Chemical contributions to understanding heparin activity: Synthesis of related sulfated oligosaccharides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2003, Pages 2999-3024

  Poletti, Laura ^a   Lay, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Carbohydrates; Glycosylation; Heparan sulfate; Heparin; Oligosaccharides

Indexed keywords

FIBROBLAST GROWTH FACTOR; HEPARAN SULFATE; HEPARIN DERIVATIVE; OLIGOSACCHARIDE; POLYSACCHARIDE; PROTEIN;

BINDING AFFINITY; BLEEDING; BLOOD CLOTTING; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; HUMAN; IC 50; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SHORT SURVEY; STRUCTURE ANALYSIS; THROMBOCYTE; THROMBOCYTOPENIA;

EID: 0041476049     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200200721     Document Type: Short Survey

References (157)

1. B. Casu, U. Lindahl, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2001, 57, 159-206 and references therein.
2. J. D. Esko, S. B. Selleck, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 435-471 and references therein.
3. J. D. Esko, U. Lindahl, J. Clin. Invest. 2001, 108, 169-173 and references therein.
4. B. Mulloy, M. J. Forster, C. Jones, D. B. Davies, Biochem. J. 1993, 293, 849-858 and references therein.
5. M. Kan, F. Wang, F. Xu, J. W. Craab, J. Hon, W. L. McKeehan, Science 1993, 259, 1918-1921.
6. I. Capila, M. J. Hernaiz, Y. D. Mo, T. R. Mealy, B. Campos, J. R. Dedman, R. J. Linahrdt, Structure 2001, 9, 57-64.
7. H. E. Conrad, Heparin-binding proteins, Academic, San Diego, USA, 1998.
8. I. M. Bernfield, M. Gotte, P. W. Park, O. Reizes, M. L. Fitzgerald, J. Lincecum, M. Zaco, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 729-777.
9. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390-412.
10. R. E. Hileman, J. R. Fromm, J. M. Weiler, R. J. Linhardt, BioEssays 1998, 20, 156-167.
11. D. A. Rees, E. R. Morris, J. F. Stoddart, E. S. Stevens, Nature 1985, 317, 480.
12. B. Casu, J. Choay, D. R. Ferro, G. Gatti, J.-C. Jacquinet, M. Petitou, A. Provasoli, M. Ragazzi, P. Sinaÿ, G. Torri, Nature 1986, 322, 215-216.
13. B. Mulloy, M. J. Forster, Glycobiology 2000, 10, 1147-1156.
14. M. Hricovíni, M. Guerrini, A. Bisio, G. Torri, M. Petitou, B. Casu, Biochem. J. 2001, 359, 265-272.
15. L. Jin, J. P. Abrahams, R. Skinner, M. Petitou, R. N. Pike, N. W. Carrel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14683-14688.
16. A. DiGabriele, I. Lax, D. I. Chen, C. M. Svahn, M. Jaye, J. Schlessinger, W. A. Hendrickson, Nature 1998, 393, 812-817.
17. E. E. Fry, S. M. Lea, T. Jackson, J. W. Newman, F. M. Ellard, W. E. Blakemore, R. Abu-Gazaleh, A. Samuel, A. M. King, D. I. Stuart, EMBO J. 1999, 18, 543-554.
18. U. Lindahl, M. Kusche-Gullberg, L. Kjellén, J. Biol. Chem. 1998, 273, 24979-24982 and references therein.
19. R. R. Vivès, D. A. Pye, M. Salmivirta, J. J. Hopwood, U. Lindahl, J. T. Gallagher, Biochem. J. 1999, 339, 767-773.
20. J. E. Turnbull, J. J. Hopwood, J. T. Gallagher, Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1999, 96, 2698-2703.
