Analogues of bleomycin: Synthesis of conformationally rigid methylvalerates

Organic Letters

Volumn 3, Issue 18, 2001, Pages 2867-2869

  Rishel, Michael J ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BLEOMYCIN; DRUG DERIVATIVE; VALERIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; BLEOMYCIN; MOLECULAR CONFORMATION; VALERATES;

EID: 0035817993     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol010139u     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Jacobi, A.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150-1172.
2. (b) Abele, S.; Vögtli, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1539-1558.
3. (c) Seebach, D.; Schreiber, J. V.; Abele, S.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 34-57.
4. (d) Abele, S.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1-15.
5. (a) Hanessian, S.; McNaughten-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854.
6. (b) Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R., Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569-8570.
7. (c) Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925-4929.
8. (a) Narita, M.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Umezawa, Y.; Morishima, H.; Saito, S.; Takita, T.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 525-528.
9. (b) Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063-7086.
10. (c) Xiao, D.; Carroll, P. J.; Mayer, S. C.; Pfizenmeyer, A. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3043-3046.
11. (d) Hutchinson, T. L.; Saeed, A. S.; Wolkowicz, P. E.; McMillin, J. B.; Brouillette, W. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1505-1511.
12. (a) Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S.; Morishima, H.; Naganawa, H.; Umezawa, H.; Tsuchiya, T.; Miyake, T.; Kageyama, S.; Umezawa, S.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Narita, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521-524.
13. (b) Aoyagi, Y.; Katano, K.; Suguna, H.; Primeau, J.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537-5538.
14. (c) Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647-5656.
15. (d) Katano, K.; An, H.; Aoyagi, Y.; Overhand, M.; Sucheck, S. J.; Stevens, W.; Hess, C. D.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11285-11296.
16. (a) Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug - DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillan Press: London, 1993; pp 197-242.
17. (b) Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313-352.
18. (c) Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169.
19. (d) Boger, D. L.; Cai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 449-476.
20. (a) Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193-1208.
21. (b) Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891-7903, and references therein.
22. (c) Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607-5618.
23. (d) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139-9148.
24. (e) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149-9158.
25. Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2000, 2, 3397-3399.
26. Nahm, S.; Weinreb, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815-3818.
27. Fehrentz, J.-A.; Castro, B. Synthesis 1983, 676-678.
28. (a) Danishefsky, S.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 1981-1983.
29. (b) Rague, B.; Fehrentz, J. A.; Guegan, R.; Chapleur, Y.; Castro, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, II-230-II-232.
30. (c) Holladay, M. W.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4401-4404.
31. (d) Hanson, G. J.; Lindberg, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 5399-5401.
32. (e) Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141-1143.
33. (f) Lubell, W. D.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 236-239.
34. (g) Myers, A. G.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kung, D. W.; Lanman, B. A.; Kwon, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1359-1361.
35. (h) Myers, A. G.; Kung, D. W.; Zhong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3236-3237.
36. Faull, A. W.; Brewster, A. G.; Brown, G. R.; Smithers, M. J.; Jackson, R. J. Med. Chem. 1995, 38, 686-694.
37. (a) Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Vogel, E.; Taber, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099-3111.
38. (b) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127-2129.
39. (c) Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42.
40. (a) Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855-5856.
41. (b) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614.