Recent advances in the chemistry of cholecystokinin receptor ligands (agonists and antagonists)

Current Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 6, 1999, Pages 433-455

  De Tullio, P ^a   Delarge, J ^a   Pirotte, B ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2,3 DIHYDRO 1 METHYL 2 OXO 5 PHENYL 1H 1,4 BENZODIAZEPIN 3 YL) 3 (3 METHYLPHENYL)UREA; 1 [2,3 DIHYDRO 1 (2' METHYLPHENACYL) 2 OXO 5 PHENYL 1H 1,4 BENZODIAZEPIN 3 YL] 3 (3 METHYLPHENYL)UREA; 1 [2,3 DIHYDRO 2 OXO 1 PIVALOYLMETHYL 5 (2 PYRIDYL) 1H 1,4 BENZODIAZEPIN 3 YL] 3 [3 (METHYLAMINO)PHENYL]UREA; 1 [5 (3 AZABICYCLO[3.2.2]NON 3 YL) 2,3 DIHYDRO 1 METHYL 2 OXO 1H 1,4 BENZODIAZEPIN 3 YL] 3 (3 METHYLPHENYL)UREA; 4 [[2 [2 [[(2 ADAMANTYLOXY)CARBONYL]AMINO] 3 (1H INDOL 3 YL) 2 METHYLPROPIONAMIDO] 1 PHENYLETHYL]AMINO] 4 OXOBUTYRIC ACID MEGLUMINE; ACETAMIDE DERIVATIVE; ALPHA METHYL N [(TRICYCLO[3.3.1.1 3,7]DEC 2 YLOXY)CARBONYL]TRYPTOPHYL DEXTRO 3 BENZYL BETA ALANINE; ASPERLICIN; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BENZOTRIPT; BETA CARBOLINE DERIVATIVE; CHOLECYSTOKININ RECEPTOR BLOCKING AGENT; CHOLECYSTOKININ RECEPTOR STIMULATING AGENT; DEVAZEPIDE; LINTITRIPT; LORGLUMIDE; LOXIGLUMIDE; N [1 (2 FLUOROPHENYL) 3,4,6,7 TETRAHYDRO 4 OXOPYRROLO[3,2,1 JK][1,4]BENZODIAZEPIN 3 YL] 1H INDOLE 2 CARBOXAMIDE; PROGLUMIDE; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; SPIROGLUMIDE;

ARTICLE; CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CLINICAL CHEMISTRY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG MECHANISM; DRUG SELECTIVITY; DRUG SOLUBILITY; DRUG STRUCTURE; GASTROINTESTINAL TRACT; INTESTINE FUNCTION; PANCREAS; PHARMACODYNAMICS; PROTEIN ANALYSIS; RECEPTOR AFFINITY; TISSUE SPECIFICITY;

ANIMALS; ANTI-ANXIETY AGENTS; BENZODIAZEPINES; BENZODIAZEPINONES; HUMANS; INDOLES; KETO ACIDS; LIGANDS; MEGLUMINE; PEPTOIDS; PROGLUMIDE; RECEPTOR, CHOLECYSTOKININ A; RECEPTOR, CHOLECYSTOKININ B; RECEPTORS, CHOLECYSTOKININ; SPIRO COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TETRAGASTRIN;

EID: 0033052520     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (201)

