(N-methylthiocarbamoyl)tetrathiafulvalene derivatives and their radical cations: Synthetic and x-ray structural studies

Journal of Materials Chemistry

Volumn 8, Issue 7, 1998, Pages 1541-1550

  Moore, Adrian J ^a   Bryce, Martin R ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Heaton, Julie N ^a   Lehmann, Christian W ^a   Howard, Judith A K ^a   Robertson, Neil ^b   Underhill, Allan E ^b   Perepichka, Igor F ^c  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001167451     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a802037j     Document Type: Article

References (97)

1. (a) M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev., 1991, 20, 355;
2. (b) A. E. Underhill, J. Mater. Chem., 1992, 2, 1;
3. (c) J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini and M.-H. Whangbo, Organic Superconductors (Including Fullerenes), Prentice Hall, New Jersey, 1992;
4. (d) J. J. Novoa, M. C. Rovira, C. Rovira, J. Veciana and J. Tarrés, Adv. Mater., 1995, 7, 233;
5. (e) J. R. Ferraro and J. M. Williams, Introduction to Synthetic Electrical Conductors, Academic Press, London, 1987, pp. 268-271.
6. (a) G. R. Desiraju, Crystal Engineering, The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989;
7. (b) G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1997, 1475.
8. (a) M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120;
9. (b) G. M. Whitesides, J. P. Mathias and C. T. Seco, Science, 1991, 254, 1312;
10. (c) E. Fan, C. Vicent, S. J. Geib and A. D. Hamilton, Chem. Mater., 1994, 6, 113.
11. (a) J. Nakayama, N. Toyoda and M. Hoshino, Heterocycles, 1986, 24, 1145;
12. (b) M. Jørgensen and K. Bechgaard, Synthesis, 1989, 207;
13. (c) M. R. Bryce and G. Cooke, Synthesis, 1991, 263;
14. (d) J. Y. Becker, J. Bernstein, S. Bittner, L. Shahal and S. S. Shaik, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 92;
15. (e) C. S. Wang, A. Ellern, V. Khodorkovsky, J. Y. Becker and J. Bernstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 983;
16. (f) C. S. Wang, J. Y. Becker, J. Bernstein, A. Ellern and V. Khodorkovsky, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1559;
17. (g) U. Kux, H. Suzuki, S. Sasaki and M. Iyoda, Chem. Lett., 1995, 183.
18. (a) T. Imakubo, H. Sawa and R. Kato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1097;
19. (b) T. Imakubo, H. Sawa and R. Kato, Synth. Met., 1995, 73, 117;
20. (c) T. Imakubo, H. Sawa and R. Kato, J .Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1667.
21. (a) R. Gompper, J. Hock, K. Polborn, E. Dormann and H. Winter, Adv. Mater., 1995, 7, 41;
22. (b) Y. Kuwatani, E. Ogura, H. Nishikawa, I. Ikemoto and M. Iyoda, Chem. Lett., 1997, 817;
23. (c) M. Iyoda, Y. Kuwatani, K. Hara, E. Ogura, H. Suzuki, H. Ito and T. Mori, Chem., Lett., 1997, 599.
24. A. S. Batsanov, A. J. Moore, N. Robertson, A. Green, M. R. Bryce, J. A. K. Howard and A. E. Underhill, J. Mater. Chem., 1997, 7, 387.
25. Review: M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1481.
26. (a) A. S. Batsanov, N. Svenstrup, J. Lau, J. Becher, M. R. Bryce and J. A. K. Howard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1201;
27. (b) O. Neilands, S. Belayakov, V. Tilika and A. Edzina, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 325;
28. (c) A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. N. Heaton, A. J. Moore, P. J. Skabara, J. A. K. Howard, E. Ort', P. M. Viruela and R. Viruela, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1689;
29. (d) P. J. Skabara, M. R. Bryce, A. J. Moore, A. S. Batsanov and J. A. K. Howard, Tetrahedron, 1997, 53, 17781.
30. (a) A. S. Batsanov, M. R. Bryce, G. Cooke, J. N. Heaton and J. A. K. Howard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1701;
