Cobalt Nanoparticles on Charcoal: A Versatile Catalyst in the Pauson-Khand Reaction, Hydrogenation, and the Reductive Pauson-Khand Reaction

Organic Letters

Volumn 4, Issue 22, 2002, Pages 3983-3986

  Son, Seung Uk ^a   Park, Kang Hyun ^a   Chung, Young Keun ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0041533081     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0268889     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Nanoscale Materials in Chemistry; Klabunde, K. J., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001.
2. (b) Metal Nanoparticles: Synthesis, Characterization, and Application; Feldheim, D. L., Foss, C. A., Jr., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2002.
3. (c) Bönnemann, H.; Richards, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2455.
4. (a) Haruta, M.; Daté, M. Appl. Catal., A 2001, 22, 427.
5. (b) Bukhtiyarov, V. I.; Slin'ko, M. G. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 147.
6. (a) Ohde, H.; Wai, C. M.; Kim, H.; Kim, J.; Ohde, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4540.
7. (b) Dupont, J.; Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. T.; Teixeira, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228. Schulz, J.; Roucoux, A.; Patin, H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 618. (c) Johnson, B. F. G.; Raynor, S. A.; Brown, D. B.; Shephard, D. S.; Mashmeyer, T.; Thomas, J. M.; Hermans, S.; Raja, R.; Sankar, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 89.
8. (b) Dupont, J.; Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. T.; Teixeira, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228. Schulz, J.; Roucoux, A.; Patin, H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 618. (c) Johnson, B. F. G.; Raynor, S. A.; Brown, D. B.; Shephard, D. S.; Mashmeyer, T.; Thomas, J. M.; Hermans, S.; Raja, R.; Sankar, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 89.
9. (b) Dupont, J.; Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. T.; Teixeira, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228. Schulz, J.; Roucoux, A.; Patin, H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 618. (c) Johnson, B. F. G.; Raynor, S. A.; Brown, D. B.; Shephard, D. S.; Mashmeyer, T.; Thomas, J. M.; Hermans, S.; Raja, R.; Sankar, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 89.
10. (a) Guczi, L.; Horváth, D.; Pászti, Z.; Petõ, G. Catal. Today 2002, 72, 101.
11. (b) Sidorov, S. N.; Volkov, I. V.; Davankov, V. A.; Tsyurupa, M. P.; Valetsky, P. M.; Bronstein, L. M.; Karlinsey, R.; Zwanziger, J. W.; Matveeva, V. G.; Sulman, E. M.; Lakina, N. V.; Wilder, E. A.; Spontak, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10502.
12. (c) Bethke, G. K.; Kung, H. H. Appl. Catal., A 2000, 194-195, 43.
13. (a) Chauhan, M.; Hauck, B. J.; Keller, L. P.; Boudjouk, P. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 1.
14. (b) Caporusso, A. M.; Pomziera, N.; Pertici, P.; Pitzalis, E.; Salvadori, P.; Vitulli, G.; Martra, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 150, 275.
15. (a) Li, Y.; Boone, E.; El-Sayed, M. A. Langmuir 2002, 18, 4921.
16. (b) Galow, T. H.; Drechsler, U.; Hanson, J. A.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2002, 1076.
17. (c) Köhler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 622.
18. (a) Li, J.; Chen, C.; Zhao, J.; Zhu, H.; Orthman, J. Appl. Catal. B: Environ. 2002, 37, 331.
19. (b) Maira, A. J.; Coronado, J. M.; Augugliaro, V.; Yeung, K. L.; Conesa, J. C.; Soria, J. J. Catal. 2001, 202, 413.
20. (c) Thurston, T. R.; Wilcoxon, J. P. J. Phys. Chem. 1999, 103, 11.
21. (a) Kim, S.-W.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Hyeon, T. Chem. Commun. 2001, 2212.
22. (b) Son, S. U.; Lee, S. I.; Chung, Y. K.; Kim, S.-W.; Hyeon, T. Org. Lett. 2002, 4, 277.
23. (a) Kim, S.-W.; Son, S. U.; Lee, S.-I.; Hyeon, T.; Chung, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1550.
24. (b) Son, S. U.; Lee, S.-L; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4158.
25. Puntes, V. F.; Krishnan, K. M.; Alivisatos, A. P. Science 2001, 291, 2115.
26. See Supporting Information.
27. Dinega, D. P.; Bawendi, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1788.
28. Handbook of Coordination. In Catalysis in Organic Chemistry; Chaloner, P. A., Ed.; Butterworth: London, 1986; p 38.
29. (a) Le Maux, P.; Massonneau, V.; Simonneaux, G. J. Organomet. Chem. 1985, 284, 101.
30. (b) Bleeke, J. R.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 556-564.
31. (c) Gosser, L. W. Inorg. Chem. 1976, 15, 1348.
32. (d) Balogh-Hergovich, E.; Speier, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1974, 66, 303.
33. Reviews: (a) Rylander, P. Catalytic Hydrogenation in Organic Syntheses; Academic Press: New York, 1979. (b) Augustine, R. L. Adv. Catal. 1976, 25, 56. (c) Hudlicky, M. Reductions in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1984.
34. Reviews: (a) Rylander, P. Catalytic Hydrogenation in Organic Syntheses; Academic Press: New York, 1979. (b) Augustine, R. L. Adv. Catal. 1976, 25, 56. (c) Hudlicky, M. Reductions in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1984.
35. Reviews: (a) Rylander, P. Catalytic Hydrogenation in Organic Syntheses; Academic Press: New York, 1979. (b) Augustine, R. L. Adv. Catal. 1976, 25, 56. (c) Hudlicky, M. Reductions in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1984.
36. (a) Schore, N. E.; Rowley, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5224.
37. (b) Cassayre, J.; Zard, S. Z. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 316.
38. (c) Cassayre, J.; Zard, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6072.
39. (a) Kraft, M. E.; Boñaga, L. V. R.; Wright, J. A.; Hirosawa, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1233.
40. (b) Becker, D. P.; Flynn, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 5047.
41. (a) Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387.
42. (b) Rossi, E.; Arcadi, A.; Abbiati, G.; Attanasi, O. A.; De Crescentini, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 11400.
43. (c) Tietze, L. F.; Nordmann, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3247-3253.
44. (d) Gai, X.; Grigg, R.; Collard, S.; Muir, J. E. Chem. Commun. 2001, 1712.