REACTION MECHANISMS OF NITRIC OXIDE WITH BIOLOGICALLY RELEVANT METAL CENTERS

Advances in Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue , 2003, Pages 203-257

  FORD, PETER C ^a   LAVERMAN, LEROY E ^a   LORKOVIC, IVAN M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042396935     PISSN: 08988838     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0898-8838(03)54004-1     Document Type: Review

References (294)

1. (a) Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109;
2. (b) Feldman, P. L.; Griffth, O. W.; Stuehr, D. J. Chem. Eng. News 1993, 71, 10, 26;
3. (c) Butler, A. R.; Williams, D. L. Chem. Soc. Rev. 1993, 233;
4. (d) Methods in Nitric Oxide Research; Feelisch M.; Stamler, J. S. Eds., John Wiley and Sons, Chichester, England, 1996, and references therein;
5. (e) Wink, D. A.; Hanbauer, I.; Grisham, M. B.; Laval, F.; Nims, R. W.; Laval, J.; Cook, J.; Pacelli, R.; Liebmann, J.; Krishna, M.; Ford, P. C.; Mitchell, J. B. Curr. Top. Cell. Regul. 1996, 34, 159.
6. "NitricOxide: Biology andPathobiology"; Eds. Ignarro, L. J.2000. Academic Press: San Diego, 2000.
7. Schwartz, S. E.; White, W. H. "Trace Atmospheric Constitutents. Properties, Transformation and Fates"; J. Wiley and Sons: New York, 1983.
8. "Nitric Oxide and Infection"; Eds. Fang, F. C.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
9. (a) Eisenberg, R.; Meyer, C. D. Acc. Chem.Res. 1975, 8, 26;
10. (b) McCleverty, J. A. Chem. Rev. 1979, 79, 53;
11. (c) Bottomley, F. React. Coord. Ligands 1989, 2, 115;
12. (d) Fanning, J. C. Coord. Chem. Rev. 1991, 110, 235;
13. (e) Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P. "Metal Nitrosyls"; Oxford Univ. Press: NY, 1992;
14. (f ) Westcott, B. L.; Enemark, J. H. Ed. Solomon, E. I., Lever, A. B. P., Eds.; In InorganicElectronic Structure andSpectroscopy, 1999; Vol. 2; John Wiley and Sons, Inc.: New York, p. 403;
15. (g) Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. Chap. 33 in The Porphyrin Handbook, Vol. 4, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Eds., Academic Press:NewYork, 2000;
16. (h) Greenwood,N. N.; Earnshaw,A. Chemistry of the Elements; Pergamon Press: Oxford, 1993, p. 508;
17. (i) Mingos, D. M. P.; Sherman, D. J. Adv. Inorg. Chem. 1989, 34, 293;
18. (j) Bonner, F. T.; Stedman, G. Chapter 1 in Ref. (1d);
19. (k) Ford, P. C.; Lorkovic, I. M. Chem.Rev. 2002, 102, 993.
20. (a) Dean J. A. Lange'sHandbook ofChemistry, 13th edn., McGraw-Hill Book Company: New York, 1985;
21. (b) Armor, J. N. J. Chem. Eng.Data 1974, 19, 84;
22. (c) IUPAC Solubility Series:Oxides of Nitrogen; Ed. Young, C.L.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1983.
23. (a) Gally, J. A.; Montague, P. R.; Reeke, G. N.; Edelman, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 3547;
24. (b) Lancaster, J. R., Jr. Nitric Oxide, Biology and Chemistry 1997, 1, 18.
25. (a) Enemark, J. H.; Feltham, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5002;
26. (b) Feltham, R. D.; Enemark, J. H. Topics in Stereochemistry 1981, 12, 155.
27. (a) Fomitchev, D. V.; Furlani, T. R.; Coppens, P. Inorg. Chem. 1998, 37, 1519;
28. (b) Fomitchev, D. V.; Novozhilova, I.; Coppens, P. Tetrahedron 2000, 56, 6813;
29. (c) Cheng, L.; Novozhilova, I.; Kim, C.; Kovalevsky, A.; Bagley, K. A.; Coppens, P.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7142;
30. (d) Fomitchev, D. V.; Coppens, P.; Li, T. S.; Bagley, K. A.; Chen, L.; Richter-Addo, G., Chem. Commun. 1999, 2013.
