Interplay of charge transfer, dimensionality, and amide hydrogen bond network adaptability in TCNQF4 complexes of EDO-TTF-CONH2 and EDT-TTF-CONH2

Journal of Solid State Chemistry

Volumn 168, Issue 2, 2002, Pages 668-674

  Baudron, Stéphane A ^a   Mézière, Cécile ^a   Heuzé, Karine ^b   Fourmigué, Marc ^a   Batail, Patrick ^a   Molinié, Philippe ^b   Auban Senzier, Pascale ^c  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b Institute of Materials Jean Rouxel   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

Charge transfer salts; Crystal engineering; Hydrogen bonding; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; AMIDE; CHALCOGEN; DIMER; ETHYLENE DERIVATIVE; OXYGEN; SULFUR;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL ENGINEERING; CRYSTAL STRUCTURE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MAGNETISM; REDUCTION; SEMICONDUCTOR; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TEMPERATURE DEPENDENCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0036869644     PISSN: 00224596     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1006/jssc.2002.9765     Document Type: Article

References (31)

1. T. Suzuki, H. Yamochi, G. Srdanov, K. Hincelman, and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 111, 3108 (1989).
2. G. C. Papavassiliou, V. C. Kakoussis, D. J. Lagouvardos, and G. A. Mousdis, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 181, 171 (1990); T. Mori, H. Inokuchi, and A. M. Kini, Chem. Lett. 1279 (1990).
3. G. C. Papavassiliou, V. C. Kakoussis, D. J. Lagouvardos, and G. A. Mousdis, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 181, 171 (1990); T. Mori, H. Inokuchi, and A. M. Kini, Chem. Lett. 1279 (1990).
4. C. Mézière, M. Fourmigué, and J.-M. Fabre, C. R. Acad. Sci. IIc 3, 387 (2000).
5. M. Mizuno, A. F. Garito, and M. P. Cava, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 18 (1978).
6. G. C. Papavassiliou, G. A. Mousdis, J. S. Zambounis, A. Terzis, A. Hountas, B. Hilti, C. W. Mayer, and J. Pfeiffer, Synth. Met. B379, 27 (1988); M. Fourmigué, F. C. Krebs, and J. Larsen, Synthesis (1993) 509.
7. G. C. Papavassiliou, G. A. Mousdis, J. S. Zambounis, A. Terzis, A. Hountas, B. Hilti, C. W. Mayer, and J. Pfeiffer, Synth. Met. B379, 27 (1988); M. Fourmigué, F. C. Krebs, and J. Larsen, Synthesis (1993) 509.
8. L. V. Zorina, S. S. Khasanov, R. P. Shibaeva, M. Gener, R. Rousseau, E. Canadell, L. A. Kushch, E. B. Yagubskii, O. O. Drozdova, and K. Yakushi. J. Mater. Chem. 10, 2017 (2000).
9. P. Blanchard, K. Boubekeur, M. Sallé, G. Duguay, M. Jubault, A. Gorgues, J. D. Martin, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, and P. Batail, Adv. Mater. 4, 579 (1992); A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, and I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 8, 1541 (1998); O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika, and A. Edzina, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 325 (1995); A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac, and C. Coulon, Chem. Eur. J 2, 1275 (1996); G. Ono, H. Tera, S. Higuchi, T. Sugawara, A. Izuoka, and T. Mochida, J. Mater. Chem. 10, 2277 (2000); J.-P. Legros, F. Dahan, L. Binet, C. Carcel, and J.-M. Fabre, J. Mater. Chem. 10, 2685 (2000).
10. P. Blanchard, K. Boubekeur, M. Sallé, G. Duguay, M. Jubault, A. Gorgues, J. D. Martin, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, and P. Batail, Adv. Mater. 4, 579 (1992); A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, and I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 8, 1541 (1998); O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika, and A. Edzina, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 325 (1995); A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac, and C. Coulon, Chem. Eur. J 2, 1275 (1996); G. Ono, H. Tera, S. Higuchi, T. Sugawara, A. Izuoka, and T. Mochida, J. Mater. Chem. 10, 2277 (2000); J.-P. Legros, F. Dahan, L. Binet, C. Carcel, and J.-M. Fabre, J. Mater. Chem. 10, 2685 (2000).
11. P. Blanchard, K. Boubekeur, M. Sallé, G. Duguay, M. Jubault, A. Gorgues, J. D. Martin, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, and P. Batail, Adv. Mater. 4, 579 (1992); A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, and I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 8, 1541 (1998); O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika, and A. Edzina, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 325 (1995); A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac, and C. Coulon, Chem. Eur. J 2, 1275 (1996); G. Ono, H. Tera, S. Higuchi, T. Sugawara, A. Izuoka, and T. Mochida, J. Mater. Chem. 10, 2277 (2000); J.-P. Legros, F. Dahan, L. Binet, C. Carcel, and J.-M. Fabre, J. Mater. Chem. 10, 2685 (2000).
