Mechanistic aspects of reactions of vinylic iodonium/iodane with nucleophiles

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 21, Issue , 2000, Pages 257-275

  Okuyama, Tadashi ^a  

^a UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

Author keywords

elimination; elimination; Alkylidenecarbene; Hypervalent bonding; Iodane; Iodonium salt; Ligand coupling; Michael addition; Polycoordinated iodine; Reaction mechanism; Vinyl cation; Vinylic SN2 reaction

Indexed keywords

EID: 0033475249     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (58)

1. M. Ochiai: Rev. Heteroatom Chem. 2 92 (1989).
2. V. V. Zhdankin: Rev. Heteroatom Chem. 17 133 (1997).
3. T. Muraki, H. Togo and M. Yokoyama: Rev. Heteroatom Chem. 17 213 (1997).
4. G. F. Koser: in The Chemistry of Functional Groups, Supplement D, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley-Interscience, Chichester, 1983), Chaps. 18 and 25.
5. G. F. Koser: in The Chemistry of Halides, Pseudo-halides and Azides, Supplement D2, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley-Interscience, Chichester, 1995), Chap. 21.
6. A. Varvoglis: The Chemistry of Polycoordinated Iodine (VCH Pub., New York, 1992).
7. A. Varvoglis: Hypervalent Iodine in Organic Synthesis (Academic Press, San Diego, CA, 1997).
8. A. Varvoglis: Tetrahedron 53 1179 (1997).
9. P. J. Stang and V. V. Zhdankin: Chem. Rev. 96 1123 (1996).
10. V. V. Zhdankin and P. J. Stang: in Chemistry of Hypervalent Compounds, K.-y. Akiba (Wiley-VCH, New York, 1999), Chap. 11.
11. M. Ochiai: in Chemistry of Hyper valent Compounds, K.-y. Akiba (Wiley-VCH, New York, 1999), Chap. 12.
12. M. Ochiai, K. Sumi, Y. Takaoka, M. Kunishima, Y. Nagao, M. Shiro and E. Fujita: Tetrahedron 44 4095 (1988).
13. D. A. Gately, T. A. Luther, J. R. Norton, M. M. Millerand O. P. Anderson: J. Org. Chem. 57 6496 (1992).
14. V. V. Zhdankin, A. P. Krasutsky, C. J. Kuehl, A. J. Simonsen, J. K. Woodward and B. Mimash: J. Am. Chem. Soc. 118 5192 (1996).
15. (a) E. R. Kline and C. A. Craus: J. Am. Chem. Soc. 69 814 (1947).
16. (b) A. Ledwith, S. Al-Kass, D. C. Sherrington and P. Bonner: Polymer 22 143 (1981).
17. (c) O. A. Ptitsyna, G. G. Lyatiev, V. N. Krischchenko and O. A. Reutov: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 955 (1967).
18. (d) Y. Yamada, K. Kashima and M. Okawara: J. Polymer Sci., Polymer Lett. Ed. 14 65 (1976).
19. (e) F. M. Beringer, E. J. Geering, I. Kuntz and M. Mausner: J. Phys. Chem. 60 141 (1956).
20. F. M. Beringer and M. Mausner: J. Am. Chem. Soc. 80 4535 (1958).
21. (a) H. Irving, G. P. A. Turner and R. W. Reid: J. Chem. Soc. 422 (1960).
22. (b) N. P. Hacker, D. V. Leff and J. L. Dektar: J. Org. Chem. 56 2280 (1991).
23. T. Okuyama, T. Takino, K. Sato, K. Oshima, S. Imamura, H. Yamataka, T. Asano and M. Ochiai: Bull. Chem. Soc. Jpn. 71 243 (1998).
24. T. Okuyama, T. Takino, K. Sato and M. Ochiai: J. Am. Chem. Soc. 120 2275 (1998).