1. Mutt, V.; Jorpes, E. Biochem., J. 1971, 125, 57P.
2. Larsson, L.I.; Rehfeld, J.F. Brain Res., 1979, 165, 201.
3. Walsh, J.H.; Lamers, C.B.; Valenzuela, J.E. Gastroenter., 1982, 82, 438.
4. Soll, A.H.; Amirian, D.A.; Park, J.; Elashoff, J.D.; Yamada, T. Am. J. Physiol., 1985, 248, G569.
5. Baile, C.; McLaughlin, C.L.; Della-Ferra, M.A. Physiol. Rev., 1986, 66, 172.
6. Buchan, A.N.; Polak, J.; Solcia, E.; Capella, C.; Hudson, D.; Pearse, G.E. Gut, 1978, 19, 403.
7. Persson, H.; Ericsson, A.; Schalling, M.; Rehfeld, J.F.; Hökfelt, T. Acta Physiol. Scand., 1988, 134, 565.
8. Moran, T.H.; Robinson, P.; Goldrich, M.S.; McHugh, T. Brain. Res. 1986, 362, 175-179.
9. Crawley, J. ISI Atlas Pharmacol., 1987, 1, 49.
10. Beinfeld, M.C. Neuropeptides, 1983, 3, 411.
11. Reeve, J.R.; Eysselein, V.; Walsh, J.H., Ben-Avram, C.M., Shively, J.E. J. Biol. Chem., 1986, 261, 16392.
12. Maton, P.N.; Selden, A.C., Chadwick, V.S. Regul. Pept., 1982, 4, 251.
13. Rehfeld, J.F. J. Biol. Chem., 1978, 253, 4022.
14. Crawley, J.; St-Pierre, S.; Gaudreau, P. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1984, 230, 438.
15. Nilson, G. In Gastrointestinal Hormones, ed. G.B.J. Glass (Raven Press, N.Y.), 127.
16. Makovec, F.; Peris, W.; Revel, W.; Giovanetti, R.; Mennuni, L.; Rovati, L.C. J. Med. Chem., 1992, 35, 28.
17. Crawley, J.; Corwin, R. Peptides, 1994, 15, 731.
18. Liddle, R.A.; Green, G.M.; Conrad, C.K.; Williams, J.A. J. Clin. Invest., 1989, 84, 1220.
19. Jensen, R.T.; Wank, S.A., Rowley, W.H.; Sato, S.; Gardner, J.D. Trends pharmacol. Sci., 1989, 10, 418.
20. Williams, J.A. Biomed. Res., 1982, 3, 107.
21. Meyer, B.M.; Beblinger, C.; Jansen, J.B.; Rovati, L.C.; Werth, B.A., Hildebrand, P.; Zach, D.; Stadler, G.A. Lancet, 1989, 1, 12.
22. Debas, H.T.; Farsoq, O.; Grossman, M.I. Gastroenter., 1975, 68, 1211.
23. Hersey, S.J.; May, D.; Schyberg, D. Am. J. Physiol., 1983, 244, 192.
24. Ravard, S.; Dourish, C.T. Trends pharmacol. Sci., 1990, 11, 271.
25. Singh, L.; Lewis, A.S.; Field, M.J.; Hughes, J.; Woodruff, G.N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 1130.
26. Blundell, J. Trends pharmacol. Sci., 1991, 12, 147.
27. Dourish, C.T.; Rycroft, W.; Iversen, S.D. Science 1989, 245, 1509.
28. Innis, R.B.; Snyder, S.H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1980, 77, 6917.
29. D'Amato, M.; Makovec, L.; Rovati, L.C. Drug News Perspect., 1994, 7, 87.
30. Peleprat, D.; Broer, Y.; Studler, J.M.; Peschanski, M.; Tassin, J.P.; Glowinski, J.; Rostene, W.; Roques, B.P. Neurochem. Int., 1987, 10, 495.
31. Innis, R.B.; Snyder, S.H. Eur. J. Pharmacol., 1980, 65, 123.
32. Steigerwalt, R.W.; Williams, J.A. Regul. Pept., 1984, 8, 51.
33. Reidelberg, R.D.; Varge, G.; Solomon, T.E. Peptides, 1991, 12, 1215.
34. Shintaku, H.; Katsuura, G.; Ishibashi, C.; Katoh, A.; Eigyo, M.; Matsushita, A. Jpn. J. Pharmacol., 1992, 58, 253.
35. Sciantarelli, P. Pharmacol. Res., 1993, 28, 1.
36. Lydiard, B.R. Clin. Chem., 1994, 40, 315.
37. Bradweijn, J.; Koszycki, D.; Payeur, R.; Bourin, M.; Borthwick, H. Am. J. Psychiatry, 1992, 149, 962.
38. Hernando, F.; Fuentes, J.A.; Roques, B.P.; Ruiz-gayo, M. Eur. J. Pharmacol., 1994, 261, 257.
39. Stanfa, L.; Dickenson, A.; Xu, X.J.; Wiesenfled-Hallin, Z. Trends pharmacol. Sci., 1994, 15, 65.
40. Dethloff, L.A.; de la Iglesia, F.A. Drug Metab. Res., 1992, 24, 267.
41. Nadzan, A.M., Kerwin, J.F. Ann. Rep. Med. Chem., 1991, 26, 191.
42. Iversen, L.L.; Dourish, C.T.; Iversen, S.D. Biochem. Soc. Trans., 1991, 19, 913.
43. Wettstein, J.G.; Buéno, L.; Junien, J.L. Pharm. Ther., 1994, 62, 267.
44. Trivedi, B.K. Curr. Med. Chem., 1994, 1, 313.
45. Sugg, E. Ann. Rep. Med. Chem., 1997, 32, 277.
46. Dutta, A.S. Advances In Drug Research, 1991, 21, 175.
47. Wank, S.A. Am. J. Physiol., 1995, 269, 628.
48. Jensen, R.T. Yale J. Biol. Med., 1996, 69, 245.
49. Singh, L.; Field, M.J.; Hughes, J.; Menzies, R.; Oles, R.J.; Vass, C.A.; Woodruff, G.N. Br. J. Pharmacol., 1991, 104, 239.
