Activation of hydrogen- and halogen-bonding interactions in tetrathiafulvalene-based crystalline molecular conductors

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 11, 2004, Pages 5379-5418

  Fourmigué, Marc ^a   Batail, Patrick ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; DERIVATIVES; ELECTROSTATICS; HALOGEN ELEMENTS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR CRYSTALS; ORGANIC CONDUCTORS; SOLID STATE PHYSICS; SULFUR COMPOUNDS; VAN DER WAALS FORCES;

ACCEPTOR GROUPS; CRYSTALLINE MOLECULAR CONDUCTORS; HALOGEN BONDING; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; TETRATHIAFULVALENE;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 10244264738     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030645s     Document Type: Review

References (193)

1. Guru Row, T. N.; Parthasarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477.
2. Desiraju, G. R.; Gavezotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 621.
3. Ellern, A.; Bernstein, J.; Becker, J. Y.; Zamir, S.; Shahal, L.; Cohen, S. Chem. Mater. 1994, 6, 1378.
4. Cooper, W. F.; Edmonds, J. W.; Wudl, F.; Coppens, P. Cryst. Struct. Commun. 1974, 3, 23.
5. Novoa, J. J.; Tarron, B.; Whangbo, M.-H.; Williams, J. M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5179.
6. Novoa, J. J.; Rovira, M. C.; Rovira, C.; Veciana, J.; Tarrés, J. Adv. Mater. 1995, 7, 233.
7. Mori, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2509.
8. Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 179.
9. Mori, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2011.
10. Batail, P.; LaPlaca, S. J.; Mayerle, J. J.; Torrance, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 951.
11. Torrance, J. B.; Girlando, A.; Mayerle, J. J.; Crowley, J. I.; Lee, V. Y.; Batail, P.; LaPlaca, S. J. Phys. Rev. B 1981, 47, 1747.
12. Whangbo, M.-H.; Williams, J. M.; Schultz, A. J.; Emge, T. J.; Beno, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 90.
13. Batail, P.; Ouahab, L. CNRS French patent 2565978, 1984.
14. Ouahab, L.; Batail, P.; Perrin, A.; Garrigou-Lagrange, C. Mater. Res. Bull. 1986, 21, 1223.
15. Batail P.; Ouahab, L.; Pénicaud, A.; Lenoir, C.; Perrin, A. C. R. Acad. Sci., Ser. II 1987, 304, 1111.
16. Batail, P.; Boubekeur, K.; Fourmigué, M.; Dolbecq, A.; Gabriel, J.-C.; Guirauden, A.; Livage, K.; Uriel, S. New J. Chem. 1994 18, 999.
17. Davidson, A.; Boubekeur, K.; Pénicaud, A.; Auban, P.; Lenoir, C.; Batail, P.; Hervé, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1373.
18. Coronado, E.; Gomez-Garcia, C. J. Chem. Rev. 1998, 98, 273.
19. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481.
20. Nakasuji, K.; Suguira, K.; Kitagawa, T.; Toyoda, J.; Okamoto, H.; Okaniwa, K.; Mitani, T.; Yamamoto, H.; Murata, I.; Kawamoto, A.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1862.
21. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
22. Desiraju, G. R. In Crystal Engineering: The Design of Organic Solids Elsevier: Amsterdam, 1989.
23. Atwood, J. L.; Lehn, J.-M.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vogtle, F. Comprehensive Supramolecular Chemistr; Pergamon Press: New York, 1996; 11-volume set.
24. Tsoucaris, G., Ed. Crystallography of Supramolecular Compounds; NATO ASI Series, Series C; 1996.
25. Tsoucaris, G.; Atwood, J. L.; Lipkowski, J. Crystallography of Supramolecular Compounds; Kluwer, New York, 1996.
26. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures Springer: Berlin, 1991.
27. Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
28. Valerio, G.; Raos, G.; Meille, S. V.; Metrangolo, P.; Resnati, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1617.
29. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
30. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, New York, 1991.
31. Sheldrick, G. M. SHELXL-97 - Crystal Structure Refinement, WinGX Version 97-2.
32. Mézière, C.; Fourmigué, M.; Fabre, J.-M. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc 2000, 3, 387.
33. Heuzé, K.; Fourmigué, M.; Batail, P. J. Mater. Chem. 1999 9, 2373.
34. Dolbecq, A.; Fourmigué, M.; Batail, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 83.
35. Dolbecq, A.; Fourmigué, M.; Krebs, F. C.; Batail, P.; Canadell, E.; Clérac, R.; Coulon, C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1275.
36. Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Cuello, A. O.; Gray, M.; Rotello, V. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4517.
37. Rindorf, G.; Thorup, N.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K. Synth. Met. 1989, 30, 391.
38. Mercier, N.; Giffard, M.; Pilet, G.; Allain, M.; Hudhomme, P.; Mabon, G.; Levillain, E.; Gorgues, A.; Riou, A. Chem. Commun. 2001, 2722.
39. Colic, L.; Leban, I. Croat. Chim. Acta 1982, 55, 41.
40. James, M. N. G.; Matsushima, M. Acta Crystallogr. 1976, B32, 1708.
41. Madsen, D.; Larsen, S. Acta Crystallogr. 1998, C54, 1507.
42. Kepert, C. J.; Hesek, D.; Beer, P. D.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3158.
43. Kreitsberga, Y. N.; Neiland, O. Y. J. Org. Chem. USSR (Engl. Trans. 1986, 2131.
44. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1997.
45. Dolbecq, A.; Fourmigué, M.; Batail, P. Acta Crystallogr. 1996, C52, 1543.
46. Bryce, M. R.; Skabara, P. J.; Moore, A. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Hoy, V. J. Tetrahedron 1997, 53, 17781.
47. Liu, S.-X.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Pilkington, M.; Wallis, J. D.; Decurtins, S. Polyhedron 2004, 23, 1185.
48. Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Stanley, C. F.; Beeby, A.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1671.
49. Moore, A. J.; Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Petty, M. C.; Moloney, J.; Howard, J. A. K.; Joyce, M. J.; Port, S. N. J. Org. Chem. 2000, 85, 8269.
50. Legros, J.-P.; Dahan, F.; Binet, L.; Carrel, C.; Fabre, J.-M. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2685.
51. Batsanov, A. S.; Svenstrup, N.; Lau, J.; Bechern J.; Bryce, M. R.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1201.
52. Blanchard, P.; Boubekeur, K.; Sallé, M.; Duguay, G.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Martin, J. D.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Jé rome, D.; Batail, P. Adv. Mater. 1992, 4, 579.
53. Dolbecq, A.; Fourmigué, M.; Batail, P.; Coulon, C. Chem. Mater. 1994, 6, 1413.
54. Dolbecq, A.; Guirauden, A.; Fourmigué, M.; Boubekeur, K.; Batall, P.; Rohmer, M.-M.; Bénard, M.; Coulon, C.; Sallé, M.; Blanchard, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1241.
55. Li, H.; Zhang, D.; Zhang, B.; Yoa, Y.; Xu, W.; Zhu, D.; Wang, Z. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2063.
56. Brammer, L.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. Cryst. Growth Des. 2001, 4, 277.
57. Thallypally, P. K.; Nangia, A. Cryst. Eng. Commun. 2001, 27.
58. Legros, J.-P.; Dahan, F.; Binet, L.; Fabre, J.-M. Synth. Met. 1999, 102, 1632.
59. Yao, Y.; Zeng, W.; Zhang, B.; Liu, Y.; Zhu, D. Acta Crystallogr. 2000, C56, e90.
60. Bernstein, J.; Etter, M. C.; Leiserowitz, L. In Structure Correlation Bürgi, H.-B., Dunitz, J. D., Eds.; VCH: Weinheim, 1994; Vol. 2, Chapter 11.
61. Leiserowitz, L.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. A 1969, 2372.
62. Leiserowitz, L.; Tuval, M. Acta Crystallogr. 1978, B34 1230.
63. Greenberg, A., Breneman, C. M., Liebman, J. F., Eds. The Amide Linkage; John Wiley & Sons: New York, 2000.
64. Russel, V. A.; Ward, M. D. Chem. Mater. 1996, 8, 1654.
65. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997 119, 11807.
66. Lawrence, D. S.; Liang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229.
67. Ono, G.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Sugawara, Y. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1703.
68. Heuzé, K.; Fourmigué, M.; Batail, P. J. Mater. Chem. 1999 9, 2373.
69. Allen, F. H.; Motherwell, W. D. S.; Ralthby, P. R.; Shields, G. P.; Taylor, R. New J. Chem. 1999, 25.
70. Baudron, S. A.; Avarvari, N.; Batail, P.; Coulon, C.; Clérac, R.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11583.
71. Mori, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2509.
72. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K.; Moore, A. J.; Petty, M. C. Chem. Mater. 1994 6, 1419.
