Covalent bonding of alkene and alkyne reagents to graphitic carbon surfaces

Langmuir

Volumn 21, Issue 24, 2005, Pages 11105-11112

  Ssenyange, Solomon ^a   Anariba, Franklin ^b   Bocian, David F ^b   McCreery, Richard L ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC ALKYNES; CARBON SURFACES;

ARGON; ELECTROLYTES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; RAMAN SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

PARAFFINS;

EID: 28844463327     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0516173     Document Type: Article

References (68)

1. Buriak, J. Chem. Rev. 2002, 102, 1272.
2. Yasseri, A.; Syomin, D.; Malinovskii, V. L.; Loewe, R.; Lindsey, J.; Zaera, F.; Bocian, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11944.
3. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543.
4. Schwartz, M. P.; Halter, R. J.; McMahon, R. J.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 224.
5. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
6. Lopinski, G. P.; Moffat, D. J.; Wayner, D. D. M.; Zgierski, M. Z.; Wolkow, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4532.
7. Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 1051.
8. de Villeneuve, C. H.; Pinson, J.; Bernard, M. C.; Allongue, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2415.
9. Furthmuller, J.; Hafner, J.; Kresse, G. Phys. Rev. B 1996, 53, 7334.
10. Hossain, M. Z.; Kubo, T.; Aruga, T.; Takagi, N.; Tsuno, T.; Fujimori, N.; Nishijima, M. Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 1999, 38, 6659.
11. Lasseter, T.; Clare, B.; Abbott, N.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 10220.
12. Yang, W.; Auciello, O.; Butler, J. E.; Cai, W.; Carlisle, J.; Gerbi, J.; Gruen, D.; Knickerbocker, T.; Lasseter, T.; John N. Russell, J.; Smith, L. M.; Hamers, R. J. Nat. Mater. 2002, 1, 253.
13. Liu, Y.-C.; McCreery, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11254.
14. Kariuki, J. K.; McDermott, M. T. Langmuir 1999, 15, 6534.
15. Kariuki, J. K.; McDermott, M. T. Langmuir 2001, 17, 5947.
16. Allongue, P.; Delamar, M.; Desbat, B.; Fagebaume, O.; Hitmi, R.; Pinson, J.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 201.
17. Brooksby, P. A.; Downard, A. J. Langmuir 2005, 21, 1672.
18. Brooksby, P. A.; Downard, A. J. Langmuir 2004, 20, 5038.
19. Ranganathan, S.; Steidel, I.; Anariba, F.; McCreery, R. L. Nano Letters 2001, 1, 491.
20. Anariba, F.; Steach, J.; McCreery, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11163.
21. McCreery, R. L. Chem. Mater. 2004, 16, 4477.
22. Nowak, A.; McCreery, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16621.
23. McCreery, R.; Dieringer, J.; Solak, A. O.; Snyder, B.; Nowak, A. M.; McGovern, W. R.; DuVall, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6200.
24. McCreery, R. L.; Dieringer, J.; Solak, A. O.; Snyder, B.; Nowak, A.; McGovern, W. R.; DuVall, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10748.
25. Solak, A. O.; Ranganathan, S.; Itoh, T.; McCreery, R. L. Electrochem. Solid State Lett. 2002, 5, E43.
26. Anariba, F.; McCreery, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10355.
27. Liu, Y.-C.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 1997, 69, 2091.
28. Downard, A. J. Electroanalysis 2000, 12, 1085.
29. Saby, C.; Ortiz, B.; Champagne, G. Y.; Belanger, D. Langmuir 1997, 13, 6805.
30. Ortiz, B.; Saby, C.; Champagne, G. Y.; Belanger, D. J. Electroanal. Chem. 1998, 455, 75.
31. Anariba, F.; DuVall, S. H.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 2003, 75, 3837.
32. Combellas, C.; Kanoufi, F.; Pinson, J.; Podvorica, F. Langmuir 2005, 21, 280.
33. Hurley, B. L.; McCreery, R. L. J. Electrochem. Soc. 2004, 151, B252.
34. Wei, L.; Syomin, D.; Loewe, R.; Lindsey, J.; Zaera, F.; Bocian, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6323.
