A theoretical investigation of phosphonamidates and sulfonamides as protease transition state isosteres

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 5, 1998, Pages 1419-1428

  Radkiewicz, Jennifer L ^a   McAllister, Michael A ^a,b   Goldstein, Elisheva ^c   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b CALIFORNIA STATE POLYTECHNIC UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PROTEINASE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTRIC POTENTIAL; HYDROLYSIS;

EID: 0032489414     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971425f     Document Type: Article

References (45)

1. Barrett, A. J.; Salvesen, G. Research Monographs in Cell and Tissue Physiology: Proteinase Inhibitors; Elsevier: Amsterdam, 1986.
2. (a) Pauling, L. Nature 1948, 707-709.
3. (b) Wolfenden, R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10-18.
4. (a) Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305-2314.
5. (b) Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543-585.
6. (a) Miller, M. Schneider, J.; Sathyanarayana, B. K.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clawson, L.; Selk, L.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Science 1989, 1149-1152.
7. (b) Tomasselli, A. G.; Hui, J. O.; Sawyer, T. K.; Staples, D. J.; Bannow, C. Reardon, I. M.; Howe, J.; DeCamps, D. L.; Craik, C. S.; Heinrikson, R. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14675-14683.
8. (c) Swain, A. L.; Miller, M. M.; Green, J.; Rich, D. H.; Scheider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8805-8809.
9. (d) Grant, S. K.; Deckman, I. C.; Minnich, M. D.; Culp, J.; Franklin, S.; Dreyer, G. B.; Tomaszek, T. A., Jr.; Meek. T. D. Biochemistry 1991, 30, 8424-8434.
10. (e) Dreyer, G. B.; Lambert, D. M.; Meek, T. D.; Carr, T. J.; Tamaszek, T. A., Jr.; Fernandez, A. V.; Bartus, H.; Cacciavillani, E.; Hassell, A. M.; Minnich, M.; Petteway, S. R., Jr.; Metcalf, B. W.; Lewis, M. Biochemistry 1992, 31, 6646-6659.
11. (f) Chen, H. G.; Sawyer, T. K.; Wuts, P. G. M. Acta Pharm. Sin. 1994, 15, 33-35.
12. (g) Abdel-Meguid, S. S.; Metcalf, B. W.; Carr, T. J.; Demarsh, P.; DesJarlais, R. L.; Fisher, S.; Green D. W.; Ivanoff, L.; Lambert, D. M.; Murthy, K. H. M.; Petteway, S. R., Jr.; Pitts, W. J.; Tomaszek, T. A., Jr.; Winborne, E.; Zhao, B.; Dreyer, G. B.; Meek, T. B. Biochemistry 1994, 33, 11671-11677.
13. (h) Thompson, S. K.; Murthy, K. H. M.; Zhao, B.; Winborne, E.; Green, D. W.; Fisher, S. M.; DesJarlais, R. L.; Tomaszek, T. A., Jr.; Meek, T. D.; Gleason, J. G.; Abdel-Meguid, S. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 3100-3107.
14. (i) Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443-3451.
15. (j) Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181-1182.
16. (k) Reid, R. C.; March, D. R.; Dooley, M. J.; Bergman, D. A.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8511-8517.
17. (a) Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654-657.
18. (b) Jacobsen, N.; Bartlett, P. A. Phosphorous Chem. 1981, 221-224.
19. (c) Bartlett, P.; Marlowe, C. K. Biochemistry 1983, 22, 4618-4624.
20. (d) Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208-1216.
21. (e) Mookhtiar, K. A.; Marlowe, C. K.; Bartlett, P. A.; Van Wart, H. E. Biochemistry 1987, 26, 1962-1965.
22. (f) Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Biochemistry 1987, 26, 8553-8561.
23. (g) Dreyer, G. B.; Metcalf B. W.; Tomaszek, T. A., Jr.; Carr, T. J.; Chandler, A. C., III; Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Stricler, J. E.; Debouck, C.; Meek, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9752-9756.
24. (h) Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297-307.
25. (i) McLeod, D. A.; Brinkworth, R. I.; Ashley, J. A.; Janda, K. D.; Wirsching, P. BioMed. Chem. Lett. 1991, 1, 653-657.
26. (j) Camp, N. P.; Hawkins, P. C. D.; Hitchcock, P. B.; Gani, D. BioMed. Chem. Lett. 1992, 2, 1047-1052.
27. Examples of sulfonamide inhibitors: (a) Pisabarro, M. T.; Ortiz, A. R.; Palomer, A.; Cabre, F.; Garcia, L.; Wade, R. C.; Gago, F.; Mauleon, D.; Carganico, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 337-341. (b) Hilpert, K.; Ackermann, J.; Banner, D. W.; Gast, A.; Gubernator, K.; Hadváry, P.; Labler, L.; Muller, K.; Schmid, G.; Tschopp, T. B.; van de Waterbeemd, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3889-3901.
28. Examples of sulfonamide inhibitors: (a) Pisabarro, M. T.; Ortiz, A. R.; Palomer, A.; Cabre, F.; Garcia, L.; Wade, R. C.; Gago, F.; Mauleon, D.; Carganico, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 337-341. (b) Hilpert, K.; Ackermann, J.; Banner, D. W.; Gast, A.; Gubernator, K.; Hadváry, P.; Labler, L.; Muller, K.; Schmid, G.; Tschopp, T. B.; van de Waterbeemd, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3889-3901.
29. Examples of failed sulfonamide inhibitors: (a) Moree, W. J. M.S. Thesis. (b) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157-5169.
30. Examples of failed sulfonamide inhibitors: (a) Moree, W. J. M.S. Thesis. (b) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157-5169.
31. (a) Bindal, R. D.; Golab, J. T.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7861-7868.
32. (b) Nicholas, J. B.; Vance, R.; Martin, E.; Burke, B. J.; Hopfinger, A. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9803-9811.
33. (c) Heyd, J.; Thiel, W.; Weber, W. THEOCHEM 1997, 391, 125.
34. O'Brien, J. F.; Pranata, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12759-12763.
35. Teraishi, K.; Saito, M.; Fujii, I.; Nakamura, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7153.
36. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision A.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
37. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.2, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
38. SPARTAN version 4.0, 1995, Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman Ave., #370, Irvine, CA 92715.
39. (a) Wong, M. W.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 668.
40. (b) Sabio, M.; Topiol, S. THEOCHEM 1990, 206, 335.
41. (c) Wright, G. M.; Simmonds, R. J.; Parry, D. E. J. Comput. Chem. 1988, 9, 601.
42. (d) Boggs, J. E.; Niu, Z. J. Comput. Chem. 1985, 6, 46.
43. Brooks, C. L., III; Karplus, M.; Pettitt, B. M. Proteins: A Theoretical Perspective of Dynamics, Structure, and Thermodynamics; John Wiley & Sons: Inc.: New York, 1988.
44. Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Science 1987, 569-571.
45. Komiyama, T.; Suda, H.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H.; Fujimoto, K.; Umezawa, S. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 171, 727-731.