73. Srikrishnan, T.; Parthasarathy, R. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1723.
74. Devic, T.; Avarvari, N.; Batail, P. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3697.
75. Devic, T.; Batail, P.; Avarvari, N. Chem. Commun. 2004, 1538.
76. Baudron, S. A.; Avarvari, N.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Batail, P. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4498.
77. Bilton, C.; Allen, F. H.; Shields, G. P.; Howard, J. A. K. Acta Crystallogr. 2000, C56, 849.
78. Neilands, O.; Belyakov, S.; Tilika, V.; Edzina, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 325.
79. Morita, Y.; Maki, S.; Ohmote, M.; Kitagawa, H.; Okubo, T.; Mitani, T.; Nakasuji, K. Org. Lett. 2002, 4, 2185.
80. Goldenberg, L. M.; Neilands, O. J. Electroanal. Chem. 1999, 463, 212.
81. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Heaton, J. N.; Lehmann, C. W.; Howard, J. A. K.; Robertson, N.; Underhill, A. E.; Perepichka, I. F. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1541.
82. Allen, F. H.; Bird, C. M.; Rowland, R. S.; Raithby, P. R. Acta Crystallogr. 1997, B53, 680.
83. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1701.
84. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Heaton, J. N.; Moore, A. J.; Skabara, P. J.; Howard, J. A. K.; Oft, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1689.
85. Dautel, O. J.; Fourmigué, M. J. Org. Chem. 2000, 65 6479.
86. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K.; Moore, A. J.; Petty, M. C. Chem. Mater. 1994 6, 1419.
87. Hagler, A. T.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5879.
88. Israelachvilii, J. N. Intermolecular Forces; Academic Press: New York, 1985.
89. Blum, Z.; Hyde, S. T.; Ninham, B. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 661-665.
90. Forrest, S. R. Chem. Rev. 1997, 97, 1793-1896.
91. Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984.
92. Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
93. Heuzé, K.; Fourmigué, M.; Batail, P.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2971.
94. Baudron, S. A.; Batail, P.; Rovira, C.; Canadell, E.; Clérac, R. Chem. Commun. 2003, 1820.
95. Braga, D.; Grepioni, F. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 601.
96. Jérome, D. Chem. Rev. 2004, 104, 5565.
97. Heuzé, K.; Mézière, C.; Fourmigué, M.; Batail, P.; Coulon, C.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Jérome, D. Chem. Mater. 2000, 12, 1898.
98. Baudron, S. A.; Mézière, C.; Heuzé, K.; Fourmigué, M.; Batail, P.; Molinié, P.; Auban-Senzier, P. J. Solid State Chem. 2002, 168, 668.
99. Ono, G.; Terao, H.; Higuchi, S.; Sugawara, T.; Izuoka, A.; Mochida, T. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2277.
100. Giffard, M.; Riou, A.; Mabon, G.; Mercier, N.; Molinié, P.; Nguyen, T. P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 851.
101. Braga, D.; Novoa, J. J.; Grepioni, F. New J. Chem. 2001, 25, 226.
102. Zaman, M. B.; Toyoda, J.; Morita, Y.; Nakamura, S.; Yamochi, H.; Saito, G.; Nishimura, K.; Yoneyama, N.; Enoki, T.; Nakasuji, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2211.
103. Zaman, M. B.; Morita, Y.; Toyoda, J.; Yamochi, H.; Saito, G.; Yoneyama, N.; Enoki, T.; Nakasuji, K. Chem. Lett. 1997, 729.
104. Zaman, M. B.; Toyoda, J.; Morita, Y.; Nakamura, S.; Yamochi, H.; Saito, G.; Nakasuji, K. Synth. Met. 1999, 102, 1691.
105. Horiuchi, S.; Yamochi, H.; Saito, G.; Sakaguchi, K.; Kusunoki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8604.
106. Porter, L. C.; Wang, H. H.; Miller, M. M.; Williams, J. M. Acta Crystallogr. 1987, C43, 2201.
107. Batsanov, A. S.; Moore, A. J.; Robertson, N.; Green, A.; Bryce, M. R.; Howard, J. A. K.; Underhill, A. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 387.
108. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
109. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 270.
110. Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Palinko, I. New J. Chem. 1999, 145.
111. Steiner, T. New J. Chem. 1998, 1099.
112. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 454.