31. (a) Carducci, M. D.; Pressprich, M. R.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2669;
32. (b) Kim, C.; Novozhilova, I.; Goodman, M. S.; Bagley, K. A.; Coppens, P. Inorg. Chem. 2000, 39, 5791;
33. (c) Coppens, P.; Novozhilova, I.; Kavalevky, A. Chem. Rev. 2002, 102, 861.
34. Norton, J. R.; Collman, J. P.; Dolcetti, G.; Robinson,W. T. Inorg. Chem. 1972, 11, 382.
35. Lee, K. Y.; Kuchynka, D. J.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 4196.
36. (a) Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 7340;
37. (b) Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer, C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houtz, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10 958.
38. Handbook of Chemistry and Physics; Ed. Lide, D. R. CRC Press: Boca Raton, 1990.
39. Stanbury, D. M. Adv. Inorg. Chem. 1989, 33, 69.
40. Examples are: (a) Fukuto, J. M.; Hobbs, A. J.; Ignarro, L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 707;
41. (b) Schmidt, H. H. H. W.; Hofmann, H.; Schindler, U.; Shutenko, Z. S.; Cunningham, D. D.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 14 492;
42. (c) DeMastter, E. G.; Redfern, B.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 20 007;
43. (d) Hughes, M. N. Biochim. Biophys. Acta-Bioenergetics 1999, 1411, 263;
44. (e) Chazotte-Aubert, L.; Oikawa, S.; Gilibert, I.; Bianchini, F.; Kawanishi, S.; Ohshima, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 20 909;
45. (f ) Ellis, A.; Li, C.; Rand. M. J. Br. J. Pharm. 2000, 129, 315;
46. (g) Xu, Y. P.; Alavanja, M. M.; Johnson, V. L.; Yasaki, G.; King, S. B. Tet. Lett. 2000, 41, 4265;
47. (h) Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Yamada, K.; Krishna, M.; Ludwick, N.; Kim, S.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1720;
48. (i) Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc.Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 2194;
49. (j) Fukuto, J. M. Personal communication.
50. (a) Armor, J. N.; Scheidegger, H. A.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5928;
51. (b) Armor, J. N.; Pell, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7625.
52. Czap, A.; van Eldik, R. Dalton Trans. 2003, 665.
53. (a) Works, C. F.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7592;
54. (b) Works, C. F. Ph.D. Dissertation, University of California, Santa Barbara, 2001.
55. E.g., (a) Moore, E.G.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2788;
56. (b) Tamura, M.; Kobayashi, K.; Hayashi, K. FEBS Lett. 1978, 88, 124.
57. (c) Rose, E. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2866;
58. (d) Hoshino, M.; Laverman, L.; Ford P.C. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 75 and references therein. 21.
59. (a) Laverman, L. E.; Ford, P. C. Chem. Commun. 1999, 1843;
60. (b) Laverman, L. E.; Hoshino, M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12 663;
61. (c) Laverman, L. E.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 614.
62. Hoshino, M.; Ozawa, K.; Seki, H.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9568.
63. Laverman, L. E.; Wanat, A.; Oszajca, J.; Stochel, G.; Ford, P. C.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 285.
64. (a) Abu-Soud, H. M.; Ichimori, K.; Presta, A.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17 349;
65. (b) Scheele, J. S.; Bruner, E.; Kharitonov, V. G.; Martásek, P.; Roman, L. J.; Masters, B. S.; Sharma, V. S.; Magde, D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 13 105.
66. Andersen, J. F.; Ding, X. D.; Balfour, C.; Shokhireva, T. K.; Champagne, D. E.; Walker, F. A.; Montfort, W. R. Biochemistry 2000, 39, 10 118.
67. (a) Olson,J. S.; Phillips,G.N.J.Biol.Chem.1996,271,17 593;
68. (b) Ikeda-Saito,M.;Dou,Y.; Yonetani, T.; Olson, J. S.; Li, T.; Regan, R.; Gibson, Q. H. J.Biol.Chem.1993, 268, 6855.
69. (a) Sharma, V. S.; Magde, D. Methods - Comp. to Meth. Enzym. 1999, 19, 494;
70. (b) Kharitonov, V. G.; Russwurm, M.; Madge, D.; Sharma, V. S.; Koesling, D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1997, 239, 284.
