; Baumann, W.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Chem. Ber. 1995, 128, 967.
126. Pellny, P.-M.; Peulecke, N.; Burlakov, V. V.; Tillack, A.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2615.
127. Pellny, P.-M.; Burlakov, V. V.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Organometallics 1999, 18, 2906.
128. Hungerford, N. L.; Kitching, W. Chem. Commun. 1996, 1697.
129. Hungerford, N. L.; Kitching, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1839.
130. Datta, S.; Fischer, M. B.; Wreford, S. S. J. Organomet. Chem. 1980, 188, 353.
131. Yamamoto, H.; Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Lee, K.; Nakamura, A.; Chen, J.; Kai, Y.; Kasai, N. Organometallics 1989, 8, 105.
132. Devore, D. D.; Timmers, F. J.; Hasha, D. L.; Rosen, R. K.; Marks, T. J.; Deck, P. A.; Stern, C. L. Organometallics 1995, 14, 3132.
133. Williams, C. M.; Chaplinski, V.; Schreiner, P. R.; de Meij'ere, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7695.
134. Hill, J. E.; Balaich, G. J.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 3428.
135. Balaich, G. J.; Hill, J. E.; Waratuke, S. A.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1995, 14, 656.
136. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
137. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
138. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
139. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
140. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
141. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
142. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
143. Reviews: Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 31. Seebach, D.; Beck, A. K.; Scheiss, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781. Reetz, M. T. S. Afr. J. Chem. 1989, 42, 49. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 566. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1.
144. Sato, F.; Iida, K.; Iijima, S.; Moriya, H.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1140.
145. Reetz, M. T.; Sauerwald, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 2292.
146. Takeda, T.; Miura, I.; Horikawa, Y.; Fujiwara, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1495.
147. Hanzawa, Y.; Kowase, N.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 583.
148. Hanzawa, Y.; Kowase, N.; Momose, S.; Taguchi, T. Tetrahedron 1998, 54, 11387.
149. Kasatkin, A.; Nakagawa, T.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3881.
150. 2 with allyl ethers: Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1295.
151. Hikichi, S.; Gao, Y.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2867.
152. Kasatkin, A.; Sato, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 2848.
153. Gao, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 8136.
154. Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J. F. J. Org. Chem. 1998, 83, 2442.
155. Teng, X.; Kasatkin, A.; Kawanaka, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8977.
156. Teng, X.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6927.
157. Teng, X.; Takayama, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11916.
158. Matsuda, S.; An, D. K.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7513.
159. Lee, J.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3663.
160. Okamoto, S.; Sato, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8865.
161. Yamazaki, T.; Kasatkin, A.; Kawanaka, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 2266.
162. Furuta, K.; Ishiguro, M.; Haruta, R.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2768.
163. Review: Yamamoto, H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 81.
164. Nakagawa, T.; Kasatkin, A.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3207.
165. 2 has been reported: Ito, H.; Nakamura, T.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3769.
166. Yoshida, Y.; Nakagawa, T.; Sato, F. Synlett 1996, 437.
167. An, D. K.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4861.
168. An, D. K.; Hirakawa, K.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3737.
169. Okamoto, S.; An, D. K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4551.
170. Yamamoto, Y.; Nishii, S.; Maruyama, K.; Komatsu, T.; Ito, W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7778.
171. An, D. K.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4555.
172. Kasatkin, A.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6079.
173. Lee, J.; Kang, C. H.; Kim, H.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 291.
174. Kasatkin, A.; Kobayashi, K.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1849.
175. U, J. S.; Lee, J.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5233.
176. 2-alkene titanium intermediates as those depicted in eqs 97 and 99 to afford the corresponding bicyclic cyclopropanol or cyclopropylamine, respectively, see ref 58.
177. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2666.
178. Oppolzer, W.; Moretti, R.; Thomi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5603.
179. Oppoltzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walter, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767.
180. Okamoto, S.; Kasatkin, A.; Zubaidha, P. K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2208.
181. Zubaidha, P. K.; Kasatkin, A.; Sato, F. Chem. Commun. 1996, 197.
182. Ollero, L.; Mentink, G.; Rutjes, F. P. J. T.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Org. Lett. 1999, 1, 1331.
183. Yoshida, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 7826.
184. Kasatkin, A.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6075.
185. Kasatkin, A.; Yamazaki, T.; Sato, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1966.
186. Yamazaki, T.; Urabe, H.; Sato, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1673.
187. Okamoto, S.; Iwakubo, M.; Kobayashi, K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6984.
188. Shirai, M.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5331.
189. Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatsuka, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. In Organic Syntheses; Noland, W. E., Ed.; Wiley: New York, 1988; Coll. Vol. 6, p 327.