21. G. Venkataraman, Z. Shriver, R. Raman, R. Sasisekharan, Science 1999, 286, 537-542.
22. S. Faham, R. E. Hileman, J. R. Fromm, R. J. Linhardt, D. C. Rees, Science 1996, 271, 1116-1120.
23. M. T. Huhtala, O. T. Pentikäinen, M. S. Johnson, Structure 1999, 7, 699-709.
24. L. Pellegrini, D. F. Burke, F. von Delft, B. Mulloy, T. L. Blundell, Nature 2000, 407, 1029-1034.
25. J. Schlessinger, A. L. Plotnikov, O. A. Ibrahimi, A. V. Eliseenkova, B. K. Yeh, A. Yayon, R. J. Linhardt, M. Mohammadi, Mol. Cell 2000, 6, 743-750.
26. C. A. A. van Boeckel, M. Petitou, Angew. Chem. 1993, 105, 1741-1761; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690.
27. C. A. A. van Boeckel, M. Petitou, Angew. Chem. 1993, 105, 1741-1761; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690.
28. I. Macher, K. Dax, E. Wanek, H. Weidmann, Carbohydr. Res. 1980, 80, 45-51.
29. J.-C. Jacquinet, M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, G. Torri, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1984, 130, 183-193.
30. N. Baggett, A. K. Samra, Carbohydr. Res. 1984, 127, 149-153.
31. C. A. A. van Boeckel, T. Beetz, J. N. Vos, A. J. M. de Jong, S. F. van Aelst, R. H. van den Bosch, J. M. R. Mertens, F. A. van der Vlugt, J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 293-321.
32. T. Chiba, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1986, 151, 379-389.
33. D. Medakovic, Carbohydr. Res. 1994, 253, 299-300.
34. I. R. Vlahov, R. J. Linhardt, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8379-8382.
35. H. G. Bazin, R. J. Kerns, R. J. Linhardt, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 923-926.
36. M. Dromowicz, P. Köll, Carbohydr. Res. 1998, 308, 169-171.
37. H. Hinou, H. Kurosawa, K. Matsuoka, D. Terunuma, H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1501-1504.
38. M. Adinolfi, G. Barone, F. DeLorenzo, A. Iadonisi, Synlett 1999, 336-338.
39. R. Ojeda, J. L. de Paz, M. Martin-Lomas, J. M. Lassaletta, Synlett 1999, 1316-1318.
40. A. Lubineau, O. Gavard, J. Alais, D. Bonnaffé, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 307-311.
41. P. Schell, H. A. Orgueira, S. Roehrig, P. H. Seeberger, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3811-3814.
42. G. Jaurand, C. Tabeur, M. Petitou, Carbohydr. Res. 1994, 255, 295-301.
43. B. La Ferla, L. Lay, M. Guerrini, L. Poletti, L. Panza, G. Russo, Tetrahedron 1999, 55, 9867-9880.
44. N. J. Davis, S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 359-368.
45. M. Haller, G.-J. Boons, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 814-822.
46. M. Haller, G.-J. Boons, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2033-2038.
47. S.-C. Hung, S. R. Thopate, F.-C. Chi, S.-W. Chang, J.-C. Lee, C.-C. Wang, Y.-S. Wen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3153-3154.
48. S.-C. Hung, R. Puranik, F.-C. Chi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 77-80.
49. H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, P. H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2128-2131.
50. H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, R. E. J. N. Litjens, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2003, 9, 140-169.
51. C. M. Dreef-Tramp, H. A. M. Willems, P. Westerduin, P. van Veelen, C. A. A. van Boeckel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1175-1180.
52. S. P. Douglas, D. M. Withfield, J. J. Krepinsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5095-5097.
53. D. J. Gravert, K. D. Janda, Chem. Rev. 1997, 97, 489-509.
54. L. Cipolla, F. Nicotra, L. Lay, U. Lindahl, L. Panza, G. Russo, Glycoconj. J. 1996, 13, 995-1003.
55. N. Razi, J. Kreuger, L. Lay, G. Russo, L. Panza, B. Lindahl, U. Lindahl, Glycobiology 1995, 5, 807-811.
56. J. Choay, J. C. Lormeau, M. Petitou, Ann. Pharm. Fr. 1981, 39, 37-44.
57. B. Casu, P. Oreste, G. Torri, G. Zoppetti, J. Choay, J. C. Lormeau, M. Petitou, P. Sinaÿ, Biochem. J. 1981, 197, 599-609.