71. Takano, T.; Kallai, O. B.; Swanson, R.; Dickerson, R. E. J. Biol. Chem. 1973, 248, 5244.
72. Abu-Soud, H. M.; Hazen, S. L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 37 524.
73. Wanat, A.; Schneppensieper, T.; Stochel, G.; van Eldik, R.; Eckhard, B.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2002, 41, 4.
74. (a) Schneppensieper, T.; Wanat, A.; Stochel, G.; Goldstein, S.; Meyerstein, D.; van Eldik, R. Euro. J. Inorg. Chem. 2001, 2317;
75. (b) Schneppensieper, T.; Wanat, A.; Stochel, G; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 2565.
76. Ostrich, I. J.; Gordon, L.; Dodgen, H. W.; Hunt, J. P. Inorg. Chem. 1980, 19, 619.
77. Schneppensieper, T.; Zahl, A.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 2001, 40, 1678.
78. (a) Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Austin, R. H.; Chu, K.; Groves, J. T. Proc.Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 2370;
79. (b) Cao, W.; Christian, J. F.; Champion, P. M.; Rosca, F.; Sage, J. T. Biochemistry 2001, 40, 5728.
80. Hoshino,M.; Kogure, M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5478.
81. Hoshino, M.; Nagashima, Y.; Seki, H.; De Leo, M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 2464.
82. Traylor, T. G.; Luo, J.; Simon, J. A.; Ford, P. C. J.Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4340.
83. Turley, W. D.; Offen, H. W. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3605.
84. Caldin, E. F. "Fast Reactions in Solution"; Blackwell: Oxford, 1964.
85. Glasstone, S.; Laidler, K. J.; Eyring, H. "The Theory of Rate Processes"; McGraw-Hill: New York, 1941.
86. Barley, M. H.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5876.
87. (a) Tran, D.; Shelton, B. W.; White, A. H.; Laverman, L. E.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 2505;
88. (b) Eberson, L.; Radner, F. Acta Chem. Scand. 1984, B38, 861.
89. (a) Greenberg,S.S.;Xie,J.;Zatariarn,J.M.;Kapusta,D.R.;Miller,M.J.S.J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 257;
90. (b) Brouwer, M.; Chamulitrat, W.; Ferruzzi, G.; Sauls, D. L.; Weinberg, J. B. Blood 1996, 88, 1857;
91. (c) Kruszyna, H.; Magyar, J. S.; Rochelle, L. G.; Russell,M. A.; Smith, R. P.; Wilcox, D. E. J.Pharmacol.Exp.Ther. 1998, 285, 665.
92. (a) Wolak, M.; Stochel, G.; Hamza, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 2018;
93. (b) Zheng, D.; Birke, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4637;
94. (c) Wolak, M.; Zahl, A.; Schneppensieper, T.; Stochel, G.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9780.
95. (a) Gorren, A. C. F.; de Boer, E.; Wever, R. Biochim. Biophys. Acta 1987, 916, 38;
96. (b) Torres, J.; Wilson, M. T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 310.
97. (a) Karlin, K. D.; Tyeklár, Z. Eds., Bioinorganic Chemistry of Copper; Chapman & Hall, Inc.: New York, 1993;
98. (b) Averill, B. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2951;
99. (c) Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Gengenbach, A. J.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J.Am. Chem. Soc. 1996, 118, 763.
100. Firth, R. A.; Hill, H. A. O.; Pratt, J. M.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc. A 1969, 381.
101. Lei, Y.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 5003.
102. Wolfe, S. K.; Swinehart, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5003.
103. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891.
104. (a) Swinehart, J. H. Coord. Chem. Rev. 1967, 2, 385;
105. (b) Swinehart, J. H.; Rock, P. A. Inorg. Chem. 1966, 5, 573;
106. (c) Olabe, J. A.; Gentil, L. A.; Rigotti, G.; Navaza, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4297;
107. (d) Baraldo, L. M.; Bessega, M. A.; Rigotti, G. E.; Olabe, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 5890.
