Intramolecularly coordinated diorganyl ditellurides: Thiol peroxidase-like antioxidants

Organometallics

Volumn 21, Issue 5, 2002, Pages 884-892

  Mugesh, Grovindasamy ^a   Panda, Arunashree ^a   Kumar, Sangit ^a   Apte, Sandeep D ^a   Singh, Harkesh B ^a   Butcher, Ray J ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b HOWARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS; ANTIOXIDANTS; CATALYSIS; COORDINATION REACTIONS; HYDROGEN PEROXIDE; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TELLURIUM COMPOUNDS;

AROMATIC LITHIATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038343001     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010759z     Document Type: Article

References (96)

1. (a) Budisa, N.; Karnbrock, W.; Steinbacher, S.; Humm, A.; Prade, L.; Neuefeind, T.; Moroder, L.; Huber, R. J. Biol. Chem. 1997, 270, 616.
2. (b) Karnbrock, W.; Weyher, E.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 913.
3. (c) Beese, D.; Budisa, N.; Karnbrock, W.; Minks, C.; Musiol, H.-J.; Pegoraro, S.; Siedler, F.; Weyher, E.; Moroder, L. Biol. Chem. 1997, 378, 211.
4. (a) Stadtman, T. C. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16257.
5. (b) Böck, A. Selenium Proteins Containing Selenocysteine. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, England, 1994; Vol. 8, p 3700.
6. (a) Cotgreave, I. A.; Moldéus, P.; Engman, L.; Hallberg, A. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1481.
7. (b) Engman, L.; Stern, D.; Cotgreave, I. A.; Andersson, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9737.
8. (c) Andersson, C.-M.; Hallberg, A.; Brattsand, R.; Cotgreave, I. A.; Engman, L.; Persson, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2553.
9. (d) Andersson, C.-M.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Engman, L.; Persson, J.; Moldéus, P.; Cotgreave, I. A. Free Rad. Res. 1994, 20, 401.
10. (e) Engman, L.; Stern, D.; Pelcmanl, M.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1973.
11. (f) Wieslander, E.; Engman, L.; Svensjö, E.; Erlansson, M.; Johansson, U.; Linden, M.; Andersson, C.-M.; Brattsand, R. Biochem. Pharmacol. 1994, 16, 17.
12. (g) Andersson, C.-M.; Hallberg, A.; Linden, M.; Brattsand, R.; Moldéus, P.; Cotgreave, I. Free Rad. Biol. Med. 1994, 16, 17.
13. (h) Engman, L.; Persson, J.; Vessman, K.; Ekström, M.; Berglund, M.; Andersson, C.-M. Free Rad. Biol. Med. 1995, 19, 441.
14. (i) Vessman, K.; Ekstörm, M.; Berglund, M.; Andersson, C.-M.; Engman, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4461.
15. (j) Engman, L.; Stern, D.; Frisell, H.; Vessman, K.; Berglund, M.; Ek, B.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1255.
16. (k) Briviba, K.; Tamler, R.; Klotz, L.-O.; Engman, L.; Cotgreave, I. A.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 817.
17. (l) Kanda, T.; Engman, L.; Cotgreave, I. A.; Powis, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8161.
18. (m) Jacob, C.; Arteel, G. E.; Kanda, T.; Engman, L.; Sies, H. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 3.
19. (n) Malmström, J.; Jonsson, M.; Cotgreave, I. A.; Hammarström, L.; Sjödin, M.; Engman, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434.
20. (a) Detty, M. R.; Murray, B. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 5235.
21. (b) Detty, M. R.; Luss, H. R. Organometallics 1988, 5, 2251.
22. (c) Detty, M. R.; Merkel, P. B.; Powers, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 5920.
23. (d) Powers, S. K.; Walstad, D. L.; Brown, J. T.; Detty, M. R.; Watkins, P. J. J. Neuro-Oncol. 1989, 7, 179.
24. (e) Detty, M. R.; Merkel, P. B.; Hilf, R.; Gibson, S. L.; Powers, S. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 1108.
25. (f) Detty, M. R.; Merkel, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3845.