58. L. Thunberg, G. Bäckström, U. Lindahl, Carbohydr. Res. 1982, 100, 393-410.
59. U. Lindahl, L. Thunberg, G. Bäckström, J. Riesenfeld, K. Nordling, I. Björk, J. Biol. Chem. 1984, 259, 12368-12376.
60. R. W. Carrel, D. L. Evans, P. E. Stein, Nature 1991, 353, 576-578.
61. P. G. Gettings, B. Fan, B. C. Crews, I. V. Turko, S. T. Olson, V. J. Streusand, Biochemistry 1993, 32, 8385-8389.
62. C. A. A. van Boeckel, P. D. J. Grootenhuis, A. Visser, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 423-425.
63. M. Petitou, J.-P. Hérault, A. Bernat, P.-A. Driguez, P. Duchaussoy, J.-C. Lormeau, J.-M. Herbert, Nature 1999, 398, 417-422.
64. G. Torri, B. Casu, G. Gatti, M. Petitou, J. Choay, J.-C. Jacquinet, P. Sinaÿ, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 128, 134-140.
65. D. R. Ferro, A. Provasoli, M. Ragazzi, B. Casu, G. Torri, V. Bossennec, B. Perly, P. Sinaÿ, M. Petitou, J. Choay, Carbohydr. Res. 1990, 195, 157-167.
66. D. R. Ferro, A. Provasoli, M. Ragazzi, G. Torri, B. Casu, G. Gatti, J.-C. Jacquinet, P. Sinaÿ, M. Petitou, J. Choay, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6773-6778.
67. M. Ragazzi, D. R. Ferro, B. Perly, P. Sinaÿ, M. Petitou, J. Choay, Carbohydr. Res. 1990, 195, 169-185.
68. P. D. J. Grootenhuis, C. A. A. van Boeckel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2743-2747.
69. U. R. Desai, M. Petitou, I. Bjork, S. T. Olson, J. Biol. Chem. 1998, 273, 7478-7487.
70. P. Sinaÿ, J.-C. Jacquinet, M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, G. Torri, Carbohydr. Res. 1984, 132, C5-C9.
71. M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, P. Sinaÿ, J.-C. Jacquinet, G. Torri, Carbohydr. Res. 1986, 147, 221-236.
72. M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, J.-C. Jacquinet, P. Sinaÿ, G. Torri, Carbohydr. Res. 1987, 167, 67-75.
73. M. Petitou, G. Jaurand, M. Derrien, J. Choay, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 95-98.
74. G. Jaurand, J. E. M. Basten, I. Lederman, C. A. A. van Boeckel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 901-904.
75. M. Petitou, P. Duchaussoy, G. Jaurand, F. Gouvernec, I. Lederman, J.-M. Strassel, T. Bârzu, B. Crépon, J.-P. Hérault, J.-C. Lormeau, A. Bernat, J.-M. Herbert, J. Med. Chem. 1997, 40, 1600-1607.
76. J. E. M. Basten, G. Jaurand, B. Olde-Hauter, P. Duchaussoy, M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 905-908.
77. H. Lucas, J. E. M. Bosten, P. Konradsson, C. A. A. van Boeckel, Angew. Chem. 1993, 105, 462-464; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 434-436.
78. H. Lucas, J. E. M. Bosten, P. Konradsson, C. A. A. van Boeckel, Angew. Chem. 1993, 105, 462-464; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 434-436.
79. P. Westerduin, C. A. A. van Boeckel, J. E. M. Basten, M. A. Broekhoven, H. Lucas, A. Rood, H. van der Heijden, R. G. M. van Amsterdam, T. G. van Dinther, D. G. Meuleman, A. Visser, G. M. T. Vogel, J. B. L. Damm, G. T. Overklift, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1267-1280.
80. N. Sakairi, J. E. M. Basten, G. A. van der Marel, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1007-1013.
81. S. K. Das, J.-M. Mallet, J. Esnault, P.-A. Driguez, P. Duchaussoy, P. Sizun, J.-P. Hérault, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinaÿ, Angew. Chem. 2001, 113, 1723-1726; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1670-1673.