25. T. Okuyama, H. Oka and M. Ochiai: Bull. Chem. Soc. Jpn. 71 1915(1998).
26. T. Okuyama, T. Takino, K. Sato and M. Ochiai: Chem. Lett. 955 (1997).
27. M. Ochiai, M. Kida, K. Sato, T. Takino, S. Goto, N. Donkai and T. Okuyama: Tetrahedron Lett. 40 1559 (1999).
28. M. Ochiai, K. Oshima and Y. Masaki: J. Am. Chem. Soc. 113 7059(1991).
29. M. N. Glukhovtsev, A. Pross and L. Radom: J. Am. Chem. Soc. 116 5961 (1994).
30. V. Lucchini, G. Modena and L. Pasquato: J. Am. Chem. Soc. 117 2297 (1995).
31. T. Okuyama and H. Yamataka: Can. J. Chem. 77 577 (1999).
32. M. Ochiai, K. Oshima and Y. Masaki: Chem. Lett. 871 (1994).
33. M. Ochiai, Y. Kidagawa, M. Toyonari, K. Uemura, K. Oshima and M. Shiro: J. Org. Chem. 62 8001 (1997).
34. M. Ochiai, K. Oshima and Y. Masaki: Tetrahedron Lett. 32, 7711 (1991).
35. Chem. Lett. 871 (1994).
36. M. Ochiai, K. Oshima, Y. Masaki, M. Kunishima and S. Tani: Tetrahedron Lett. 34 4829 (1993).
37. M. Ochiai, M. Kunishima, K. Fuji, M. Shiro and Y. Nagao: Tetrahedron 44 4095 (1988).
38. M. Ochiai, K. Oshima and Y. Masaki: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 869 (1991).
39. (a) M. Ochiai, K. Sumi, Y. Takaoka, M. Kunishima, Y. Nagao, M. Shiro and E. Fujita: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1076 (1988).
40. (b) P. J. Stang, H. Wingert and A. M. Arif: J. Am. Chem. Soc. 109 7235 (1987).
41. T. Okuyama, unpublished results.
42. M. Ochiai, Y. Takaoka and Y. Nagao: J. Am. Chem. Soc. 110 6565 (1988).
43. M. Ochiai, T. Sueda, K. Uemura and Y. Masaki: J. Org. Chem. 60 2624 (1995).
44. M. Ochiai, Y. Kunishima, S. Tani and Y. Nagao: J. Am. Chem. Soc. 113 3135 (1991).
45. M. Ochiai, K. Uemura and Y. Masaki: J. Am. Chem. Soc. 115 2528(1993).
46. M. Ochiai, T. Sueda, R. Noda and M. Shiro: J. Org. Chem. 64 8563 (1999).
47. T. Sueda, T. Nagaoka, S. Goto and M. Ochiai: J. Am. Chem. Soc. 118 10141 (1996).
48. T. Okuyama, T. Takino, T. Sueda and M. Ochiai: J. Am. Chem. Soc. 117 3360 (1995).
49. (a) Z. Rappoport and P. J. Stang (ed.), Dicoordinated Carbocations, John Wiley & Sons, Chichester, 1997.
50. (b) S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes and W. G. Mallard: J. Phys. Chem. Ref. Data 17 1 (1988).
51. (c) M. Mishima, K. Arima, H. Inoue, S. Usui, M. Fujio, and Y. Tsuno: Bull. Chem. Soc. Jpn. 68 3199 (1995).
52. (d) M. Mishima, T. Ariga, M. Fujio, Y. Tsuno, S. Kobayashi and H. Taniguchi: Chem. Lett. 1085 (1992).
53. (e) S. Kobayashi, Y. Hori, T. Hasako, K. Koga and H. Yamataka: J. Org. Chem. 61 5274 (1996).
54. T. Okuyama, K. Sato and M. Ochiai: Chem. Lett. 1177 (1998).
55. T. Okuyama, H. Yamataka and M. Ochiai: Bull. Chem. Soc. Jpn. 72 2761 (1999).
56. R. J. Hinkle, A. J. McNeil, Q. A. Thomas and M. N. Andrews: J. Am. Chem. Soc. 121 7437 (1999).
57. T. Okuyama and M. Ochiai: J. Am. Chem. Soc. 119 4785 (1997).
58. T. Okuyama, Y. Ishida and M. Ochiai: Bull. Chem. Soc. Jpn. 72 163 (1999).