12. P. Blanchard, K. Boubekeur, M. Sallé, G. Duguay, M. Jubault, A. Gorgues, J. D. Martin, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, and P. Batail, Adv. Mater. 4, 579 (1992); A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, and I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 8, 1541 (1998); O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika, and A. Edzina, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 325 (1995); A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac, and C. Coulon, Chem. Eur. J. 2, 1275 (1996); G. Ono, H. Tera, S. Higuchi, T. Sugawara, A. Izuoka, and T. Mochida, J. Mater. Chem. 10, 2277 (2000); J.-P. Legros, F. Dahan, L. Binet, C. Carcel, and J.-M. Fabre, J. Mater. Chem. 10, 2685 (2000).
13. P. Blanchard, K. Boubekeur, M. Sallé, G. Duguay, M. Jubault, A. Gorgues, J. D. Martin, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, and P. Batail, Adv. Mater. 4, 579 (1992); A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, and I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 8, 1541 (1998); O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika, and A. Edzina, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 325 (1995); A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac, and C. Coulon, Chem. Eur. J 2, 1275 (1996); G. Ono, H. Tera, S. Higuchi, T. Sugawara, A. Izuoka, and T. Mochida, J. Mater. Chem. 10, 2277 (2000); J.-P. Legros, F. Dahan, L. Binet, C. Carcel, and J.-M. Fabre, J. Mater. Chem. 10, 2685 (2000).
14. P. Blanchard, K. Boubekeur, M. Sallé, G. Duguay, M. Jubault, A. Gorgues, J. D. Martin, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, and P. Batail, Adv. Mater. 4, 579 (1992); A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, and I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 8, 1541 (1998); O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika, and A. Edzina, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 325 (1995); A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac, and C. Coulon, Chem. Eur. J 2, 1275 (1996); G. Ono, H. Tera, S. Higuchi, T. Sugawara, A. Izuoka, and T. Mochida, J. Mater. Chem. 10, 2277 (2000); J.-P. Legros, F. Dahan, L. Binet, C. Carcel, and J.-M. Fabre, J. Mater. Chem. 10, 2685 (2000).
15. S. L. Price, A. J. Stone, J. Lucas, R. S. Rowland, and A. E. Thornley, J. Am. Chem. Soc. 116, 4910 (1994); G. R. Desiraju and R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 111, 8725 (1989).
16. S. L. Price, A. J. Stone, J. Lucas, R. S. Rowland, and A. E. Thornley, J. Am. Chem. Soc. 116, 4910 (1994); G. R. Desiraju and R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 111, 8725 (1989).
17. K. Heuzé, M. Fourmigué, P. Batail, E. Canadell, and P. Auban-Senzier, Chem. Eur. J. 5, 2971 (1999).
18. B. Domercq, T. Devic, M. Fourmigué, P. Auban-Senzier, and E. Canadell, J. Mater. Chem. 11, 1570 (2001).
19. M. Iyoda, E. Ogura, T. Takano, K. Hara, Y. Kuwatani, T. Kato, N. Yoneyama, J. Nishijo, A. Miyazaki, and T. Enoki, Chem. Lett. 680 (2000).
20. K. Heuzé, M. Fourmigué, and P. Batail, J. Mater. Chem. 9, 2373 (1999).
21. K. Heuzé, C. Mézière, M. Fourmigué, P. Batail, C. Coulon, E. Canadell, P. Auban-Senzier, and D. Jérome, Chem. Mater. 12, 1898 (2000).
22. P. Batail, K. Boubekeur, M. Fourmigué, and J.-C. P. Gabriel, Chem. Mater. 10, 3005 (1998).
23. See for example: T. Devic, J. N. Bertran, B. Domercq, E. Canadell, N. Avarvari, P. Auban-Senzier, and M. Fourmigué, New J. Chem. 25, 1418 (2001).
24. T. J. Emge, M. Maxfield, D. O. Cowan, and T. J. Kirstenmacher, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 65, 161 (1981).
25. J. S. Miller, J. H. Zhang, and W. M. Reiff, Inorg. Chem. 26, 600 (1987).
26. D. A. Dixon, J. C. Calabrere, and J. S. Miller, J. Phys. Chem. 93, 2284 (1989).
27. M. Etter, Acc. Chem. Res. 23, 120 (1990).
28. L. Leiserowitz and A. T. Hagler, Proc. R. Soc. Lond. A 388, 133 (1983).
29. F. H. Allen, W. D. Motherwell, P. R. Raithby, G. P. Shields, and R. Taylor, New J. Chem. 1, 25 (1999).
30. M. H. Whangbo, J. M. Williams, P. C. W. Leung, M. A. Beno, T. J. Emge, and H. H. Wang, Inorg. Chem. 24, 3500 (1985).
31. A. Dolbecq, M. Fourmigué, P. Batail, and C. Coulon, Chem. Mater. 6, 1413 (1994).