A simple synthesis of rutaecarpine

Heterocycles

Volumn 55, Issue 8, 2001, Pages 1555-1567

  Lee, Seung Ho ^a   Kim, Seung Ill ^a   Park, Jae Gyu ^a   Lee, Eung Seok ^a   Jahng, Yurngdong ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001415303     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-01-9244     Document Type: Article

References (28)

1. K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243.
2. H. Kakisawa and Y. Inouye, Tetrahedron Lett., 1969, 1929; H. Kakisawa and M. Tateishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1970, 43, 824; M. Tateishi, T. Kusumi, and H. Kakisawa, Tetrahedron, 1971, 27, 237.
3. H. Kakisawa and Y. Inouye, Tetrahedron Lett., 1969, 1929; H. Kakisawa and M. Tateishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1970, 43, 824; M. Tateishi, T. Kusumi, and H. Kakisawa, Tetrahedron, 1971, 27, 237.
4. H. Kakisawa and Y. Inouye, Tetrahedron Lett., 1969, 1929; H. Kakisawa and M. Tateishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1970, 43, 824; M. Tateishi, T. Kusumi, and H. Kakisawa, Tetrahedron, 1971, 27, 237.
5. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
6. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
7. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
8. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
9. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
10. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
11. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
12. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
13. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
14. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
15. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
16. For recent syntheses of biologically active indolequinone derivatives, Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; C. J. Moody and E. Swann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1987; H. Suda, M. Ohkubo, K. Matsunaga, S. Yamamura, W. Shimomoto, N. Kimura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3797; A. S. Cotterill, C. J. Moody, R. J. Mortimer, C. L. Norton, N. O'Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1994, 37, 3834; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; C. J. Moody and C. L. Norton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2639; M. A. Naylor, E. Swann, S. A. Everett, M. Jaffar, J. Nolan, N. Robertson, S. D. Lockyer, K. B. Patel, M. F. Dennis, M. R. Stratford, P. Wardman, G. E. Adams, C. J. Moody, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1998, 41, 2720; H. D. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cotterill, N. O'Sullivan, S. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. Moody, J. Med. Chem., 1998, 41, 4755; L. Zhang, M. P. Cava, R. D. Rogers, and L. M. Rogers, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7677; K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16; R. Barret and N. Roue, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3889; R. M. Phillips, M. A. Naylor, M. Jaffar, S. W. Doughty, S. A. Everett, A. G. Breen, G. A. Choudry, and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
17. For recent isolation and/or characterization of naturally occurring indolequinone derivatives, H. Suda, K. Matsunaga, S. Yamamura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2791; H. Oka, T. Yoshinari, T. Murai, K. Kawamura, F. Satoh, K. Funaishi, A. Okura, H. Suda, M. Okanishi, and Y. Shizuri, J. Antibiot., 1991, 44, 486; Y. Fukuyama, C. Iwatsuki, M. Kodama, M. Ochi, K. Kataoka, and K. Shibata, Tetrahedron, 1998, 54, 10007; S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, R. E. Longley, S. A. Pomponi, and A. E. Wright, J. Nat. Prod., 1998, 62, 1208.
18. For recent isolation and/or characterization of naturally occurring indolequinone derivatives, H. Suda, K. Matsunaga, S. Yamamura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2791; H. Oka, T. Yoshinari, T. Murai, K. Kawamura, F. Satoh, K. Funaishi, A. Okura, H. Suda, M. Okanishi, and Y. Shizuri, J. Antibiot., 1991, 44, 486; Y. Fukuyama, C. Iwatsuki, M. Kodama, M. Ochi, K. Kataoka, and K. Shibata, Tetrahedron, 1998, 54, 10007; S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, R. E. Longley, S. A. Pomponi, and A. E. Wright, J. Nat. Prod., 1998, 62, 1208.
19. For recent isolation and/or characterization of naturally occurring indolequinone derivatives, H. Suda, K. Matsunaga, S. Yamamura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2791; H. Oka, T. Yoshinari, T. Murai, K. Kawamura, F. Satoh, K. Funaishi, A. Okura, H. Suda, M. Okanishi, and Y. Shizuri, J. Antibiot., 1991, 44, 486; Y. Fukuyama, C. Iwatsuki, M. Kodama, M. Ochi, K. Kataoka, and K. Shibata, Tetrahedron, 1998, 54, 10007; S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, R. E. Longley, S. A. Pomponi, and A. E. Wright, J. Nat. Prod., 1998, 62, 1208.
20. For recent isolation and/or characterization of naturally occurring indolequinone derivatives, H. Suda, K. Matsunaga, S. Yamamura, and Y. Shizuri, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2791; H. Oka, T. Yoshinari, T. Murai, K. Kawamura, F. Satoh, K. Funaishi, A. Okura, H. Suda, M. Okanishi, and Y. Shizuri, J. Antibiot., 1991, 44, 486; Y. Fukuyama, C. Iwatsuki, M. Kodama, M. Ochi, K. Kataoka, and K. Shibata, Tetrahedron, 1998, 54, 10007; S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, R. E. Longley, S. A. Pomponi, and A. E. Wright, J. Nat. Prod., 1998, 62, 1208.
21. For recent general syntheses of indolequinone derivatives, see Y. Kitahara, S. Nakahara, R. Numata, and A. Kubo, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2122; M. Yogo, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 328; J. M. Saá, C. Martí, and A. García-Raso, J. Org. Chem., 1992, 57, 589; M. Cherif, P. Cottele, and J. P. Catteau, Heterocydes, 1992, 34, 1749. See also ref 9 and refs cited therein.
22. For recent general syntheses of indolequinone derivatives, see Y. Kitahara, S. Nakahara, R. Numata, and A. Kubo, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2122; M. Yogo, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 328; J. M. Saá, C. Martí, and A. García-Raso, J. Org. Chem., 1992, 57, 589; M. Cherif, P. Cottele, and J. P. Catteau, Heterocydes, 1992, 34, 1749. See also ref 9 and refs cited therein.
23. For recent general syntheses of indolequinone derivatives, see Y. Kitahara, S. Nakahara, R. Numata, and A. Kubo, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2122; M. Yogo, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 328; J. M. Saá, C. Martí, and A. García-Raso, J. Org. Chem., 1992, 57, 589; M. Cherif, P. Cottele, and J. P. Catteau, Heterocydes, 1992, 34, 1749. See also ref 9 and refs cited therein.
24. For recent general syntheses of indolequinone derivatives, see Y. Kitahara, S. Nakahara, R. Numata, and A. Kubo, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2122; M. Yogo, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 328; J. M. Saá, C. Martí, and A. García-Raso, J. Org. Chem., 1992, 57, 589; M. Cherif, P. Cottele, and J. P. Catteau, Heterocydes, 1992, 34, 1749. See also ref 9 and refs cited therein.
25. J.-C. Lien, L.-J. Huang, J.-P. Wang, C.-M. Teng, K.-H. Lee, and S.-C. Kuo, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1181.
26. G. Stork, A. Brizzolara, H. Landesman, J. Szmuszkovicz, and R. Terrell, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 207.
27. C. Mannich and H. Davidsen, Ber., 1936, 69, 2106.
28. K. Kobayashi, Y. Kannno, and H. Suginome, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2942.