113. Mayerle, J. J.; Torrance, J. B.; Crowley, J. I. Acta Crystallogr. 1979, B35, 2988.
114. Frankenbach, G. M.; Beno, M. A.; Williams, J. M. Acta Crystallogr. 1991, C47, 762.
115. Fourmigué, M.; Boubekeur, K.; Batail, P.; Renouard, J.; Jacob, G. New J. Chem. 1998, 22, 845.
116. Baumer, V. N.; Starodub, V. A. Synth. Met. 1984, 9, 467.
117. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
118. Horiuchi, S.; Okimoto, Y.; Kumai, R.; Tokura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 665.
119. Blessing, R. H.; Coppens, P. Solid State Commun. 1974, 15 215.
120. Kistenmacher, T. J.; Phillips, T. E.; Cowan, D. O. Acta Crystallogr. 1974, B30, 763.
121. Aharon-Shalom, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Bittner, S.; Shaik, S. S. Isr. J. Chem. 1986, 27, 375.
122. Aumuller, A.; Erk, P.; Hunig, S.; von Schutz, J. U.; Werner, H.-P.; Wolf, H. C.; Klebe, G. Chem. Ber. 1991, 124, 1445.
123. Aumuller, A.; Erk, P.; Hunig, S.; Hadicke, E.; Peters, K.; van Schnering, H. G. Chem. Ber. 1991, 124, 2001.
124. Erk, P.; Hunig, S.; Klebe, G.; Metzenthin, T.; Werner, H.-P.; von Schutz, J.-U. Liebigs Ann. 1997, 1235.
125. Aumuller, A.; Hadicke, E.; Hunig, S.; Schatzle, A.; von Schutz, J. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 449.
126. Erk, P.; Hunig, S.; Klebe, G.; Krebs, M.; von Schutz, J. U. Chem. Ber. 1991, 124, 2005.
127. Devic, T.; Bertran, J. N.; Domercq, B.; Canadell, E.; Avarvari, N.; Auban-Senzier, P.; Fourmigué, M. New J. Chem. 2001, 25 1418.
128. Guth, H.; Heger, G.; Drück, U. Z. Kristallogr. 1982, 159, 185.
129. Boitsov, S.; Songstad, J.; Toernroos, K. W. Acta Crystallogr. 2002, C58, o66.
130. Morosin, B.; Nigrey, P. J. Acta Crystallogr. 1992, C48 1216.
131. Nigrey, P. J.; Duesler, E.; Wang, H. H.; Williams, J. M. Acta Crystallogr. 1987, C43, 1073.
132. Korotkov, V. E.; Shibaeva, R. P. Kristallografiya 1991, 36, 1139.
133. Dautel, O. J.; Fourmigué, M.; Canadell, E. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2635.
134. Ward, B. H.; Schlueter, J. A.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Morales, E.; Parakka, J. P.; Thomas, S. Y.; Williams, J. M. Chem. Mater. 2000, 12, 343.
135. Geiser, U.; Schlueter, J. A.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Williams, J. M.; Sche, P. P.; Zakowicz, H. I.; VanZile, M. L.; Dudek, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9996.
136. Schlueter, J. A.; Ward, B. H.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Parakka, J.; Morales, E.; Koo, H.-J.; Whangbo, M.-H.; Winter, R. W.; Mohtasham, J.; Gard, G. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2008.
137. Geiser, U.; Schlueter, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 5203.
138. Guthrie, F. J. Chem. Soc. 1863, 16, 239.
139. Remsen, I.; Norris, J. F. Am. Chem. J. 1896, 18, 90.
140. Dumas, J. M.; Gomel, L.; Guérin, M. Molecular interactions involving organic halides. The Chemistry of Functional Groups, supplement D; Wiley: New York, 1983; pp 985-1020.
141. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2686-2714.
142. Ouvrard, C.; Le Questel, J.-Y.; Berthelot, M.; Laurence, C. Acta Crystallogr. B 2003, B59, 512.
143. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
144. Walsh, R. S.; Padgett, C. W.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 165.
145. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782.
146. Desiraju, G. R.; Parthasarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725.
147. Price, S. L.; Stone, A. J.; Lucas, J.; Rowland, R. S.; Thornley, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910.
148. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, New York, 1942.
149. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
150. Nyburg, S. C.; Faerman, C. H. Acta Crystallogr. 1985, B41 274.
151. Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 1995, 73, 117.
152. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Chesney, A.; Howard, J. A. K.; John, D. E.; Moore, A. J.; Wood, C. L.; Gershtenman, H.; Becker, J. Y.; Khodorkovsky, V. Y.; Ellern, A.; Bernstein, J.; Perepichka, I. F.; Rotello, V.; Gray, M.; Cuello, A. O. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2181.
153. Wang, C.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Bernstein, J.; Becker, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 983.