26. (g) Detty, M. R. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1992, 67, 383.
27. (h) Detty, M. R.; Merkel, P. B.; Gibson, S. L.; Hilf, R. Oncol. Res. 1992, 4, 367.
28. (i) Detty, M. R.; Gibson, S. L. Organometallics 1992, 11, 2147.
29. (j) Detty, M. R.; Friedman, A. E.; Oseroff, A. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8245.
30. (k) Detty, M. R.; Zhou, F.; Friedman, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 313.
31. (l) Young, D. N.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 4692.
32. (m) Young, D. N.; Serguievski, P.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 5716.
33. (n) Leonard, K. A.; Nelen, M. I.; Anderson, L. T.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3942.
34. (o) Leonard, K. A.; Nelen, M. I.; Simard, T. P.; Davies, S. R.; Gollnick, S. O.; Oseroff, A. R.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Chen, L. B.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3953.
35. (p) Bellnier, D. A.; Young, D. N.; Detty, M. R.; Camacho, S.; Oseroff, A. R. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 630.
36. (q) Simard, T. P.; Yu, J. H.; Zebrowski-Young, J. M.; Haley, N. F.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2236.
37. (r) Stilts, C. E.; Nelen, M. I.; Hilmey, D. G.; Davies, S. R.; Gollnick, S. O.; Oseroff, A. R.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 2403.
38. (a) Müller; A.; Cadenas, E.; Graf, P.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235.
39. (b) Wendel, A.; Fausel, M.; Safayhi, H.; Tiegs, G.; Otter, R. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3241.
40. (c) Reich, H. J.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5549.
41. (d) Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R.-R. C.; Spector, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5936.
42. (e) Welter, A.; Fisher, H.; Christiaens, L.; Wendel, A.; Etschenberg, E.; Dereu, N.; Kuhl, P.; Graf, E. Eur. Pat. Appl. EP 198277B1, 1989 [Chem. Abstr. 1987, 106(05), 032613A, Chem. Abstr. 1987, 106(11), 084181C.
43. (f) Spector, A.; Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R. R.; Raghavan, P. R. Lens Eye Tox. Res. 1989, 773.
44. (g) Wu, Z.-P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4513.
45. (h) Wu, Z.-P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5647.
46. (i) Jacquemin, P. V.; Christiaens, L. E.; Renson, M. J.; Evers, M. J.; Dereu, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3863.
47. (j) Sies, H. Free Rad. Biol. Med. 1998, 14, 313.
48. (k) Galet, V.; Bernier, J.-L.; Hénichart, J.-P.; Lesieur, D.; Abadie, C.; Rochette, L.; Lindenbaum, A.; Chalas, J.; Renaud de la Faverie, J.-F.; Pfeiffer, B.; Renard, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 2903.
49. (l) Chaudiére, J.; Yadan, J.-C.; Erdelmeier, I.; Tailhan-Lomont, C.; Moutet, M. In Oxidative Processes and Antioxidants; Paoletti, R., Ed.; Raven Press: New York, 1994; p 165.
50. (m) Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557.
51. (n) Spector, A.; Wilson, S. R.; Zucker, P. A. US 5,321,138 (C1.546-224; C07C37/02) 1994 [Chem. Abstr. 1994, 121, P 256039r].
52. (o) Chaudiére, J.; Moutet, M.; d'Alessio, P. C. R. Soc. Biol. 1995, 189, 861.
53. (p) Back, T. G.; Dyck, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079.
54. (q) Wirth, T. Molecules 1998, 3, 164.
55. (r) Liu, J.; Gao, S.; Luo, G.; Yan, G.; Shen. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 247, 397.
56. (s) Liu, J.; Luo, G.; Ren, X.; Mu, Y.; Bai, Y.; Shen, J. C. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1481, 222.
57. (t) Ren, X.; Liu, J.; Luo, G.; Zhang, Y.; Luo, Y.; Yan, G.; Shen, J. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 682.
