Recent progress in the synthesis and reactivity of azetidine-2,3-diones. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 33, Issue 4, 2001, Pages 315-334

  Alcaide, Benito ^a   Almendros, Pedro ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZETIDINES; RECENT PROGRESS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0035649098     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940109356596     Document Type: Article

References (86)

1. R. Southgate, Contemp. Org. Synth., 1,417, (1994)
2. R. Southgate, C. Branch, S. Coulton and E. Hunt, “Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products”’, Vol. 2, p. 621, G. Lukács, Springer: Berlin, 1993
3. I. Ojima, I. “The Organic Chemistry of fi-Lactams”, p. 197, G. I. Georg, VCH, New York, 1993
4. I. Ojima, “The Chemistry of fi-Lactams”; M. I. Page, Chapman and Hall: London, 1992
5. R. Southgate and S. Elson, “Progress in the Chemistry of Organic Natural Products”; Vol. 47, p. 1, W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby and C. Tamm, Springer: Vienna, 1985.
6. M. I. Page, Chem. Commun., 1609 (1998).
7. O. A. Mascaretti, C. E. Boschetti, G. O. Danelon, E. G. Mata and O. A. Roveri, Current Med. Chem., 1,441 (1995)
8. P. D. Edwards and P. R. Bernstein, Med. Res. Rev., 14, 127 (1994).
9. W. D. Vaccaro and H. R. Davis Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 313 (1998)
10. W. D. Vaccaro, R. Sher and H. R. Davis Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 35 (1998)
11. D. A. Burnett, Tetrahedron Lett., 35,7339 (1994).
12. A. D. Borthwick, G. Weingarte, T. M. Haley, M. Tomaszewski, W. Wang, Z. Hu, J. Bedard, H. Jin, L. Yuen and T. S. Mansour, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 365 (1998)
13. W. Ogilvie, M. Bailey, M.-A. Poupart, A. Abraham, P. Bhavsar, P. Bonneau, J. Bordeleau, Y. Bousquet, C. Chabot, J.-S. Duceppe, G. Fazal, S. Goulet, C. Grand-Maitre, I. Guse, T. Halmos, P. Lavallee, M. Leach, E. Malefant, J. O’Meara, R. Plante, C. Plouffe, M. Poirier, F. Soucy, C. Yoakim and R. Deziel, J. Med. Chem., 40,4113 (1997).
14. R. F. Pratt, “Design of Enzyme Inhibitors as Drugs”, pp 178-205, M. Sandler and H. J. Smith, Eds., Oxford University Press: New York, 1989.
15. D. Hauser and H. P. Sigg, Helv. Chim. Acta, 50, 3329 (1967)
16. Y. S. Lo and J. C. Sheehan, J. Am. Chem. Soc., 94, 8253 (1972)
17. E. Roets, A. Vlietnck, H. Vanderhaeghe, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1,704 (1976)
18. S. Chandrasekaran, A. F. Kluge and J. A. Edwards, J. Org. Chem., 42, 3972 (1977)
19. J. C. Sheehan, A. Buku, E. Chacko, T. J. Commons, Y. S. Lo, D. R. Ponzi and W. C. Schwarzel, J. Org. Chem., 42,4045 (1977)
20. O D. G. Brenner, J. Org. Chem., 50, 18 (1985).
21. J. D. Buynak, H. B. Borate, G. W. Lamb, D. D. Khasnis, C. Husting, H. Isom and U. Siriwar- dane, J. Org. Chem., 58,1325 (1993).
22. J. D. Buynak, D. D. Khasnis, B. Bachmann, K. Wu and G. W. Lamb, J. Am. Chem. Soc., 116, 10955(1994).
23. Y. S. Lo and J. C. Sheehan, J. Org. Chem., 40, 191 (1975).
24. J. E. Baldwin, M. F. Chan, G. Gallacher, P. Monk and K. Prout, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 250 (1983).
