Hypervalent iodine compounds as free radical precursors

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 17, Issue , 1997, Pages 213-243

  Muraki, Takahito ^a   Togo, Hideo ^a   Yokoyama, Masataka ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Carbon centered radical; Nitrogen centered radical; Oxygen centered radical; SET reaction; Trivalent iodine compound

Indexed keywords

EID: 0001392451     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (132)

1. C. Willgerodt: J. Prakt. Chem., 33 155 (1886).
2. C. Willgerodt: Chem. Ber., 25 3494 (1892).
3. C. Hartmann and V. Meyer: Chem. Ber., 27 429 (1894).
4. O. Neiland and B. Karele: J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 6 889 (1970).
5. D. B. Dess and J. C. Martin: J. Org. Chem, 48 4155 (1983).
6. R. B. Sandin: Chem. Rev., 32 249 (1943).
7. D. F. Banks: Chem. Rev., 66 243 (1966).
8. A. Varvoglis: Chem. Soc. Rev., 10 377 (1981).
9. T. Umemoto: Yuki Gosei Kagaku Kyoukaishi, 41 251 (1983).
10. G. F. Koser: The Chemistry of Functional Groups, Suppl. D, (Eds.) S. Patai and Z. Rappoport (John Wiley & Sons, New York, 1983) Chap. 18 and Chap. 25, pp. 721, 1265.
11. G. F. Koser: The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Suppl. D2, (Eds.) S. Patai and Z. Rappoport (John Wiley & Sons, New York, 1983) Chap. 21, pp. 1173.
12. T. T. Nguyen and J. C. Martin: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, (Eds.) A. R. Katritzky and C. W. Rees (Pergamon Press, Oxford, 1984) Vol. 1, pp. 563.