58. (u) Ren, X.; Yang, L.; Liu, J.; Su, D.; You, D.; Liu, C.; Zhang, K.; Luo, G.; Mu, Y.; Yan, G.; Shen, J. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 387, 250.
59. (6) For recent reviews on glutathione peroxidase mimics, see: (a) Mugesh, G.; Singh, H. B. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 347.
60. (b) Mugesh, G.; du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
61. (7) (a) Flohe, L.; Loschen, G.; Günzler, W. A.; Eichele, E. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1972, 353, 987.
62. (b) Epp, O.; Ladenstein, R.; Wendel, A. Eur. J. Biochem. 1983, 133, 51.
63. (c) Tappel, A. L. Curr. Top. Cell. Regul. 1984, 24, 87.
64. (d) Flohé, L. Curr. Top. Cell Regul. 1985, 27, 473.
65. (a) Mugesh, G.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. J. Organomet, Chem. 1999, 577, 243.
66. (b) Mugesh, G.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 237.
67. (c) Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2035.
68. (d) Panda, A.; Mugesh, G.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Organometallics 1999, 18, 1986.
69. (e) Menon, S. C.; Panda, A.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Chem. Commun. 2000, 143.
70. (a) Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. Chem. Commun. 1998, 2227.
71. (b) Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 839.
72. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 1980.
73. Bhasin, K. K.; Gupta, V.; Gupta, S. K.; Sanan, K.; Sharma, R. P. Ind. J. Chem. 1994, 33A, 1110.
74. Herberhold, M.; Leitner, P. J. Organomet. Chem. 1987, 336, 153.
75. Tashiro, M.; Yamato, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 176.
76. Schmitz, D.; Smith, D.; Wall, W. Grapher 1.09, 2-D Graphical System; Golden Software, Inc.: 1993.
77. Sheldrick, G. M. SHELX 97; Program for Crystal Structure Determination, University of Gottingen, 1997.
78. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, 1974; Vol. 4, pp 99, 149.
79. Kaur, R.; Singh, H. B.; Patel, R. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2719.
80. Kaur, R.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Organometallics 1995, 14, 4755.
81. Menon, S. C.; Singh, H. B.; Jasinski, J. M.; Jasinski, J. P.; Butcher, R. J. Organometallics 1996, 15, 7.
82. Engman, L.; Persson, J. J. Organomet. Chem. 1990, 388, 71.
83. (a) Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Uemura, S.; Fukuzawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3116.
84. (b) Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Uemura, S.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem. 1998, 60, 4114.
85. Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Fukuzawa, S.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2871.
86. Fischer, H.; Dereu, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 757.
87. Haenen, G. R. M. M.; De Rooij, B. M.; Vermeulen, N. P. E.; Bast, A. Mol. Pharmacol. 1990, 37, 412.
88. Drake, J. E.; Hursthouse, M. B.; Kulcsar, M.; Light, M. E.; Silvestru, A. J. Organomet. Chem. 2001, 623, 153.
89. Sandman, D. J.; Li, L.; Tripathy, S. Organometallics 1994, 13, 348.
90. Pauling L. In The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
91. Abid, K. Y.; Al-Salim, N. I.; Greaves, M. R.; McWhinnie, W. R.; West, A. A.; Hamor, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1697.
92. Flack, H. Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 876.
93. Apte, S.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. J. Chem. Res., Synop. 2000, 160; J. Chem. Res., Minipr. 2000, 559.
94. Apte, S.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. J. Chem. Res., Synop. 2000, 160; J. Chem. Res., Minipr. 2000, 559.
95. Menon, S. C.; Singh, H. B.; Patel, R. P.; Kulshreshtha, S. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1203.
96. 2 as described in refs 8d and 18.