31. (b) A. S. Batsanov, M. R. Bryce, G. Cooke, A. S. Dhindsa, J. N. Heaton, J. A. K. Howard, A. J. Moore and M. C. Petty, Chem. Mater., 1994, 6, 1419;
32. (c) J. A. K. Howard, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and J. N. Heaton, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 1956.
33. Y. Misaki, T. Ohta, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori and S. Tanaka, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1571.
34. H. Urayama, H. Yamochi, G. Saito, K. Nozawa, T. Sugano, M. Kinoshita, S. Sato, K. Oshima, K. Kawamoto and J. Tanaka, Chem. Lett., 1988, 55.
35. (a) A. M. Kini, U. Geiser, H.-H. Wang, K. D. Carlson, J. M. Williams, W. K. Kwok, K. G. Vandervoort, J. E. Thompson, D. L. Stupka, D. Jung and M.-H. Whangbo, Inorg. Chem., 1990, 29, 2555;
36. (b) J. M. Williams, A. M. Kini, H.-H. Wang, K. D. Carlson, U. Geiser, L. K. Montgomery, G. J. Pyrka, D. M. Watkins, J. M. Kommers, S. J. Boryschuk, A. V. Strieby Crouch, W. K. Kwok, J. E. Schirber, D. L. Overmyer, D. Jung and M.-H. Whangbo, Inorg. Chem., 1990, 29, 3262.
37. (a) D. C. Green, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 161;
38. (b) D. C. Green, J. Org. Chem., 1979, 44, 1476.
39. Review: J. Garín, Adv. Heterocycl. Chem., 1995, 62, 249.
40. For comments on the retention of the packing of neutral TTF species in their derived salts see: M. C. Rovira, J. J. Novoa, J. Tarrés, C. Rovira, J. Veciana, S. Yang, D. O. Cowan and E. Canadell, Adv. Mater., 1995, 7, 1023.
41. Preliminary report, presented at ICSM '96, Snowbird, Utah: A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, C. W. Lehmann and J. A. K. Howard, Synth. Met., 1997, 86, 1901.
42. M. Fourmigué, F. C. Krebs and J. Larsen, Synthesis, 1993, 509.
43. K. Lerstrup, I. Johannsen and M. Jorgensen, Synth. Met., 1989, 27, B9.
44. (a) A. Dolbecq, M. Fourmigué, P. Batail and C. Coulon, Chem. Mater., 1994, 6, 1413;
45. (b) A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. C. Cole and J. A. K. Howard, Synthesis, 1995, 675.
46. M. Jørgensen, K. A. Lerstrup and K. Bechgaard, J. Org. Chem., 1991, 56, 5684.
47. N. C. Gonnella and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1978, 43, 369.
48. (a) L. R. Mora, J.-M. Fabre, L. Giral and C. Montginoul, Bull. Soc. Chim. Belg., 1992, 101, 137;
49. (b) A. J. Moore and M. R. Bryce, Synthesis, 1997, 407.
50. L. Binet, J.-M. Fabre, C. Montginoul, K. B. Simonsen and J. Becher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 783.
51. For reviews on the synthesis of TTF derivatives see: (a) A. Krief, Tetrahedron, 1986, 42, 1209;
52. (b) G. Schukat, A. M. Richter and E. Fanghänel, Sulfur Rep., 1987, 7, 155;
53. (c) G. Schukat and E. Fanghänel, Sulfur Rep., 1993, 33, 245.
54. N. Svenstrup, K. M. Rasmussen, T. K. Hansen and J. Becher, Synthesis, 1994, 809.
55. K. B. Simonsen, N. Svenstrup, J. Lau, O. Simonsen, P. Mørk, G. J. Kristensen and J. Becher, Synthesis, 1996, 407.
56. K. Ikeda, K. Kawabata, K. Tanaka and M. Mizutani, Synth. Met., 1993, 55-57, 2007.
57. (a) T. K. Mukherjee and L. A. Levasseur, J. Org. Chem., 1965, 30, 644;
58. (b) J. Silverman, A. P. Krukonis and N. P. Yannoni, Acta Crystallogr., 1967, 23, 1057.
59. A. S. Dhindsa, Y. P. Song, J. P. Badyal, M. R. Bryce, Y. M. Lvov, M. C. Petty and J. Yarwood, Chem. Mater., 1992, 4, 724.
60. (a) C. Katayama, M. Honda, H. Kumagai, J. Tanaka, G. Saito and H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 2272;
61. (b) D. A. Clemente and A. Marzotto, J. Mater. Chem., 1996, 6, 941;
62. (c) M. Umeya, S. Kawata, H. Matsuzaka, S. Kitagawa, H. Nishikawa, K. Kikuchi and I. Ikemoto, J. Mater. Chem., 1998, 8, 295 and references therein.
63. S. Flandrois and D. Chasseau, Acta Crystallogr., Sect. B, 1977, 33, 2744.
64. R. E. Long, R. A. Sparks and K. N. Trueblood, Acta Crystallogr., 1965, 18, 932.
