Switching of stereochemistry using different metal enolate species for construction of β-lactam skeletons

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 15, Issue , 1996, Pages 203-225

  Fujisawa, Tamotsu ^a   Shimizu, Makoto ^a  

^a MIE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

lactam; Chelation; Chiral imine; Diastereofacial selectivity; Lithium; Non chelation; Titanium; Zinc ester enolates

Indexed keywords

EID: 0030529234     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (98)

1. Numbering of azetidinone skeleton is applied for β-lactam skeletons throughout this review except for the case of thienamycine in which that of the penem skeleton is used.
2. K. Hirai: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 38 97 (1980).
3. K. Hirai: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 50 112 (1992).
4. W. Durckheimer, J. Blumback, R. Lattrell, and K. H. Scheunemann: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 24 180 (1985).
5. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, (Eds.) R. B. Morin and M. Gorman (Academic Press, New York, 1982) 1-3.
6. T. Kametani, K. Fukumoto, and M. Ihara: Heterocycles 17 463 (1982).
7. I. Ojima, I. Habus, M. Zhao, M. Zucco, Y. H. Park, C. M. Sun, and T. Brigaud: Tetrahedron 48 6985 (1992).
8. T. Fujisawa and Y. Ukaji: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 47 186 (1989).
9. T. Fujisawa and Y. Ukaji: Organometallic News 178 (1990).
10. T. Fujisawa and M. Shimizu: Farumashia 29 476 (1993).
11. H. Gilman and M. Speeter: J. Am. Chem. Soc. 65 2250 (1943).
12. For review, see: D. J. Hart and D. -C. Ha: Chem. Rev. 89 1447 (1989).
13. P. Andreoli, L. Billi, G. Cainelli, M. Panunzio, E. Bandini, G. Martelli and G. Spunta: Tetrahedron 47 9061 (1991).
14. C. Palomo, F. P. Cossio, and C. Cuevis: Tetrahedron Lett. 32 3109 (1991).
15. Y. Kobayashi, Y. Takemoto, Y. Ito, and S. Terashima, Tetrahedron Lett. 31 3031 (1990).
16. M. Shibasaki, Y. Ishida, G. Iwasaki, and T. Iimori: J. Org. Chem. 52 3488 (1987).
17. L. E. Overman and T. Osawa: J. Am. Chem. Soc. 107 1698 (1985).
18. I. Ojima and S. Inaba: Tetrahedron Lett. 21 2077, 2081 (1980).
19. MM2 calculation was carried out using CAChe™.
20. T. Fujisawa, Y. Ukaji, T. Noro, K. Date and M. Shimizu: Tetrahedron Lett. 32 7563 (1991).
21. T. Fujisawa, Y. Ukaji, T. Noro, K. Date and M. Shimizu: Tetrahedron 48 5629 (1992).
22. M. T. Reetz and R. Peter: Tetrahedron Lett. 22 4691 (1981).
23. M. P. Bonner and E. R. Thornton: J. Am. Chem. Soc. 113 1299 (1991).
24. C. Siegel and E. R. Thornton: J. Am. Chem. Soc. 111 5722 (1989).
25. M. Nerz-Storme and E. R. Thornton: Tetrahedron Lett. 27 897 (1987).
26. D. A. Evans, J. V. Nelson, and T. R. Taber: Topics in Stereochemistry, (Eds.) N. L. Allinger, E. L. Eliel, and S. H. Wilson (Wiley Interscience, New York, 1982) 13, p.1.
27. T. N. Salzmann, R. W. Ratcliff, B. G. Christensen, and F. A. Bouffard: J. Am. Chem. Soc. 102 6161 (1980).
28. A. J. G. Baxter, K. H. Dickinson, P. M. Roberts, T. C. Smale, and R. Southgate: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 236 (1979).
