Molecular interactions of nucleic acid bases. A review of quantum-chemical studies

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 68, Issue 12, 2003, Pages 2231-2282

  Šponer, Jiří ^a,b   Hobza, Pavel ^b  

^a INSTITUTE OF BIOPHYSICS   (Czech Republic)

^b J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Ab initio calculations; Base pairs; DNA; Electron correlation; Molecular interactions; Nucleic acids; Nucleobases; Purines; Pyrimidines; Quantum chemistry; RNA

Indexed keywords

DNA BASE; METAL ION; MONOMER; NUCLEIC ACID BASE;

AB INITIO CALCULATION; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EMPIRICISM; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; QUANTUM CHEMISTRY; REVIEW; RNA SEQUENCE;

EID: 1642473993     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20032231     Document Type: Review

References (152)

1. a) Šponer J., Leszczynski J., Hobza P.: J. Phys. Chem. 1996, 100, 5590;
2. b) Hobza P., Šponer J.: Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
3. Ramakrishnan V., Moore P. B.: Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 144.
4. Schneider B., Berman H. M.: Biophys. J. 1995, 69, 2661.
5. Drew H. R., Dickerson R. E.: J. Mol. Biol. 1981, 151, 535.
6. a) Lippert B.: Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 487;
7. b) Sigel A., Sigel H. (Eds): Metal Ions in Biological Systems, Vol. 32. Marcel Dekker, New York 1996.
8. Hobza P., Sandorfy C.: J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1302.
9. a) Bugg C. E., Thomas J. M., Sundaralingam M., Rao S. T.: Biopolymers 1971, 10, 175;
10. b) Hunter C. A.: J. Mol. Biol. 1993, 230, 1025.
11. a) Šponer J., Gabb H. A., Leszczynski J., Hobza P.: Biophys. J. 1997, 73, 76;
12. b) Šponer J., Florian J., Ng H. L., Šponer J. E., Špačková N.: Nucl. Acids Res. 2000, 28, 4893.
13. a) Yanson I. K., Teplitsky A. B., Sukhodub L. F.: Biopolymers 1979, 18, 1149;
14. b) Sukhodub L. F.: Chem. Rev. 1987, 87, 589;
15. c) Desfrancois C., Abdoul-Carime H., Schulz C. P., Schermann J. P.: Science 1995, 269, 1707;
16. d) Schnier P. D., Klassen J. S., Stritmatter E. F., Williams E. R.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9605;
17. e) Hoyau S., Norrman K., McMahon T. B., Ohanessian G.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8864;
18. f) Nir E., Kleinermanns K., de Vries M. S.: Nature 2000, 408, 949;
19. g) Nir E., Plutzer C., Kleinermanns K., de Vries M. S.: Eur. Phys. J. D 2002, 20, 317;
20. h) Nir E., Janzen C., Imhof P., Kleinermanns K., de Vries M. S.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 740;
21. i) Dong F., Miller R. E.: Science 2002, 298, 1227.
22. a) Kratochvíl M., Engkvist O., Šponer J., Jungwirth P., Hobza P.: J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6921;
23. b) Kratochvíl M., Šponer J., Hobza P.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3495.
24. a) Kuechler E., Derkosch J.: Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1966, 21, 209;
25. b) Pitha J., Jones R. N., Pithova P.: Can. J. Chem. 1966, 44, 1045;
26. c) Ts'o P. O. P., Melvin I. S., Olson A. C.: J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1289;
27. d) Gray D. M.: Biopolymers 1997, 42, 783; and references therein;
28. e) SantaLucia J., Jr.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1460;
29. f) Newcomb L. F., Gellman S. H. L.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4993;
30. g) Sartorius J., Schneider H.-J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2319;
31. h) Mizutani M., Kubo I., Jitsukawa K., Masuda H., Einaga H.: Inorg. Chem. 1999, 38, 420;
32. i) Allawi H. T., SantaLucia J.: Nucl. Acids Res. 1998, 26, 2694;
33. j) Nakano S., Fujimoto M., Hara H., Sugimoto N.: Nucl. Acids Res. 1999, 27, 2957;
34. k) Bommarito S., Peyret N., SantaLucia J.: Nucl. Acids Res. 2000, 28, 1929.
35. a) Cramer C. J., Truhlar D. G.: Chem. Rev. 1999, 99, 2161;
36. b) Luque F. J., LopezBes J. M., Cemeli J., Aroztegui M., Orozco M.: Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 105.