82. S. K. Das, J.-M. Mallet, J. Esnault, P.-A. Driguez, P. Duchaussoy, P. Sizun, J.-P. Hérault, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinaÿ, Angew. Chem. 2001, 113, 1723-1726; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1670-1673.
83. S. K. Das, J.-M. Mallet, J. Esnault, P.-A. Driguez, P. Duchaussoy, P. Sizun, J.-P. Hérault, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinaÿ, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4821-4834.
84. P.-S. Lei, P. Duchaussoy, P. Sizun, J.-M. Mallet, M. Petitou, P. Sinaÿ, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1337-1346.
85. A. Helmboldt, M. Petitou, J.-M. Mallet, J.-P. Hérault, J.-C. Lormeau, P.-A. Driguez, J.-M. Herbert, P. Sinaÿ, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1507-1510.
86. M. Petitou, J.-P. Hérault, J.-C. Lormeau, A. Helmboldt, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ, J.-M. Herbert, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1509-1516.
87. Y. C. Xin, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 864-865.
88. T. E. Warkentin, B. H. Chong, A. Greinacher, Thromb. Hemost. 1998, 79, 1-7.
89. D. P. Thomas, Thromb. Hemost. 1997, 78, 1422-1425.
90. P. D. J. Grootenhuis, P. Westerduin, D. Meuleman, M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Nature Struct. Biol. 1995, 2, 736-739.
91. M. Petitou, A. Imberty, P. Duchaussoy, P.-A. Driguez, M.-L. Ceccato, F. Gouvernec, P. Sizun, J.-P. Hérault, S. Pérez, J.-M. Herbert, Chem. Eur. J. 2001, 7, 858-873.
92. P. Westerduin, J. E. M. Basten, M. A. Broekhoven, V. de Kimpe, W. H. A. Kuijpers, C. A. A. van Boeckel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 331-333.
93. J. E. M. Basten, C. M. Dreef-Tromp, B. de Wijs, C. A. A. van Boeckel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1201-1206.
94. R. C. Buijsman, J. E. M. Basten, C. M. Dreef-Tromp, G. A. van der Marel, C. A. A. van Boeckel, J. H. Van Boom, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1881-1890.
95. R. C. Buijsman, W. H. A. Kuijpers, J. E. M. Basten, E. Kuyl-Yeheskiely, G. A. van der Marel, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1572-1577.
96. J. Thaden, P. S. Miller, Bioconjug. Chem. 1993, 4, 395-401.
97. R. C. Buijsman, J. E. M. Basten, T. G. van Dinther, G. A. van der Marel, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2013-2018.
98. M. Petitou, P. Duchaussoy, P.-A. Driguez, G. Jaurand, J.-P. Hérault, J.-C. Lormeau, C. A. A. van Boeckel, J.-M. Herbert, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3009-3014.
99. P. Duchaussoy, G. Jaurand, P.-A. Driguez, I. Lederman, F. Gouvernec, J.-M. Strassel, P. Sizun, M. Petitou, J.-M. Herbert, Carbohydr. Res. 1999, 317, 63-84.
100. P. Duchaussoy, G. Jaurand, P.-A. Driguez, I. Lederman, F. Gouvernec, J.-M. Strassel, P. Sizun, M. Petitou, J.-M. Herbert, Carbohydr. Res. 1999, 317, 85-99.
101. C. M. Dreef-Tromp, J. E. M. Basten, M. A. Broekhoven, T. G. van Dinther, M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2081-2086.
102. M. Petitou, P. Duchaussoy, P.-A. Driguez, J.-P. Hérault, J.-C. Lormeau, J.-M. Herbert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1155-1160.
103. M. Petitou, P.-A. Driguez, P. Duchaussoy, J.-P. Hérault, J.-C. Lormeau, J.-M. Herbert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1161-1166.