25. H. E. Applegate, C. M. Cimarusti and W. A. Slusarchyk, Tetrahedron Lett., 20, 1637 (1979).
26. Y. S. Cho, J. E. Lee, A. N. Pae, K. I. Choi and H. Y. Koh, Tetrahedron Lett, 40, 1725 (1999).
27. F. P. Cossio, C. López, M. Oiarbide, C. Palomo, D. Aparicio, and G. Rubiales, Tetrahedron Lett., 29,3133(1988).
28. H. Aoki, H. Sakai, M. Kohsaka, T. Konomi, J. Hosoda, Y. Kubochi, E. Iguchi and H. Imanaka. J. Antibiotics, 24,492 (1976).
29. A. Imada, K. Kitano, K. Kintana, M. Muroi and M. Asai, Nature, 289, 590 (1981).
30. R. E. Dolle, M. J. Hughes, C.-S. Li and L. I. Kruse, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1448 (1989)
31. W. J. Greenlee, J. P. Springer and A. A. Patchett, J. Med. Chem., 32, 165 (1989)
32. J. E. Baldwin, M. Otsuka and P. M. Wallace, Tetrahedron, 42, 3097 (1986)
33. W. W. Stewart, Nature, 229, 174(1971).
34. J. J. Tufariello, D. J. P. Pinto, A. S. Milowsky and D. V. Reinhardt, Tetrahedron Lett., 28, 5481 (1987).
35. J. H. Bateson, A. C. Kaura and R. Southgate, Tetrahedron Lett., 32, 2605 (1991)
36. J. H. Bateson, S. C. M. Fell, A. C. Kaura and R. Southgate, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1577 (1992).
37. B. Alcaide, G. Esteban, Y. Martin-Cantalejo, J. Plumet, J. Rodrfguez-Lopez, A. Monge and V. Perez-Garcia, J. Org. Chem., 59,7994 (1994).
38. M. S. Manhas, S. S. Bari, B. M. Bhawal and A. K. Bose, Tetrahedron Lett., 25,4733 (1984);
39. J. M. van der Veen, S S. Bari, L. Krishnan, M. S. Manhas and A. K. Bose, J. Org. Chem., 54, 5758 (1989).
40. G. Cainelli, M. Panunzio, D. Giacomini, B. DiSomone and R. Camerini, Synthesis, 805 (1994).
41. F. P. Cossio, I. Gamboa, J. M. García, B. Lecea and C. Palomo, Tetrahedron Lett., 28,1945 (1987).
42. S. T. Hodgson, D. M. Hollinshead, S. V. Ley, C. M. R. Low and D. J. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,2375 (1985).
43. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, F. Carreaux, C. Cuevas, E. Maneiro and J. M. Ontoria, J. Org. Chem., 59, 3123 (1994).
44. B. Alcaide, P. Almendros and C. Aragoncillo, Tetrahedron Lett., 40,7537 (1999).
45. C. Palomo, J. M. Aizpurua, J. I. Miranda, A. Mielgo and J. M. Odriozola, Tetrahedron Lett., 34, 6325 (1993).
46. L. A. Paquette, R. R. Rothhaar, M. Isaac, L. M. Rogers and R. D. Rogers, J. Org. Chem., 63, 5463 (1998).
47. H. Chiba, M. Mori and Y. Ban, Tetrahedron, 41,387 (1985).
48. T. Kametani, S-D Chu, S-P Huang and T. Honda, Heterocycles, 23,2693 (1985).
49. C. J. Unkefer, R. E. London, R. D. Durbin, T. F. Uchytil and P. J. Langston-Unkefer, J. Biol. Chem., 262,4993 (1987)
50. T. D. Meek and J. V. Villafranca, Biochemistry, 19, 5513 (1980);
51. S. L. Sinden and R. D. Durbin, Nature, 219,379 (1968).
52. S. Thaisrivongs, D. T. Pals, L. T. Kroll, S. R. Turner and F.-S. Han, J. Med. Chem., Nature, 30, 976(1987).
53. J. R. Huff, J. Med. Chem., 34, 2305 (1991).
54. I. Ojima, T. Wang and F. Delagoge, Tetrahedron Lett., 39,3663 (1998)
55. I. Ojima, S. D. Kuduk, P. Pera, J. M. Veith and R. J. Bemacki, J. Med. Chem., 40, 267 (1997)
56. J.-N. Denis, A. Fkyerat, Y. Gimbert, C. Coutterez, C. Mantellier, S. Jost and A. E. Greene, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1811 (1995).
