Systematic analysis of the probabilities of formation of bimolecular hydrogen-bonded ring motifs in organic crystal structures

New Journal of Chemistry

Volumn 23, Issue 1, 1999, Pages 25-34

  Allen, Frank H ^a   Motherwell, W D Samuel ^a   Raithby, Paul R ^b   Shields, Gregory P ^a,b   Taylor, Robin ^a  

^a Cambridge Crystal Data Centre   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL ENGINEERING; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; ORGANIC CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0032790258     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a807212d     Document Type: Article

References (48)

1. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, NY, 1997.
2. T. W. Panunto, Z. Urbánczyk-Lipkowska, R. B. Johnson and M. C. Etter, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7786; M. C. Etter and G. M. Frankenbach, Materials, 1989, 1, 10; M. C. Etter, J. Phys. Chem., 1991, 95, 4601.
3. T. W. Panunto, Z. Urbánczyk-Lipkowska, R. B. Johnson and M. C. Etter, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7786; M. C. Etter and G. M. Frankenbach, Materials, 1989, 1, 10; M. C. Etter, J. Phys. Chem., 1991, 95, 4601.
4. T. W. Panunto, Z. Urbánczyk-Lipkowska, R. B. Johnson and M. C. Etter, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7786; M. C. Etter and G. M. Frankenbach, Materials, 1989, 1, 10; M. C. Etter, J. Phys. Chem., 1991, 95, 4601.
5. W. Jones, V. R. Pedireddi, A. P. Chorlton and R. Docherty, Chem. Commun., 1996, 997.
6. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswani and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9265; J. Bernstein, M. C. Etter and L. Leiserowitz, in Structure Correlation, ed. H.-B. Bürgi and J. D. Dunitz, VCH, Weinheim, 1994, vol. 2.
7. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswani and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9265; J. Bernstein, M. C. Etter and L. Leiserowitz, in Structure Correlation, ed. H.-B. Bürgi and J. D. Dunitz, VCH, Weinheim, 1994, vol. 2.
8. G. R. Desiraju, Crystal Engineering - The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; Chem. Commun., 1997, 1475.
9. G. R. Desiraju, Crystal Engineering - The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; Chem. Commun., 1997, 1475.
10. G. R. Desiraju, Crystal Engineering - The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; Chem. Commun., 1997, 1475.
11. C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 22, 397.
12. V. R. Thalladi, B. S. Goud, V. J. Hoy, F. H. Allen, J. A. K. Howard and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1996, 401.
13. G. A. Jeffrey and S. Takagi, Acc. Chem. Res., 1978, 11, 264.
14. L. Leiserowitz and G. M. J. Schmidt, J. Chem. Soc. A, 1969, 2372.
15. L. Leiserowitz, Acta Crystallogra., Sect. B, 1976, 32, 775; L. Leiserowitz and M. Tuval, Acta Crystallog., Sect. B, 1978, 34, 1230.
16. L. Leiserowitz, Acta Crystallogra., Sect. B, 1976, 32, 775; L. Leiserowitz and M. Tuval, Acta Crystallog., Sect. B, 1978, 34, 1230.
17. A. F. Wells, Structural Inorganic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 1962.
18. G. Gilli, F. Belluci, V. Ferretti and V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1023.
19. W. F. Bailinger, P. v. R. Schleyer, T. S. S. R. Murty and L. Robinson, Tetrahedron, 1964, 20, 1635.
20. G. A. Jeffrey, M. E. Gress and S. Takagi, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 609.
21. L. N. Kuleshova and P. M. Zorkii, Acta Crystallogr., Sect. B, 1980, 36, 2113; P. M. Zorkii and L. N. Kuleshova, Zh. Strukt. Khim., 1980, 22, 153.
22. L. N. Kuleshova and P. M. Zorkii, Acta Crystallogr., Sect. B, 1980, 36, 2113; P. M. Zorkii and L. N. Kuleshova, Zh. Strukt. Khim., 1980, 22, 153.
23. M. C. Etter, J. C. MacDonald and J. Bernstein, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 256; M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555.
24. M. C. Etter, J. C. MacDonald and J. Bernstein, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 256; M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555.
25. M. C. Etter, J. C. MacDonald and J. Bernstein, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 256; M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555.
26. J. Bernstein, Acta Crystallogr., Sect. B, 1991, 47, 1004.
27. J. Bernstein, M. C. Etter and J. M. MacDonald, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 695.
28. J. Bernstein and R. E. Davis, Graph Set Analysis of Hydrogen Bond Motifs, in Implications of Molecular and Materials Structure for New Technologies, ed. J. A. K. Howard and F. H. Allen, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, to be published.
29. F. H. Allen and O. Kennard, Chem. Des. Automat. News, 1993, 8, 1; 31.
30. F. H. Allen, P. R. Raithby, G. P. Shields and R. Taylor, Chem. Commun., 1998, 1043.
31. J. S. Rollett, in Computing Methods in Crystallography, ed. J. S. Rollett, Pergamon, Oxford, 1965.
32. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, S1.
