Diverse Redox-Active Molecules Bearing O-, S-, or Se-Terminated Tethers for Attachment to Silicon in Studies of Molecular Information Storage

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 5, 2004, Pages 1435-1443

  Balakumar, Arumugham ^a   Lysenko, Andrey B ^a   Carcel, Carole ^a   Malinovskii, Vladimir L ^a   Gryko, Daniel T ^a   Schweikart, Karl Heinz ^a   Loewe, Robert S ^a   Yasseri, Amir A ^b   Liu, Zhiming ^b   Bocian, David F ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPOSITION; ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION; REDOX REACTIONS; SILICON;

ELECTROACTIVE SURFACES; OXIDATION STATES;

MOLECULAR DYNAMICS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; CATION; COBALT COMPLEX; FERROCENE; GERMANIUM; GOLD; LANTHANIDE; OXIDE; PORPHYRIN DERIVATIVE; SELENIUM; SELENIUM DERIVATIVE; SILICON; SULFUR; THIOL DERIVATIVE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRODE; MOLECULE; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 10744231117     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034944t     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
2. (b) Gooding, J. J.; Mearns, F.; Yang, W.; Liu, J. Electroanalysis 2003, 15, 81-96.
3. (a) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617-624.
4. (b) Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 1051-1060.
5. (c) Cleland, G.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 4001-4003.
6. (d) Bansal, A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4058-4060.
7. (e) Linford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
8. (f) Allongue, P.; de Villeneuve, C. H.; Pinson, J.; Ozanam, F.; Chazalviel, J. N.; Wallart, X. Electrochim. Acta 1998, 43, 2791-2798.
9. Haller, I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8050-8055.
10. (a) Katz, H. E. Chem. Mater. 1994, 6, 2227-2232.
11. (b) Gardner, T. J.; Frisbie, C. D.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6927-6933.
12. Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 2359-2364.
13. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8635-8647.
14. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355.
15. Gryko, D. T.; Zhao, F.; Yasseri, A. A.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7356-7362.
16. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Dabke, R. B.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7363-7370.
17. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Yasseri, A. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7371-7378.
18. Li, J.; Gryko, D.; Dabke, R. B.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7379-7390.
19. Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. ; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
20. Schweikart, K.-H.; Malinovskii, V. L.; Diers, J. R.; Yasseri, A. A.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 808-828.
21. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, J.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639-8648.
22. Roth, K. M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. Langmuir 2002, 18, 4030-4040.
23. Roth, K. M.; Liu, Z.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. ACS Symposium Series 2603, 844, 51-61.
24. Li, Q.; Mathur, G.; Homsi, M.; Surthi, S.; Misra, V.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Lindsey, J. S.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Yasseri, A.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 1494-1496.
25. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. R.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517.
26. Li, Q.; Surthi, S.; Mathur, G.; Gowda, S.; Sorenson, T. A.; Tenent, R. C.; Kuhr, W. G.; Tamaru, S.-I.; Lindsey, J. S.; Liu, Z.; Bocian, D. F.; Misra, V. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 198-200.
27. Yaliraki, S. N.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3428-3434.
28. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Tamaru, S.-I.; Li, Q.; Mathur, G.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1444-1452.
29. Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1453-1460.
30. Wei, L.; Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Lysenko, A. B.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1461-1469.
31. Haslanger, M. F.; Varma, R. K.; Gordon, E. M. Ger. Offen. DE 3718450 A1, 1987.
32. Brown, T. J.; Chapman, R. F.; Cook, D. C.; Hart, T. W.; McLay, I. M.; Jordan, R.; Mason, J. S.; Palfreyman, M. N.; Walsh, R. J. A.; Withnall, M. T.; Aloup, J.-C.; Cavero, I.; Farge, D.; James, C.; Mondot, S. J. Med. Chem. 1992, 35, 3613-3624.
33. Tour, J. M.; Jones, L. II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
34. (a) Klayman, D. L. In Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology; Klayman, D. L., Günther, W. H. H., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1973; pp 67-171.
35. (b) Sonoda, N.; Ogawa, A. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1986; Vol. 1, pp 619-665.
36. Reinerth, W. A.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2397-2400.
37. Zheng, T.-C.; Burkart, M.; Richardson, D. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 603-606.
38. (a) Koketsu, M.; Nada, F.; Hiramatsu, S.; Ishihara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 737-740.
39. (b) Kageyama, H.; Takagi, K.; Murai, T.; Kato, S. Z. Naturforsch. 1989, 44b, 1519-1523.
40. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
41. Wagner, R. W.; Li, F.; Du, H.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 28-37.
42. Wen, L.; Li, M.; Schlenoff, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7726-7733.
43. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
44. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
45. Müller, K.; Prinz, H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2780-2787.
46. Trost, M.; Warner, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 22, 6112-6114.
47. Tomizaki, K-Y.; Yu, L.; Wei, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8199-8207.
48. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
49. Geier, G. R., III.; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
50. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
51. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
52. Kurth, M. J.; O'Brien, M. J.; Hope, H.; Yanuck, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2626-2632.
53. (a) Zhang, X.-X.; Wayland B. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7897-7898.
54. (b) Zhang, X.-X.; Wayland B. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 5318-5325.
55. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
56. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
57. (a) Weiss, R.; Fischer, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 16, pp 171-246.
58. (b) Ng, D. K. P.; Jiang, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433-442.
59. Chabach, D.; De Cian, A.; Fischer, J.; Weiss, R.; El Malouli Bibout, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 898-899.
60. Gross, T.; Chevalier, F.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4762-4774.
61. (a) Wong, C.-P.; Venteicher, R. F.; Horrocks, W. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7149-7150.
62. (b) Wong, C.-P. Inorg. Synth. 1983, 22, 156-162.
63. (a) Ono, N.; Tomita, H.; Maruyama K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2453-2456.
64. (b) Tamiaki, H.; Suzuki, S.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2633-2637.
65. (c) Williamson, D. A.; Bowler, B. E. Tetrahedron 1996, 52, 12357-12372.
66. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 11166-11180.
67. Geier, G. R., III; Riggs, J. A.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 681-690.
68. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.
69. (b) Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627-630.
70. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 1-114.