13. A. Varvoglis: Synthesis, 709 (1984).
14. R. M. Moriarty and O. Prakash: Acc. Chem. Res., 19 244 (1986).
15. M. Ochiai and Y. Nagao: Yuki Gosei Kagaku Kyoukaishi, 44 660 (1986).
16. E. B. Merekushev: Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 56 826 (1987).
17. M. Ochiai: Rev. Heteroatom Chem., 2 92 (1989).
18. R. M. Moriarty and R. K. Vaid: Synthesis, 431 (1990).
19. R. M. Moriarty, R. K. Vaid and G. F. Koser: Synlett, 365 (1990).
20. P. J. Stang: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31 274 (1992).
21. A. Varvoglis: The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine (VCH Publishers, Inc., New York, 1992).
22. O. Prakash, N. Saini and P. K. Sharma: Heterocycles, 38 409 (1994).
23. O. Prakash, N. Saini and P. K. Sharma: Synlett, 221 (1994).
24. T. Kitamura: Yuki Gosei Kagaku Kyoukaishi, 53 69 (1995).
25. P. J. Stang and V. V. Zhdankin: Chem. Rev., 96 1123 (1996).
26. A. Varvoglis: Hypervalent Iodine in Organic Synthesis (Academic Press, Ltd., London, 1997).
27. J. E. Leffler and L. J. Story: J. Am. Chem. Soc., 89 2333 (1967).
28. J. E. Leffler, D. C. Ward and A. Burduroglu: J. Am. Chem. Soc., 94 5339 (1972).
29. H. Togo, Y. Hoshina, G. Nogami and M. Yokoyama: Yuki Gosei Kagaku Kyoukaishi, 55 14 (1997).
30. R. Breslow, J. A. Dale, P. Kalicky, S. Y. Liu and W. N. Washburn: J. Am. Chem. Soc., 94 3276 (1972).
31. R. Breslow, R. Corcoran, J. A. Dale, S. Liu and P. Kalicky: J. Am. Chem. Soc., 96 1973 (1974).
32. R. Breslow, R. J. Corcoran, B. B. Snider, R. J. Doll, P. L. Khanna and R. Kaleya: J. Am. Chem. Soc., 99 905 (1977).
33. R. Breslow, M. Brandl, J. Hunger and A. D. Adams: J. Am. Chem. Soc., 109 3799 (1987).
34. D. Wiedenfeld: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 339 (1997).
35. H. Togo, M. Aoki, T. Kuramochi and M. Yokoyama: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2417 (1993).
36. F. Minisci, E. Vismara, F. Fontana and M. C. N. Barbosa: Tetrahedron Lett., 30 4569 (1989).
37. H. Togo, M. Aoki and M. Yokoyama: Tetrahedron Lett., 32 6559 (1991).
38. E. Vismara, G. Torri, N. Pastori and M. Marchiandi: Tetrahedron Lett., 33 7575 (1992).
39. H. Togo, R. Taguchi, K. Yamaguchi and M. Yokoyama: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2135 (1995).
40. H. Togo, M. Aoki and M. Yokoyama: Chem. Lett., 2169 (1992).
41. H. Togo, M. Aoki and M. Yokoyama: Tetrahedron, 49 8241 (1993).
42. H. Togo, M. Aoki and M. Yokoyama: Chem. Lett., 1691 (1991).
43. H. Togo, T. Muraki and M. Yokoyama: Synthesis, 155 (1995).
44. J. I. Cocepción, C. G. Francisco, R. Freire, R. Hernández, J. A. Salazar and E. Suárez: J. Org. Chem., 51 402 (1986).
45. R. Singh and G. Just: Synth. Commun., 18 1327 (1988).
46. A. P. Krasutsky, C. J. Kuehl and V. V. Zhdankin: Synlett, 1081 (1995).
47. V. V. Zhdankin, A. P. Krasutsky, C. J. Kuehl, A. J. Simonsen, J. K. Woodward, B. Mismash and J. T. Bolz: J. Am. Chem. Soc., 118 5192 (1996).
48. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, B. Mismash, J. K. Woodward and A. J. Simonsen: Tetrahedron Lett., 36 7975 (1995).
49. V. V. Zhdankin, M. McSherry, B. Mismash, J. T. Bolz, J. K. Woodward, R. M. Arbit and S. Erickson: Tetrahedron Lett., 38 21 (1997).
50. J. L. Courtneidge, J. lusztyk and D. Pagé: Tetrahedron Lett., 35 1003 (1994).
51. R. Hernández, J. J. Marrero and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 30 5501 (1989).
52. R. Hernández, J. J. Marrero, D. Melián and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 29 6661 (1988).
53. R. Hernández, E. Suárez and D. Melian: J. Org. Chem., 59 2766 (1994).
54. P. de Armas, C. G. Francisco and E. Suárez: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31 772 (1992).
55. J. Inanaga, Y. Sugimoto, Y. Yokoyama and T. Hanamoto: Tetrahedron Lett., 33 8109 (1992).
56. C. G. Francisco, R. Freire, M. S. Rodríguez and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 36 2141 (1995).
57. J. Lee, J. Oh, S. Jin, J. Choi, J. L. Atwood and J. K. Cha: J. Org. Chem., 59 6955 (1994).
58. H. Kim, C. Ziani-Cherif, J. Oh and J. K. Cha: J. Org. Chem., 60 792 (1995).
59. T. Arencibia, J. A. Salazar and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 35 7463 (1994).
60. C. W. Ellwood and G. Pattenden: Tetrahedron Lett., 32 1591 (1991).
61. C. E. Mowbray and G. Pattenden: Tetrahedron Lett., 34 127 (1993).
62. P. de Armas, C. G. Francisco and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 34 7331 (1993).
63. P. de Armas, C. G. Francisco and E. Suárez: J. Am. Chem. Soc., 115 8865 (1993).
64. C. G. Francisco, C. C. González and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 37 1687 (1996).
65. R. Hernández, J. J. Marrero and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 29 5979 (1988).
66. A. Boto, C. Betancor, T. Prangé and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 33 6687 (1992).
67. A. Boto, C. Betancor, R. Hernández, M. S. Rodríguez and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 34 4865 (1993).