50. Rasmussen, K.; Stockton, M.E.; Czachura, J.F.; Howbert, J.J. Eur. J. Pharmacol. 1991, 209, 135.
51. McRoberts, J.W. Anesth. Prog., 1986, 33, 87.
52. Dourish, C.T.; O'Neill, M.F.; Coughlan, J.; Kitchener, S.J.; Hawley, D.; Iversen, S.D. Eur. J. Pharmacol. 1990, 176, 35-44.
53. Kopin, A.S.; Lee, Y.M.; McBride, E.W.; Miller, L.J.; Lu, M.; Lin, H.Y.; Kolakowski, L.F.; Beinborn, M. Proc. Natl. Acad. Sci USA, 1992, 89, 3125-3129.
54. Eisslele, R.; Patberg, H.; Hoop, H.; Krack, W.; Lorenz, W.; McKnight, A.T.; Arnold, R. Gastroenterology, 1992, 103, 1596.
55. Semple, G.; Ryder, H.; Rooker, D.; Batt, A.; Kendrick, D.; Szelke, M.; Ohta, M.; Satoh, M.; Nishida, A.; Akuzawa, S.; Mijata, K. J. Med. Chem., 1997, 40, 331.
56. Pendleton, R.G.; Bendesky, R.J.; Schaffer, L.; Nolan, T.E.; Gould, R.J.; Clineschimdt, B.V. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1987, 241, 110.
57. Herrington, M.K.; Adrian, T.E. Int. J. Pancreatol. 1995, 17, 121.
58. Rovati, L.C. Int. J. Pancreatol., 1991, 8, 215.
59. Li Bassi, S.; Rovalti, L.C.; Giacovelli, G.; Bolondi, L.; Barbara, L. Gastroenterology, 1990, 98, A77.
60. Meier, R.; Thymshirn, M.; Meyer, B.; Rovati, L.C.; Gyr, K.; Beglinger, C. Gastroenterology, 1990, 98, A374.
61. Cann, P.A.; Rovati, L.C.; Smart, H.; Spiller, R.C.; Whorwell, P.J. Gastroenterology, 1993, 104, A486.
62. Freidinger, R.M. Med. Res. Rev., 1989, 9, 271.
63. Jensen, R.T.; Jones, S.W.; Gardner, J.D. Biochem. Biophys. Acta 1983, 757, 250.
64. Silverman, M.A.; Greeberg, R.E.; Bank, S. Am. J. Gastroenter., 1987, 82, 703.
65. Hahne, W.F.; Jensen, R.T.; Lemp, G.F.; Gardner, J.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 6304.
66. Makovec, F.; Chisté, R.; Bani, M.; Revel, L.; Setnikar, I.; Rovati L.A. Eur. J. Med. Chem., 1986, 21, 9.
67. Setnikar, I.; Bani, M.; Cereda, R.; Chisté, R.; Makovec, F.; Pacini, M.A.; Revel, L.; Rovati, L.C.; Rovati, L.A. Arzneim.-Forsch, 1987, 37, 703.
68. Vickroy, T.W.; Bianchi, B.R.; Kerwin, J.F.; Kopecka, H.; Nadzan, A.M. Eur. J. Pharmacol., 1988, 152, 371.
69. Jensen, R.T.; Murphy, R.B.; Trampota, M.; Schneider, L.H.; Jones, S.W.; Howard, J.M. Am. J. Physiol., 1985, 249, G214.
70. Freindinger, R.M.; Bock, M.G.; Chang, R.S.L.; Dipardo, R.M.; Evans, B.E.; Garsky, V.M.; Lotti, V.J.; Rittle, K.E.; Veber, D.F.; Whitter, W.L. Topics Med. Chem., 1988, Royal Society of Chemistry, London, 10.
71. Revel, L.; Ferrari, F.; Makovec, F.; Rovati, L.C.; Impicciatore, M. Eur. J. Pharmacol., 1992, 216, 217.
72. Horwell, D.C.; Birchmore, B.; Boden, P.R.; Higginbottom, M.; Ping Ho, Y.; Hughes, J.; Hunter, J.C.; Richardson, R.S. Eur. J. Med. Chem., 1990, 25, 53.
73. Horwell, D.C.; Hughes, J.; Hunter, J.C.; Pritchard, M.C.; Richardson, R.S.; Roberts, E.; Woodruff, G.N. J. Med. Chem., 1991, 34, 404.
74. Horwell, D.C. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1573.
75. Hughes, J.; Boden, P.; Costall, B.; Domeney, A.; Kelly, E.; Horwell, D.C.; Hunter, J.C.; Pinnock, R.D.; Woodruff, G.N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 6728.
