Synthesis of the cyclic heptapeptides Axinastatin 2 and Axinastatin 3

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 19, 1996, Pages 2411-2416

  Pettit, George R ^a   Holman, Jeffrey W ^a   Boland, Gerard M ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748898277     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p19960002411     Document Type: Article

References (27)

1. Contribution 343 of the series Antineoplastic Agents. For part 342: Y. Kamano, H.-P. Zhang, A. Hino, M. Yoshida, G. R. Pettit, C. L. Herald and H. Itokawa, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1868.
2. G. R. Pettit, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. E. Leet, C. Dufrense, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper and K. C. Rutzler, J. Med. Chem., 1991, 34, 3339.
3. (a) G. R. Pettit, F. Gao, R. L. Cerny, D. L. Doubek, L. P. Tackelt, J. M. Schmidt and J.-C. Chapuis, J. Med. Chem., 1994, 37, 1165;
4. (b) G. R. Pettit, F. Gao and R. L. Cerny, Heterocycles, 1993, 35, 711.
5. (a) A. Trzeciak and W. Bannwarth, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4557;
6. (b) J. Jiang, W.-R. Li and M. Joullié, Synth. Commun., 1994, 24, 187;
7. (c) G. R. Pettit and S. R. Taylor, J. Org. Chem., 1996, 61, 2322.
8. R. Roeske, J. Org. Chem., 1963, 28, 1251.
9. G. W. Anderson and F. M. Callahan, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3359.
10. Y. Hamada, S. Rishi, T. Shiori and S. Yamada, Chem. Pharm. Bull., 1977, 25, 224;
11. T. Shiori and Y. Hamada, Yakugaku Zasshi, 1988, 180, 1115
12. (Chem. Abstr., 1989, 110, 193336k).
13. M. Bodanszky, S. S. Deshmone and J. Martinez, J. Org. Chem., 1979, 44, 1622.
14. C.-D. Chang, M. Waki, M. Ahmad, J. Meienhofer, E. O. Lundell and J. D. Haug, Int. J. Pept. Protein Res., 1980, 15, 59.
15. T. Høeg-Jensen, M. H. Jakobsen and A. Holm, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6387.
16. (a) S. F. Brady, R. M. Freidinger, W. J. Paleveda, C. D. Colton, C. F. Homnick, W. L. Whitter, P. Curley, R. F. Nutt and D. F. Veber, J. Org. Chem., 1987, 52, 764;
17. (b) W.-R. Li, W. R. Ewing, B. D. Harris and M. M. Joullié, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7659;
18. (c) S. Zimmer, E. Hoffman, G. Jung and H. Kessler, Liebigs Am. Chem., 1993, 497.
19. C. Ressler and H. Ratzkin, J. Org. Chem., 1961, 26, 3356.
20. S. Mojsov, A. R. Mitchel and R. B. Merrifield, J. Org. Chem., 1980, 45, 555.
21. C. H. Li and D. Yamashiro, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 1310.
22. A. Bodanszky, M. Bodanszky, N. Chandramouli, J. Z. Kwei, J. Martinez and J. C. Tolle, J. Org. Chem., 1980, 45, 72.
23. R. B. Bates and S. Caldera, personal communication.
24. M. H. Kim and D. V. Patel, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5603.
25. G. R. Pettit, J. K. Srirangam, S. B. Singh, M. D. Williams D. L. Herald, J. Barkóczy, D. Kantoci and F. Hogan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 859.
26. G. R. Pettit, D. D. Burkett and M. D. Williams, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1, 1996, 853.
27. G. R. Pettit, J. K. Srirangam, D. L. Herald, J.-P. Xu, M. R. Boyd, Z. Cichacz, Y. Kamano, J. M. Schmidt and K. L. Erickson, J. Org. Chem., 1995, 60, 8257.