108. (a) Chen, Y.; Lin, F.-T.; Shepherd, R. E. Inorg. Chem. 1999, 38, 973, and references therein;
109. (b) Reed, C. A.; Roper, W. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1243;
110. (c) Maciejowska, I.; Stasicka, Z.; Stochel, G.; van Eldik, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3643;
111. (d) Douglas, P. G.; Feltham, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5254;
112. (e) Toma, H. E.; Silva, D. de O.; Saika, J. J. J. Chem. Res. 1996, 456.
113. (a) Butler, A. R.; Calsy-Harrison, A. M.; Glidewell, C.; Sorensen, P. E. Polyhedron 1988, 7, 1197;
114. (b) Szacilowski, K.; Stochel, G.; Stasicka, Z.; Kisch, H. New J. Chem. 1997, 21, 893.
115. Baran, E. J.; Muller, A Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 890.
116. (a) Kathò, Á. ; Bodi, Z.; Dozsa, L.; Beck, M. T. Inorg. Chim.Acta 1984, 83, 145;
117. (b) Dozsa, L.; Kormos, V.; Beck, M. T. Inorg. Chim. Acta 1984, 82, 69.
118. Chevalier,A. A.; Gentil, L. A.; Amorebieta, V. T.; Gutiérrez, M. M.; Olabe, J. A. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 238.
119. Bowden, W. L.; Little, W. F.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4340.
120. (a) Ford, P. C.; Rokicki, A. Adv. Organometallic Chem. 1988, 28, 139;
121. (b) Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 335.
122. Kruszyna, H.; Kruszyna, R.; Rochelle, L. G.; Smith, R. P.; Wilcox, D. E. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 95.
123. Katz, N. E.; Blesa, M. A.; Olabe, J. A.; Aymonino, P. J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 581.
124. Kathò Á. ; Beck, M. T. Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 99.
125. March, J. "Advanced Organic Chemistry"; John Wiley and Sons: New York, 1992.
126. Beck, W.; Smedal, H. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 253.
127. Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 4720.
128. (a) Keilin, D.; Hartree, E. F. Nature 1937, 139, 548;
129. (b) Ehrenberg, A.; Szczepkowski, T. W. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1684;
130. (c) Gwost, D.; Caulton, K. G. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1973, 64;
131. Inorg. Chem. 1973, 12, 2095;
132. (d) Yoshimura, T.; Suzuki, S.; Nakahara, A.; Iwasaki, H.; Masuko, M.; Matsubara, T. Biochemistry 1986, 25, 2436.
133. (a) Chien, J. C. W. J.Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2166;
134. (b) Addison, A. W.; Stephanos, J. J. Biochemistry 1986, 25, 4104;
135. (c) Rogers, K. R.; Lukat-Rogers, G. S. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 642.
136. Hoshino, M.; Maeda, M.; Konishi, R.; Seki, H.; Ford, P. C. J.Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5702.
137. Reichenbach, G.; Sabatini, S.; Palombari, R.; Palmerini, C. A. NitricOxide 2001, 5, 395.
138. Fernandez, B. O.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 2.
139. (a) Standard Reduction Potentials in Aqueous Solution; Eds. Bard, A. J.; Parsons, R.; Jordan, J.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1985, p. 127;
140. (b) Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6109.
141. Fukuto, J. M.; Cho, J. Y.; Switzer, C. H. "Nitric Oxide: Biology and Pathobiology"; Ed. Ignarro, L. J.; Academic Press: San Diego, 2000, Chapter 2.
142. (a) Enemark, J. H.; Feltham, R. D.; Rikker-Nappier, J.; Bizot, K. F. Inorg. Chem. 1975. 14, 624;
143. (b) Stevens, R. E.; Guettler, R. D.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 451;
144. (c) Legzdins, P.; Nurse, C. R.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3727;
145. Sharp, W. B.; Legzdins, P.; Patric, B. O. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8144.
146. (a) Lançon, D.; Kadish, K. M. J.Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2042;
147. (b) Liu, Y. M.; Desilva, C.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1997, 258, 247;
148. (c) Liu, Y.; Ryan, M. D. J. Electroanal. Chem. 1994, 368, 201.
149. (a) Bayachou, M.; Lin, R.; Cho, W.; Farmer, P. J. J.Am. Chem. Soc. 1998, 102, 9888;
150. (b) Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2393.
