메뉴 건너뛰기




Volumn 68, Issue 6, 2003, Pages 2123-2128

Synthesis of the C-linked disaccharide α-D-man-(1→4)-D-man employing a SmI2-mediated C-glycosylation step: En route to cyclic C-oligosaccharides

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STEREOGENIC CENTERS;

EID: 0037459705     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo020585a     Document Type: Article
Times cited : (24)

References (57)
  • 1
    • 4243475889 scopus 로고    scopus 로고
    • A whole issue of Chemical Reviews (Chem. Rev. 1998, 98, issue 5) has been devoted to the chemistry and applications of cyclodextrins.
    • (1998) Chem. Rev. , vol.98 , Issue.5
  • 10
    • 0035812397 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-disaccharide synthesis, see: (a) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602. (b) Vauzeilles, B.; Sinay, P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7269. (c) Jiménez-Barbero, J.; Demange, R.; Schenk, K.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5132. (d) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Gehrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061. (e) Pasquarello, C.; Picasso, S.; Demange, R.; Malissard, M.; Berger, E. G.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4251. (f) Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2939. (g) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 8602
    • Liu, L.1    Postema, M.H.D.2
  • 11
    • 0035829054 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-disaccharide synthesis, see: (a) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602. (b) Vauzeilles, B.; Sinay, P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7269. (c) Jiménez-Barbero, J.; Demange, R.; Schenk, K.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5132. (d) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Gehrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061. (e) Pasquarello, C.; Picasso, S.; Demange, R.; Malissard, M.; Berger, E. G.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4251. (f) Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2939. (g) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
    • (2001) Tetrahedron. Lett. , vol.42 , pp. 7269
    • Vauzeilles, B.1    Sinay, P.2
  • 12
    • 0035958478 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-disaccharide synthesis, see: (a) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602. (b) Vauzeilles, B.; Sinay, P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7269. (c) Jiménez-Barbero, J.; Demange, R.; Schenk, K.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5132. (d) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Gehrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061. (e) Pasquarello, C.; Picasso, S.; Demange, R.; Malissard, M.; Berger, E. G.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4251. (f) Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2939. (g) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 5132
    • Jiménez-Barbero, J.1    Demange, R.2    Schenk, K.3    Vogel, P.4
  • 13
    • 0034703426 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-disaccharide synthesis, see: (a) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602. (b) Vauzeilles, B.; Sinay, P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7269. (c) Jiménez-Barbero, J.; Demange, R.; Schenk, K.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5132. (d) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Gehrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061. (e) Pasquarello, C.; Picasso, S.; Demange, R.; Malissard, M.; Berger, E. G.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4251. (f) Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2939. (g) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 6061
    • Postema, M.H.D.1    Calimente, D.2    Liu, L.3    Gehrmann, T.L.4
  • 14
    • 0034647558 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-disaccharide synthesis, see: (a) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602. (b) Vauzeilles, B.; Sinay, P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7269. (c) Jiménez-Barbero, J.; Demange, R.; Schenk, K.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5132. (d) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Gehrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061. (e) Pasquarello, C.; Picasso, S.; Demange, R.; Malissard, M.; Berger, E. G.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4251. (f) Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2939. (g) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 4251
    • Pasquarello, C.1    Picasso, S.2    Demange, R.3    Malissard, M.4    Berger, E.G.5    Vogel, P.6
  • 15
    • 0033523718 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-disaccharide synthesis, see: (a) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602. (b) Vauzeilles, B.; Sinay, P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7269. (c) Jiménez-Barbero, J.; Demange, R.; Schenk, K.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5132. (d) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Gehrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061. (e) Pasquarello, C.; Picasso, S.; Demange, R.; Malissard, M.; Berger, E. G.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4251. (f) Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2939. (g) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 2939
    • Griffin, F.K.1    Paterson, D.E.2    Taylor, R.J.K.3
  • 16
    • 0033606285 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-disaccharide synthesis, see: (a) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602. (b) Vauzeilles, B.; Sinay, P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7269. (c) Jiménez-Barbero, J.; Demange, R.; Schenk, K.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5132. (d) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Gehrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061. (e) Pasquarello, C.; Picasso, S.; Demange, R.; Malissard, M.; Berger, E. G.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4251. (f) Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2939. (g) Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 4918
    • Khan, N.1    Cheng, X.2    Mootoo, D.3
  • 17
    • 0001712471 scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 490
    • Haneda, T.1    Goekjian, P.G.2    Kim, S.H.3    Kishi, Y.4
  • 18
    • 0028936033 scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 2160
    • Wei, A.1    Haudrechy, A.2    Audin, C.3    Jun, H.-S.4    Haudrechy-Bretel, N.5    Kishi, Y.6
  • 19
    • 0029860709 scopus 로고    scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 9802
    • Sunderlin, D.P.1    Armstrong, R.W.2
  • 20
    • 0001199729 scopus 로고    scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 5267
    • Sunderlin, D.P.1    Armstrong, R.W.2
  • 21
    • 0032558615 scopus 로고    scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 7991
    • Dondoni, A.1    Kleban, M.2    Zuurmond, H.3    Marra, A.4
  • 22
    • 0032819669 scopus 로고    scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (1999) Eur. J. Org. Chem. , pp. 471
    • Xin, Y.-C.1    Zhang, Y.-M.2    Mallet, J.-M.3    Glaudemans, C.P.J.4    Sinay, P.5
  • 23
    • 0034686854 scopus 로고    scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 6657
    • Dondoni, A.1    Mizuno, M.2    Marra, A.3
  • 24
    • 0037077004 scopus 로고    scopus 로고
    • For the synthesis of higher C-oligomers, see: Haneda, (a) T.; Goekjian, P. G.; Kim, S. H.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 490. (b) Wei, A.; Haudrechy, A.; Audin, C.; Jun, H.-S.; Haudrechy-Bretel, N.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2160. (c) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9802. (d) Sunderlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267. (e) Dondoni, A.; Kleban, M.; Zuurmond, H.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991. (f) Xin, Y.-C.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Glaudemans, C. P. J.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 471. (g) Dondoni, A.; Mizuno, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657. (h) Dondoni, A.; Marra, A.; Mizuno, M.; Giovannini, P. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4186.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 4186
    • Dondoni, A.1    Marra, A.2    Mizuno, M.3    Giovannini, P.P.4
  • 47
    • 0345266321 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Similar attempts to open the epoxyalcohol 9 with vinylmagnesium bromide led to a complex mixture of products.
  • 50
    • 0033953349 scopus 로고    scopus 로고
    • Hakamata, W.; Nishio, T.; Oku, T. Carbohydr. Res. 2000, 324, 107. See also: Chowdhary, M. S.; Jain, R. K.; Rana, S. S.; Marta, K. L. Carbohydr. Res. 1986, 152, 323.
    • (2000) Carbohydr. Res. , vol.324 , pp. 107
    • Hakamata, W.1    Nishio, T.2    Oku, T.3
  • 54
    • 0345266320 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The isomer 14 could not be transformed to 15 under identical reaction conditions.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.