Activation of C-H ⋯ halogen (Cl, Br, and I) hydrogen bonds at the organic/inorganic interface in fIuorinated tetrathiafulvalenes salts

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 12, 2001, Pages 2635-2643

  Dautel, Olivier J ^a   Fourmigué, Marc ^a   Canadell, Enric ^b  

^a INSTITUT DES MATÉRIAUX JEAN ROUXEL   (France)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Crystal engineering; Fluorine; Hydrogen bonds; Magnetic properties; Molecular recognition

Indexed keywords

BROMIDE; CARBON; CHLORIDE; HALOGEN; HYDROGEN; IODINE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; FLUORINATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE;

EID: 0035907939     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2635::AID-CHEM26350>3.0.CO;2-7     Document Type: Article

References (80)

1. a) J. Riess, New. J. Chem. 1995, 19, 891;
2. b) J. Höpken, M. Möller, Macromolecules 1992, 25, 2482;
3. c) F. Guitard, E. Taffin de Givenchy, S. Geribaldi, A. Cambon, J. Fluorine Chem. 1999, 100, 85.
4. O. J. Dautel, M. Fourmigué, J. Org. Chem. 2000, 65, 6479.
5. For weak C-H ⋯ X hydrogen bonds, see: G. R. Desiraju, T. Steiner, in The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 1999.
6. a) M.-H. Whangbo, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 95;
7. b) J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, M.-H. Whangbo, in Organic Superconductors (Including Fullerenes), Prentice Hall, Engelwood Cliffs, NJ, 1992.
8. a) M.-H. Whangbo, J. M. Williams, A. J. Schultz, T. J. Emge, M. A. Beno, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 90;
9. b) M.-H. Whangbo, D. Jung, J. Ren, M. Evain, J. J. Novoa, F. Mota, S. Alvarez, J. M. Williams, M. A. Beno, M. A. Kini, H. H. Wang, J. R. Ferraro, in The Physics and Chemistry of Organic Superconductors (Eds.: G. Saito, S. Kagoshima), Springer, Heidelberg, Germany, 1990, 262;
10. c) A. Davidson, K. Boubekeur, A. Pénicaud, P. Auban, C. Lenoir, P. Batail, G. Hervé, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1373;
11. d) A. Deluzet, P. Batail, Y. Misaki, P. Auban-Senzier, E. Canadell, Adv. Mater. 2000, 12, 436.
12. A. Pénicaud, K. Boubekeur, P. Batail, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4101.
13. a) J. A. Schlueter, J. M. Williams, U. Geiser, J. D. Dudek, M. E. Kelly, S. A Sirchio, K. D. Carlson, D. Naumann, T. Roy, C. F. Campana, Adv. Mater. 1995, 7, 634;
14. b) B. H. Ward, J. A. Schlueter, U. Geiser, H. H. Wang, E. Morales, J. P. Parakka, S. Y. Thomas, J. M. Willams, P. G. Nixon, R. W. Winter, G. L. Gard, H.-J. Koo, M.-H. Whangbo, Chem. Mater. 2000, 12, 343.
15. G. R. Desiraju, Angew. Chem. 1995, 107, 2505;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
17. a) K. Heuzé, C. Mézière, M. Fourmigué, P. Batail, C. Coulon, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, Chem. Mater. 2000, 12, 1898;
18. b) K. Heuzé, M. Fourmigué, P. Batail, E. Canadell, P. Auban-Senzier, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2971;
19. c) M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481.
20. a) A. Dolbecq, A. Guirauden, M. Fourmigué, K. Boubekeur, P. Batail, M.-M. Rohmer, M. Bénard, C. Coulon, M. Sallé, P. Blanchard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1241;
21. b) A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac, C. Coulon, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1275;
22. c) A. Dolbecq, M. Fourmigué, P. Batail, C. Coulon, Chem. Mater. 1994, 6, 1413.
23. a) G. R. Desiraju, R. Parthasarasthy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725;
24. b) S. L. Price, A. J. Stone, J. Lucas, R. S. Rowland, A. E. Thornley, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910.
25. a) Y. Kuwatani, E. Ogura, H. Nishkawa, I. Ikemoto, M. Iyoda, Chem. Lett. 1997, 817;
26. b) M. lyoda, H. Suzuki, S. Sasaki, H. Yoshino, K. Kikuchi, K. Saito, I. Ikemoto, H. Matsuyama, T. Mori, J. Mater. Chem. 1996, 6, 501.
27. a) T. Imakubo, H. Sawa, R. Kato, Synth. Met. 1995, 73, 117;
28. b) T. Imakubo, H. Sawa, R. Kato, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1667;
29. c) T. Imakubo, T. Maruyama, H. Sawa, K. Kobayashi, Chem. Commun. 1998, 2021.
30. a) G. R. Desiraju, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6757;
31. b) J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
32. A. C. Legon, Angew. Chem. 1999, 111, 2850;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2687.
34. E. Laukhina, J Vidal-Gancedo, S. Khasanov, V. Tkacheva, L. Zorina, R. Shibaeva, J. Singelton, R. Wojciechowski, J. Ulanski, V. Laukhin, J. Veciana, C. Rovira, Adv. Mater. 2000, 72, 1205.