151. Tovrog,B.S.;Diamond,S.E.;Mares,F.;Szalkiewicz,A.J.Am.Chem.Soc.1981,103, 3522.
152. (a) Berthelot, P.-E. M. Compt. Rend. 1891, 112, 1243;
153. (b) Griffith, W. P.; Lewis, J.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1959, 1775;
154. (c) Booth, G.; Chatt, J. J. Chem. Soc. 1962, 2099;
155. (d) Feltham, R. D.; Carriel, J. T. Inorg. Chem. 1964, 3, 121.
156. (a) Hughes, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1969, 1126;
157. (b) Gans, P. J. Chem. Soc. A. 1967, 943;
158. (c) Rossi, M.; Sacco, A. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1971, 694;
159. (d) Gargano, M.; Giannoccaro, P.; Rossi, M.; Sacco, A.; Vasapollo, G. Gazz. Chim. Ital. 1975, 105, 1279;
160. (e) Gwost, D.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1974, 13, 414.
161. (a) Ruggiero, C. E.; Carrier, S. M.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int.Ed.Engl. 1994, 33, 895;
162. (b) Schneider, J. L.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 408.
163. Casewit, C. J.; Rappe, A. K. J. Catal. 1984, 89, 250.
164. Mahapatra, S. M.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Chem Comm. 1994, 1625.
165. (a) Komeda, N.; Nagao, H.; Kushi, Y.; Adachi, G.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 581;
166. (b) Tanaka, K.; Komeda, N.; Matsui, T. Inorg. Chem. 1991, 30, 3282.
167. (a) Franz, K. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9034;
168. (b) Franz, K. J.; Lippard, S. J. J.Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10 504.
169. Miranda, K. M.; Bu, X.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 4838.
170. (a) Kadish, K. M.; Adamian, V. A.; Caemelbecke, E. V.; Tan, Z.; Tagliatesta, P.; Bianco, P.; Boschi, T.; Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1343;
171. (b) Bohle, D. S.; Goodson, P. A.; Smith, B. D. Polyhedron 1996, 15, 3147;
172. (c) Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 1996, 2045;
173. (d) Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 3453;
174. (f) Hodge, S. J.; Wang, L.-S.; Khan, M. A.; Young, V. G.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 1996, 2283;
175. (g) Bohle, D. S.; Hung, C.-H.; Smith, B. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5798.
176. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1999, 38, 1467.
177. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Chem. Commun. 1998, 1225.
178. Lorkovic, I. M.; Miranda, K. M.; Lee, B.; Bernhard, S.; Schoonover, J. R.; Ford, P. C. J.Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 674.
179. Leal, F.; Lorkovic, I.; Ford, P. C. Unpublished observations. Presented at the National Meeting of the American Chemical Society, San Diego, April 2001.
180. (a) Yoshimura, T. Inorg. Chem. Acta 1984, 83, 17;
181. (b) Settin, M. F.; Fanning, J. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 1431;
182. (c) Ellison, M.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 100;
183. (d) Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1143.
184. (a) Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 632;
185. (b) Lim, M. D.; Lorkovic, I. M.; Wedeking, K.; Zanella, A. A.; Works, C. F.; Massick, S. M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9737;
186. (c) Kurtikyan, T. S.; Martrosyan, G. G.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 124.
187. Wayland, B. B.; Olsen, L. W. J.Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6037.
188. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6516.
189. Olson, L. W.; Schaeper, D.; Lançon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2042.
190. Göldner, M; Geniffke, B.; Franken, A.; Murray, K. S.; Homborg, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 935.
191. (a) Wink, D. A.; Mitchell, J. B. Free RadicalsBiol.Med. 1998, 25, 434;
192. (b) Wink, D. A.; Hanbauer, I.; Krishna, M. C.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Mitchell, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9813;
193. (c) Kagan, V. E.; Kozlov, A. V.; Tyurina, Y. Y.; Shvedova, A. A.; Yalowich, J. C. Antioxid. Redox Signaling 2001, 3, 189.
194. (a) Betteridge, D. J. Metabolism: Clinical and Experimental 2000, 49, 3;
195. (b) Sies, H. Dev. Cardiovasc. Med. 2000, 224, 1. Peroxidases in Chemistry and Biology; Eds. Everse, J.; Everse, K. E.; Grisham, M. B.; CRC Press: Boston, 1991.
