The crystal chemistry of amide-functionalized ethylenedithiotetrathiafulvalenes: EDT-TTF-CONRR′ (R,R′ = H, Me)

Journal of Materials Chemistry

Volumn 9, Issue 10, 1999, Pages 2373-2379

  Heuzé, Karinc ^a   Fourmigué, Marc ^a  

^a INSTITUT DES MATÉRIAUX JEAN ROUXEL   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032725831     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a902852h     Document Type: Article

References (50)

1. M.-H. Whangbo, J. M. Williams, A. J. Schultz, T. J. Emge and M. A. Beno, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 90;
2. M.-H. Whangbo, D. Jung, J. Ren, M. Evairi, J. J. Novoa, F. Mota, S. Alvarez, J. M. Williams, M. A. Beno, A. M. Kini, H. H. Wang and J. R. Ferraro, in The Physics and Chemistry of Organic Superconductors, eds. C. Saito and S. Kagoshima, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, 1990, p. 262.
3. A. Davidson, K. Boubekeur, A. Pénicaud, P. Auban, C. Lenoir, P. Batail and G. Hervé, J. Chem. Soc., Client. Commun., 1989, 1373.
4. J. A. Schlueter, J. M. Williams, U. Geiser, J. D. Dudek, M. E. Kelly, S. A. Sirchio, K. D. Carlson, D. Naumann; T. Ray and C. F. Campana, Adv..Mater., 1995, 7, 634.
5. A. Pénicaud, K. Boubekeur, P. Batail, E. Canadell, P. AubanSenzier and D. Jerome, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4101.
6. A. Dolbecq, M.! Fourmigué, P. Batail and C. Coulon, Chem. Mater., 1994, 6, 1413.
7. A. Dolbecq, A. Guirauden, M. Fourmigué, K. Boubekeur, P. Batail, M.-M. Rohmer, M. Bénard, C. Coulon, M. Salle and P. Blanchard, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1241.
8. P. Blanchard, K. Boubekeur, M. Salle, G. Duguay, M. Jubault, A. Gorgues, J. D. Martin, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jerome and P. Batail, Adv. Mater., 1992, 4, 579.'
9. A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underbill and I. F. Perepichka, J. Mater. Chem.,'1998, 8, 1541.
10. O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika and A. Edzina, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 325.
11. A. Dolbecq, M. Fourmigué, F. C. Krebs, P. Batail, E. Canadell, R. Clérac and.C. Coulon, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1275.
12. J. Bernstein, M. C. Etter and L. Leiserowitz, in Structure Correlation, eds. H.-B. Bürgi and J. D. Dunitz, vol.2, VCH, Weinheim, 1994, ch. 11.
13. L. Leiserowitz and G. M. J. Schmidt, J. Chem. Soc. (A), 1969, 2372.
14. L. Leiserowitz and M. Tuval, Ada Crystallogr., Sect. B, 1978, 34, 1230.
15. V. A. Rüssel and M. D. Ward, Chem Mater., 1996, 8, 1654.
16. S. Palacin,' D. N. Chin, E. E. Simanek, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, M. T. McBride and G. T. R. Palmore, J. Am. Chem. Soc.,'1997, 119, 11807.
17. D. S. Lawrence, T. Liang and M. Levett, Chem. Rev., 1995, 95, 2229.
18. R. A. Pascal, J. Spergel and D. Van Engen, Tetrahedron Lett., 1986,27,4099; P. D. Beer, D. Hesek, J. Hofacova and S. E. Stockes, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 270.
19. R. P. Parg, J. D. Kilburn, M. C. Petty, C. Pearson and T. G. Ryan, Synthesis, 1994, 613.
20. G. Ono, A. Izuoka, T. Sugawara and Y. Sugawara, J. Mater. Chem., 1998, 8, 1703.
21. G. Cooke, A. K. Powell and S. L. Health, Synthesis, 1995, 1411.
22. S. Yoneda, T. Kawase, M. Inaba and Z. Yoshida, J. Org. Chem., 1978, 43, 595.
23. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, G. Cooke, A. S. Dhindsa, J. N. Heaton, J. A. K. Howard, A. J. Moore and M. C. Petty, Chem. Mater., 1994, 6, 1419.
24. A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. C. Cole and J. A. K. Howard, Synthesis, 1995, 675.
25. C. U. Pittman, Jr. , M. Narita and Y. F. Liang, J. Org. Chem., 1976, 41, 2855.
26. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. N. Heaton, A. J. Moore, P. J. Skabara, J. A. K. Howard, E. Orti, P. M. Viruela and R. Viruela, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1689.
27. S. Yoneda, T. Kawase, Y. Yasuda and Z. Yoshida, J. Org. Chem., 1979, 44, 1728.
28. P. Blanchard, M. Salle, G. Duguay, M. Jubault and A. Gorgues, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2685.
29. R. P. Parg, J. D. Kilburn, M. C. Petty, C. Pearson and T. G. Ryan, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1609.
30. K. Heuzé, M. Fourmigue, P. Batail, E. Canadell and P. AubanSenzier, Chem. Eur. J., 1999, 5, 2971.
31. S. Weinstein and L. Leiserowitz, Acta Crystallogr., Sect. B, 1980, 36, 1406.
32. Within this nomenclature, R/(n) describes a cyclic motif made of one type of hydrogen bonds involving d hydrogen atoms, a hydrogen bond acceptors within a ring of atoms (including H atoms) while C indicates an infinite chain-like motif of n atoms (including H atoms) in the repeat unit. See: M. Etter: Ace. Chem. Res., 1990, 23, 120.
33. L. Leiserowitz, Ada Cryslallogr.. Sect. B, 1976, 32, 775.
34. B. Garreau, D. De Montauzon, P. Cassoux, J.-P. Legros, J.-M. Fahre, K. Daoud and S. Chakroune, New J. Chem., 1995, 19, 161.
35. H. Kobayashi, A. Kobayashi, Y. Sasaki, G. Saito and H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 301; P. Guionneau, C. J. Kepert, D. Chasseau, M. R. Truer and P. Day, Synth. Met., 1997,86,1973.
36. A. Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
37. R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063.
38. C. V. K. Sharma, K. Panneerselvam, T. Pilati and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc.. Perkin Trans. 2, 1993, 2209.
39. R. Taylor, O. Kennard and W. Versiehe!, Ada Crystallogr.. Sect. B, 1984, 40, 280.
40. R. Taylor, O. Kennard and W. Versiehe!, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105,5761.
41. G. R. Desiraju, Angeu: Chem., Int. Ed. Engl, 1995, 34, 2311.
42. J. Bernstein, M. D. Cohen and L. Leiserowitz, in The Chemistry of the Quinoid Compounds, Part I, ed. S. Patai, Interscience, New York, 1974, p. 37.
43. L. Leiserowitz, Ada Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 775.
44. M. G. Takwale and L. M. Pant, Ada Cryslallogr., Sect. B, 1971, 27, 1152.
45. M. Bailey and C. J. Brown, Ada Cryslallogr., 1967, 22, 387.
46. H. Guth, G. Heger and U. Drück, Z. Kristallogr., 1982,159, 185.
47. S. S. Kuduva, D. C. Craig, A. Nangia and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1936.
48. G. R. Desiraju, Ace. Chem. Res., 1991, 24, 290; T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727.
49. P. Batail, S. J. LaPlaca, J. J. Mayerle and J. B. Torrance, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 951.
50. T. Srikrishnan and R. Parthasarathy, Ada Crystallogr., Sect. C, 1990, 46, 1723.