Minor Modifications to the Ligands Surrounding a Ruthenium Complex Lead to Major Differences in the Way in which they Catalyse the Hydrogenation of Arenes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 1-2, 2003, Pages 211-215

  Dyson, Paul J ^a   Ellis, David J ^b   Laurenczy, Gábor ^a  

^a Institut de chimie moleculaire et biologique Ecole Polytechnique Federale de Lausanne   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

Arenes; Biphasic catalysis; Cluster catalysis; Hydrogenation; P ligands; Ruthenium

Indexed keywords

ADAMANTANE DERIVATIVE; BENZENE; LIGAND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; RUTHENIUM COMPLEX; SODIUM CHLORIDE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; COLLOID; HYDROGENATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0142170259     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200390014     Document Type: Article

References (38)

1. a) T. J. Donohoe, R. Garg, C. A. Stevenson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 317;
2. b) A. Stanislaus, B. H. Cooper, Catal. Rev. Sci. Eng. 1994, 36, 73;
3. (c) B. R. James, Y. Wang, T. Q. Hu, Chem. Ind. 1996, 68, 423.
4. K. S. Weddle, J. D. Aitken III, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5653.
5. M. J. Russell, C. White, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 427.
6. K. R. Januszklewicz, H. Alper, Organometallics 1983, 2, 1055.
7. M. Onishi, K. Hiraki, M. Yamaguchi, J. Morishita, Inorg. Chim. Acta 1992, 195, 151.
8. a) J. P. Collman, K. M. Kosydar, M. Bressan, W. Lamanna, T. Garrett, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2569;
9. b) T. Q. Hu, B. R. James, C. L. Lee, J. Pulp and Paper Sci. 1997, 23, J200.
10. P. Barichelli, G. Morfes, D. E. Páez, J. Mol. Catal. A: Chemical 2001, 176, 1.
11. J. Blum, I. Amer, K. Peter C. Vollhardt, H. Schwarz, G. Höhne, J. Org. Chem. 1987, 52, 2804.
12. a) M. A. Bennett, T. Huang, A. K. Smith, T. W. Turney, Chem. Commun. 1978, 582;
13. b) M. A. Bennett, T. Huang, T. W. Turney, Chem. Commun. 1979, 312.
14. J. W. Johnson, E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7395.
15. A. F. Borowski, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, J. Mol. Catal. A: Chemical 2001, 174, 69.
16. C. J. Boxwell, P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9334.
17. For example, see: a) D. J. Darensbourg, F. Joó, M. Kannisto, Á. Kathó, J. H. Reibenspies, Organometallics 1992, 11, 1990; b) F. Joó, G. Laurenczy, L. Nádasdi, J. Elek, Chem. Commun. 1999, 971; L. Nádasdi, F. Joó, Inorg. Chim Acta 1999, 293, 218; J. Kovacs, T. D. Todd, J. H. Reibenspies, F. Joó, D. J. Darensbourg, Organometallics 2000, 19, 3963.
18. For example, see: a) D. J. Darensbourg, F. Joó, M. Kannisto, Á. Kathó, J. H. Reibenspies, Organometallics 1992, 11, 1990; b) F. Joó, G. Laurenczy, L. Nádasdi, J. Elek, Chem. Commun. 1999, 971; L. Nádasdi, F. Joó, Inorg. Chim Acta 1999, 293, 218; J. Kovacs, T. D. Todd, J. H. Reibenspies, F. Joó, D. J. Darensbourg, Organometallics 2000, 19, 3963.
19. For example, see: a) D. J. Darensbourg, F. Joó, M. Kannisto, Á. Kathó, J. H. Reibenspies, Organometallics 1992, 11, 1990; b) F. Joó, G. Laurenczy, L. Nádasdi, J. Elek, Chem. Commun. 1999, 971; c) L. Nádasdi, F. Joó, Inorg. Chim Acta 1999, 293, 218; J. Kovacs, T. D. Todd, J. H. Reibenspies, F. Joó, D. J. Darensbourg, Organometallics 2000, 19, 3963.