76. Boden, P.R.; Higgenbottom, M.; Hill, D.R.; Horwell, D.; Hughes, J.; Rees, D.C.; Roberts, E.; Singh, L.; Suman-Chauhan, N., Woodruff, G.N. J. Med. Chem., 1993, 36, 552.
77. Heinemann, A.; Jocié, M.; Holzer-Petsche, U.; Pethô, G.; Peskar, B.; Horwell, D.C.; Holzer, P. Br. J. Pharmacol., 1995, 116, 2274.
78. Bôhme, G.A.; Bertrand, P.; Guyon, C.; Capet, M.; Pendley, C.; Stutzmann, J.M.; Doble, A.; Dubreucq, M.C.; Martin, G.; Blanchard, J. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1994, 713, 118.
79. Pendley, C.E.; Fitzpatrick, L.R.; Capolino, A.J.; Davis, M.A.; Esterline, N.J.; Jakubowska, A.; Bertrand, P.; Guyon, C.; Dubroeucq, M.C.; Martin, G.E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 1015.
80. Goêtz, M.A.; Lopez, M.; Monaghan, R.L.; Chang, R.S.L.; Lotti, V.J.; Chen, T.B. J. Antibiot., 1985, 38, 1633.
81. Chang, R.S.L.; Lotti, V.J.; Monaghan, R.L.; Birnbaum, J.; Stapley, E.O.; Goêtz, M.A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A.A.; Liesch, J.M.; Hensen, O.D.; Springer, J.P. Science, 1985, 230, 177.
82. Evans, B.E.; Bock, M.G.; Rittle, K.E.; DiPardo, R.M.; Whitter, W.L.; Veber, D.F.; Anderson, P.S.; Freidinger, R.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 4918.
83. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Bock, M.G.; DiPardo, R.M.; Freidinger, R.M.; Whitter, W.L.; Gould, N.P.; Lundell, G.F.; Hommick, C.F.; Veber, D.F.; Anderson, P.S.; Chang, R.S.L.; Lotti, V.J.; Cerino, D.J.; Chen, T.B.; Kling, P.J.; Kunkel, K.A.; Springer, J.P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem., 1987, 30, 1229.
84. Chang, R.S.L.; Lotti, V.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 4923.
85. Louie, D.S.; Liang, J.P.; Owyang, C. Am. J. Physiol., 1988, 255, 261.
86. Bock, M.G.; DiPardo, R.M.; Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Freidinger, R.M.; Chang, R.S.L.; Lotti, V.J. J. Med. Chem., 1988, 31, 264.
87. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Bock, M.G.; DiPardo, R.M.; Freidinger, R.M.; Whitter, W.L.; Lundell, G.F.; Veber, D.F.; Anderson, P.S.; Chang, R.S.L.; Lotti, V.J.; Cerino, D.J.; Chen, T.B.; Kling, P.J.; Kunkel, K.A.; Springer, J.P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem., 1988, 31, 2235.
88. Satoh, Y.; Matsuo, T.; Sogabe, H.; Itoh, H.; Tada, T.; Kinoshita, T.; Yoshida, K.; Takaya, T. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 2071.
89. Bock, M.G.; DiPardo, R.M.; Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Whitter, W.L.; Veber, D.F.; Freidinger, R.M. J. Med. Chem., 1989, 32, 13.
90. Showell, G.A.; Bourrain, S.; Neduvelil, J.G.; Fletcher, S.R.; Baker, R.; Watt, A.P., Fletcher, A.E.; Freedman, S.B.; Kemp, J.A.; Marshall, G.R.; Patel, S., Smith, A.J.; Matassa, V.G. J. Med. Chem., 1994, 37, 719.
91. Parsons, W.H.; Patchett, A.A.; Holloway, M.K.; Smith, G.M.; Davidson, J.L.; Lotti, V.J.; Chang, R.S.L. J. Med. Chem., 1989, 32, 1681.
92. Bock, M.G.; DiPardo, R.M.; Veber, D.F.; Chang, R.S.L.; Lotti, V.J.; Freedman, S.B.; Freidinger, R.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 871.
93. Lowe, J.A.; Hageman, D.L; Drozda, S.E.; McLean, S.; Bryce, D.K.; Crawford, R.T.; Zorn, S.; Morrone, J.; Bordner, J. J. Med. Chem., 1994, 37, 3789.
94. Yu, M.J.; Thrasher, K.J.; McCowan, J.R.; Mason, N.R.; Mendelsohn, L.G. J. Med. Chem., 1991, 34, 1505.
95. Yu, M.J.; McCowan, J.R.; Mason, N.R.; Deeter, J.B.; Mendelsohn, L.G. J. Med. Chem., 1992, 35, 2534.
96. Rasmussen, K.; Stockton, M.E.; Czachura, J.F.; Howbert, J.J. Eur. J. Pharmacol. 1991, 209, 135.
97. Howbert, J.J.; Lobb, K.L.; Britton, T.C.; Mason, N.R.; Bruns, R.F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 875.
