Self-organized perylene diimide nanofibers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 2, 2005, Pages 724-730

  Yan, Ping ^a   Chowdhury, Arindam ^a   Holman, Michael W ^a   Adams, David M ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC DELOCALIZATION; NANOFIBERS; PHOTOBLEACHING; SCANNING CONFOCAL MICROSCOPY;

ASPECT RATIO; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CAMERAS; CHARGE COUPLED DEVICES; EVAPORATION; FLUORESCENCE; LIGHT POLARIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCONDUCTING MATERIALS; SCANNING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

DRUG DERIVATIVE; IMIDE; NANOMATERIAL; PERYLENE; PERYLENE BISIMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PARTICLE SIZE; SYNTHESIS;

IMIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; PARTICLE SIZE; PERYLENE;

EID: 13244286584     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp046133e     Document Type: Article

References (92)

1. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400.
2. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
3. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
4. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
5. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37.
6. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229.
7. Elemans, J. A. A. W.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661.
8. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153.
9. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
10. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56.
11. Ijima, S. Nature 1993, 363, 603.
12. Xia, Y.; Yang, P.; Sun, Y.; Wu, Y.; Mayers, B.; Gates, B.; Yin, Y.; Kim, F.; Yan, H. Adv. Mater. 2003, 15, 353.
13. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
14. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324.
15. Rosenthal-Aizman, K.; Svensson, G.; Undén, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3372.
16. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684.
17. Niece, K. L.; Hartgerink, J. D.; Donners, J. J. J. M.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7146.
18. Bushey, M. L.; Nguyen, T.-Q.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8264.
19. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828.
20. Nguyen, T.-Q.; Bushey, M. L.; Brus, L. E.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051.
21. Nguyen, T.-Q.; Martel, R.; Avouris, P.; Bushey, M. L.; Brus, L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5234.
22. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481.
23. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 120, 8074.
24. Schwab, A. D.; Smith, D. E.; Rich, C. S.; Young, E. R.; Smith, W. R.; de Paula, J. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11339.
25. Schwab, A. D.; Smith, D. E.; Bond-Watts, B.; Johnston, D. E.; Hone, J.; Johnson, A. T.; de Paula, J. C.; Smith, W. F. Nano Lett. 2004, 4, 1261.
26. Harada, R.; Matsuda, Y.; Okawa, H.; Kojima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1825.
27. Huang, J.; Virji, S.; Weiller, B. H.; Kaner, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2002,1 25, 314.
28. Huang, J.; Kaner, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 851.
29. Li, W.; Wang, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2278.
30. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
31. von Berlepsch, H.; Böttcher, C.; Dähne, L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8792.
32. Mishra, A.; Behera, R. K.; Behera, P. K.; Mishra, B. K.; Behera, G. B. Chem. Rev. 2000, 100, 1973.
33. Würthner, F.; Yao, S.; Beginn, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3247.
34. Yao, S.; Beginn, U.; Gress, T.; Lysetska, M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336.
35. Nelson, S. F.; Un, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
36. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504.
37. Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984.
38. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384.
39. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 295, 1119.
40. Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Häussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141.
41. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
42. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Calbert, J. P.; Shuai, Z.; Silbey, R. Synth. Met. 2002, 125, 107.
43. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
44. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
45. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
46. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
47. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
48. Horowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242.
49. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 852.
50. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004.
51. Adams, D. M.; Kerimo, J.; Olson, E. J. C.; Zaban, A.; Gregg, B. A.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10608.
52. Liu, S.-G.; Sui, G.; Cormier, R. A.; Leblanc, R. M.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1307.
53. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudho̊lter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
54. Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L.-Q.; Li, L.-S.; Shaw, W. J.; Li, A. D. Q. Nano Lett. 2003, 3, 455.
55. Wang, W.; Li, L.-S.; Helms, G.; Zhou, H.-H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120.
56. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schärtl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871.
57. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245.
58. Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; Herrikhuyzen, J. v.; Schenning, A. P. H. J.; van der School, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
59. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
60. Iverson, I. K.; Tam-Chang, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5801.
61. Iverson, I. K.; Casey, S. M.; Seo, W.; Tam-Chang, S.-W.; Pindzola, B. A. Langmuir 2002, 18, 3510.
62. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217.
63. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284.
64. Hernando, J.; de Witte, P. A. J.; van Dijk, E. M. H. P.; Korterik, J.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; García-Parajó, M. F.; van Hulst, N. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4045.
65. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
66. Chandrasekhar, S.; Prasad, S. K. Contemp. Phys. 1999, 40, 237.
67. Attard, P. Mol. Phys. 1996, 89, 691.
68. Langhals, H.; Kollefrath, R.; Lindner, J. Macromol. Rep. A 1995, 32, 415.
69. Kaiser, H.; Lindner, J.; Langhals, H. Chem. Ber. 1991, 124, 529.
70. He, J.; Machida, S.; Kishi, H.; Hone, K.; Furukawa, H.; Yokota, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2501.
71. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
72. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684.
73. Van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
74. Langhals, H.; Karolin, J.; Johansson, L. B.-A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2919.
75. Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 9, 1915.
76. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530.
77. Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
78. Giessner-Prettre, C.; Pullman, B.; Borer, P. N.; Kan, L.-S.; Ts'o, P. O. P. Biopolymers 1976, 15, 2277.
79. Nelson, J. C; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793.
80. Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315.
81. Rademacher, A.; Märkle, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1982, 115, 2927.
82. Langhals, H.; Saulich, S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5630.
83. Johansson, L. B.-Å.; Langhals, H. Spectrochim. Acta 1991, 47A, 857.
84. Adachi, M.; Murata, Y.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14240.
85. Gregg, B. A.; Sprague, J.; Peterson, M. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5362.
86. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. 2003, 107, 4688.
87. Holman, M. W.; Liu, R.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12649.
88. Empedocles, S. A.; Neuhauser, R.; Shimizu, K.; Bawendi, M. G. Adv. Mater. 1999, 11, 1243.
89. Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522.
90. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490.
91. Paige, M. F.; Bjerneld, E. J.; Moerner, W. E. Single Mol. 2001, 2, 191.
92. Kawano, Y.; Abe, C.; Kaneda, T.; Aono, Y.; Abe, K.; Tamura, K.; Terakawa, S. In Proceedings of SPIE, Vol. 4098; Optical Devices and Diagnostics in Materials Science; Andrews, D. L., Asakura, T., Jutamulia, S., Kirk, W. P., Lagally, M. G., Lal, R. B., Trolinger, J. D., Eds.; SPIE-The International Society for Optical Engineering: Bellingham, WA, 2000; p 142.