20. For example, see: a) D. J. Darensbourg, F. Joó, M. Kannisto, Á. Kathó, J. H. Reibenspies, Organometallics 1992, 11, 1990; b) F. Joó, G. Laurenczy, L. Nádasdi, J. Elek, Chem. Commun. 1999, 971; L. Nádasdi, F. Joó, Inorg. Chim Acta 1999, 293, 218; d) J. Kovacs, T. D. Todd, J. H. Reibenspies, F. Joó, D. J. Darensbourg, Organometallics 2000, 19, 3963.
21. For example, see: a) J. M. Grosselin, C. Mercier, G. Allmang, F. Grass, Organometallics 1991, 10, 2126; b) K. C. Tin, N. B. Wong, R. X. Li, Y. Z. Li, J. Y. Hu, X. J. Li, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 137, 121; A. W. Heinen, G. Papadogianakis, R. A. Sheldon, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 142, 17; F. Joó, J. Kovacs, A. C. Benyei, L. Nádasdi, G. Laurenczy, Chem. Eur. J. 2001, 7, 193.
22. For example, see: a) J. M. Grosselin, C. Mercier, G. Allmang, F. Grass, Organometallics 1991, 10, 2126; b) K. C. Tin, N. B. Wong, R. X. Li, Y. Z. Li, J. Y. Hu, X. J. Li, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 137, 121; A. W. Heinen, G. Papadogianakis, R. A. Sheldon, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 142, 17; F. Joó, J. Kovacs, A. C. Benyei, L. Nádasdi, G. Laurenczy, Chem. Eur. J. 2001, 7, 193.
23. For example, see: a) J. M. Grosselin, C. Mercier, G. Allmang, F. Grass, Organometallics 1991, 10, 2126; b) K. C. Tin, N. B. Wong, R. X. Li, Y. Z. Li, J. Y. Hu, X. J. Li, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 137, 121; c) A. W. Heinen, G. Papadogianakis, R. A. Sheldon, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 142, 17; F. Joó, J. Kovacs, A. C. Benyei, L. Nádasdi, G. Laurenczy, Chem. Eur. J. 2001, 7, 193.
24. For example, see: a) J. M. Grosselin, C. Mercier, G. Allmang, F. Grass, Organometallics 1991, 10, 2126; b) K. C. Tin, N. B. Wong, R. X. Li, Y. Z. Li, J. Y. Hu, X. J. Li, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 137, 121; A. W. Heinen, G. Papadogianakis, R. A. Sheldon, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Mol. Catal. A: Chemical 1999, 142, 17; d) F. Joó, J. Kovacs, A. C. Benyei, L. Nádasdi, G. Laurenczy, Chem. Eur. J. 2001, 7, 193.
25. C. S. Allardyce, P. J. Dyson, D. J. Ellis, S. L. Heath, Chem. Commun. 2001, 1396.
26. M. Hernandez, P. Kalck, J. Mol. Catal. A: Chemical 1997, 116, 117.
27. J. Schulz, A. Roucoux, H. Patin, Chem. Eur. J. 2000, 6, 618.
28. H. Horváth, Á. Kathó, F. Joó, G. Laurenczy, unpublished results.
29. a) D. J. F. Bryce, P. J. Dyson, B. K. Nicholson, D. G. Parker, Polyhedron 1998, 17, 2899;
30. b) P. J. Dyson, K. Russell, T. Welton, Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 571.
31. a) L. Plasseraud, G. Süss Fink, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 163;
32. b) P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25.
33. G. Süss-Fink, M. Faure, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 99.
34. D. Braga, P. J. Dyson, F. Grepioni, B. F. G. Johnson, Chem. Rev. 1994, 94, 1585.
35. G. Süss-Fink, A. Meister, G. Meister, Coord. Chem. Rev. 1995, 143, 97.
36. a) D. Blazina, S. B. Duckett, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, J. A. B. Lohman, C. J. Sleigh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9760;
37. b) D. Blazina, S. B. Duckett, P. J. Dyson, J. A. B. Lohman, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3874.
38. D. J. Daigle, A. B. Pepperman Jr., S. L. Vail, J. Heterocyclic Chem. 1974, 17, 407.