196. -1. (a) Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radicals Res. Commun. 1993, 18, 195;
197. (b) Goldstein, S.; Czapski, G. Free Radicals Biol. Med. 1995, 34, 4041;
198. (c) Kissner, R.; Nauser, T.; Bougnon, P.; Lye, P. G.; Koppenol, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1285.
199. (a) Wink, D. A.; Darbyshire, J. F.; Nims, R. W.; Saveedra, J. E.; Ford, P. C. Chem.Res. Toxicol. 1993, 6, 23;
200. (b) Awad, H. H.; Stanbury, D. M. Int. J. Chem.Kinet. 1993, 25, 375.
201. (a) Ford, P. C.; Wink, D. A.; Stanbury, D. M.FEBSLett. 1993, 326, 1;
202. (b) Thomas,D. D.; Liu, X.; Kantrow, S. P.; Lancaster, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 355.
203. (a) Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A. Chapter 3 in Ref. (2) and references therein;
204. (b) Wink, D. A.; Kasprzak, K. S.; Maragos, C. M.; Elsepuru, R. K.; Misra, M.; Dunams, T. M.; Cebula, T. A.; Koch, W. H.; Andrews, A. W.; Allen, J. S.; Keefer, L. K. Science 1991, 254, 1001;
205. (c) Nguyen, T.; Brunson, D.; Crespi, C. L.; Penman, B. W.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3030;
206. (d) deRojas-Walker, T.; Tamir, S. J. H.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem.Res. Toxicol. 1995, 8, 473.
207. (a) Lewis, R. S.; Deen, W. M. Chem.Res. Toxicol. 1994, 7, 568;
208. (b) Pires, M.; Ross, D. S.; Rossi, M. J. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 1207;
209. (c) Kharitonov, V. G.; Sundquist, A. R.; Sharma, V. S., J.Biol.Chem. 1994, 269, 5881;
210. (d) Goldstein, S.; Czapski, G. J.Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 078.
211. (a) Radi, R.; Denicola, A.; Ferrer-Sueta, G.; Rubbo, H. Chapter 4 in Ref. (2) and refs therein;
212. (b) Beckman, J. S.; Beckman T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1620.
213. Nottingham, W. C.; Sutter, J. R. Int. J. Chem. Kinet. 1989, 18, 1289.
214. Liu, X.; Miller, M. J. S.; Joshi, M. S.; Thomas, D. D.; Lancaster, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2175.
215. (a) Feelisch, M.; Noack, E. A. Eur. J. Pharmacol. 1987, 139, 19;
216. (b) Kelm, M.; Dahmann, R.; Wink, D.; Feelisch, M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 9922.
217. (a) Doyle, M. P.; Hoekstra, J. W. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 351;
218. (b) Feelisch, M. Cardiovas. Pharmacol. 1991, 17, S25.
219. (a) Andersen, H. J.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1741;
220. (b) Bruun-Jensen, L.; Skibsted, L. H. Meat Sci. 1996, 44, 145.
221. See, for example: (a) Clarkson, S. G.; Basolo, F. Inorg. Chem. 1973, 12, 1528;
222. (b) Trogler, W. C.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1974, 13, 1008;
223. (c) Kubota, M.; Phillips, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5637;
224. (d) Tovrog, B. S.; Diamond, S. E.; Mares, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 270;
225. (e) Ugo, R.; Bhaduri, S.; Johnson, B. F. G.; Khair, A.; Pickard, A.; Benn-Taarit, Y. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976, 694;
226. (f) Chen, L.; Powell, D. R.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 2000, 2301;
227. (g) Ercolani, C.; Paoletti, A. M.; Pennisi, G.; Rossi, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1317;
228. (h) Andrews, M. A.; Chang, T. C.-T.; Cheng, C.-W.; Kelly, K. P. Organometallics 1984, 3, 1777;
229. (i) Andrews, M. A.; Chang, T. C.-T.; Cheng, C.-W. Organometallics 1985, 4, 268;
230. (j) Mares, F.; Diamond, S. E.; Regina, F. J.; Solar, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3545;
231. (k) Muccigrosso, D. A.; Mares, F.; Diamond, S. E.; Solar, J. P. Inorg. Chem. 1983, 22, 960.