154. Devic, T.; Domercq, B.; Auban-Senzier, P.; Molinié, P.; Fourmigué, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2844.
155. Shimizu, T.; Koizumi, T.; Yamaguchi, I.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Synthesis 1998, 259.
156. Wang, C.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1559.
157. Iyoda, M.; Kuwatani, Y.; Ogura, E.; Hara, K.; Suzuki, H.; Takano, T.; Takeda, K.; Takano, J.; Ugawa, K.; Yoshida, M.; Matsuyama, H.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kato, T.; Yoneyama, N.; Nishijo, J.; Miyazaki, A.; Enoki, T. Heterocycles 2001, 54, 833.
158. Kux, U.; Suzuki, H.; Sasaki, S.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1995, 183.
159. Becket, J. Y.; Bernstein, J.; Bittner, S.; Shalal, L.; Shaik, S. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 92.
160. Iyoda, M.; Kuwatani, Y.; Hara, K.; Ogura, E.; Suzuki, H.; Ito, H.; Mori, T. Chem. Lett. 1997, 599.
161. Mézière, C.; Fourmigué, M.; Fabre, J.-M. C. R. Acad. Sci., Sér. IIc: β2000, 3, 387.
162. Fourmigué, M. Unpublished results.
163. Jørgensen, M.; Bechgaard, K. Synthesis 1989, 207.
164. Iyoda, M.; Suzuki, H.; Sasaki, S.; Yoshino, H.; Kikuchi, K.; Saito, K.; Ikemoto, I.; Matsuyama, H.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1996, 6, 501.
165. Iyoda, M.; Ogura, E.; Takano, T.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Kato, T.; Yoneyama, N.; Nishijo, J.; Miyazaki, A.; Enoki, T. Chem. Lett. 2000, 680.
166. Domercq, B.; Devic, T.; Fourmigué, M.; Auban-Senzier, P.; Canadell, E. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1570.
167. Kuwatani, Y.; Ogura, E.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1997, 817.
168. Gompper, R.; Hock, J.; Polborn, K.; Dormann, E.; Winter, H. Adv. Mater. 1995, 7, 41.
169. Devic, T.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Batail, P. J. Mater. Chem. 2004, 14, 135.
170. Devic, T.; Evain, M.; Moölo, Y.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Fourmigué, M.; Batail, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 3295.
171. Trigunayat, G. C. Solid State Ionics 1991, 48, 3.
172. Batsanov, A.S.; Lyubchik, S. B. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2003, 59, o326.
173. Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1097.
174. Thoyon, D.; Okabe, K.; Imakubo, T.; Golhen, S.; Miyazaki, A.; Enoki, T.; Ouahab, L. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 376, 25.
175. Ueda, K.; Sugimoto, T.; Faulmann, C.; Cassoux, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2333.
176. Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 1997, 86, 1847.
177. Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1667.
178. Imakubo, T.; Miyake, A.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 2001 120, 927.
179. Imakubo, T.; Tajima, N.; Tamura, M.; Kato, R.; Nishio, Y.; Kajita, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 159.
180. Clemenson, P. I. Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 171.
181. Nishijo, J.; Ogura, E.; Yamaura, J.; Miyazaki, A.; Enoki, T.; Takano, T.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Solid State Commun. 2000, 116 661.
182. Imakubo, T.; Maruyama, T.; Sawa, H.; Kobayashi, K. Chem. Commun. 1998, 2021.
183. Suizi, R.; Imakubo, T. Org. Bioorg. Chem. 2003, 3629.
184. Wangbo, M.-H.; Williams, J. M.; Schultz, A. J.; Emge, T. J.; Beno, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 90.
185. Desiraju, G. R.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6757.
186. De Santis, A.; Forni, A.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3974.
187. Deluzet, A.; Rousseau, R.; Guilbaud, C.; Granger, I.; Boubekeur, K.; Batail, P.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Jerome, D. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3884.
188. Schlueter, J. A.; Williams, J. M.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Kelly, M. E.; Dudek, J. D.; Naumann, D.; Roy, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 285, 43.
189. Ghassemzadeh, M.; Harms, K.; Dehnicke, K. Chem. Ber. 1996, 129 259.
190. Yamamoto, H. M.; Yamaura, J.-I.; Kato, R. J. Mater. Chem. 1998 8, 15.
191. Yamamoto, H. M.; Yamaura, J.-I.; Kato, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5905.
192. Yamamoto, H. M.; Maeda, R.; Yamaura, J.-I.; Kato, R. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1034.
193. Yamamoto, H. M.; Kato, R. Chem. Lett. 2000, 970.