98. Rasmussen, K.; Czachura, J.F.; Stockton, M.E.; Howbert, J.J. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 264, 480.
99. Evans, B.E.; Rittle, K.E.. Chang, R.S.L.; Lotti, V.J.; Freedman, S.B.; Freidinger, R.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 867.
100. Gully, D.; Fréhel, D.; Marcy, C.; Spinazzé, A.; Lespy, L.; Neliat, G., Maffrand, J.P.; Le Fur, G. Eur. J. Pharmacol., 1993, 232, 13.
101. van der Bent, A.; Blommaert, A.; Melman, C.; Ijzerman, A.; van Wijngaarden, I.; Soudijn, W. J. Med. Chem., 1992, 35, 1042.
102. Lam, T.; Bogen, D.; Chang, R.S.L.; Faust, K.A.; Hensens, O.D.; Zink, D.L.; Schwartz, C.D.; Zitano, L.; Garrity, G.M.; Gagliardi, M.; Currie, S.; Woodruff, H.B. J. Antibiot, 1991, 44, 613.
103. Kuwahara, T.; Kudoh, T.; Nagase, H.; Takamiya, M.; Nakano, A.; Ohtsuka, T.; Yoshizaki, H.; Arisawa, M. Eur. J. Pharmacol., 1992, 221, 99.
104. Makovec, F.; Peris, W.; Frigerio, S.; Giovanetti, R.; Letari, O.; Mennuni, L.; Revel, L. J. Med. Chem., 1996, 39, 135.
105. Augelli-Szafran, C.E.; Horwell, D.C.; Kneen, C.; Ortwine, D.F.; Pritchard, M.C.; Purchase, T.S.; Roth, B.D.; Trivedi, B.K.; Hill, D.; Suman-Chauhan, N.; Webdale, L. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1733.
106. Trivedi, B.K.; Padia, J.K.; Holmes, A.; Rose, S.; Wright, D.S.; Hinton, J.P.; Pritchard, M.C.; Eden, J.M.; Kneen, C.; Webdale, L.; Suman-Chauhan, N.; Boden, P.; Singh, L.; Field, M.J.; Hill D. J. Med. Chem., 1998, 41, 38.
107. Bellier, B.; McCort-Tranchepain, I.; Ducos, B.; Danascimento, S.; Meudal, H.; Noble, F.; Garbay, C.; Roques, B.P. J. Med. Chem., 1997, 40, 3947.
108. Takeda, Y.; Kawagoe, K.; Yokomizo, A.; Yokomizo, Y.; Hosokami, T.; Ogihara, Y.; Honda, Y.; Yokohama, S. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 434.
109. Takeda, Y.; Kawagoe, K.; Yokomizo, A.; Yokomizo, Y.; Hosokami, T.; Shimoto, Y.; Tabuchi, Y.; Ogihara, R.; Otsubo, Y.; Honda, Y.; Yokohama, S. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 951.
110. Bock, M.G.; DiPardo, R.M.; Mellin, E.C.; Newton, R.C.; Veber, D.F.; Freedman, S.B.; Smith, A.; Patel, S.; Kemp, J.A.; Marshall, G.R.; Fletcher, A.E.; Chapman, K.L.; Anderson, P.S.; Freidinger, R.M. J. Med. Chem., 1994, 37, 722.
111. Showell, G.A.; Bourrain, S.; Neduvelil, J.G.; Fletcher, S.R.; Baker, R.; Watt, A.P.; Fletcher, A.E.; Kemp, S.B.; Marshall, G.R.; Patel, S.; Smith, A.J.; Matassa, V.G. J. Med. Chem., 1994, 37, 719.
112. Bock, M.G.; DiPardo, R.M.; Newton, R.C.; Bergman, J.M.; Veber, D.F; Freedman, S.B.; Smith, A.J.; Chapman, K.L; Patel, S.; Kemp, J.A.; Marshall, G.R.; Freidinger, R.M. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 987.
113. Showell, G.A.; Bourrain, S.; Fletcher, S.R.; Neduvelil, J.G.; Fletcher, A.E.; Freedman, S.B.; Patel, S.; Smith, A.J.; Marshall, G.R.; Graham, M.I.; Sohal, B.; Matassa, V.G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 3023.
114. Castro, J.L.; Broughton, H.B.; Russel, M.G.; Rathbone, D.; Watt, A.P.; Chapman, K.L.; Patel, S.; Smith, A.; Marshall, G.R.; Matassa, V.G. J. Med. Chem., 1997, 40, 2491.
