Nanoscale Pt(O) particles prepared in imidazolium room temperature ionic liquids: Synthesis from an organometallic precursor, characterization, and catalytic properties in hydrogenation reactions

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 15, 2003, Pages 4738-4742

  Scheeren, Carla W ^a   Machado, Giovanna ^a   Dupont, Jairton ^a   Fichtner, Paulo F P ^a   Ribeiro Texeira, Sérgio ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ALKENE; FLUOROPHOSPHATE; HYDROGEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ION; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SOLVENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DISPERSION; HYDROGENATION; LIQUID; MOLECULAR STABILITY; NANOPARTICLE; PARTICLE SIZE; PRECURSOR; RECYCLING; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0038298336     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic034453r     Document Type: Article

References (64)

1. For recent reviews see: (a) Finke, R. G. Transition-Metal Nanoclusters; Feldheim, D. L., Foss, C. A., Jr., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2002; Chapter 2, pp 17-54.
2. (b) Roucoux, A.; Schulz, J.; Patin, H. Chem. Rev. 2002, 102, 3757-3778.
3. (c) Bonnemann, H.; Richards, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2455-2480.
4. See for example: (a) Hornstein, B. J.; Aiken, J. D.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 1625-1638.
5. (b) Widegren, J. A.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 1558-1572.
6. (c) Huang, Y. L.; Chen, J. R.; Chen, H.; Li, R. X.; Li, Y. Z.; Min, L. E.; Li, X. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 143-146.
7. (d) Weddle, K. S.; Aiken, J. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5653-5666.
8. (e) Landre, P. D.; Richard, D.; Draye, M.; Gazellot, P.; Lemaire, M. J. Catal. 1994, 147, 214-222.
9. (f) Nasar, K.; Fache, F.; Lemaire, M.; Beziat, J. C.; Besson, M.; Gallezot, P. J. Mol. Catal. 1994, 87, 107-115.
10. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 187-207.
11. See for example: (a) Aiken, J. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9545-9554.
12. (b) Weddle, K. S.; Aiken, J. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5653-5666.
13. (c) Aiken, J. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8803-8810.
14. (d) Aiken, J. D.; Finke, R. G. Chem. Mater. 1999, 11, 1035-1047.
15. (e) Widegren, J. A.; Weiner, H.; Miller, S. M.; Finke, R. G. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 112-117.
16. (f) Widegren, J. A.; Aiken, J. D.; Ozkar, S.; Finke, R. G. Chem. Mater. 2001, 13, 312-324.
17. (g) Nagata, T.; Pohl, M.; Weiner, H.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1366-1377.
18. (h) Watzky, M. A.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10382-10400.
19. (i) Watzky, M. A.; Finke, R. G. Chem. Mater. 1997, 9, 3083-3095.
20. (j) Pan, C.; Pelzer, K.; Philippot, K.; Chaudret, B.; Dassenoy, F.; Lecante, P.; Casanove, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7584-7593.
21. (k) Pellegatta, J.-L.; Blandy, C.; Colliere, V.; Choukron, R.; Chaudret, B.; Cheng, P.; Philippot, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 178, 55-61.
22. (l) Schulz, J.; Roucoux, A.; Patin, H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 618-624.
23. (m) Schulz, J.; Roucoux, A.; Patin, H. Chem. Commun. 1999, 535-536.
24. (n) Reetz, M. T.; Maase, M. Adv. Mater. 1999, 11, 773-777.
25. (o) Reetz, M. T.; Winter, M.; Breinbauer, R.; Thurn-Albrecht, T.; Vogel, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1084-1094.
26. (p) Reetz, M. T.; Lohmer, G. Chem. Commun. 1996, 1921-1922.
27. (q) Beller, M.; Fischer, H.; Kuhlein, K.; Reisinger, C. P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257-259.
28. (r) Klingelhofer, S.; Heitz, W.; Greiner, A.; Oestreich, S.; Forster, S.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116-10120.
29. (s) Chen, C. W.; Akashi, M. Langmuir 1997, 13, 6465-6472.
30. (t) Bronstein, L. M.; Sidorov, S. N.; Gourkova, A. Y.; Valetsky, P. M.; Hartmann, J.; Breulmann, M.; Colfen, H.; Antonietti, M. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 348-354.
31. See for example: (a) Rodriguez, A.; Amiens, C.; Chaudret, B.; Casanove, M. J.; Lecante, P.; Bradley, J. S. Chem. Mater. 1996, 8, 1978-1986.
32. (b) Dassenoy, F.; Philippot, K.; Ould-Ely, T.; Amiens, C.; Lecante, P.; Snoeck, E.; Mosset, A.; Casanove, M. J.; Chaudret, B. New J. Chem. 1998, 22, 703-711
33. (c) Pan, C.; Dassenoy, F.; Casanove, M. J.; Philippot, K.; Amiens, C.; Lecante, P.; Mosset, A.; Chaudret, B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10098-10101.
34. Dupont, J.; Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. P.; Teixeira, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228-4229.
35. (a) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Kintzinger, J. P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2377-2381.
36. (b) Wadhawan, J. D.; Schroder, U.; Neudeck, A.; Wilkins, S. J.; Compton, R. G.; Marken, F.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Eletroanal. Chem. 2000, 493, 75-83.
37. (c) Schroder, U.; Wadhawan, J. D.; Compton, R. G.; Marken, F.; Suarez, P. A. Z.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. New J. Chem. 2000, 24, 1009-1015.
38. (a) Ozkar, S.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5796-5810.
39. (b) Aiken, J. D.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 145, 1-44.
40. (c) Reetz, M. T.; Helbig, W.; Quaiser, S. A.; Stimming, U.; Breuer, N.; Vogel, R. Science 1995, 267, 367-369.
41. For a recent review about ionic liquids see: Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3691.
42. Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Dupont, J.; Fichtner, P. F. P.; Teixeira, S. R. Chem. Eur. J., in press.
43. Niemantsverdriet, J. W. Spectroscopy in Catalysis: VCH: Weinheim, 1995.
44. For the physical-chemical properties of imidazolium ionic liquids see: (a) Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1626-1639. (b) Dullius, J. E. L.; Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Fischer, J.; De Cian, A. Organometallics 1998, 17, 815-819.
45. For the physical-chemical properties of imidazolium ionic liquids see: (a) Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1626-1639. (b) Dullius, J. E. L.; Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Fischer, J.; De Cian, A. Organometallics 1998, 17, 815-819.
46. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
47. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
48. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
49. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
50. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
51. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
52. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
53. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
54. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
55. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
56. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
57. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
58. For hydrogenation reactions promoted by transition-metal complexes in imidazolium ionie liquids see: (a) Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C. A.; Liotta. C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128. (b) Navarro, J.; Sagi, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Katho, A.; Joo, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288. (c) Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9334-9335. (d) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500. (e) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255. (f) Guernik, S.; Wolfson, A.; Herskowitz, M.; Greenspoon, N.; Geresh, S. Chem. Commun. 2001. 2314-2315, (g) Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825-1825, (h) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 73, 211-213. (i) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708. (j) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Holscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348-354. (k) Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177-179. (l) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207-209. (m) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
59. Parschall, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8716-8719.
60. Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 982-983.
61. (a) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; deSouza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217-1219.
62. (b) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F. Org. Synth. 2002, 79, 236-243.
63. Sweeny, B. K.; Peters, D. G. Electrochem. Commun. 2001, 3, 712-715.
64. Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Nobile. C. F.; Romanazzi, G.; Suranna, G. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4339-4342.