29. H. R. Pfaendler, J. Gosteli, and R. B. Woodward: J. Am. Chem. Soc. 102 2039 (1980).
30. H. Fujioka, T. Yamanaka, N. Matsunaga, M. Fuji, and Y. Kita: Synlett 35 (1992).
31. F. H. van der Steen, J. T. B. H. Jastrzebski, and G. van Koten: Tetrahedron Lett. 29 2467 (1988).
32. F. H. van der Steen, H. Kleijn, J. T. B. H. Jastrzebski, and G. van Koten: J. Org. Chem. 56 5147 (1991).
33. F. H. van der Steen, H. Kleijn, A. L. Spek, and G. van Koten: J. Org. Chem. 56 5868 (1991).
34. M. Ohno, S. Kobayashi, T. Iimori, Y.-F. Wong, T. Izawa, J. Am. Chem. Soc., 103, 2405 (1981).
35. M. Shimizu, Y. Ukaji, J. Tanizaki, and T. Fujisawa: Chem. Lett. 1349 (1992).
36. D. H. Shih, F. Baker, L. Cama, and B. G. Christensen: Heterocycles 21 29 (1980).
37. Y. Nagao, T. Kumagai, S. Tamai, Y. Inoue, and M. Shiro: J. Org. Chem. 57 4232 (1992).
38. T. Fujisawa, R. Hayakawa, and M. Shimizu: Chem. Lett. 1013 (1995).
39. L. M. Fuentes, I. Shinkai, A. King, R. Purick, R. A. Reamer, S. M. Schmitt, L. Cama, and B. G. Christensen: J. Org. Chem. 52, 2563 (1987).
40. M. K. Gurjar, M. N. Bhanu, A. Bhanciari, M. N. Deshmukh, and A. V. R. Rao: Tetrahedron 47 7117 (1991).
41. M. Kitamura, K. Nagai, Y. Hsiao, and R. Noyori: Tetrahedron Lett. 31, 549 (1990).
42. J. Tsuji, H. Nagashima, and K. Mori: Chem. Lett. 257 (1980).
43. T. Kametani and M. Ihara: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 38 1025 (1980).
44. M. Shibuya: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 41 62 (1983).
45. T. Nagahara and T. Kametani: Heterocycles 25 729 (1987).
46. H. Fujioka, T. Yamanaka, N. Matsunaga, M. Fuji, and Y. Kita: Synlett 35 (1992).
47. R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, and P. G. Cozzi: J. Org.Chem. 57 4155 (1992).
48. C. Palomo, F. P. Cossío, J. M. Odiozola, M. Oiarbide, and J. M. Ontoria: J. Org. Chem. 56 4418 (1991).
49. H. Huang, N. Iwasawa, and T. Mukaiyama: Chem. Lett. 1465 (1984).
50. T. Fujisawa, M. Ichikawa, Y. Ukaji, and M. Shimizu: Tetrahedron Lett. 34 1307 (1993).
51. M. A. McGuire, and L. S. Hegedus: J. Am. Chem. Soc. 104 5538 (1982).
52. I. Ojima and I. Habus: Tetrahedron Lett. 31 4289 (1990).
53. G. Cainelli, M. Panunzio, P. Andreoli, G. Martelli, G. Spunta, D. Giacomini, and E. Bandini: Pure & Appl. Chem. 62 605 (1990).
54. F. H. van der Steen and G. van Koten: Tetrahedron 47 7503 (1991).
55. T. Fujisawa, K. Higuchi, and M. Shimizu: Synlett 59 (1993).
56. H. Staudinger: Liebigs Ann. Chem. 51 365 (1907).
57. Y. Sugano and S. Naruto: Chem. Lett. 1331 (1989).
58. D. -C. Ha, D. J. Hart, and T. K. Yang: J. Am. Chem. Soc. 106 4819 (1984).
59. D. J. Hart, K. Kanai, D. G. Thomas, and T. K. Yang: J. Org. Chem. 48 289 (1983).
60. H. Natsugari, Y. Matsushita, N. Tamura, K. Yoshioka, and M. Ochiai: J. Chem. Soc., Perkin. Trans, 1 403 (1983).
61. T. Fujisawa, D. Satou, and M. Shimizu: BioMed. Chem. Lett. 3 2343 (1993).
62. I. Ojima, I. Habus, M. Zhao, G. I. Georg, and L. R. Jayasinghe: J. Org. Chem. 56 1681 (1991).