115. Castro, J.L.; Ball, R.G.; Broughton, H.B.; Russel, M.G.; Rathbone, D.; Watt, A.P.; Baker, R.; Chapman, K.L.; Fletcher, A.E.; Patel, S.; Smith, A.; Marshall, G.R.; Ryecroft, W.; Matassa, V.G. J. Med. Chem., 1996, 39, 842.
116. Chambers, M.S.; Hobbs, S.C.; Fletcher, S.R.; Matassa, V.G.; Mitchell, P.J.; Watt, A.P.; Baker, R.; Freedman, S.B.; Patel, S.; Smith, A.J. Biomed. Chem. Lett., 1993, 3, 1919.
117. Chambers, M.S.; Hobbs, S.C.; Graham, M.I.; Watt, A.P.; Fletcher, S.R.; Baker, R.; Freedman, S.B.; Patel, S.; Smith, A.J.; Matassa, V. Biomed. Chem. Lett., 1995, 5, 2303.
118. Satoh, M.; Kondoh, Y.; Okamoto, Y.; Nishida, A.; Miyata, K.; Ohta, M.; Mase, T.; Murase, K. Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 2159.
119. Satoh, M.; Okamoto, Y.; Koshio, H.; Ohta, M.; Nishida, A.; Akuzawa, S.; Miyata, K.; Mase, T.; Semple, G. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1412.
120. Semple, G.; Ryder, H.; Kendrick, D.A.; Szelke, M.; Ohta, M.; Satoh, M. Nishida, A.; Akuzawa, S.; Miyata, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 51.
121. Semple, G.; Ryder, H.; Kendrick, D.A.; Szelke, M.; Ohta, M.; Satoh, M. Nishida, A.; Akuzawa, S.; Miyata, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 55.
122. Semple, G.; Ryder, H.; Rooker, D.P.; Batt, A.R.; Kendrick, D.A.; Szelke, M.; Ohta, M.; Satoh, M. Nishida, A.; Akuzawa, S.; Miyata, K. J. Med. Chem., 1997, 40, 331.
123. Hagishita, S.; Murakami, Y.; Seno, K.; Kamata, S.; Haga, N.; Konoike, T.; Kanda, Y.; Kiyama, Y.; Shiota, T.; Ishihara, Y.; Ishikawa, M.; Shimamura, M.; Abe, K.; Yoshimura, K. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1695.
124. Curotto, G.; Donati, D.; Pentassuglia, G.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 3011.
125. Tranquillini, M.E.; Cassara, P.G.; Corsi, M.; Curotto, G.; Donati, D.; Finizia, G.; Pentassuglia, G.; Polinelli, S.; Tarzia, G; Ursini, A.; van Amsterdam, F.T.M. Arch. Pharm., 1997, 330, 353.
126. Corsi, M.; Dal Forno, G.; van Amsterdam, F.; Feriani, A.; Ursini, A.; Ratti, E.; Gaviraghi, G.; Trist, D.G. Brit. J. Pharmacol Proceedings Suppl., 1995, 114, 91P.
127. Reggiani, A.; Gerrard, P.A.; Maraia, G.; Melotto, S.; Ratti, E.; Gaviraghi, G.; Trist, D.G. Brit. J. Pharmacol. Proceedings Suppl., 1995, 114, 92P.
128. Finizia, G.; Donati, D.; Oliosi, B.; Tranquillini, M.E.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2957.
129. Finizia, G.; Donati, D.; Pentassuglia, G.; Polinelli, S.; Tarzia, G.; Tranquillini, M.E.; Ursini, A. Arch. Pharm., 1998, 331, 41.
130. Hagashita, S.; Seno, K.; Kamata, S.; Haga, N.; Ishihara, Y.; Ishikawa, M.; Shimamura, M. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1433.
131. van Niel, M.B.; Freedman, S.B.; Matassa, V.G.; Patel, S.; Pengilley, R.R.; Smith, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1421.
132. Lowe, J.A.; Drozda, S.E.; McLean, S.; Bryce, D.K.; Crawford, R.T.; Zorn, S.; Morrone, J.; Appleton, T.A.; Lombardo, F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1933.
133. Lowe, J.A.; Qian, W.; McLean, S.; Bryce, D.K.; Crawford, R.T.; Olsson, L.C.; Bordner, J. Regul. Pept., 1996, 65, 11.
134. Szabo, M.; Kökösi, J.; Lazlo, O. Acta Pharma. Hung., 1995, 65, 133.
135. Szabo, M.; Kökösi, J.; Kovacs, A.; Lazlo, O. Acta Pharma. Hung., 1995, 65, 175.
136. Varnavas, A.; Lassiani, L.; Luxich, E.; Zacchigna, M.; Boccù, E. II Farmaco, 1996, 51, 333.
137. Padia, J.K.; Chilvers, H.; Daum, P.; Pinnock, R.; Suman-Chauhan, N.; Webdale, L.; Trivedi, B.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 805.