104. P.-A. Driguez, I. Lederman, J.-M. Strassel, J.-M. Herbert, M. Petitou, J. Org. Chem. 1999, 64, 9512-9520.
105. W. H. Burgess, T. Maciag, Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 575-606.
106. R. Ishiai-Michaeli, A. Eldor, I. Vlodavsky, Cell Regul. 1990, 1, 833-842.
107. J. Folkman, M. Klagsbrum, J. Sasse, M. Wadzinski, D. Ingber, I. Vlodavsky, Am. J. Pathol. 1988, 130, 393-400.
108. I. Vlodavsky, Z. Fuks, R. Ishiai-Michaeli, P. Bashkin, E. Levi, G. Korner, R. Bar-Shavit, M. Klagsbrum, J. Cell. Biochem. 1991, 45, 167-176.
109. S. Faham, R. J. Linhardt, D. C. Rees, Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 578-586.
110. G. Venkataraman, Z. Shriver, J. C. Davies, R. Sasisekharan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1892-1897.
111. L. Pellegrini, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 629-634 and references therein.
112. T. Spivak-Kroizman, M. A. Lehman, I. Dikic, J. E. Ladbury, D. Pinchasi, J. Huang, M. Jaye, G. Crumley, J. Schlessinger, I. Lax, Cell 1994, 79, 1015-1024.
113. C.-P. Kwan, G. Venkataraman, Z. Shriver, R. Raman, D. Liu, Y. Qi, L. Varticovski, R. Sasisekharan, J. Biol. Chem. 2001, 276, 23421-23429.
114. D. J. Stauber, A. DiGabriele, W. A. Hendrickson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 49-54.
115. J. Schlessinger, A. L. Plotnikov, O. A. Ibrahimi, A. V. Eliseenkova, B. K. Yeh, A. Yayon, R. J. Linhardt, M. Mohammadi, Mol. Cell 2000, 6, 743-750.
116. A. B. Herr, D. M. Ornitz, R. Sasisekharan, G. Venkataraman, G. Waskman, J. Biol. Chem. 1997, 272, 16382-16389,
117. F. J. Moy, M. Safran, A. P. Seddon, D. Kitchen, P. Böhlen, D. Aviezer, A. Yayon, R. Powers, Biochemistry 1997, 36, 4782-4791.
118. H. Mach, D. B. Volkin, C. J. Burke, C. R. Middaugh, R. J. Linhardt, J. R. Fromm, D. Loganathan, Biochemistry 1993, 32, 5480-5489.
119. J. Kreuger, M. Salmivirta, L. Sturiale, G. Giménez-Gallego, U. Lindahl, J. Biol. Chem. 2001, 276, 30744-30752.
120. D. M. Ornitz, A. B. Herr, M. Nilsson, J. Westman, C.-M. Svahn, G. Waskman, Science 1995, 268, 432-436.
121. M. Guerrini, T. Agulles, A. Bisio, M. Hricovíni, L. Lay, A. Naggi, L. Poletti, L. Sturiale, G. Torri, B. Casu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 222-230.
122. H. Habuchi, S. Suzuki, T. Saito, T. Tamura, T. Harada, K. Yoshida, K. Kimata, Biochem. J. 1992, 285, 805-813.
123. M. Ishihara, P. N. Shaklee, Z. Yang, W. Liang, Z. Wei, R. J. Stak, K. Holme, Glycobiology 1994, 4, 451-458.
124. D. A. Pye, R. R. Vives, J. E. Turnbull, P. Hyde, J. T. Gallagher, J. Biol. Chem. 1998, 23, 22936-122942.
125. L. Lundin, H. Larsson, J. Kreuger, U. Lindahl, M. Salmivirta, L. Claesson-Welsh, J. Biol. Chem. 2000, 275, 24653-24660.
126. M. Maccarana, B. Casu, U. Lindahl, J. Biol. Chem. 1993, 268, 23898-23905.
127. S. Guimond, M. Maccarana, B. B. Olwin, U. Lindahl, A. C. Rapraeger, J. Biol. Chem. 1993, 268, 23906-23914.
128. J. E. Turnbull, D. E. Fernig, Y. Ke, M. C. Wilkinson, J. T. Gallagher, J. Biol. Chem. 1992, 267, 10337-10341.
129. A. Walker, J. E. Turnbull, J. T. Gallagher, J. Biol. Chem. 1994, 269, 931-935.
130. P. Jemth, J. Kreuger, M. Kusche-Gullberg, L. Sturiale, G. Giménez-Gallego, U. Lindahl, J. Biol. Chem. 2002, 277, 30567-30573.