37. Florian J., Šponer J., Warshel A.: J. Phys. Chem. B 1999, 103, 884; and references therein.
38. a) Pohorille A., Burt S. K., MacElroy R. D.: J. Am. Chem. Soc. 1984, 10, 402;
39. b) Danilov V. I., Tolokh I. S.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1984, 2, 119;
40. c) Cieplak P., Kollman P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3334;
41. d) Friedman R. A., Honig B.: Biophys. J. 1995, 69, 1528;
42. e) Arora N., Jayram B.: J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6139;
43. f) Luo R., Gilson H. S. R., Potter M. J., Gilson M. K.: Biophys. J. 2001, 80, 140;
44. g) Florian J., Goodman M. F., Warshel A.: J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10092.
45. a) Barsky D., Kool E. T., Colvin M. E.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 1119;
46. b) Sivanesan D., Subramanian V., Nair B. U., Ramasami T.: Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2000, 39, 132;
47. c) Kabeláč M., Ryjáček F., Hobza P.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4906;
48. d) Sivanesan D., Babu K., Gadre S. R., Subramanian V.: J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10887.
49. Šponer J., Berger I., Špačková N., Leszczynski J., Hobza P.: J. Biomol. Struct. Dyn. Conversation 11 2000, 2, 383.
50. Šponer J., Leszczynski J., Hobza P.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 117.
51. Šponer J., Leszczynski J., Hobza P. in: Computational Chemistry - Reviews of Current Trends (J. Leszczynski, Ed.), p. 185. World Scientific Publisher, Singapore 1996.
52. Šponer J., Hobza P. in: Encyclopedia of Computational Chemistry (P. v. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III and P. R. Schreiner, Eds), p. 777. John Wiley & Sons, Chichester 1998.
53. Šponer J., Leszczynski J., Hobza P. in: Theoretical Computional Chemistry (J. Leszczynski, Ed.), Vol. 8, p. 85. Elsevier, Oxford 1999.
54. a) Trygubenko S., Bogdan T. V., Rueda M., Orozco M., Luque F. J., Šponer J., Slavíček P., Hobza P.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192;
55. b) Hanus M., Ryjáček F., Kabeláč M., Kubar T., Trygubenko S., Bogdan T. V., Hobza P.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7678;
56. c) Hanus M., Ryjáček F., Kabeláč M., Rejnek J., Hobza P.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, in press.
57. a) Leszczynski J.: Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1992, 19, 43;
58. b) Šponer J., Hobza P.: J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161;
59. c) Bludsky O., Šponer J., Leszczynski J., Špirko V., Hobza P.: J. Chem. Phys. 1996, 105, 11042;
60. d) Šponer J., Hobza P.: Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 959;
61. e) Dong F., Miller R. E.: Science 2002, 298, 1227.
62. Šponer J., Hobza P.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709.
63. Šponer J., Florian J., Leszczynski J., Hobza P.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 827.
64. a) Luisi B., Orozco M., Šponer J., Luque F. J., Shakked Z.: J. Mol. Biol. 1998, 279, 1123;
65. b) Vlieghe D., Šponer J., van Meervelt L.: Biochemistry 1999, 38, 16443;
66. c) Špačková N., Cheatham T. E., Ryjáč ek F., Lankas F., van Meervelt L., Hobza P., Šponer J.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1759;
67. d) Šponer J., Mokdad A., Šponer J. E., Špač ková N., Leszczynski J., Leontis N. B.: J. Mol. Biol. 2003, 330, 967.
68. Ryjáček F., Kubar T., Hobza P.: J. Comput. Chem. 2003, 24, 1891.
69. Šponer J., Kypr J.: Int. J. Biol. Macromol. 1994, 16, 3.
70. a) Šponer J., Sabat M., Gorb L., Leszczynski J., Lippert B., Hobza P.: J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7535
71. b) Soliva R., Laughton C. A., Luque F. J., Orozco M.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11226;
72. c) Štefl R., Koča J.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5025.
73. Šponer J., Leszczynski J., Hobza P.: J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965.
74. Šponer J., Leszczynski J.,Vetterl V., Hobza P.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 695.
75. a) Šponer J., Leszczynski J., Hobza P.: J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9489;