138. Padia, J.K.; Field, M.; Hinton, J.; Meecham, K.; Pablo, J.; Pinnock, R.; Roth, B.D.; Singh, L.; Suman-Chauhan, N.; Trivedi, B.; Webdale, L. J. Med. Chem., 1998, 41, 1042.
139. de Tullio, P.; Pirotte, B.; Neven, P.; Masereel, B.; Dewalque, D.; Diouf, O.; Podona, T.; Caignard, D.; Renard, P; Delarge, J. J. Pharm. Pharmacol., 1997, 49, 463.
140. Pirotte, B.; de Tullio, B.; Podona, T.; Diouf, O.; Dewalque, D.; Neven, P.; Masereel, B.; Caignard, D.; Renard, P.; Delarge, J. Eur. J. Pharmaceut. Sci., 1998, on press.
141. Pirotte, B.; de Tullio, P.; Neven, P.; Dewalque, P.; Delarge, J.; Caignard, D.; Renard, P. Bull. Soc. Chim. Belg., 1997, 706, 781.
142. Flynn, D.L;; Villamil, C.I.; Becker, D.P.; Gullikson, G.W.; Moummi, C.; Yang, D.C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 1251.
143. González-Muñiz, R.; Dominguez, M.J.; Martin-Martinez, M.; Herranz, R.; Garcia-Lopez, M.T.; Barber, A.; Ballaz, S.; Del Rio, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 967.
144. Martin-Martinez, M.; Bartolomé-Nebreda, J.M.; Gomez-Monterrey, I.G.; Gonzalez-Muniz, R.; Garcia-Lopez, M.T.; Ballaz, S.; Barber, A.; Fortuno, A.; Del Rio, J.; Herranz, R. J. Med. Chem., 1997, 40, 3402.
145. Martin-Martinez, M.; Ballaz, S.; Latorre, M.; Herranz, R.; Garcia-Lopez, M.T.; Cenarruzabeita, E.; Del Rio, J.;Gonzalez-Muniz, R. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 782.
146. Pentassuglia, G.; Araldi, G.L.; Donati, D.; Feriani, A.; Oliosi, B.; Pasquarello, A.; Ursini, A. II Farmaco, 1997, 52, 573.
147. Kalindjian, S.B.; Bodkin, M.J.; Buck, I.M.; Dunstone, D.J.; Low, M.R.; McDonald, I.M.; Pether, M.J.; Steel, K.I.M. J. Med. Chem., 1994, 37, 3671.
148. Kalindjian, S.B.; Buck, I.M.; Cushnir, J.R.; Dunstone, D.J.; Hudson, D.J;; Low, M.R.; McDonald I.M.; Pether, M.J.; Steel, K.I.M.; Tozer, M.J. J. Med. Chem., 1995, 38, 4294.
149. Kalindjian, S.B.; Buck, I.M.; Davies, J.M.; Dunstone, D.J.; Hudson, D.J;; Low, M.R.; McDonald, I.M.; Pether, M.J.; Steel, K.I.M.; Tozer, M.J.; Vinter, J.G. J. Med. Chem., 1996, 39, 1806.
150. Akiyama, T.; Tachibana, I.; Hirohata, Y.; Shirohara, H.; Yamamoto, M.; Otsuki, M. Br. J. Pharmacol., 1996, 117, 1558.
151. Tachibana, I.; Kanagawa, K.; Yamamoto, Y.; Otsuki, M. J. Pharm. Exp. Ther., 1996, 279, 1404.
152. Taniguchi, H.; Yazaki, N.; Endo, T.; Nagasaki, M. Eur. J. Pharmacol., 1996, 304, 147.
153. Sugg, E.; Kimery, M.J.; Ding, J.M.; Kenakin, D.C.; Miller, L.J.; Queen, K.L.; Rimele, T.J. J. Med. Chem., 1995, 38, 207.
154. Kawanishi, Y.; Ishihara, S.; Kiyama, R.; Hagishita, S.; Tsushima, T.; Ishikawa, M.; Ishihara, Y. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1425.
