Reversible redox systems, LXII: 2,3-disubstituted 1,4-benzoquinones and their N,N′-dicyanimines: Syntheses, physical properties, and CT complexes with TTF

Liebigs Annales

Volumn , Issue 6, 1997, Pages 1235-1243

  Erk, Peter ^a   Hünig, Siegfried ^a   Klebe, Gerhard ^c   Metzenthin, Tobias ^a   Werner, Hermann P ^b   Von Schütz, Jost U ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^c BASF SE   (Germany)

Author keywords

Quinones; Redox potentials; Substituent effects; TTF CT complexes

Indexed keywords

EID: 33748831838     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199719970628     Document Type: Article

References (51)

1. Part LXI: S. Hünig, H. Sonnenschein, J. Prakt. Chem. 1994, 336, 28-42.
2. P. Erk, Ph. D. Thesis, University of Würzburg, 1989.
3. T. Metzenthin, Ph. D. Thesis, University of Würzburg, 1991.
4. H.-P. Werner, Ph. D. Thesis, University of Stuttgart, 1988.
5. Reviews: S. Hünig, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 395-406.
6. P. Erk, E. Günther, S. Hünig, H. Meixner, T. Metzenthin, J. U. von Schütz, M. Bair, H.-J. Groß, U. Langohr, S. Söderholm, H. P. Werner, H. C. Wolf, E. Tillmanns, Synth. Met. 1990, 421111, 1781-1788.
7. S. Hünig, P. Erk, Adv. Mater. 1991, 3, 225-236.
8. Review: S. Hünig, J. Mater. Chem. 1995, 5, (10), 1469-1479.
9. A. Aumüller, P. Erk, S. Hünig, H. Meixner, J. U. von Schütz, H.-P. Werner, Liebigs Ann. Chem. 1987, 997-1006.
10. A. Aumüller, S. Hünig, E. Hädicke, A. Schätzle, J. U. von Schütz, Angew. Chem. 1984, 96, 439-440;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 449-450.
12. A. Aumüller, S. Hünig, Liebigs Ann. Chem. 1986, 165-176.
13. H.-P. Werner, W. Grauf, J. U. von Schütz, H. C. Wolf, H. W. Heiberg, W. Kremer, A. Aumüller, S. Hünig, Z. Naturforsch. 1989, 44a, 825-832.
14. A. Aumüller, S. Hünig, Liebigs Ann. Chem. 1986, 142-164.
15. F. Dallacker, J. Van. Wersch, Chem. Ber. 1972, 105, 2565-2574.
16. H. J. Teuber, W. Rau, Chem. Ber. 1953, 86, 1036-1047.
17. R. T. Arnold, H. E. Zaug, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1317-1320.
18. W. Baker, J. F. W. McOmie, T. L. V. Ulbricht, J. Chem. Soc. 1952, 1825-1829.
19. J. Y. Savoie, P. Brassard, Can. J. Chem. 1966, 44, 2867-2872.
20. R. K. Norris, S. Sternhell, Aust. J. Chem. 1973, 26, 333-343.
21. B. Wladislaw, L. Marzorati, C. Di Vitta, Synthesis 1983, 464-466.
22. T. A. Engler, K. D. Combrink, F. Takusagawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1573-1576.
23. T. A. Engler, J. P. Keddy, K. D. Combrink, D. V. Velder, J. Org. Chem. 1990, 55, 1248-1254.
24. L. E. Manzer, J. Deaton, P. Sharp, R. R. Schrock, Inorg. Synth. 1982, 21, 135-140.
25. H. Meixner, Ph. D. Thesis, University of Würzburg, 1991,
26. cf. T. Otsubo, A. Nobuhara, K. Kanefuji, Y. Aso, F. Ogura, J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 275-280.
27. M. R. Bryce, St. R. Davies, A. M. Grainger, J. Hellberg, M. B. Hursthouse, J. Org. Chem. 1992, 57, 1690-1696.
28. R. Paetzold, M. Reichenbäcker, K. Appenroth, Z. Chem. 1981, 21, 421-430.
29. R. D. Bach, G. J. Wolber, J. Org. Chem. 1982, 47, 239-245.
30. R. W. Layer, C. J. Carman, Tetrahedron Lett. 1968, 11, 1285-1286.
31. M. Charton, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1552-1556.
32. M. Charton, J. Org. Chem. 1976, 41, 2217-2220.
33. R. D. Rieke, W. E. Rich, T. H. Ridgway, Tetrahedron Lett. 1969, 50, 4381-4384.
34. W. H. Mills, I. G. Nixon, J. Chem. Soc. 1930, 2510-2524.
35. A. Streitwieser, Jr., G. R. Ziegler, P. C. Mowery, A. Lewis, R. G. Lawler, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1357-1358.
36. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 93, 948-949.
37. L. B. Coleman, M. H. Cohen, D. J. Sandman, F. G. Yamagishi, A. F. Garito, A. J. Heeger, Solid State Commun. 1973, 12, 1125-1132.
38. D. O. Cowan, A. Kini, L. Chiang, K. Lerstrup, D. R. Talham, T. O. Poehler, A. N. Bloch, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982, 86, 1-26.
39. R. C. Wheland, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3926.
40. J. B. Torrance, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 79.
41. G. Saito, J. P. Ferraris, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2141.
42. R. C. Wheland, J. L. Gillson, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3916-3925.
43. J. S. Chappell, A. N. Bloch, W. A. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442-2448.
44. M. Takahashi, T. Sugano, M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 26-35.
45. E. Tillmanns, F. Schwabenländer, S. Güssregen, S. Hünig, T. Metzenthin, Acta Crystallogr. 1994, C50, 715-717.
46. Further details of the crystal structure investigations are available from the Fachinformationszentrum Karlsruhe, D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen (Germany), on quoting the depository CSD-406399 (4c/TTF).
47. H. Rakoff, B. H. Miles, J. Org. Chem. 1961, 26, 2581-2584.
48. H. Erdtman, H.-E. Högberg, Tetrahedron Lett. 1970, 3389-3392.
49. A. Skita, W. Rohrmann, Chem. Ber. 1930, 63, 1473-1489.
50. F. Weigand, H. Weber, E. Maekawa, Chem. Ber. 1957, 90, 1879-1893.
51. Precursor 2,3-dimethoxyphenol: E. Profft, G. Rietz, J. Prakt. Chem. 1960, 11, 94-107.