Synthetic uses of organohypervalent iodine compounds through radical pathways

Synlett

Volumn , Issue 5, 2001, Pages 565-581

  Togo, Hideo ^a   Katohgi, Masashi ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Carbon centered radicals; Hypervalent iodine compounds; Nitrogen centered radicals; Oxygen centered radicals

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; AMINE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ORGANOIODINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0035034185     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2001-13349     Document Type: Article

References (166)

1. (a) Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon Press: Oxford, 1986.
2. (b) Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radicals in Organic Chemistry; John Wiley & Sons: Paris, 1995.
3. Reviews (a) Neumann, W. P. Synthesis 1987, 665.
4. (b) Curran, D. P. Synthesis 1988, 417 and 489.
5. (c) Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig,T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237.
6. (d) Smadja, W. Synlett 1994, 1.
7. (e) Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 553.
8. Chatgilialoglu, A. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 188.
9. (a) Yamazaki, O.; Togo, H. Matsubayashi, S.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1921.
10. (b) Yamazaki, O.; Togo, H. Matsubayashi, S.; Yokoyama, M. Tetrahedron 1999, 55, 3735.
11. (c) Togo, H.; Matsubayashi, S.; Yamazaki, O.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2816.
12. (d) Yamazaki, O.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M.; Togo, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5440.
13. (a) Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901.
14. (b) Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 675.
15. (c) Barton, D. H. R. Aldrichim. Acta 1990, 23, 3.
16. (d) Togo, H.; Fujii, M.; Yokoyama, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1990, 48, 641.
17. (a) Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
18. (b) Melikyan, G. G. Synthesis 1993, 833.
19. (a) Umemoto, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1983, 41, 251.
20. (b) Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709.
21. (c) Ochiai, M.; Nagao, Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1986, 44, 660.
22. (d) Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis 1990, 431.
23. (e) Moriarty, R. M. Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett 1990, 365.
24. (f) Kitamura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1995, 53, 893.
25. (g) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
26. (h) Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757.
27. (i) Kita, Y.; Takada, T.; Tohma, H. Pure Appl. Chem, 1996, 68, 627.
28. (j) Zefirov, N. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 881.
29. (k) Togo, H.; Hoshina, Y.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1997, 55, 90.
30. (l) Varvoglis, A. Tetrahedron 1997, 53, 1179.
31. (m) Zhdankin, V. V. Rev. Heteroatom Chem. 1997, 17, 133.
32. (n) Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. Rev. Heteroatom Chem. 1997, 17, 213.
33. (o) Varvoglis, A.; Spyroudis, S. Synlett 1998, 221.
34. Sandin, R. B.; Brown, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2253.
35. Karelsky, M.; Pausacker, K. H. Aust. J. Chem. 1958, 11, 39.
36. (a) Leffler, J. E.; Story, L. J. J. Am. Chem.Soc. 1967, 89, 2333.
37. (b) Leffler, J. E.; Word, D. C.; Burduroglu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5339.
38. (a) Ogata, Y.; Aoki, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6187.
39. (b) Merkushev, E. B.; Simakhina, N. D.; Koveshnikova, G. M. Synthesis 1980, 486.
40. Courtneidge, J. L.; Lusztyk, J.; Page, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1003.
41. (a) Bachman, G. B.; Wittmann, J. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 65.
42. (b) Barton, D. H. R.; Faro, H. P.; Serebryakov, E. P.; Woolsey, N. L. J. Chem. Soc. 1965, 2438.
43. (c) Kiely, J. S.; Nelson, L. L.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1977, 42, 1480.
44. (a) Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Freire, R.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 402.
45. (b) Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327.
46. (c) Marchand, A. P.; Namboothiri, I. N. N.; Ganguly, B.; Watson, W. H.; Bodige, S. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5105.
47. (d) Camps, P.; Lukach, A. E.; Pujol, X.; Vazquez, S. Tetrahedron 2000, 56, 2703.
48. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis 1995, 155.
49. (a) Minisci, F. Synthesis 1973, 1.
50. (b) Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. Heterocycles 1989, 28, 489.
51. (a) Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F.; Barbosa, M. C. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30,4569.
52. (b) Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559.
53. (c) Vismara, E.; Torri, G.; Pastori, N.; Marchiandi, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7575.
54. (d) Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1993, 2417.
55. (a) Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 1629.
56. (b) Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4992.