131. M. Nilsson, C.-M. Svahn, J. Westmann, Carbohydr. Res. 1993, 246, 161-172.
132. J. Westmann, M. Nilsson, D. M. Ornitz, C.-M. Svahn, J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 95-113.
133. J. Kovensky, P. Duchaussoy, M. Petitou, P. Sinaÿ, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3119-3128.
134. J. Kovensky, P. Duchaussoy, F. Bono, M. Salmivirta, P. Sizun, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinaÿ, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1567-1580.
135. U. Jönnson, L. Flägerstam, B. Johnnson, R. Karlsson, K. Lundh, S. Lofas, B. Persson, H. Roos, I. Ronnberg, Biotechniques 1991, 11, 620-627.
136. C. Tabeur, J.-M. Mallet, F. Bono, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinaÿ, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2003-2012.
137. Y. Suda, D. Marques, J. C. Kermode, S. Kusumoto, M. Sobel, Thromb. Res. 1993, 69, 501-508.
138. L. Poletti, M. Fleischer, C. Vogel, M. Guerrini, G. Torri, L. Lay, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2727-2734.
139. J.-L. de Paz, J. Angulo, J.-M. Lassaletta, P. M. Nieto, M. Redondo-Horcajo, R. M. Lozano, G. Giménez-Gallego, M. Martin-Lomas, ChemBiochem. 2001, 2, 673-685.
140. M. Kan, F. Wang, F. Xu, J. W. Craab, J. Hon, W. L. McKeehan, Science 1993, 259, 1918-1921.
141. J. Angulo, J.-L. de Paz, P. M. Nieto, M. Martín-Lomas, Isr. J. Chem. 2000, 40, 289-299.
142. F. Chevalier, J. Angulo, R. Lucas, P. M. Nieto, M. Martín-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2367-2376.
143. S. Ortega, J. L. García, M. Zazo, J. Varala, I. Muñoz-Willery, P. Cuevas, G. Giménez-Gallego, Bio/Technology 1992, 10, 795-798.
144. R. Ojeda, J. Angulo, P. M. Nieto, M. Martín-Lomas, Can. J. Chem. 2002, 80, 917-936.
145. M. Sobel, W. R. Fish, N. Toma, S. Luo, K. Bird, K. Mori, S. Kusumoto, S. D. Blystone, Y. Suda, J Vasc. Surg. 2001, 33, 587-594.
146. M. Sobel, B. Adelman, Thromb. Res. 1988, 50, 815-826.
147. S. Koshida, Trends in Glycoscience and Glycotechnology 2001, 13, 209-213.
148. Y. Suda, K. Bird, T. Shiyama, S. Koshida, D. Marques, K. Fukase, M. Sobel, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1053-1056.
149. S. Koshida, Y. Suda, Y. Fukui, J. Ormsby, M. Sobel, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5725-5728.
150. S. Koshida, Y. Suda, A. Arano, M. Sobel, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1293-1296.
151. S. Koshida, Y. Suda, M. Sobel, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1289-1292.
152. S. Koshida, Y. Suda, M. Sobel, J. Ormsby, S. Kusumoto, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3127-3132.
153. M. Monreal, E. Lafoz, A. Urrutia, J. Roncales, R. Galimany, C. Biosca, A. Corominas, Haemostasis 1995, 25, 283-287.
154. Z. M. Merchant, E. E. Erbe, W. P. Eddy, D. Patel, R. J. Linhardt, Atherosclerosis 1986, 62, 151-158.
155. B. Casu, E. A. Johnson, M. Mantovani, B. Mulloy, P. Orëste, R. Pescador, G. Prino, G. Torri, G. Zoppetti, Arzneim.-Forsch.-/Drug Res. 1983, 33, 135-142.
156. N. Parthasarathy, I. J. Goldberg, P. Sivaram, B. Mulloy, D. M. Flory, W. D. Wagner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 22391-22396.
157. M. Petitou, P. Duchaussoy, A. Bernat, P. Hoffmann, J.-M. Herbert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2067-2070.