메뉴 건너뛰기




Volumn 4, Issue 1, 2002, Pages 3-6

Construction of tetrahydrofuran-3-ones from readily available organochalcogen precursors via radical carbonylation/reductive cyclization

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0012445209     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol016127q     Document Type: Article
Times cited : (40)

References (41)
  • 2
    • 1542645578 scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 4003
    • Boger, D.L.1    Mathvink, R.J.2
  • 3
    • 0001551048 scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 4008
    • Boger, D.L.1    Mathvink, R.J.2
  • 4
    • 1542586402 scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1429
    • Boger, D.L.1    Mathvink, R.J.2
  • 5
    • 0001032882 scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 8937
    • Crich, D.1    Chen, C.2    Hwang, J.-T.3    Yuan, H.4    Papadatos, A.5    Walter, R.I.6
  • 6
    • 0000653529 scopus 로고    scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 3566
    • Crich, D.1    Yao, Q.2
  • 7
    • 0001177648 scopus 로고    scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 5982
    • Crich, D.1    Hao, X.2
  • 8
    • 1542421163 scopus 로고    scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 , pp. 31
    • Chen, L.1    Gill, G.B.2    Pattenden, G.3    Simonian, H.4
  • 9
    • 1542735945 scopus 로고    scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 , pp. 45
    • Batsanov, A.1    Chen, L.2    Gill, G.B.3    Pattenden, G.4
  • 10
    • 33748600689 scopus 로고    scopus 로고
    • For representative examples of acyl radical cyclizations, see: Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 31. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 45, Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
    • (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 863
    • Pattenden, G.1    Roberts, L.2    Blake, A.J.3
  • 11
    • 0001785326 scopus 로고    scopus 로고
    • Wirth, T.; Ed.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg
    • Renaud, P. In Topics in Current Chemistry; Wirth, T.; Ed.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 2000; Vol 208, p 81.
    • (2000) Topics in Current Chemistry , vol.208 , pp. 81
    • Renaud, P.1
  • 13
    • 0001451085 scopus 로고    scopus 로고
    • Ryu, I.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1050. Ryu, I.; Sonoda, N.; Curran, D. P. Chem. Rev. 1996, 96, 177.
    • (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 177
    • Ryu, I.1    Sonoda, N.2    Curran, D.P.3
  • 16
    • 33751500516 scopus 로고
    • Ryu, I.; Kusano, K.; Yamazaki, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1991, 56, 5003. Ryu, I. Yamazaki, H.; Kusano, K.; Ogawa, A.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8558. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1187. Brinza, I. M.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3580. Nagahara, K.; Ryu, I.; Yamazaki, H.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N.; Baba, A. Tetrahedron 1997, 53, 14615.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 5003
    • Ryu, I.1    Kusano, K.2    Yamazaki, H.3    Sonoda, N.4
  • 17
    • 0001183587 scopus 로고
    • Ryu, I.; Kusano, K.; Yamazaki, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1991, 56, 5003. Ryu, I. Yamazaki, H.; Kusano, K.; Ogawa, A.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8558. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1187. Brinza, I. M.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3580. Nagahara, K.; Ryu, I.; Yamazaki, H.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N.; Baba, A. Tetrahedron 1997, 53, 14615.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 8558
    • Ryu, I.1    Yamazaki, H.2    Kusano, K.3    Ogawa, A.4    Sonoda, N.5
  • 18
    • 0000759793 scopus 로고
    • Ryu, I.; Kusano, K.; Yamazaki, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1991, 56, 5003. Ryu, I. Yamazaki, H.; Kusano, K.; Ogawa, A.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8558. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1187. Brinza, I. M.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3580. Nagahara, K.; Ryu, I.; Yamazaki, H.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N.; Baba, A. Tetrahedron 1997, 53, 14615.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 1187
    • Ryu, I.1    Yamazaki, H.2    Ogawa, A.3    Kambe, N.4    Sonoda, N.5
  • 19
    • 0007148939 scopus 로고    scopus 로고
    • Ryu, I.; Kusano, K.; Yamazaki, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1991, 56, 5003. Ryu, I. Yamazaki, H.; Kusano, K.; Ogawa, A.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8558. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1187. Brinza, I. M.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3580. Nagahara, K.; Ryu, I.; Yamazaki, H.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N.; Baba, A. Tetrahedron 1997, 53, 14615.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 3580
    • Brinza, I.M.1    Fallis, A.G.2
  • 20
    • 0343990734 scopus 로고    scopus 로고
    • Ryu, I.; Kusano, K.; Yamazaki, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1991, 56, 5003. Ryu, I. Yamazaki, H.; Kusano, K.; Ogawa, A.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8558. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1187. Brinza, I. M.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3580. Nagahara, K.; Ryu, I.; Yamazaki, H.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N.; Baba, A. Tetrahedron 1997, 53, 14615.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 14615
    • Nagahara, K.1    Ryu, I.2    Yamazaki, H.3    Kambe, N.4    Komatsu, M.5    Sonoda, N.6    Baba, A.7
  • 23
    • 0000487372 scopus 로고    scopus 로고
    • Tsunoi, S.; Ryu, I.; Okuda, T.; Tanaka, M.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8692. Kreimerman, S.; Ryu, I.; Minakata, S.; Komatsu, M. Org. Lett. 2000, 2, 389.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 389
    • Kreimerman, S.1    Ryu, I.2    Minakata, S.3    Komatsu, M.4
  • 35
    • 0001669974 scopus 로고
    • Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Marini, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 1349. Mitsudera, H.; Kakehi, A.; Kamimura, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7389. Leeuwenburgh, M. A.; Litjens, R. E. J. N.; Codée, J. D. C.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Org. Lett. 2000, 2, 1275.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 1349
    • Tiecco, M.1    Testaferri, L.2    Tingoli, M.3    Marini, F.4
  • 36
    • 0033536701 scopus 로고    scopus 로고
    • Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Marini, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 1349. Mitsudera, H.; Kakehi, A.; Kamimura, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7389. Leeuwenburgh, M. A.; Litjens, R. E. J. N.; Codée, J. D. C.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Org. Lett. 2000, 2, 1275.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 7389
    • Mitsudera, H.1    Kakehi, A.2    Kamimura, A.3
  • 38
    • 37049091461 scopus 로고
    • Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Serelis, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 482. Beckwith, A. L. J.; Lawrence, T.; Serelis, A. K. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1980, 484. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
    • (1980) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 482
    • Beckwith, A.L.J.1    Easton, C.J.2    Serelis, A.K.3
  • 39
    • 37049095082 scopus 로고
    • Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Serelis, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 482. Beckwith, A. L. J.; Lawrence, T.; Serelis, A. K. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1980, 484. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
    • (1980) J. Chem Soc., Chem. Commun. , pp. 484
    • Beckwith, A.L.J.1    Lawrence, T.2    Serelis, A.K.3
  • 40
    • 0000020896 scopus 로고
    • Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Serelis, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 482. Beckwith, A. L. J.; Lawrence, T.; Serelis, A. K. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1980, 484. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
    • (1985) Tetrahedron , vol.41 , pp. 3925
    • Beckwith, A.L.J.1    Schiesser, C.H.2
  • 41
    • 33845282341 scopus 로고
    • Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Serelis, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 482. Beckwith, A. L. J.; Lawrence, T.; Serelis, A. K. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1980, 484. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 959
    • Spellmeyer, D.C.1    Houk, K.N.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.