190. Davies, S. G.; Hedgecock, C. J. R.; McKenna, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 827 and references therein.
191. Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098 and references therein.
192. Hikichi, S.; Hareau, G. P.-J.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8299. See also ref 144.
193. Hareau, G. P.-J.; Hikichi, S.; Sato, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2099.
194. Hareau, G. P.-J.; Koiwa, M.; Hikichi, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3640.
195. Koiwa, M.; Hareau, G. P.-J.; Morizono, D.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4199.
196. Mincheva, Z. P.; Gao, Y.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7947.
197. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314.
198. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6529.
199. Grubbs, R. H.; Miyashita, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 864
200. Mashima, K.; Takaya, H. Organometallics 1985, 4, 1464.
201. Schobert, R.; Maaref, F.; Dürr, S. Synlett 1995, 83.
202. Alt, H. G.; Herrmann, G. S. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 159.
203. Bhide, V. V.; Farona, M. F.; Djebli, A.; Youngs, W. J. Organometallics 1990, 9, 1766.
204. Masai, H.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 750.
205. Shur, V. B.; Berkovich, E. G.; Vol'pin, M. E.; Lorenz, B.; Wahren, M. J. Organomet. Chem. 1982, 228, C36.
206. Cámpora, J.; Buchwald, S. L. Organometallics 1993, 12, 4182.
207. Aoki, K.; Peat, A. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3068.
208. Alt, H.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5936.
209. Boon, W. H.; Rausch, M. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 397.
210. Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 210.
211. Lefeber, C.; Ohff, A.; Tillack, A.; Baumann, W.; Kempe, R.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U.; Görls, H. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 179.
212. Rosenthal, U.; Lefeber, C.; Arndt, P.; Tillack, A.; Baumann, W.; Kempe, R.; Burlakov, V. V. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 221.
213. Thomas, D.; Peulecke, N.; Burlakov, V. V.; Heller, B.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U.; Beckhaus, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 919.
214. Tillack, A.; Baumann, W.; Ohff, A.; Lefeber, C.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 187.
215. Burlakov, V. V.; Peulecke, N.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 331.
216. Famili, A.; Farona, M. F.; Thanedar, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 435.
217. Review: Beckhaus, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 686.
218. Meinhart, J. D.; Grubbs, R. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 171.
219. Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6422.
220. Nugent, W. A.; Thorn, D. L.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2788.
221. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A.; Taber, D. F.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7128.
222. Grossman, R. B.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5803.
223. Miura, K.; Funatsu, M.; Saito, H.; Ito, H.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9059.
224. Zhao, Z.; Ding, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 171.
225. Zhao, Z.; Ding, Y.; Zhao, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9285.
226. Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7026.
227. Hill, J. E.; Balaich, G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1993, 12, 2911.
228. Balaich, G. J.; Rothwell, I. P. Tetrahedron 1995, 51, 4463.
229. Johnson, E. S.; Balaich, G. J.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685.
230. Waratuke, S. A.; Johnson, E. S.; Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Chem. Commun. 1996, 2617.
231. Balaich, G. J.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1994, 13, 4117.
232. Review: Urabe, H. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999, 57, 492.
233. Yamaguchi, S.; Jin, R.-Z.; Tamao, K.; Sato, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 10060.
234. Block, E.; Birringer, M.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1604.
235. Urabe, H.; Hata, T.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4261.
236. Probert, G. D.; Harding, R.; Whitby, R. J.; Coote, S. J. Synlett 1997, 1371.
237. Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7329.
238. Yamaguchi, S.; Jin, R.-Z.; Itami, Y.; Goto, T.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420.
239. Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Itoh, K. Chem. Commun. 1999, 1543.
240. Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6756.
241. Urabe, H.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1245.
242. Copéret, C.; Negishi, E.; Xi, Z.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 695.
243. Urabe, H.; Narita, M.; Sato, F. Angew. Chem. 1999, 111, 3726; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3516.
244. Urabe, H.; Narita, M.; Sato, F. Angew. Chem. 1999, 111, 3726; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3516.
245. Urabe, H.; Takeda, T.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1253.
246. Hideura, D.; Urabe, H.; Sato, F. Chem. Commun. 1998, 271.
247. Urabe, H.; Takeda, T.; Hideura, D.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11295.
248. Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807. Hoppe, D.; Krämer, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 160.
249. Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807. Hoppe, D.; Krämer, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 160.
250. Campbell, A. D.; Raynham, T. M.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 245.
251. Takayama, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3559.
252. Suzuki, K.; Urabe, H.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8729.
253. Urabe, H.; Suzuki, K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10014.