57. G. Barbara, A. Battaglia and A. Guerrini, J. Org. Chem., 64,4643 (1999)
58. A. Basak, H. M. M. Bdour and G. Bhattacharya, Tetrahedron Lett., 38,2535 (1997).
59. I. Fleming, A. Barbero and D. Walter, Chem. Rev., 97,2603 (1997)
60. E. J. Thomas, Chem. Commun., 411 (1997)
61. J. A. Marshall, Chem. Rev., 96,31 (1996)
62. Y. Nishigaichi, A. Takuwa, Y. Naruta and K. Maruyama, Tetrahedron, 49,7395 (1993)
63. Y. Yamamoto and N. Asao, Chem. Rev., 93, 2207 (1993)
64. W. R. Roush, “Comprehensive Organic Synthesis”; Vol. 1., C. H. Heathcock, Ed.; Pergamon: Oxford, 1991
65. I. Fleming, “Comprehensive Organic Synthesis”; Vol. 2, p. 595, C. H. Heathcock, Ed.; Pergamon: Oxford.
66. M. Jayaraman, M. S. Manhas and A. K. Bose, Tetrahedron Lett., 38,709 (1997).
67. L. A. Paquette and M. B. Isaac, Heterocycles, 47,107 (1998).
68. H. Yamamoto, “Comprehensive Organic Synthesis”; Vol. 2, Chapter 1.3, B. M. Trost, Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991
69. J. S. Panek, “Comprehensive Organic Synthesis”; Vol. 1, p. 595, S. L. Schreiber, Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991.
70. S. Ogoshi, Y. Fukunishi, K. Tsutsumi and H. Kurosawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2485 (1995)
71. M. B. Isaac and T. H. Chan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1003 (1995)
72. S. Doherty, J. F. Corrigan, A. J. Carty and E. Sappa, Adv. Organomet. Chem., 37, 39 (1995)
73. J. Tsuji and T. Mandai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2589 (1995)
74. R. W. Hoffmann, J. Lanz, R. Mettemich, G. Tarava and D. Hoppe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1145 (1987).
75. B. Alcaide, P. Almendros and C. Aragoncillo, Org. Lett., 2,1411 (2000).
76. E. Ciganek, Org. React., 51,201 (1997)
77. D. Basavaiah, P. Rao and R. S. Hyma, Tetrahedron, 52, 8001 (1996)
78. S. E. Drewes, G. H. P. Roos and R. J. Thomas, Tetrahedron,44,4653 (1988).
79. C. Palomo, J. M. Aizpurua, J. M. García, M. C. Lopez, N. Aurrekoetxea and M. Oiarbide, Tetrahedron Lett., 31,6425 (1990).
80. C. Palomo, J. M. Aizpurua, F. P. Cossio, J. M. García, M. C. Lopez and M. Oiarbide, J. Org. Chem., 55, 2070 (1990).
81. L. A. Paquette and C. Behrens, Heterocycles, 46, 31 (1997).
82. C. Palomo, J. M. Aizpurua, C. Cuevas, R. Urchegui and A. Linden, J. Org. Chem., 61,4400 (1996).
83. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa and M. Oiarbide, Amino-acids, 16, 321 (1999).
84. C. Palomo, M. Oiarbide, and A. Landa, J. Org. Chem., 65,41 (2000).
85. B. Alcaide, P. Almendros and C. Aragoncillo, Chem. Commun., 757 (2000).
86. C. Palomo, A. Arrieta, F. P. Cossfo, J. M. Aizpurua, A. Mielgo, and N. Aurrekoetxea, Tetrahedron Lett., 44,6429 (1990).