Inhibitors of the Plasmodium palciparum parasite aspartic protease plasmepsin II as potential antimalarial agents

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 11, 2003, Pages 883-907

  Boss, Christoph ^a   Richard Bildstein, S ^a   Weller, T ^a   Fischli, W ^a   Meyer, S ^a   Binkert, Christoph ^a  

^a ACTELION PHARMACEUTICALS LTD   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8 [4 (3 ACETYL 4,5 DIHYDRO 2 FURYLAMINO) 1 METHYLBUTYLAMINO] 6 METHOXYQUINOLINE; ACT 006101; ACT 006626; ACT 054726; ACT 056822; ACT 057278; ALDEHYDE DERIVATIVE; ALLOPHENYLNORSTATINE; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMETHER; ARTEMETHER PLUS BENFLUMETOL; ARTEMISININ; ASPARTIC PROTEINASE; ASPARTIC PROTEINASE INHIBITOR; ATOVAQUONE; BENFLUMETOL; CATHEPSIN D; CHLOROQUINE; FANSIDAR; HALOFANTRINE; HYDROXYETHYLAMINE INHIBITOR; MEFLOQUINE; PLASMEPSIN II; PLASMEPSIN II INHIBITOR; PRIMAQUINE; PROGUANIL; PROTEINASE INHIBITOR; QUININE; TAFENOQUINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; 3 AMINO 2 HYDROXY 4 PHENYLBUTYRIC ACID; 3-AMINO-2-HYDROXY-4-PHENYLBUTANOIC ACID; ARYLBUTYRIC ACID DERIVATIVE; ETHYLAMINE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

CLINICAL TRIAL; DRUG DESIGN; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HUMAN; LIFE CYCLE; MALARIA FALCIPARUM; MEDICAL LITERATURE; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; REVIEW; SIDE EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; MOLECULAR MIMICRY; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; ASPARTIC ENDOPEPTIDASES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ETHYLAMINES; HUMANS; MOLECULAR MIMICRY; PHENYLBUTYRATES; PIPERIDINES; PLASMODIUM FALCIPARUM; PROTEASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0038324472     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033457674     Document Type: Review

References (94)

1. Bell, A. Curr. Opin. Anti-infect. Invest. Drugs, 2000, 2, 63.
2. Bell, A. IDrugs, 2000, 3, 310.
3. Radding, J. A. Annu. Rep. Med Chem., 1999, 34, 159.
4. Wirth, D. F. Annu. Rep. Med. Chem., 1999, 34, 349.
5. Rosenthal, P. J. Antimalarial Chemotherapy: Mechanism of Action, Resistance, and New Directions in Drug Discovery, Humana Press: New Jersey, 2001.
6. Fullerton, D. S. In Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry; Delgado, J.N; Remers, W. A.; Eds.; Lippincott-Raven Publishers: Philadelphia, 1998, 10th Ed.; p 235-252.
7. Chauhan, P. M. S.; Srivastava, S. K. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1535.
8. Frederich, M.; Dogne, J.-M.; Angenot, L.; DeMol, P. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 1435.
9. Greenwood, B.; Mutabingwa, T. Nature, 2002, 415, 670.
10. Miller, L. H.; Baruch, D.I.; Marsh, K.; Doumbo, O. K. Nature, 2002, 415, 673.
11. Sachs, J.; Malaney, P. Nature, 2002, 415, 680.
12. Ridley, R. G. Nature, 2002, 415, 686.
13. Richie, T. L.; Saul, A. Nature, 2002, 415, 694.
14. Hoffmann, S. L.; Subramanian, G. M.; Collins, F. H.; Venter, J. C. Nature, 2002, 415, 702.
15. Rogers, D. J.; Randolph, S. E.; Snow, R. W.; Hay, S. I. Nature, 2002, 415, 710.
16. Croft, A. M.; Whitehouse, D. P.; Cook, G. C.; Beer, M. D. Expert Opin. Drug. Saf., 2002, 1, 19.
17. Berry, C. Curr. Opin. Drug Disc. Dev., 2000, 3, 624.
18. Banerjee, R.; Liu, J.; Beatty, W.; Pelosof, L.; Klemba, M.; Goldberg, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 990.