232. Goodwin, J.; Baily, R.; Pennington, W.; Rasberry, R.; Green, T.; Shasho, S.; Yongsavanh, M.; Echevarria, V.; Tiedeken, J.; Brown, C.; Fromm, G.; Lyerly, S.; Watson, N.; Long, A.; De Nitto, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 4217.
233. See, for example:Carter, M. J.; Rillema, D. P.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 392.
234. Doyle, M. P.; Pickering, R. A.; Dykstra, R. L.; Cook, B. R. J.Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3392;
235. (b) Herold, S.; Matsui, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4085;
236. (c) Herold, S.; Exner, M.; Nauser, T. Biochemistry 2001, 40, 3385.
237. DeLeo, M. A.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1980.
238. (a) Herold, S. FEBS Lett. 1998, 439, 85;
239. (b) Herold, S.; Rehmann, F.-J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 543. Private communication from S. Herold.
240. McCarthy, M. R.; Crevier, T. J.; Bennett, B.; Dehestani, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 391.
241. Moore, E. G.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2788.
242. Møller, J.K.S; Skibsted, L. H. Chem. Rev. 2002, 102, 1167.
243. (a) Traylor, T. G.; Sharma, V. S. Biochemistry 1992, 31, 2847;
244. (b) Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828.
245. Minamiyama, Y; Takemura, S.; Imaoka, S.; Funae, Y.; Tanimoto, Y.; Inoue, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 1479.
246. Cleeter, M. W. J.; Cooper, J. M.; Darley-Usmar, V. M.; Moncada, S.; Scapira, A. H. V. FEBS Lett. 1994, 345, 50.
247. (a) Noguchi, T.; Hoshino, M.; Tsujimura, M.; Odaka, M.; Inoue, Y.; Endo, I. Biochemistry 1996, 35, 16 777;
248. (b) Odaka, M.; Fujii, K.; Hoshino, M.; Noguchi, T.; Tsujimura, M.; Nagashima, S.; Yohda, M.; Nagamune, T.; Inoue, Y.; Endo, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3785;
249. (c) Tsujimura, M.; Dohmae, N.; Odaka, M.; Chijimatsu, M.; Takio, K.; Yohda, M.; Hoshino, M.; Nagashima, S.; Endo, I. J. Biol. Chem. 1997, 272, 29 454.
250. Brown, G. C. Eur. J. Biochem. 1995, 232, 188.
251. Abu-Soud, H. M.; Khassawneh, M. Y.; Sohn, J.-T.; Murray, P.; Haxhiu, M. A.; Hazen, S. L. Biochemistry 2001, 40, 11 866.
252. (a) Ribiero, J. M. C.; Hazzard, J. M. H.; Nussenzveig, R. H.; Champagne, D. E.; Walker, F. A. Science 1993, 260, 539;
253. (b) Walker, F. A.; Ribiero, J. M. C.; Monfort, W. R.Metal Ions in Biological Systems; Eds. Sigel, H.; Sigel, A.; 1998, 36, 621.
254. (a) Tayeh, M. A.; Marletta, M. A. J.Biol.Chem. 1989, 264, 19 654;
255. (b) Abu-Soud, H. M.; Ichimori, K.; Nakazawa, H.; Stuehr, D. J. Biochemistry 2001, 40, 6876;
256. (c) Stuehr, D. J.; Pou, S.; Rosen, G. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 14 533 and references therein.
257. Malinski, T.; Czuchajowski, C. Chapter 22 in Ref. (1d).
258. Kim, S.; Deinum, G.; Gardner, M. T.; Marletta, M. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8769, and references therein.
259. Ignarro, L. J. "Nitric Oxide: Biology and Pathobiology"; Eds. Ignarro, L. J.; Academic Press: San Diego, 2000, Chapter 1.
260. (a) Koesling, D.; Friebe, A. "Nitric Oxide: Biology and Pathobiology"; Ed. Ignarro, L. J.; Academic Press: San Diego, 2000, Chapter 24;
261. (b) Koesling, D. Methods 1999, 19, 485.
262. (a) Yu, A. E.; Hu, S.; Spiro, T. G.; Burstyn, J. N. J.Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4117;
263. (b) Burstyn, J. N.; Yu, A. E.; Dierks, E. A.; Hawkins, B. K.; Dawson, J. H. Biochemistry 1995, 34, 5896.