57. (c) Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4983.
58. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2135.
59. Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 1991, 1691.
60. Fontana, F.; Minisci, F.; Yan, Y. M.; Zhao, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2517.
61. (a) Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 1992, 2169.
62. (b) Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron 1993, 49, 8241.
63. (a) Francisco, C. G.; Gonzalez, C. C; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4141.
64. (b) Boto, A.; Hernandez, R.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5945.
65. (c) Boto, A.; Hernandez, R.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2495.
66. (d) Boto, A.; Hernandez, R.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2899.
67. (e) Boto, A.; Hernandez, R.; Suarez, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 4930.
68. (a) Baker, R.; Brimble, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 78.
69. (b) Baker, R.; Brimble, M. A.; Robinson, J. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2115.
70. (c) Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215.
71. (d) Brimble, M. A.; Williams, G. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3043.
72. (e) Allen. P. A.; Brimble, M. A.; Prabaharan, H. Synlett 1999, 295.
73. (f) Yoshimitsu, T.; Yanogiya, M.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5215.
74. (a) Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953.
75. (b) De Armas, P.; Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 405.
76. (c) Paquette, L. A.; Sun, L. Q.; Friedrich, D.; Savage, P. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 195.
77. (d) Costa, S. C. P.; Moreno, M. J. S. M.; Melo, M. L. S. E; Neves, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8711.
78. (a) Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4489.
79. (b) Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 3999.
80. (c) Dorta, R. L.; Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6021.
81. (d) Dorta, R. L.; Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 2251.
82. (a) Kittaka, A.; Tanaka, H.; Kato, H.; Nonaka, Y.; Nakamura, K. T.; Miyasaka, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6421.
83. (b) Kittaka, A.; Kato, H.; Tanaka, H.; Nonaka, Y.; Amano, M.; Nakamura, K. T.; Miyasaka, T. Tetrahedron 1999, 55, 5319.
84. (a) Galatsis, P.; Millan, S. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7493.
85. (b) Arencibia, T.; Prange, T.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6337.
86. (a) Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2441.
87. (b) Togo, H.; Muraki, T.; Hoshina, Y.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 787.
88. (a) Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7089.
89. (b) Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1713.
90. (a) Ellwood, C. W.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1591.
91. (b) Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127.
92. (c) Chen, Y.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1477.
93. (d) Wipf, P.; Li, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 4576.
94. (a) Freire, R.; Marrero, J. J.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 383.
95. (b) Boto, A.; Betancor, C.; Hernandez, R.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4865.
96. (c) Boto, A.; Betancor, C.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509.
97. (a) Freire, R.; Hernandez, R.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E.; Perales, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 981.
98. (b) Arencibia, M. T.; Freire, R.; Perales, A.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 3349.
99. (a) Francisco, C. G.; Freire, R.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3397.
100. (b) Ochiai, M.; Iwaki, S.; Ukita, T.; Nagao, Y. Chem. Lett. 1987, 133.
101. (c) Boto, A.; Betancor, C.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6933.
102. (d) Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7463.
103. (e) Hernandez, R.; Velazquez, S. M.; Suarez, E.; Rodriguez, M. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 6395.
104. (f) Lee, J.; Oh, J.; Jin, S. J.; Choi, J. R.; Atwood, J. L.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955.;
105. (g) Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792.
106. (a) Boto, A.; Betancor, C.; Prange, T.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6687.
107. (b) Hernandez, R.; Marrero, J. J.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5979.
108. (c) Boto, A.; Betancor, C.; Prange, T.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4393.
109. (d) Hernandez, R.; Velazquez, S. M.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6409.
110. (e) Boto, A.; Hernandez, R.; Velazquez, S. M.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 4697.
111. Hernandez, R.; Marrero, J. J.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5501.
112. (a) Hernandez, R.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 2766.
113. (b) Hernandez, R.; Marrero, J. J.; Melian, D.; Suarez, E.; Melian, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6661.
114. (c) Wipf, P.; Mareska, D. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4723.