19. Wyatt, D. M.; Berry, C. FEBS Lett., 2002, 513, 159.
20. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 167.
21. Ziegler, J.; Linck, R.; Wright, D. W. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 171.
22. Goldberg, D. E.; Slater, A. F. G.; Cerami, A.; Henderson, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 2931.
23. Egan, T. J. Expert Opin. Ther. Pat., 2001, 11, 185.
24. Egan, T. J. Mini Rev. Med. Chem., 2001, 1, 113.
25. Senge, M. O.; Hatscher, S. Chem. Bio. Chem., 2000, 1, 247.
26. Lueng, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem., 2000, 43, 305.
27. Tyas, L.; Gluzman, I; Moon, R. P.; Rupp, K.; Westling, J.; Ridley, R. G.; Kay, J.; Goldberg, D. E.; Berry, C. FEBS Lett., 1999, 454, 210.
28. Rosenthal, P. J.; McKerrow, J. H.; Aikawa, M.; Nagasawa, H.; Leech, J. H. J. Clin. Invest., 1988, 82, 1560.
29. Francis, S. E.; Gluzman, I. Y.; Oksman, A.; Knickerbocker, A.; Mueller, R.; Bryant, M. L.; Sherman, D. R.; Russell, D. G.; Goldberg, D. E. EMBO J., 1994, 13, 306.
30. Gluzman, I.Y.; Francis, S. E.; Oksman, A.; Smith, C. E.; Duffin, K. L.; Goldberg, D. E. J. Clin. Invest., 1994, 93, 1602.
31. Nezami, A.; Luque, I; Kimura, T.; Kiso, Y.; Freire, E. Biochemistry, 2002, 41, 2273.
32. Silva, A. M.; Lee, A. Y.; Gulnik, S. V.; Majer, P.; Collins, J.; Bhat, T. N.; Collins, P. J.; Cachau, R. E.; Luker, K. E.; Gluzman, I. Y.; Francis, S. E.; Oksman, A.; Goldberg, D. E.; Erickson, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 10034.
33. Asojo, O. A.; Afonina, E.; Gulnik, S. V.; Yu, B.; Erickson, J. W.; Randad, R.; Medjahed, D.; Silva, A. M. Acta Cryst., 2002, D58, 2001-2008.
34. Ridley, R. G.; Hudson, A. T. Expert Opin. Ther. Pat., 1998, 8, 121.
35. Wu, Y. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 255.
36. Jefford, C. W. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1803.
37. Christen, P.; Veuthey, J.-L. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1827.
38. Johns Hopkins University, Inc (Posner, G. H.; Parker, M. H.; Krasavin, M.; Shapiro, T. A.); 2000, WO-0059501.
39. See also: Expert Opin. Ther. Patents, 2001, 11, 1351.
40. Kannan, R.; Sahal, D.; Chauhan, V. S. Chem. Biol., 2002, 9, 321.
41. Gardener, M. J.; Hall, N.; Fung, E.; White, O.; Berriman, M.; Hyman, R. W.; Carlton, J. M.; Pain, A.; Nelson, K. E.; Bowman, S.; Paulsen, I. T.; James, K.; Eisen, J. A.; Rutherford, K.; Salzberg, S. L.; Craig, A.; Kyes, S.; Chan, M.-S.; Nene, V.; Shallom, S. J.; Suh, B.; Peterson, J.; Angiuoli, S.; Pertea, M.; Allen, J.; Selengut, J.; Haft, D.; Mather, M. W.; Vaidya, A. B.; Martin, D. M. A.; Fairlamb, A. H.; Fraunholz, M. J.; Roos, D. S.; Ralph, S. A.; McFadden, G. I.; Cummings, L.M.; Subramanian, G. M.; Mungall, C.; Venter, J. C.; Carucci, D. J.; Hoffman, S. L.; Newbold, C.; Davis, R. W.; Fraser, C. M.; Barell, B. Nature, 2002, 419, 498.