68. A. Boto, C. Betancor and E. Suárez: Tetrahedon Lett., 35 5509 (1994).
69. A. Boto, C. Betancor, T. Prangé and E. Suárez: J. Org. Chem., 59 4393 (1994).
70. A. Boto, R. Hernández and E. Suárez: J. Org. Chem., 60 8209 (1995).
71. R. Hernández, S. M. Velázquez and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 37 6409 (1996).
72. A. Boto, R. Freire, R. Hernández, E. Suárez and M. S. Rodríguez: J. Org. Chem., 62 2975 (1997).
73. R. Freire, J. J. Marrero, M. S. Rodríguez and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 27 383 (1986).
74. R. Freire, R. Hernández, M. S. Rodrígez and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 28 981 (1987).
75. C. G. Francisco, R. Freire, M. S. Rodrígez and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 28 3397 (1987).
76. M. Ochiai, S. Iwaki, T. Ukita and Y. Nagao: Chem. Lett., 133 (1987).
77. A. P. Marchand, D. Rajagopal, A. Burritt, S. Bott, W. H. Watson and D. Sun: Tetrahedron, 51 11673 (1995).
78. J. I. Concepción, C. G. Francisco, R. Hernández, J. A. Salazar and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 25 1953 (1984).
79. P. de Armas, J. I. Concepción, C. G. Francisco, R. Hernández, J. A. Salazar and E. Suárez: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 405 (1989).
80. R. Hernández, M. S. Rodríguez, S. M. Velázquez and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 34 4105 (1993).
81. R. Hernández, S. M. Velázquez, E. Suácirc;rez and M. S. Rodríguez: J. Org. Chem., 59 6395 (1994).
82. P. de Armas, R. Carrau, J. I. Concepción, C. G. Francisco, R. Hernández and E. Suârez: Tetrahedron Lett., 26 2493 (1985).
83. R. Hernândez, M. C. Medina, J. A. Salazar, E. Suárez and T. Prangé: Tetrahedron Lett., 28 2533 (1987).
84. R. Carrau, R. Hernández, E. Suárez and C. Betancor: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 937 (1987).
85. P. de Armas, C. G. Francisco, R. Hernández, J. A. Salazar and E. Suárez: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3255 (1988).
86. R. L. Dorta, C. G. Francisco and E. Suárez: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1168 (1989).
87. K. Furuta, T. Nagata and H. Yamamoto: Tetrahedron Lett., 29 2215 (1988).
88. A. Matín, J. A. Salazar and E. Suárez: Tetrahedron Lett., 36 4489 (1995).
89. A. Martín, J. A. Salazar and E. Suárez: J. Org. Chem., 61 3999 (1996).
90. R. L. Dorta, A. Martín, J. A. Salazar, E. Suárez and T. Prangé: Tetrahedron Lett., 37 6021 (1996).
91. R. Baker, M. A. Brimble and J. A. Robinson: Tetrahedron Lett., 26 2115 (1985).
92. R. Baker and M. A. Brimble: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 78 (1985)
93. M. A. Brimble, G. M. Williams, R. Baker and M. James: Tetrahedroin Lett., 31 3043 (1990).
94. H. Togo, T. Muraki and M. Yokoyama: Tetrahedron Lett., 36 7089 (1995).
95. H. Togo, T. Muraki, Y. Hoshina, K. Yamaguchi and M. Yokoyama: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 787 (1997).