65. (a) R. J. J. Visser, H. J. M. Bouwmeester, J. L. de Boer and A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. C, 1990, 46, 852;
66. (b) R. J. J. Visser, H. J. M. Bouwmeester, J. L. de Boer and A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. C, 860;
67. (c) R. J. J. Visser, J. L. de Boer and A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. C, 1990, 46, 857;
68. (d) R. J. J. Visser, J. L. de Boer and A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. C, 1990, 46, 864;
69. (e) R. J. J. Visser, J. L. de Boer and A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. C, 1990, 46, 869;
70. (f) R. J. J. Visser, S. van Smaalen, J. L. de Boer and A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. C, 1990, 46, 867.
71. A. Hoekstra, T. Spoelder and A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. B, 1972, 28, 14.
72. (a) T. J. Kistenmacher, T. E. Phillips and D. O. Cowan, Acta Crystallogr., Sect. B, 1974, 30, 763;
73. (b) R. H. Blessing and P. Coppens, Solid State Commun., 1974, 15, 215;
74. (c) A. J. Schultz, G. D. Stucky, R. H. Blessing and P. Coppens, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3194.
75. (a) R. Comes, S. M. Shapiro, G. Shirane, A. F. Garito and A. J. Heeger, Phys. Rev. Lett., 1975, 35, 1518;
76. (b) J. S. Chappell, A. N. Bloch, W. A. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler and D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2442.
77. R. S. Rowland and R. Taylor, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7384.
78. S. C. Nyburg and C. H. Faerman, Acta Crystallogr., Sect. B, 1985, 41, 274.
79. F. H. Allen, C. M. Bird, R. S. Rowland and P. R. Raithby, Acta Crystallogr., Sect. B, 1997, 53, 680.
80. (a) I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Artyomova, A. N. Vdovichenko, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard and J. L. Megson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 3;
81. (b) I. F. Perepichka, L. G. Kuz'mina, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, A. F. Popov and J. A. K. Howard, J. Org. Chem., in press;
82. (c) J. Silverman, N. F. Yannoni and A. P. Krukonis, Acta Crystallogr., Sect. B, 1974, 30, 1474.
83. (a) B. D. Silverman, J. Chem. Phys., 1979, 71, 3572;
84. (b) J. P. Lowe, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1262;
85. (c) T. Mori, A. Kobayashi, Y. Sasaki, H. Kobayashi, G. Saito and H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc., Jpn., 1984, 57, 627;
86. (d) J. D. Martin, E. Canadell, J. Y. Becker and J. Bernstein, Chem. Mater., 1993, 5, 1199.
87. V. Khodorkovsky, unpublished results.
88. I. Hargittai, J. Brunvoll, M. Kolonits and V. Khodorkovsky, J. Mol. Struct., 1994, 317, 273.
89. C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov and J. A. K. Howard, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1679 and references therein.
90. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 209, 221.
91. D. A. Smith, C. W. Ulmar II and M. J. Gilbert, J. Comput. Chem., 1992, 13, 640.
92. D. L. Lichtenberger, R. L. Johnson, K. Hinkelman, T. Suzuki and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3302.
93. Supramolecular Engineering of Synthetic Metallic Materials: Conductors and Magnets, ed. J. Veciana, NATO-ASI Series, Kluwer Academic, Dordrecht, 1998, in press.
94. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 5.03, Siemens X-Ray Analytical Instruments Inc., Madison, WI, 1995.
95. TEXSAN: Single Crystal Structure Analysis Software, Version 5.0, Molecular Structure Corporation, TX, USA, 1989.
96. HyperChem, Release 4.5 for Windows, 1994-95. Molecular Modelling System, Hypercube Inc., Waterloo, ON, Canada.
97. G. Klopman and R. Ivens, in Semiempirical Methods of Electron Structure Calculation, ed. G. A. Segal, Plenum Press, New York, 1977, Chapter 2, Section 1.2.