115. (a) De Armas, P.; Francisco, C. G.; Suarez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772.
116. (b) Inanaga, J.; Sugimoto, Y.; Yokoyama, Y.; Hanamoto, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8109.
117. (c) De Armas, P.; Francisco, C. G.; Suarez, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865.
118. (d) De Armas, P.; Francisco, C. G.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7331.
119. (e) Francisco, C. G.; Freire, R.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2141.
120. (f) Francisco, C. G.; Gonzalez, C. C.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1687.
121. (g) Francisco, C. G.; Martin, C. G.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 8092.
122. (h) Francisco, C. G.; Martin, C. G.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 2099.
123. (i) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
124. (j) Adinolfi, M.; Barone, G.; Iadonisi, A. Synlett 1999, 65.
125. Hernandez, R.; Leon, E. I.; Moreno, P.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 8974.
126. Francisco, C. G.; Freire, R.; Gonzalez, C. C.; Suarez, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1971.
127. De Armas, P.; G.-Tellado, F.; M.-Teliado, J. J.; Robles, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8081.
128. (a) De Armas, P.; Carrau, R.; Concepcion, J. I.; Francisco. C. G.; Hernandez, R.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2493.
129. (b) Carrau, R.; Hernandez, R.; Suarez, E.; Betancor, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 937.
130. (c) Hernandez, R.; Medina, M. C.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2533.
131. (d) De Armas, P.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3255.
132. (e) Dorta, R. L.; Francisco, C. G.; Suarez, E. Chem. Commun. 1989, 1168.
133. (a) Togo, H.; Katohgi, M.; Yokoyama, M. Synlett 1998, 131.
134. (b) Katohgi, M.; Togo, M.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M. Tetrahedron 1999, 55, 14885.
135. (a) Togo, H.; Hoshina, Y.; Muraki, T.; Nakayama, H.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5193.
136. (b) Togo, H.; Harada, Y.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 926.
137. Katohgi, M.; Yokoyama, M.; Togo, H. Synlett 2000, 1055.
138. (a) Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Zhdankin, V. V. Synlett 1995, 1081.
139. (b) Zhdankin, V. V.; Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; Woodward, J. K.; Mismash, B.; Bolz, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192.
140. (c) Zhdankin, V. V.; Kuehl, C. J.; Krasutsky, A. P.; Bolz, J. T.; Mismash, B.; Woodward, J. K.; Simonsen, A. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7975.
141. (d) Zhdankin, V. V.; McSherry, M.; Mismash, B.; Bolz, J. T.; Woodward, J. K.; Arbit, R. M.; Erickson, S. Tetrahedron Lett, 1997, 38, 21.
142. (a) Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2809.
143. (b) Magnus, P.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 767 and 3993.
144. (c) S.-Gonzalez, F.; C.-Flores, F. G.; G.-Mendoza, P.; H.-Mateo, F.; I.-Garcia, J.; R.-Diaz, R. J. Org. Chem, 1993, 58, 6122.
145. (d) Barton, D. H. R.; Csiba, M. A.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett, 1994, 35, 2869.
146. (e) De Mico, A.; Margarita, R.; Mariani, A.; Piancatelli, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1889.
147. (a) Tingoli, M.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M. Synlett 1995, 1129.
148. (b) Fontana, F.; Minisci, F.; Yan, Y. M.; Zhao, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2517.
149. (c) Magnus, P.; Lacour, J.; Weber, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9347.
150. (d) Magnus, P.; Hulme, C.; Weber, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4501.
151. (a) Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4321.
152. (b) Pelter, A.; Ward, R. S.; A.-el-Ghani, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1992, 2249.
153. (c) Kita, Y.: Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684.
154. (d) Kita, Y.; Takada, T.; Mihara, S.; Tohma, H. Synlett 1995, 211.
155. (e) Kita, Y.; Takada, T.; Mihara, S.; Whelan, B. A.; Tohma, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7144.
156. (f) De Mico, A.; Margarita, R.; Piancatelli, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3553.
157. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857.
158. (h) Pelter, A.; Ward, R. S.; A.-el-Ghani, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1353.
159. (i) Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7698.
160. Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2883.
161. Miranda, M. A.; P.-Prieto, J.; F.-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 1999, 1, 1587.
162. (a) Mihailovic, M. L.; Miloradovic, M. Tetrahedron 1966, 2, 723.
163. (b) Gonzalez, A. G.; Francisco, C. G.; Freire, R.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1976, 2725.
164. (c) Hernandez, R.; Rivera, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 958.
165. (d) Betancor, C.; Concepcion, J. I.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Org. Chem. 1983, 48, 4430.
166. (e) Francisco, C. G.; Freire, R.; Hernandez, R.; Medina, M. C.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4621.