42. Carlton, J. M.; Angiuoli, S. V.; Suh, B. B.; Kooij, T. W.; Pertea, M.; Silva, J. C.; Ermolaeva, M. D.; Allen, J. E.; Selengut, J. D.; Koo, H. L.; Peterson, J. D.; Pop, M.; Kosack, D. S.; Shumway, M. F.; Bidwell, S. L.; Shallom, S. J.; van Aken, S. E.; Riedmuller, S. B.; Feldblyum, T. V.; Cho, J. K.; Quackbush, J.; Sedegah, M.; Shoaibi, A.; Cummings, L. M.; Florens, L.; Yates, J. R.; Raine, J. D.; Sinden, R. E.; Harris, M. A.; Cunningham, D. A.; Preiser, P. R.; Bergman, L. W.; Vaidya, A. B.; van Lin, L. H.; Janse, C. J.; Waters, A. P.; Smith, H. O.; White, O. R.; Salzberg, S. L.; Venter, J. C.; Fraser, C. M.; Hoffman, S. L.; Gardner, M. J.; Carucci, D. J. Nature, 2002, 419, 512.
43. Florens, L.; Washburn, M. P.; Raine, J. D.; Anthony, R. M.; Grainger, M.; Haynes, J. D.; Moch, J. K.; Muster, N.; Sacci, J. B.; Tabb, D. L.; Witney, A. A.; Wolters, D.; Wu, Y.; Gardner, M. J.; Holder, A. A.; Sinden, R. E.; Yates, J. R.; Carucci, D. J. Nature, 2002, 419, 520.
44. Hall, N.; Pain, A.; Berriman, M.; Churcher, C.; Harris, B.; Harris, D.; Mungall, K.; Bowman, S.; Atkin, R.; Baker, S.; Barron, A.; Brooks, K.; Buckee, C. O.; Burrows, C.; Cherevach, I.; Chillingworth, C.; Chillingworth, T.; Christodoulou, Z., Clark, L.; Clark, R.; Corton, C.; Cronin, A.; Davies, R.; Davis, P.; Dear, P.; Dearden, F.; Doggett, J.; Feltwell, T.; Goble, A.; Goodhead, I.; Gwilliam, R.; Hamlin, N.; Hance, Z.; Harper, D.; Hauser, H.; Hornsby, T.; Holroyd, S.; Horrocks, P.; Humphray, S.; Jagels, K.; James, K. D.; Johnson, D.; Kerhornou, A.; Knights, A.; Konfortov, B.; Kyes, S.; Larke, N.; Lawson, D.; Lennard, N.; Line, A.; Maddison, M.; McLean, J.; Mooney, P.; Moule, S.; Murphy, L.; Oliver, K.; Ormond, D.; Price, C.; Quail, M.A.; Rabbinowitsch, E.; Rajandream, M.-A.; Rutter, S.; Rutherford, K. M.; Sanders, M.; Simmonds, M.; Seeger, K.; Sharp, S.; Smith, R.; Squares, R.; Squares, S.; Stevens, K.; Taylor, K.; Tivey, A.; Unwin, L.; Whitehead, S.; Woodward, J.; Sulston, J. E.; Craig, A.; Newbold, C.; Barell, B. G. Nature, 2002, 419, 527.
45. Gardener, M. J.; Shallom, S. J.; Carlton, J. M.; Salzberg, S. L.; Nene, V.; Shoaibi, A.; Ciecko, A.; Lynn, J.; Rizzo, M.; Weaver, B.; Jarrahi, B.; Brenner, M.; Parvizi, B.; Tallon, L.; Moazzez, A.; Granger, D.; Fujii, C.; Hansen, C.; Pedersen, J.; Feldblyum, T.; Peterson, J.; Suh, B.; Angiouli, S.; Cummings, L. M.; Smith, H. O.; Adams, M. D.; Venter, J. C.; Carucci, D. J.; Hoffman, S. L.; Fraser, C. M. Nature, 2002, 419, 531.
46. Hyman, R. W.; Fung, E.; Conway, A.; Kurdi, O.; Mao, J.; Miranda, M.; Nakao, B.; Rowley, D.; Tamaki, T.; Wang, F.; Davis, R. W. Nature, 2002, 419, 534.
47. Lasonder, E.; Ishihama, Y.; Andersen, J. S.; Vermunt, A. M. W.; Pain, A.; Sauerwein, R. W.; Eling, W. M. C.; Hall, N.; Waters, A. P.; Stunneberg, H. G.; Mann, M.. Nature, 2002, 419, 537.
