Synthesis of the marine sponge cycloheptapeptide phakellistatin 51

Journal of Natural Products

Volumn 63, Issue 1, 2000, Pages 22-28

  Pettit, George R ^a   Toki, Brian E ^a   Xu, Jun Ping ^a   Brune, Daniel C ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHAKELLISTATIN 5; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; FEDERATED STATES OF MICRONESIA; SOLID PHASE EXTRACTION; SPONGE (PORIFERA);

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; PEPTIDES, CYCLIC; PORIFERA; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 0033952824     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np990253+     Document Type: Article

References (41)

1. Series part 428 of Antineoplastic Agents. For the preceding contribution refer to Wender, P. A.; Brabander, J. D.; Harran, P. G. Hinkle, K. W.; Lippa, B.; Pettit, G. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8625-8628.
2. (a) Pettit, G. R.; Day, J. F.; Hartwell, J. L. Nature 1970, 227, 962-963: Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 812.
3. (a) Pettit, G. R.; Day, J. F.; Hartwell, J. L. Nature 1970, 227, 962-963: Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 812.
4. (b) Pettit, G. R.; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-726.
5. (c) Pettit, G. R. The Dolastatins. In Progess in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Kirby, G. W., Moore, R. E., Steglich, W., Tamm, C., Ed.; Springer: New York, 1997; Vol. 1, pp 297-307.
6. (d) Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Singh, S. B.; Williams, M. D.; Herald, D. L.; Barkóczy, Kantoci, D.; Hogan, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 859-863.
7. (e) Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Barkoczy, J.; Williams, M. D.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Pettit, R. K.; Hogan, F.; Bai, R.; Chapuis, J.-C.; McAllister, S. C.; Schmidt, J. M. Anti-Cancer Drug Design 1998, 13, 243-277.
8. (f) Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Barkóczy, J.; Williams, M. D.; Durkin, K. P. M.; Boyd, M. R.; Bai, R.; Hamel, E.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C. Anti-Cancer Drug Design 1995, 10, 529-544.
9. (g) Barlozzari, T.; Nelson, C. M.; Smith, P. A.; Conlon, D.; Ahmed, A.; Choquette D.; Haupt, A Annals of Oncology 1998, 9, 91-91.
10. (h) Gallagher, M.; Allen, S. L.; Stevenson, J.; Killer, K.; O'Mara, V.; Velagapudi, R.; Mitchell, E.; Villalona, M.; Van Echo, D.; Jakimowicz, K.; Allen, L. F.; Fischkoff, S.; O'Dwyer, P. J. Annals of Oncology 1998, 9, 101-101.
11. Pettit, G. R.; Clewlow, P. J.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Cerny, R. L.; Rützler, K. Can. J. Chem. 1990, 68, 708-711.
12. (a) Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Xu, J.-P.; Boyd, M. R.; Cichacz, Z.; Kamano, Y.; Schmidt, J. M.; Erickson, K. L. J Org. Chem. 1995, 60, 8257-8261.
13. (b) Pettit, G. R.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2322-2325.
14. (c) Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Erickson, K. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett L. P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7217-7220.
15. (d) Bates, R. B.; Caldera, S.; Ruane, M. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 405-405.
16. (e) Pettit, G. R.; Holman, J. W.; Boland, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2411-2416.
17. (f) Mechnich, O., Hessler, G.; Kessler, H.; Bernd, M.; Kutscher, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1338-1354
18. (g) Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Dorsaz, A.-D.; Williams, M. D.; Boyd, M. R.; Cerny, R. L. BioMed. Chem. Lett. 1995, 5, 1339-1344.
19. (h) Herald, D. L.; Cascarano, G. L.; Pettit, G. R.; Srirangam, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6962-6973.
20. (a) Bnnnington, L. S.; Tanaka, J.; Higa, T.; Kimura, J.; Yoshimura, Y.; Nakao, Y.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7765-7767.
21. (b) Chill, L.; Kashman, Y.; Schleyer, M. Tetrahedron 1997, 53, 16147-16152.
22. (c) Anderson, R. J.; Coleman, J. E.; Piers, E.; Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 317-320
23. Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Cichacz, Z. A.; Williams, M. D.; Dorsaz, A.-C.; Brune, D. C.; Boyd, M. R.; Cerny, R. L. BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 2091-2096.
24. (a) Perich, J. W.; Johns, R. B. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1623-1632: Riniker, B.; Flörsheimer, A.; Fretz, H.; Sieber, P.; Kamber, B. Tetrahedron 1993, 49, 9307-9307.
25. (a) Perich, J. W.; Johns, R. B. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1623-1632: Riniker, B.; Flörsheimer, A.; Fretz, H.; Sieber, P.; Kamber, B. Tetrahedron 1993, 49, 9307-9307.
26. (b) For an exception see Fischer, P. M.; Solbakken, M.; Undheim, K. Tetrahedron 1994, 50, 2277-2288.
27. (c) Tung, R. D.; Dhaon, M. K.; Rich, D. H. J. Org. Chem. 1986, 51, 3350-3354.
28. (d) Høeg-Jensen, T.; Jakobsen, M. H.; Holm, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6387-6390.
29. (e) Paulsen, H.; Adermann, K. Liebigs Ann. Chem. 1989, 751-769 and 771-780.
30. (a) Carpino, L. A.; Sadat-Aalace, D.; Beyermann, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1673-1675.
31. (b) Carpino, L. A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268-274.
32. Hamada, Y.; Rishi, S.; Shioiri, T.; Yamada, S.-I. Chem. Pharm. Bull 1977, 25, 224-227.
33. (a) Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927-1930.
34. (b) Ehrlich, A.; Rothemund, S.; Brudel, M.; Beyermann, M.; Carpino, L. A.; Bienert, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4781-4784.
35. Pettit, G. R.; Rhodes, M. R.; Tan, R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 409-414.
36. (a) Kim, M. H.; Patel, D. V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5603-5606.
37. (b) Albericio, F.; Bofill, J. M.; El-Faham, A.; Kates, S. A. J. Org. Chem 1998, 63, 9678-9683.
38. (a) Kates, S. A.; Sole, N. A.; Johnson, C. R.; Hudson, D.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1549-1552.
39. (b) Trzeciak, A.; Bannwarth, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4557-4560.
40. Kildbert, J.; Vuljanic, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6135-6138.
41. Ehrlich, A.; Heyne, H.-U.; Winter, R.; Beyermann, M.; Haber, H.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8831-8838.