33. A. Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
34. F. H. Allen, W. D. S. Motherwell and G. P. Shields, Acta Crystallogr., Sect. B, submitted.
35. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984, ch. 6;G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin, 1991.
36. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984, ch. 6;G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin, 1991.
37. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 479; J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; N. Kimizuka, T. Kawasaki and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4367; R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Möbius, W. Paulus, H. Ringsdorf and G. Wildberg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1033; D. A. Bell and E. V. Anslyn, J. Org. Chem., 1994, 59, 512; G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathais, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen and D. M. Gordon, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 37.
38. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 479; J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; N. Kimizuka, T. Kawasaki and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4367; R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Möbius, W. Paulus, H. Ringsdorf and G. Wildberg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1033; D. A. Bell and E. V. Anslyn, J. Org. Chem., 1994, 59, 512; G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathais, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen and D. M. Gordon, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 37.
39. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 479; J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; N. Kimizuka, T. Kawasaki and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4367; R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Möbius, W. Paulus, H. Ringsdorf and G. Wildberg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1033; D. A. Bell and E. V. Anslyn, J. Org. Chem., 1994, 59, 512; G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathais, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen and D. M. Gordon, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 37.
40. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 479; J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; N. Kimizuka, T. Kawasaki and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4367; R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Möbius, W. Paulus, H. Ringsdorf and G. Wildberg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1033; D. A. Bell and E. V. Anslyn, J. Org. Chem., 1994, 59, 512; G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathais, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen and D. M. Gordon, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 37.
41. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 479; J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; N. Kimizuka, T. Kawasaki and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4367; R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Möbius, W. Paulus, H. Ringsdorf and G. Wildberg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1033; D. A. Bell and E. V. Anslyn, J. Org. Chem., 1994, 59, 512; G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathais, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen and D. M. Gordon, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 37.
42. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 479; J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; N. Kimizuka, T. Kawasaki and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4367; R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Möbius, W. Paulus, H. Ringsdorf and G. Wildberg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1033; D. A. Bell and E. V. Anslyn, J. Org. Chem., 1994, 59, 512; G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathais, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen and D. M. Gordon, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 37.
43. C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 905.
44. Y. Wang, B. Wei and Q. Wang, J. Cryst. Spectrosc. Res., 1990, 20, 79.
45. M. S. Fonar, Yu. A. Simonov, A. A. Dvorkin, T. I. Malinovskii, E. V. Ganin, S. Kotlyar and V. F. Makarov, J. Incl. Phenom., 1992, 12, 3291; F. Seel, N. Klein, B. Krebs, M. Dartmann and G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem., 1985, 524, 95.
46. M. S. Fonar, Yu. A. Simonov, A. A. Dvorkin, T. I. Malinovskii, E. V. Ganin, S. Kotlyar and V. F. Makarov, J. Incl. Phenom., 1992, 12, 3291; F. Seel, N. Klein, B. Krebs, M. Dartmann and G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem., 1985, 524, 95.
47. M. C. Etter and T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5896.
48. M. J. Frisch, J. A. Pople and J. E. Del Bene, J. Phys. Chem., 1985, 89, 3664.