48. Sidhu, A. B. S.; Verdier-Pinard, D.; Fidock, D. A. Science, 2002, 298, 210.
49. Niare, O.; Markianos, K.; Volz, J.; Oduol, F.; Toure, A.; Bagayoko, M.; Sangare, D.; Traore, S. F.; Wang, R.; Blass, C.; Dolo, G.; Bouare, M.; Kafatos, F. C.; Kruglyak, L.; Toure, Y. T.; Vernick, K. D. Science, 2002, 298, 213.
50. Volkman, S. K.; Hartl, D. L.; Wirth, D. F.; Nielsen, K. M.; Choi, M.; Batalov, S.; Zhou, Y.; Plouffe, D.; Le Roch, K. G.; Abagyan, R.; Winzeler, E. A. Science, 2002, 298, 216.
51. Ridley, R. G. Science, 1999, 285, 1502.
52. Jomaa, H.; Wiesner, J.; Sanderbrand, S.; Altincicek, B.; Weidemeyer, C.; Hintz, M.; Türbachova, I.; Eberl, M.; Zeidler, J.; Lichtenthaler, H. K.; Soldati, D.; Beck, E. Science, 1999, 285, 1573.
53. Reichenberg, A.; Wiesner, J.; Weidemeyer, C.; Dreiseidler, E.; Sanderbrand, S.; Altincicek, B.; Beck, E.; Schlitzer, M.; Jomaa, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 833.
54. Wiesner, J.; Henschker, D.; Hutchinson, D. B.; Beck, E.; Jomaa, H. Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 46, 2889.
55. Coombs, G. H.; Goldberg, D. E.; Klemba, M.; Berry, C.; Kay, J.; Mottram, J. C. Trends Parasitol., 2001, 17, 532-537.
56. James, M. N. G.(Ed); Aspartic Proteinases; Retroviral and Cellular Enzymes, in Adv. Exp. Med. Biol. 436, Plenum Press: New York, 1998.
57. Maly, D. J.; Huang, L.; Ellman, J. A. Chem. Bio. Chem., 2002, 3, 16.
58. Pharmacopeia Inc. (Dolle, R. E.; Johnson, T. O.; Carroll, C. D.) 1998, US-05734054.
59. Pharmacopeia Inc. (Dolle, R. E.; Patel, H. K.) 1999, US-05892038.
60. Carroll, C. D.; Patel, H.; Johnson, T. O.; Guo, T.; Orlowski, M.; He, Z.-M.; Cavallaro, C. L.; Guo, J.; Oksman, A.; Gluzman, I. Y.; Conelly, J.; Chelsky, D.; Goldberg, D. E.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2315.
61. Pharmacopeia Inc. (Dolle, R. E.; Cavallaro, C. L.; Herpin, T. F.) 1999, WO-09955687.
62. Carroll, C. D.; Johnson, T. O.; Tao, S.; Lauri, G.; Orlowski, M.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3203.
63. Regents of the University of California, Berkley. (Kim, J. M.; Ellman, J. A.; Goldberg, D.); 2001, WO-00114331.
64. Haque, T. S.; Skillman, A. G.; Lee, C. E.; Habashita, H.; Gluzman, I. Y.; Ewing, T. J. A.; Goldberg, D. E.; Kuntz, I. D.; Ellman, J. A. J. Med. Chem., 1999, 42, 1428.
65. Mineo, T.; Avery, M. A. Chemtracts Org. Chem., 2001, 14, 518.
66. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 1427.
67. Lee, C. E.; Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9735.
68. The Johns Hopkins University (Freire, E.; Nezami, A.; Koso, Y.); 2002, WO-02074719.
69. Desjardin R. E.; Canfield, C. J.; Haynes, J. D.; Chulay, J. D. Antimicrob. Agents Chemother., 1979, 16, 710.
70. Ersmark, K.; Feierberg, I.; Bjelic, S.; Hulten, J.; Aqvist, J.; Hallberg, A. Drugs Fut., 2002, 27, (Suppl. A): XVIIth Int. Symp. on Medicinal Chemistry; P 231. Publication in preparation (personal communication E. K.)
71. Nöteberg, D.; Hulten, J.; Hallberg, A. Drugs Fut., 2002, 27, (Suppl. A): XVIIth Int. Symp. on Medicinal Chemistry; P 399. Publication in preparation (personal communication E.K.)