264. (a) Deinum, G.; Stone, J. R.; Babcock, G. T.; Marletta, M. A. Biochemistry 1996, 35, 1540;
265. (b) Tomita, T.; Ogura, T.; Tsuyama, S.; Imai, Y.; Kitagawa, T. Biochemistry 1997, 36, 10 155.
266. Zhao, Y.; Brandish, P. E.; Ballou, D. P.; Marletta, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14 753.
267. Bellamy, T. C.; Garthwaite, J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4287.
268. (a) Bohle, D. S.; Hung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9584;
269. (b) Bohle, D. S.; Debrunner, P.; Fitzgerald, J. P.; Hansert, B.; Hung, C.-H.; Thomson, A. J. Chem. Commun. 1997, 91.
270. Tomita, T.; Ogura, T.;Tsuyama,S.; Imai, Y.; Kitagawa,T. Biochemistry 1997, 36, 10 155.
271. (a) Furtmüller, P. G.; Burner, U.; Obinger, C. Biochemistry 1998, 37, 17 923;
272. (b) Kettle, A. J.; Winterbourn, C. C. Biochemistry 2001, 40, 10 204.
273. Blair-Johnson, M.; Fiedler, T.; Fenna, R. Biochemistry 2001, 40, 13 990.
274. Abu-Soud, H. M.; Hazen, S. L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5425.
275. (a) van der Vliet, A.; Eiserich, J. P.; Halliwell, B.; Cross, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 7617;
276. (b) Byun, J.; Henderson, J. P.; Mueller, D. M.; Heincke, J. W. Biochemistry 1999, 38, 2590;
277. (c) Eiserich, J. P.; Hristova, M.; Cross, C. E.; Jones, A. D.; Freeman, B. A.; Halliwell, B.; van der Vliet, A. Nature 1998, 391, 393.
278. (a) Glover, R. E.; Koshkin, V.; Dunford, H. B.; Mason, R. P. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1999, 3, 439;
279. (b) Ischiropoulos, H.; Nelson, J.; Duran, D.; Al-Mehdi, A. Free Rad. Biol.Med. 1996, 20, 373.
280. Wu,W.; Chen, Y.; Hazen, S. L. J. Biol. Chem. 1999, 25 933.
281. Herold, S.; Rehmann, F. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 543.
282. McMahon, T. J., Gow, A., Stamler, J. A. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology, Chapter 15; Ed. Ignarro, L.J.; Academic Press: San Diego, 2000, and references therein.
283. Gow, A. J.; Stamler, J. S. Nature 1998, 391, 169.
284. Gow, A. J.; Buerk, D. D.; Ischiropoulos, H. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2841.
285. Stamler, J. S.; Jia, L.; Eu, J. P.; McMahon, T. J.; Demchenko, I. T.; Bonaventura, J.; Gernert, K.; Piantadosi, C. A. Science 1997, 276, 2034.
286. Chan, N. L.; Rogers, P. H.; Arnone, A. Biochemistry 1998, 37, 16 459.
287. Han, T. H.; Hyduke, D. R.; Vaughn, M. W.; Fukuto, J.M.; Liao, J. C. Proc.Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 7763.
288. Zhang, Y.; Hogg, N. Free Rad. Biol.Med. 2002, 32, 1212.
289. (a) Howard-Flanders, P. Nature (London) 1957, 180, 1191;
290. (b) Mitchell, J. B.; Wink, D. A.; DeGraff, W.; Gamson, J. Cancer Res. 1993, 53, 5845;
291. (c) Bourassa, J.; DeGraff, W.; Kudo, S.; Wink, D. A.; Mitchell, J. B.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2853.
292. Lim, M. D.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 1026.
293. Wink, D. A.; Vodovotz, Y.; DeGraff, W.; Cook, J. A.; Pacelli, R.; Krishna, M.; Mitchell, J. B. "Trace Atmospheric Constituents. Properties, Transformations and Fates"; John Wiley and Sons: New York, 1983, Chapter 9.
294. Kroger-Ohlsen, M. V.; Skibsted, L. H. Food Chem. 2000, 70, 209.