96. P. Galatsis and S. D. Millan: Tetrahedron Lett., 32 7493 (1991).
97. V. H. Rawal and S. Iwasa: Tetrahedron Lett., 33 4687 (1992).
98. T. Muraki, H. Togo and M. Yokoyama: Tetrahedron Lett., 37 2441 (1996).
99. H. Togo, Y. Hoshina and M. Yokoyama: Tetrahedron Lett., 37 6129 (1996).
100. P. Bovonsombat and E. McNelis: Tetrahedron, 49 1525 (1993).
101. P. Bovonsombat and E. McNelis: Tetrahedron Lett., 34 4277 (1993).
102. E. Djuardi, P. Bovonsombat and E. McNelis: Tetrahedron, 50 11793 (1994).
103. Y. Yamamoto, M. Ohno and S. Eguchi: Tetrahedron Lett., 36 5539 (1995).
104. M. Ochiai, T. Ito, H. Takahashi, A. Nakanishi, M. Toyonari, T. Sueda and M. Shiro: J. Am. Chem. Soc., 118 7716 (1996).
105. M. Ochiai, A. Nakanishi and A. Yamada: Tetrahedron Lett., 38 3927 (1997).
106. R. M. Moriarty and J. S. Khosrowshahi: Tetrahedron Lett., 27 2809 (1986).
107. P. Magnus and J. Lacour: J. Am. Chem. Soc., 114 767 (1992).
108. P. Magnus and J. Lacour: J. Am. Chem. Soc., 114 3993 (1992).
109. P. Magnus, M. B. Roe and C. Hulme: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 263 (1995).
110. P. Magnus, J. Lacour, P. A. Evans, M. B. Roe and C. Hulme: J. Am. Chem. Soc., 118 3406 (1996).
111. M. Tingoli, M. Tiecco, D. Chianelli, R. Balducci and A. Temperini: J. Org. Chem., 56 6809 (1991).
112. F. Santoyo-González, F. G. Calvo-Flores, P. García-Mendoza, F. Hernández-Mateo, J. Isac-García and R. Robles-Díaz: J. Org. Chem., 58 6122 (1993).
113. D. H. R. Barton, M. A. Csiba and J. Cs. Jaszberenyi: Tetrahedron Lett., 35 2869 (1994).
114. S. Czernecki, E. Ayadi and D. Randriamandimby: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 35 (1994).
115. M. Tingoli, M. Tiecco, L. Testaferri and A. Temperini: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1883 (1994).
116. M. Tingoli, A. Temperini, L. Testaferri and M. Tiecco: Synlett, 1129 (1995).
117. F. Fontana, F. Minisci, Y. M. Yan and L. Zhao: Tetrahedron Lett., 34 2517 (1993).
118. P. Magnus, J. Lacour and W. Weber: J. Am. Chem. Soc., 115 9347 (1993).
119. P. Magnus, C. Hulme and W. Weber: J. Am. Chem. Soc., 116 4501 (1994).
120. Y. Kita, H. Tohma, T. Takada, S. Mitoh, S. Fujii and M. Gyoten: Synlett, 427 (1994).
121. A. De Mico, R. Margarita, A. Mariani and G. Piancatelli: Tetrahedron Lett., 37 1889 (1996).
122. Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka and T. Yakura: Tetrahedron Lett., 32 4321 (1991).
123. Y. Kita, H. Tohma, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai and S. Oka: J. Am. Chem. Soc., 116 3684 (1994).
124. Y. Kita, T. Takada, S. Mihara and H. Tohma: Synlett, 211 (1995).
125. Y. Kita, T. Takada, S. Mihara, B. A. Whelan and H. Tohma: J. Org. Chem., 60 7144 (1995).
126. A. Pelter, R. S. Ward and A. Abd-el-Ghani: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2249 (1992).
127. Y. Kita, T. Takada, M. Gyoten, H. Tohma, M. H. Zenk and J. Eichhorn: J. Org. Chem., 61 5857 (1996).
128. A. Pelter, R. S. Ward and A. Abd-el-Ghani: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1353 (1996).
129. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura: Tetrahedron Lett., 30 1119 (1989).
130. Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka and T. Yakura: J. Am. Chem. Soc., 114 2175 (1992).
131. A. De Mico, R. Margarita and G. Piancatelli: Tetrahedron Lett., 36 3553 (1995).
132. P. A. Evans and T. A. Brandt: Tetrahedron Lett., 37 6443 (1996).