New synthetic heparin mimetics able to inhibit thrombin and factor Xa

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 8, 1999, Pages 1155-1160

  Petitou, Maurice ^a   Duchaussoy, Philippe ^a   Driguez, Pierre A ^a   Hérault, Jean P ^a   Lormeau, Jean C ^a   Herbert, Jean M ^a  

^a SANOFI   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOOD CLOTTING FACTOR 10A; HEPARIN DERIVATIVE; THROMBIN;

ANTICOAGULATION; ARTICLE; BINDING SITE; BLOOD CLOTTING; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ISOMERISM; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBOHYDRATE SEQUENCE; FACTOR XA; HEPARIN; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR SEQUENCE DATA; THROMBIN;

EID: 0033583519     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00155-9     Document Type: Article

References (30)

1. Heparin; Lane, D. A.; Lindahl, U., Eds.; Edward Arnold, London, 1989.
2. (a) Lindahl, U.; Bäckström, G.; Thunberg, L.; Leder, I. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 6551.
3. (b) Casu, B.; Oreste, P.; Torri, G.; Zoppetti, G.; Choay, J.; Lormeau, J.-C.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Biochem. J. 1981, 197, 599.
4. (c) Choay, J.; Lormeau, J.-C.; Petitou, M.; Sinaÿ, P.; Fareed, J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1981, 370, 644.
5. (d) Thunberg, L.; Bäckström, G.; Lindahl, U. Carbohydr. Res. 1982, 100, 393.
6. Review: Olson, S. T.; Björk, I. Semin. Thromb. Hemostasis. 1994, 20, 373.
7. Review: van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671.
8. (a) Grootenhuis, P. D. J.; Westerduin, P.; Meuleman, D.; Petitou, M.; van Boeckel, C. A. A. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 736.
9. (b) Westerduin, P.; Basten, J. E. M.; Broekhoven, M. A.; de Kimpe, V.; Kuijpers, W. H. A.; van Boeckel, C. A. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 331.
10. (c) Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Driguez, P.-A.; Jaurand, G.; Hérault, J.-P.; Lormeau, J.-C.; van Boeckel, C. A. A.; Herbert, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3009.
11. Jin, L.; Abrahams, J.-P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R. N.; Carrell, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14683.
12. Westerduin, P.; van Boeckel, C. A. A.; Basten, J. E. M.; Broekhoven, M. A.; Lucas, H.; Rood, V.; van der Heijden, H.; van Amsterdam, R. G. M.; van Dinther, T. G.; Meuleman, D. G.; Visser, A.; Vogel, G. M. T.; Damm, J. B. L.; Overklift, G. T. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1267.
13. Review: Stubbs, M. T.; Bode, W. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 23.
14. Casu, B.; Petitou, M.; Provasoli, A.; Sinaÿ, P. Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 221.
15. Helferich, B.; Lang, K. J. Prakt. Chem. 1932, 132, 321.
16. 6DEFGH: unit M: 5.71 (3.3); unit N: 4.81 (7-8); 6 units O: 5.48 (3-4); 6 units P: 4.78 (7-8); unit D: 5.46 (3.4); unit E: 4.67 (7.3); unit F: 5.44 (3.4); unit G: 5.08 (1-2); unit H: 5.17 (3.3). ESI MS, 7133.06 / 7139.9 / 7137.26 a.m.u..
17. Wessel, H. P. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 263.
18. (a) Marra, A.; Esnault, J.; Veyrières, A.; Sinaÿ, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6354.
19. (b) Boons, G.-J.; Isles, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3593;
20. (b) Boons, G.-J.; Isles, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3593; J. Org. Chem. 1996, 61, 4262.
21. (a) Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331.
22. (b) Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313.
23. Slaghek, T. M.; Hyppönen, T. K.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Tetrahedron Asymm. 1994, 5, 2291.
24. Oltvoort, J. J.; van Boeckel, C. A. A.; de Koning, J. H.; van Boom, J. H. Synthesis 1981, 305.
25. (a) Schmidt, R. R.; Michel, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 821.
26. (b) Schmidt, R. R.; Michel, J.; Roos, M. Liebigs. Ann. Chem. 1984, 1342.
27. Sache, E.; Maillard, M.; Bertrand, H.; Maman, M.; Kunz, M.; Choay, J.; Fareed, J.; Messmore, H. Thromb. Res. 1982, 25, 443.
28. Atha, D. H.; Lormeau, J.-C.; Petitou, M.; Rosenberg, R. D.; Choay, J. Biochemistry 1987, 26, 6454.
29. Teien, A. N.; Lie, M. Thromb. Res. 1977, 10, 399.
30. Herbert, J.-M.; Hérault, J.-P.; Bernat, A.; van Amsterdam, R. G. M.; Vogel, G. M. T.; Lormeau, J.-C.; Petitou, M.; Meuleman, D. G. Circulation Res. 1996, 76, 590.