76. b) Šponer J., Burda J. V., Mejzlík P., Leszczynski J., Hobza P.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 613.
77. a) Hobza P., Šponer J.: Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 7;
78. b) Hobza P., Šponer J., Cubero E., Orozco M., Luque F. J.: J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6286;
79. c) Elstner M., Hobza P., Frauenheim T., Suhai S., Kaxiras E.: J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149;
80. d) Hobza P., Špirko V.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1290.
81. Toczylowski R. R., Cybulski S. M.: J. Phys. Chem. A 2003, 107, 418.
82. a) Šponer J., Hobza P.: Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263;
83. b) Hobza P., Šponer J.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802;
84. c) Leininger M. L., Nielsen I. M. B., Colvin M. E., Janssen C. L.: J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3850.
85. Brameld K., Dasgupta S., Goddard III W. A.: J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4851.
86. a) Hobza P., Kabeláč M., Šponer J., Mejzlík P., Vondrášek J.: J. Comput. Chem. 1997, 18, 1136;
87. b) Jurečka P., Hobza P.: J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, in press;
88. c) Hobza P., Riehn C., Weichert A., Brutschy B.: Chem. Phys. 2002, 283, 331;
89. d) Šponer J., Hobza P.: J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4592.
90. Kroon-Batenburg L. M. J., van Duijneveldt F. B.: J. Mol. Struct. 1985, 121, 185.
91. Boys S. F., Bernardi B.: Mol. Phys. 1970, 19, 553.
92. van Duineveldt F. B., van Duineveldt-van de Rijdt J. G. C. M., van Lenthe J. H.: Chem. Rev. 1994, 94, 1873.
93. Šponer J., Leszczynski J., Hobza P.: J. Comput. Chem. 1996, 17, 841.
94. a) Wesolowski T. A., Parisel O., Ellinger Y., Weber J.: J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7818;
95. b) Kurita N., Araki M., Nakao K., Kobayashi K.: Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 677;
96. c) Williams H. L., Chabalowski C. F.: J. Phys. Chem. A 2001, 105, 646;
97. d) Perez-Jorda J. A., San-Fabian E., Perez-Jimenez J.: J. Chem. Phys. 1999, 110, 1916.
98. Alhambra C., Luque F. J., Gago F., Orozco O.: J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3846.
99. a) Kratochvíl M., Engkvist O., Vacek J., Jungwirth P., Hobza P.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2419;
100. b) Gervasio F. L., Procacci P., Cardini G., Guarna A., Giolitti A., Schettino V.: J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1108;
101. c) Kabeláč M., Hobza P.: J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5804;
102. d) Kratochvíl M., Šponer J., Hobza P.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3495;
103. e) Kabeláč M., Hobza P.: Chem. Eur. J. 2001, 7, 2067.
104. a) Šponer J., Šponer J. E., Gorb L., Leszczynski J., Lippert B.: J. Phys. Chem A 1999, 103, 11406;
105. b) Šponer J. E., Glahe F., Leszczynski J., Lippert B., Šponer J.: Inorg. Chem. 2000, 269, 2868;
106. c) Šponer J., Šponer J. E., Leszczynski J.: J. Biomol. Struct. Dyn. 2000, 17, 1087.
107. Burda J. V., Šponer J., Hobza P.: J. Phys. Chem. 1996, 100, 7250.
108. a) Burda J. V., Šponer J., Leszczynski J., Hobza P.: J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9670;
109. b) Šponer J., Burda J. V., Sabat M., Leszczynski J., Hobza P.: J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5951;
110. c) Šponer J., Sabat M., Burda J. V., Leszczynski J., Hobza P.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 16, 139.
111. Šponer J., Burda J. V., Leszczynski J., Hobza P.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 17, 61.
112. a) Sigel R. K. O., Lippert B.: Chem. Commun. 1999, 2167;
113. b) Sigel R. K. O., Freisinger E., Lippert B.: J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 287.
114. Han W. H., Dlakic M., Zhu Y. W. J., Lyndsay S. M., Harrington R. E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10565.
115. a) Špačková N., Berger I., Šponer J.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5519;