72. Boss, C.; Richard, S.; Weller, T.; Binkert, C.; Meyer, S.; Strickner, P.; Bur, D.; Fischli, W. BOSS-9 Symposium Namur. Belgium, 2002, Poster TH 046.
73. Actelion Pharmaceuticals Ltd. (Boss, C.; Fischli, W.; Meyer, S.; Richard-Bildstein, S.; Weller, T.); 2002, WO-00224649.
74. Actelion Pharmaceuticals Ltd. (Boss, C.; Fischli, W.; Meyer, S.; Richard-Bildstein, S.; Weller, T.); 2002, WO-00238534.
75. Matayoshi, E. D.; Wang, G. T.; Krafft, G. A.; Erickson, J. Science, 1990, 247, 954.
76. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
77. Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett, 1992, 207.
78. Gong, Y.; Pauls, H. W. Synlett, 2000, 829.
79. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.
80. Gulnik, S. V.; Suvorov, L. I.; Majer, P.; Collins, J.; Kane, B. P.; Johnson, D. G.; Erickson, J. W. FEBS Lett., 1997, 413, 379.
81. Experiments with the P. berghei infected mice were performed at the Swiss Tropical Institute, Socinstrasse 57, CH-4002 Basel, Switzerland (PD Dr. Reto Brun).
82. See also: Peters, W.; Robinson, B. L.; Rossiter, J. C.; Jefford, C. W. Ann. Trop. Med. Parasitol., 1993, 87, 1.
83. F. Hoffmann-LaRoche Ltd. (Bur, D.; Fischli, W.; Matile, H.; Ridley, R. G.; Wostl, W.) 1999, WO-09912532.
84. Bursavich, M. G.; Rich, D. H. Org. Lett., 2001, 3, 2625.
85. Ripka, A. S.; Satyshur, K. A.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Org. Lett., 2001, 3, 2309.
86. Dales, N. A.; Bohacek, R. S.; Satyshur, K. A.; Rich, D. H. Org. Lett., 2001, 3, 2313.
87. Bursavich, M. G.; West, C. W.; Rich, D. H. Org. Lett., 2001, 3, 2317.
88. Oefner, C.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Clozel, J-P.; D'Arcy A.; Dorn, A.; Fischli, W.; Grüninger, F.; Güller, R.; Hirth, G.; Märki, H.-P.; Mathews, S.; Müller, M.; Ridley, R. G.; Stadler, H.; Vieira, E.; Wilhelm, M.; Winkler, F. K.; Wostl, W. Chem. Biol., 1999, 6, 127.
89. Vieira, E.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Fischli, W.; Güller, R.; Hirth, G.; Märki, H.-P.; Müller, M.; Oefner, C.; Scalone, M.; Stadler, H.; Wilhelm, M.; Wostl, W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1397.
90. Güller, R.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Fischli, W.; Hirth, G.; Jenny, C.; Kansy, M.; Montavon, F.; Müller, M.; Oefner, C.; Stadler, H.; Vieira, E.; Wilhelm, M.; Wostl, W.; Märki, H.-P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1403.
91. F. Hoffmann-LaRoche Ltd. (Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Fischli, W.; Gueller, R.; Hirth, G.; Maerki, H.-P.; Mueller, M.; Oefner, C.; Stadler, H.; Vieira, E.; Wilhelm, M.; Wostl, W.) 1997, WO-09709311.
92. Yuvaniyama, J.; D'Arcy, A.; Oefner, C.; Loetscher, H.; Bur, D.; Dale, G. E.; Maerki, H. P.; Winkler, F. K.; Moon, R. P.; Ridley, R. G. Symposium on "Parasite proteases as drug targets", University of Glasgow, UK, 2-5 September, 2000.
93. Carcache D. A.; Hörtner, S. R.; Bertogg, A.; Dorn, A.; Märki, H.-P.; Binkert, C.; Diederich, F. BOSS-9 Symposium Namur, Belgium, 2002, Poster TH 056.
94. Carcache, D. A.; Hörtner, S. R.; Bertogg, A.; Binkert, C.; Bur, D.; Märki, H.-P.; Dorn, A.; Diederich, F. Chem. Bio. Chem., 2002, 11, 1137.