35. Hurley, P. T.; Ribbe, A. E.; Buriak, J. M. J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 11334.
36. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271.
37. Robins, E. G.; Stewart, M. P.; Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 2479.
38. Hacker, C. A.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7689.
39. Fang, L.; Liu, J.; Coulter, S.; Cao, X.; Schwartz, M. P.; Hacker, C.; Hamers, R. J. Surf. Sci. 2002, 514, 362.
40. Schmeltzer, J. M.; Porter, L. A.; Stewart, M. P.; Buriak, J. M. Langmuir 2002, 18, 2971.
41. Stewart, M. P.; Buriak, J. M. Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 179.
42. Liu, Z. M.; Yasseri, A. A.; Loewe, R. S.; Lysenko, A. B.; Malinovskii, V. L.; Zhao, Q.; Surthi, S.; Li, Q. L.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem 2004, 69, 5568.
43. Ranganathan, S.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 2001, 73, 893.
44. Ranganathan, S.; McCreery, R. L.; Majji, S. M.; Madou, M. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 277.
45. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z. M.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K. H.; Yu, L. H.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505.
46. Yasseri, A.; Syomin, D.; Loewe, R.; Lindsey, J.; Zaera, F.; Bocian, D. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 15603.
47. Boeckl, M.; Bramblett, A. L.; Hauch, K. D.; Sasaki, T.; Ratner, B. D.; Rogers, J. W. Langmuir 2000, 16, 5644.
48. McMurry, J. Organic Chemistry 3, 3 ed.; Brooks/Cole Publishing Company: Belmont, 1992.
49. Jeong, D. H.; Jang, S. M.; Hwang, I. W.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Tsuda, A.; Nakamura, T.; Osuka, A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5237.
50. Jeong, D. H.; Yoon, M. C.; Jang, S. M.; Kim, D.; Cho, D. W.; Yoshida, N.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2359.
51. Greenler, R. G. J. Chem. Phys. 1966, 44, 310.
52. Painter, P. C.; Coleman, M. M.; Koenig, J. L. The Theory of Vibrational Spectroscopy and Its Application to Polymeric Materials; Wiley: New York, 1982.
53. Allara, D.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 52.
54. Harrick, N. J.; Mirabella, F. M. Internal Reflection Spectroscopy: Review and Supplement; Harrick Scientific Corp: New York, 1985.
55. Zaera, F. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 433.
56. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, Z.; Lindsey, J. S.; Ruhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639.
57. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505.
58. Polzonetti, G.; Ferri, A.; Russo, M. V.; Iucci, G.; Licoccia, S.; Paolesse, R. J. Vac. Sci. Technol. A 1999, 17, 832.
59. Zhang, Z.; Hu, R.; Liu, Z. Langmuir 1999, 16, 1158.
60. Gassman, P. G.; Macomber, D. W.; Hershberger, J. W.; Organometallics 1983, 2, 1470.
61. Balakumar, A.; Lysenko, A. B.; Carcel, C.; Malinovskii, V. L.; Gryko, D. T.; Schweikart, K. H.; Loewe, R. S.; Yasseri, A. A.; Liu, Z. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1435.
62. Schick, G. A.; Schreiman, I. C.; Wagner, R. W.; Lindsey, J.; Bocian, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344.
63. Deinhammer, R. S.; Ho, M.; Anderegg, J. W.; Porter, M. D. Langmuir 1994, 10, 1306.
64. Buttry, D. A.; Peng, J. C. M.; Donnet, J.-B.; Rebouillat, S. Carbon 1999, 37, 1929.
65. Mazur, S.; Matusinovic, T.; Cammann, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3888.
66. Wang, G. T.; Bent, S. F.; Russell, J. N.; Butler, J. E.; D'Evelyn, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 744.
67. Roucoules, V.; Fail, C. A.; Schofield, W. C. E.; Teare, D. O. H.; Badyal, J. P. S. Langmuir 2005, 21, 1412.
68. Li, X.-Z.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31.