63. G. I. Georg, Z. S. Cheruvallath, G. C. B. Harriman, M. Hepperle, and H. Park: BioMed. Chem. Lett. 3 2467 (1993).
64. J. Kant, S. Huang, H. Wong, C. Fairchild, D. Vyas, and V. Farina: BioMed. Chem. Lett. 3 2471 (1993).
65. R. A. Holton and J. H. Liu: BioMed. Chem. Lett. 3 2475 (1993).
66. I. Ojima, M. Zucco, O. Duclos, S. D. Kuduk, C. M. Sun, and Y. H. Park: BioMed. Chem. Lett. 3 2479 (1993).
67. M. Endo and R. Droghini: BioMed. Chem. Lett. 3 2483 (1993).
68. D. H. R. Barton, J. Anaya, A. Gateau-Olesker, and S. D. Gero: Tetrahedron Lett. 33 6641 (1992).
69. H. Sakai: J. Synth Org. Chem. Jpn. 39 243 (1981).
70. C. Palomo, J. M. Aizpurua, M. C. Lopez, N. Arrekoetxea, and M. Oiarbide: Tetrahedron Lett. 31 6425 (1990).
71. C. Palomo, F. P. Cossio, J. M. Ontoria, and J. M. Odriozola: Tetrahedron Lett. 32 3105 (1991).
72. M. Shimizu, T. Ishida and T. Fujisawa: Chem. Lett. 1403 (1994).
73. M. J. Loosemore, R. F. Pratt, J. Org. Chem., 43, 3611 (1978).
74. J. E. G. Kemp, M. D. Closier, S. Narayanaswami, and M. H. Stefaniak: Tetrahedron Lett. 21 2991 (1980).
75. R. A. Volkmann, R. D. Carroll, R. B. Drolett, M. L. Elliot, and B. S. Moore: J. Org. Chem. 47 3344 (1982).
76. J. A. Aimetti, E. S. Hamanaka, D. A. Johnson, and M. S. Kellogg: Tetrahedron Lett. 20 4631 (1979).
77. E. G. Mata and O. A. Mascaretti: Tetrahedron Lett. 30 3905 (1989).
78. F. DiNinno, T. R. Beatti, and B. G. Christensen: J. Org. Chem. 42 2960 (1977).
79. E. L. Setti and O. A. Mascaretti: J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2059 (1988).
80. E. G. Mata, E. L. Setti, and O. A. Mascaretti: J. Org. Chem. 55 3674 (1990).
81. K. Araki, J. A. Wichtowski, and J. T. Welch: Tetrahedron Lett. 32 5461 (1991).
82. T. Taguchi, O. Kitagawa, Y. Suda, S. Ohkawa, A. Hashimoto, Y. Iitake, and Y. Kobayashi: Tetrahedron Lett. 29 5291 (1988).
83. T. Fuchigami, S. Narizuka, and A. Konno: J. Org. Chem. 57 3755 (1992).
84. T. Fujisawa, R. Hayakawa, and M. Shimizu: Tetrahedron Lett. 33 7903 (1992).
85. G. Cainelli and M. Panunzio: Tetrahedron Lett. 32 121 (1991).
86. G. Solladié: Asymmetric Synthesis,(Ed.) J. D. Morrison, (Academic Press, New York, 1983) 2, p.157.
87. A. J. Walker: Tetrahedron Asym. 3 961 (1992).
88. K. Kosugi: J. Synth. Org. Chem., Jpn. 45 472 (1987).
89. T. Koizumi: J. Synth. Org. Chem., Jpn. 44 576 (1986).
90. M. Shimizu, Y. Kooriyama, and T. Fujisawa: Chem. Lett. 2419 (1994).
91. I. Ojima and S. Inaba: Tetrahedron Lett. 21 2081 (1980).
92. K. Hattori and H. Yamamoto: Tetrahedron 50 2785 (1994).
93. C. Gennari, G. Schimperna, and I. Venturini: Tetrahedron 44 4221 (1988).
94. M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa: Tetrahedron Lett. 36 5227 (1995).
95. I. Ojima, I. Habus, and M. Zhas: J. Org. Chem. 56 1681 (1991).
96. D. J. Hart, C. S, Lee, W. H. Pirkle, M. H. Hyun, and A. Tsipouras: J. Am. Chem. Soc. 108 6054 (1986).
97. C. Gluchowski, L. Cooper, D. E. Bergbreiter, and M. Newcomb: J. Org. Chem. 45 3413 (1980).
98. M. Shimizu, Y. Teramoto, and T. Fujisawa: Tetrahedron Lett. 36 729, 4324 (1995).