116. b) Štefl R., Špačková N., Berger I., Šponer J.: Biophys. J. 2001, 80, 455;
117. c) Špačková N., Berger I., Šponer J.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3295.
118. Burda J. V., Šponer J., Leszczynski J.: J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 178.
119. a) Schmidt K. S., Reedijk J., Weisz K., Janke E. M. B., Šponer J. E., Šponer J., Lippert B.: Inorg. Chem. 2002, 41, 2855
120. b) Burda J. V., Šponer J., Hrabáková J., Zeizinger M., Leszczynski J.: J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5349.
121. Lippert B.: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3971; and references therein.
122. a) Florian J., Leszczynski J.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010;
123. b) Bertran J., Oliva A., Rodriguez-Santiago L., Sodupe M.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8159;
124. c) Chandra A. K., Nguyen M. T., Uchimaru T., Zeegers-Huyskens T.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853;
125. d) Kawahara S., Uchimaru T.: Chem. Phys. Phys. Chem. 2000, 2, 869;
126. e) Plokhotnichenko A. M., Radchenko E. D., Stepanian S. G., Adamowicz L.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11052;
127. f) Meyer M., Suhnel J.: J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 15, 619;
128. g) Brandl M., Meyer M., Suhnel J.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2605;
129. h) Raimondi M., Famulari A., Gaininetti E.: Int. J. Quantum Chem. 1999, 74, 259;
130. i) Kawahara S., Wada T., Kawauchi S., Uchimaru T., Sekine M.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8516;
131. j) Alagona G., Ghio C., Giolitti A., Monti S.: Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 143;
132. k) McCarthy W., Plokhotnichenko A. M., Radchenko E. D., Smets J., Smith D. M. A., Stepanian S. G., Adamowicz L.: J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7208;
133. l) Guerra C. F., Bickelhaupt F. M., Snijders J. G., Bearends E. J.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117;
134. m) Bondarev D. A., Skawinski W. J., Venanzi C. A.: J. Phys. Chem. B 2000, 104, 815;
135. n) Gago F.: Methods Enzymol. 1998, 14, 277;
136. o) Colson A.-O., Sevilla M. D.: Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627;
137. p) Gu J. D., Leszczynski J.: J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6308;
138. q) Meyer M., Steinke T., Brandl M., Suhnel J.: J. Comput. Chem. 2001, 22, 109;
139. r) Famulari A., Moroni F., Sironi M., Raimondi M.: Comput. Chem. 2000, 24, 341;
140. s) Guerra C. F., Bickelhaupt F. M., Snijders J. G., Baerends E. J.: Chem. Eur. J. 1999, 5, 3581.
141. Cheatham III T. E., Miller J. L., Fox T., Darden T. A., Kollman P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4193.
142. a) Cheatham T. E., Young M. A.: Biopolymers 2000, 56, 232;
143. b) Kollman P. A., Massova I., Reyes C., Kuhn B., Huo S. H., Chong L., Lee M., Lee T., Duan Y., Wang W., Donini O., Cieplak P., Srinivasan J., Case D. A., Cheatham T. E. L.: Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889;
144. c) Srinivasan J., Cheatham T. E., Cieplak P., Kollman P. A., Case D. A.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401.
145. Darden T., York D., Pedersen L.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
146. Hunenberger P. H., McCammon J. A.: Biophys. Chem. 1999, 78, 69.
147. a) Cornell W. D., Cieplak P., Bayly C. I., Gould I. R., Merz K. M., Ferguson D. M., Spellmeyer D. C., Fox T., Caldwell J. W., Kollman P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179;
148. b) MacKerell A. D., Workiewicz-Kuczera J., Karplus M.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11946.
149. Haider S., Parkinson G. N., Neidle S.: J. Mol. Biol. 2002, 320, 189.
150. a) Csaszar K., Špačková N., Štefl R., Šponer J., Leontis N. B.: J. Mol. Biol. 2001, 313, 1073;
151. b) Reblová K., Špačková N., Štefl R., Csaszar K., Koča J., Leontis N. B., Šponer J.: Biophys J. 2003, 84, 3564.
152. Štefl R., Cheatham III T. E., Špačková N., Fadrna E., Berger I., Koča J., Šponer J.: Biophys. J. 2003, 85, 1787.