Axinellins A and B: New proline-containing antiproliferative cyclopeptides from the vanuatu sponge Axinella carteri

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 1998, Pages 2659-2665

  Randazzo, Antonio ^a   Dal Piaz, Fabrizio ^a,b   Orrù, Stefania ^a,b   Debitus, Cécile ^c   Roussakis, Christos ^d   Pucci, Piero ^a,b   Gomez Paloma, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b Ctro Internazionale Servizi S   (Italy)

^c INSTITUT DE RECHERCHE POUR LE DÉVELOPPEMENT   (New Caledonia)

^d UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

2D NMR; Amino acids; Axinella carteri; Cyclopeptides; ESMS; Macrocycles; MS; Natural products; Peptides; Sponge

Indexed keywords

EID: 2842581685     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1099-0690(199811)1998:11<2659::aid-ejoc2659>3.0.co;2-h     Document Type: Article

References (24)

1. [1a] C. Liebow, D. H. Crean, A. V. Shally, T. S. Mang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1897.
2. [1b] L. Anthony, D. Johnson, K. Hande, M. Shaff, S. Winn, M. Krozely, J. Dates, Acta Oncologica 1993, 32, 217.
3. [1c] Y. B. He, Z. Huang, K. Raynor, T. Reisene, M. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8066.
4. [1d] G. Prevost, C. Mormont, M. Gunning, F. Thomas, Acta Oncologica 1993, 32, 209.
5. N. Fusetani, S. Matsunaga, Chem. Rev. 1993, 93, 1793.
6. 3a] A. Zampella, M. V. D'Auria, L. Gomez-Paloma, A. Casapullo, L. Minale, C. Debitus, Y. Henin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6202-6209.
7. [3b] M. V. D'Auria, A. Zampella, L. Gomez-Paloma, L. Minale, C. Debitus, C. Roussakis, V. Le Bert, Tetrahedron 1996, 52, 9589-9596.
8. G. R. Pettit, F. Gao, R. L. Cerny, D. L. Doubek, L. P. Tackett, J. M. Schimdt, J. C. Chapuis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1165-1168.
9. 5a] G. R. Pettit, Z. Cichaz, J. Barkoczy, A. C. Dorsaz, D. L. Herald, M. D. Williams, D. L. Doubek, L. P. Tackett, J. M. Schimdt, D. C. Brune, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper, G. J. Bakus, J. Nat. Prod. 1993, 56, 260-267.
10. [5b] G. R. Pettit, R. Tan, M. D. Williams, L. P. Tackett, J. M. Schimdt, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper, Bioorg. Med Chem. Lett. 1993, 3, 2869-2874.
11. [5c] G. R. Pettit, R. Tan, Y. Ichihara, M. D. Williams, D. L. Doubek, L. P. Tackett, J. M. Schimdt, R. L. Cerny, M. R. Boyd, J. N. A. Hooper, J. Nat. Prod. 1995, 58, 961-965.
12. 6a] J. Kobayashi, M. Tsuda, T. Nakamura, Y. Mikami, H. Shigemori, Tetrahedron 1993, 49, 2391.
13. [6b] M. Tsuda, H. Shigemori, Y. Mikami, J. Kobayashi, Tetrahedron 1993, 49, 6785-6796.
14. [6c] M. Tsuda, T. Sasaki, J. Kobayashi, Tetrahedron 1994, 49, 4667-4680.
15. G. R. Pettit, J. K. Srirangam, D. L. Herald, D. L. Doubek, L. P. Tackett, J. M. Schimdt, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1995, 57, 7217-7220.
16. M. P. Foster, C. M. Ireland, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2871-2874.
17. S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, C. W. Siegel, J. Org. Chem. 1994, 38, 178-179.
18. P. Marfey, Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596.
19. I. A. Papajonnopoulos, Mass Spectrom. Rev. 1995, 14, 49-73
20. I. Z. Siemon, T. Wieland, K.-H. Pook, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 702-703; Angew. Chem. 1975, 88, 712-714.
21. I. Z. Siemon, T. Wieland, K.-H. Pook, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 702-703; Angew. Chem. 1975, 88, 712-714.
22. L. A. McDonald, M. P. Foster, D. R. Phillips, C. M. Ireland, J. Org. Chem 1992, 57, 4616-4624.
23. P. Auffinger, G. Uipff, J. Comput. Chem. 1990, 11, 19-31.
24. T. J. Mosmann, Immunol. Methods 1983, 65, 55-68.