35. a) T. Steiner, Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 456;
36. b) C. B. Aakerôy, T. A. Evans, K. R. Seddon, I. Palinko, New J. Chem. 1999, 145.
37. M. Freytag, P. G. Jones, Chem. Commun. 2000, 277.
38. J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89.
39. J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613.
40. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702.
41. a) C. Dai, P. Nguyen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, C. Viney, Chem. Commun. 1999, 2493;
42. b) J. W. Bats, J. Parsch, J. W. Engels, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 201.
43. V. E. Korotkov, R. P. Shibaeva, Kristallografiya 1991, 56, 1139.
44. J. C. Bonner, M. E. Fisher, Phys. Rev. A 1964, 640.
45. a) O. Kahn, in Molecular Magnetism, VCH, New York, 1993;
46. b) J. W. Hall, W. E. Marsh, R. R. Weller, W. E. Hatfield, Inorg. Chem. 1981, 20, 1033.
47. a) E. Amberger, H. Fuchs, S. Fuchs, K. Polborn, T. Lehnert, Synth. Met. 1987, 19, 605;
48. b) P. Batail, C. Livage, S. S. P. Parkin, C. Coulon, J. D. Martin, E. Canadell, Angew. Chem. 1991, 103, 1508;
49. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1498.
50. P. Nanelli, B. P. Block, Inorg. Synth. 1970, 12, 170.
51. M.-H. Whangbo, J. M. Williams, P. C. W. Leung, M. A. Beno, T. J. Emge, H. H. Wang, Inorg. Chem. 1985, 24, 3500.
52. a) J. M. Williams, T. J. Emge, M. A. Firestone, H. H. Wang, M. A. Beno, U. Geiser, L. Numez, K. D. Carlson, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987, 148, 233;
53. b) R. P. Shibaeva, L. P. Rozenberg, M. A. Simonov, N. D. Kushch, E. B. Yagubski, Kristallografiya 1988, 33, 1156.
54. 2 and S groups of BEDT-TTF have been inverted: P. Hudhomme, P. Blanchard, M. Salle, S. Le Moustarder, A. Riou, M. Jubault, A. Gorgues, G. Duguay, Angew. Chem. 1997, 109, 896;
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 878.
56. H. Fuchs, S. Fuchs, K. Polborn, T. Lehnen, C P. Heidmann, H. Müller, Synth. Met. 1988, 27, 271.
57. C. J. Kepert, M. Kurmoo, P. Day, Proc. R. Soc. London A 1998, 454, 487.
58. a) A. Deluzet, Ph.D. Thesis, Nantes (France), 2000;
59. b) C. Guilbaud, PhD. Thesis, Nantes (France), 1998.
60. P. Batail, S. J. LaPlaca, J. J. Mayerle, J. B. Torrance, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 951.
61. a) A. Terzis, A. Hountas, G. C. Papavassiliou, B. Hilti, J. Pfeiffer, Acta Crystallogr. Sect. C 1990, 46, 224;
62. b) A. Hountas, A. Terzis, G. C. Papavassiliou, B. Hilti, M. Bürckle, C. W. Mayer, J. Zambounis, Acta Crystallogr. Sect. C 1990, 46, 228;
63. c) R. Kato, H. Kobayashi, A. Kobayashi, Chem. Lett. 1989, 781.
64. K. Boubekeur, R. Riccardi, P. Batail, E. Canadell, C. R. Acad. Sci. Ser. IIc 1998, 627.
65. a) Y. Misaki, T. Matsui, K. Kawakami, H. Mishikawa, T. Yamabe, M. Shiro, Chem. Lett. 1993, 1337;
66. b) T. Mori, Y. Misaki, H. Fujiwara, T. Yamabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2685;
67. c) Y. Misaki, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, Chem. Lett. 1994, 1653.
68. a) Y. Misaki, T. Miura, M. Taniguchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Adv. Mater. 1999, 9, 714;
69. b) A. Deluzet, P. Batail, Y. Misaki, P. Auban-Senzier, E. Canadell, Adv. Mater. 2000, 12, 436.
70. a) T. J. Emge, H. H. Wang, P. C. W. Leung, P. R. Rust, J. D. Cook, P. L. Jackson, K. D. Carlson, J. M. Williams, M.-H. Whangbo, E. L. Venturini, J. F. Schriber, L. J. Azevedo, J. R. Ferraro, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 695;
71. b) T. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2509.
72. a) C. Coulon, R. Laversanne, J. Amiell, P. Delhaes, J. Phys. C Solid State Phys. 1986, 19, L753;
73. b) T. J. Emge, H. H. Wang, M. K. Bowman, C. M. Pipan, K. D. Carlson, M. A. Beno, L. N. Hall, B. A. Anderson, J. M. Williams, M.-H. Whangbo, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2016.
74. a) K. Kasai, M. Aoyagi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 2140;
75. b) M. Fujita, S. Nagao, M. Iida, K. Ogata, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1574.
76. For a general reference on the technique, see: P. Batail, K. Boubekeur, M. Fourmigué, J.-C. P. Gabriel, Chem. Mater. 1998, 10, 3005.
77. M.-H. Whangbo, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6093.
78. R. Hoffmann, J. Chem. Phys. 1963, 59, 1397.
79. J. H. Ammeter, H.-B. Bürgi, J. Thibeault, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686.
80. E. Clementi, C. Roetti, At. Data Nucl. Data Tables 1974, 14, 177.