3D-QSAR study on apicidin inhibit histone deacetylase

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 21, Issue 12, 2003, Pages 1596-1607

  Chen, Hai Feng ^a   Kang, Jiu Hong ^b   Li, Qiang ^a   Zeng, Bao Shan ^a   Yao, Xiao Jun ^c   Fan, Bo Tao ^c   Yuan, Shea Gang ^a   Panay, A ^c   Doucet, J P ^c  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT   (France)

Author keywords

3D QSAR; CoMFA; Histone deacetylase inhibitor

Indexed keywords

EID: 16244420219     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20030211216     Document Type: Article

References (42)

1. Kouzarides, T. Curr. Opin. Genet. Dev. 1999, 9, 40.
2. Spencer, V. A.; Davie, J. R. Gene 1999, 240, 1.
3. Klochendler, Y. A.; Moshe, Y. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1551, M1.
4. Fry, C. J.; Peterson, C. L. Science 2002, 295, 1847.
5. Archer, S. Y.; Hodin, R. A. Curr. Opin. Genet. Dev. 1999, 9, 171.
6. Grunstein, M. Nature 1997, 389, 349.
7. Wolffe, A. P.; Pruss, D. Cell 1996, 84, 817.
8. Won, J.; Yim, J.; Kim, T. K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 38230.
9. Giles, R. H.; Peters, D. J. M.; Breuning, M. H. Trends Genet. 1998, 14, 178.
10. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Dombrowski, A. W.; Darkin, R. S. J.; Schmatz, D. M.; Goetz, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 2815.
11. Joshi, M. B.; Lin, D. T.; Chiang, P. H.; Goldman, N. D.; Fujioka, H.; Aikawa, M.; Syin, C. Mol. Biochem. Parasitol. 1999, 99, 11.
12. Timmermann, S.; Lehrmann, H.; Polesskaya, A.; Harel, B. A. Cell Mol. Life Sci. 2001, 58, 728.
13. Zhang, Y.; Dufau, M. L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33431.
14. Marks, P.; Rifkind, R. A.; Richon, V. M.; Breslow, R.; Miller, T.; Kelly, W. K. Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 194.
15. Fuks, F.; Burgers, W. A.; Godin, N.; Kasai, M.; Kouzarides, T. EMBO J. 2001, 20, 2536.
16. Cameron, E. E.; Bachman, K. E.; Myohanen, S.; Herman, J. G.; Baylin, S. B. Nat. Genet. 1999, 21, 103.
17. Johnstone, R. W. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 287.
18. Weidle, U. H.; Grossmann, A. Anticancer Res. 2000, 20, 1471.
19. Lavelle, D.; Chen, Y. H.; Hankewych, M.; DeSimone, J. Am. J. Hematol. 2001, 68, 170.
20. Sambucetti, L. C.; Fischer, D. D.; Zabludoff, S.; Kwon, P. O.; Chamberlin, H.; Trogani, N.; Xu, H.; Cohen, D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 34940.
21. Yu, X.; Guo, Z. S.; Marcu, M. G.; Neckers, L.; Kguyen, D. M.; Chen, G. A.; Schrump, D. S. J. Nat. Cancer Inst. 2002, 94, 504.
22. Kwon, H. J.; Kim, M. S.; Kim, M. J.; Nakajima, H.; Kim, K. W. Int. J. Cancer 2002, 97, 290.
23. Suenaga, M.; Soda, H.; Oka, M.; Yamaguchi, A.; Nakatomi, K.; Shiozawa, K.; Kawabata, S.; Kasai, T.; Yamada, Y.; Kamihira, S.; Tei, C.; Kohno, S. Int. J. Cancer 2002, 97, 621.
24. Jung, M. In Transcription Factors and Other Nuclear Proteins as Targets for Cancer Chemotherapy, Eds.: Thangue, N. B.; Bandara, L. R., Humana Press, Totowa, 2002, pp. 123-144.
25. Coffey, D. C.; Kutko, M. C.; Glick, R. D.; Butler, L. M.; Heller, G.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Richon, V. M.; La Quaglia, M. P. Cancer Res. 2001, 61, 3591.
26. Warrell, R. P. J.; He, L. Z.; Richon, V.; Calleja, E.; Pandolfi, P. P. J. Nat. Cancer Inst. 1998, 90, 1621.
27. Piekarz, R. L.; Robey, R.; Sandor, V.; Bakke, S.; Wilson, W. H.; Dahmoush, L.; Kingma, D. M.; Turner, M. L.; Altemus, R.; Bates, S. E. Blood 2001, 98, 2865.
28. Li, M.; Damania, B.; Alvarez, X.; Ogryzko, V.; Ozato, K.; Jung, J. U. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 218254.
29. Col, E.; Gilquin, B.; Caron, C.; Khochbin, S. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37955.
30. Kireev, D. B.; Chretien, J. R.; Grierson, D. S.; Monneret, C. J. Med. Chem. 1997, 40, 4257.
31. Cramer, III R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
32. Clark, M.; Cramer, III R. D.; Jones, D. M.; Patterson, D. E.; Simeroth, P. E. Tetrahedron Comput. Tech. 1990, 3, 47.
33. Klebe, G.; Abraham, U.; Mietzner, T. J. Med. Chem. 1994, 37, 4130.
34. Böhm, M.; Stürzebecher, J.; Klebe, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 458.
35. Colletti, S. L.; Myers, R. W.; Darkin, R. S. J.; Gurnett, A. M.; Dulski, P. M.; Galuska, S.; Allocco, J. J.; Ayer, M. B.; Li, C.; Lim, J.; Crumley, T. M.; Cannova, C.; Schmatz, D. M.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Meinke, P. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 22, 107.
36. Colletti, S. L.; Myers, R. W.; Darkin, R. S. J.; Gurnett, A. M.; Dulski, P. M.; Galuska, S.; Allocco, J. J.; Ayer, M. B.; Li, C.; Lim, J.; Crumley, T. M.; Cannova, C.; Schmatz, D. M.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Meinke, P. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 22, 113.
37. SYBYL Program Package, Version 6.8, St. Louis (MO), Tripos Associates Inc, 2001.
38. Clark, M.; Cramer, III R. D.; van Opdenbosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
39. Cho, S. J.; Tropsha, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1060.
40. Clark, M.; Cramer, III. R. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1993, 12, 137.
41. Desiraju, G. R.; Gopalakrishnan, B.; Jetti, R. K. R.; Nagaraju, A.; Raveendra, D.; Sarma, J. A. R. P.; Sobhia, M. E.; Thilagavathi, R. J. Med. Chem. 2002, 45, 4847.
42. Finnin, M. S.; Donigian, J. R.; Cohen, A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Breslow, R.; Paletich, N. P. Nature 1999, 401, 188.