155. Kissileff, H.R.; Pi-Sunyer, F.X.; Thornton, J.; Smith, G.P. Am. J. Clin. Nutr., 1981, 34, 154.
156. Dourish, C.T.; Ruckert, A.C.; Tattersall, F.D.; Iversen, S.D. Eur. J. Phamacol., 1989, 173, 233.
157. Smith, G.P.; Gibbs, J. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1994, 713, 236.
158. Sitzmann, J.V.; Pitt, H.A.; Steinborn, P.A.; Pasha, Z.R.; Sanders, R.C. Surg. Gynaecol. Obstetrics, 1990, 170, 25.
159. Abelson, J.L.; Nesse, R.M. Arch. Gen. Psychiatry, 1990, 47, 395.
160. Marshall, F.H.; Barnes, S.; Hughes, J.; Woodruff, G.N.; Hunter, J.C. J. Neurochem., 1991, 56, 917.
161. Crawley, J.N. T.I.P.S., 1991, 232.
162. Daugé, V., Roques, B.P. In: J. Bradwejn and E. Vasar (Eds.), R.G. Landes, 1995, 151.
163. Ladurelle, N.; Keller, G.; Blommaert, A.; Roques, B.P.; Daugé, V. Eur. J. Neurosci., 1997, 9, 1804.
164. Ruiz-Gayo, M.; Daugé, V.; Menant, I.; Begue, D.; Gacel, G.; Roques, B.P. Peptides, 1985, 6, 415.
165. Marseigne, I.; Roy, P.; Dor, A.; Durieux, C.; Pelaprat, D.; Reibaud, M.; Blanchard, J.C.; Roques, B.P. J. Med. Chem., 1989, 32, 445.
166. Tilley, J.W.; Danho, W.; Lovey, K.; Wagner, R.; Swistok, J.; Makofske, R.; Michalewsky, J.; Triscan, J.; Nelson, D.; Weatherford, S. J. Med. Chem., 1991, 34, 1125.
167. Van Dijk, A.V.; Richards, J.G.; Trzeciak, A.; Gillessen, D.; Mohler, H. J. Neurosci., 1984, 4, 1021.
168. Britton, D.R.; Curzon, P.; Yahiro, L.; Buckley, M.; Tufano, M.; Nadzan, A. Pharmacol. Biochem. Behav., 1992, 43, 369.
169. Simmons, R.D.; Blosser, J.C.; Rosamond, J.D. Pharmacol. Biochem. Behav., 1994, 47, 701.
170. Lin, C.W.; Holladay, M.W.; Witte, D.G.; Miller, T.R.; Wolfram, C.A.; Bianchi, B.R.; Bennett, M.J.; Nadzan, A.N. Am. J. Physiol., 1990, 258, G-648.
171. Shiosaki, K.; Lin, C.; Kopecka, H.; Craig, R.; Wagenaar, F.; Bianchi, B.; Miller, T.; Witte, D.; Nadzan, A.M. J. Med. Chem., 1990, 33, 2950.
172. Shiosaki, K.; Lin, C.; Kopecka, H.; Tufano, M.D.; Bianchi, B.R.; Miller, T.; Witte, D.; Nadzan, A.M. J. Med. Chem., 1991, 34, 2837.
173. Shiosaki, K.; Lin, C.; Kopecka, H.;Craig, R.A.; Bianchi, B.R.; Miller, T.; Witte, D.; Stashko, M.; Nadzan, A.M. J. Med. Chem., 1992, 35, 2007.
174. Hughes, J.; Boden, P.; Costall, B.; Domeney, A.; Kelly, E.; Horwell, D.C.; Hunter, J.C.; Pinnock, R.D., Woodruff, G.N. Proc. Natl. Acad. Sci., 1990, 87, 6728.
175. Hruby, V.J.; Fang, S.A.; Knapp, R.; Kazmierski, W.; Lui, G.K.; Yamamura, H.I. Int. J. Pept. Prot. Res., 1990, 35, 566.
176. Charpentier, B.; Durieux, C.; Peleprat, D.; Dor, A.; Reibaud, M.; Blanchard, J.C.; Roques, B.P. Peptides, 1988, 9, 835.
177. Daugé, V.; Boehme, G.A.; Crawley, J.N.; Durieux, C.; Stutzmann, J.M.; Feger, J.; Blanchard, J.C.; Roques, B.P. Synapse, 1990, 6, 73.
178. Charpentier, B.; Dor, A.; Roy, P.; England, P.; Pham, H.; Durieux, C.; Roques, B.P. J. Med. Chem., 1989, 32, 1184.
179. Heidbreder, C.; Roques, B.P.; de Witte, P. Neuropeptides, 1989, 13, 89.
180. Rodriguez, M.; Lignon, M.F.; Galas, M.C.; Amblard, M.; Martinez, J. Mol. J. Pharmacol., 1990, 38, 333.
181. Holladay, M.W.. Lin, C.W.; May, C.S.; Nadzan, A.M. J. Med. Chem., 1991, 34, 455.
182. Corringer, P.J.; Weng, J.H.; Ducos, B.; Durieux, C.; Boudeau, P.; Bohme, A.; Roques, B.P. J. Med. Chem., 1993, 36, 166.
183. th American Peptide Symposium; Rivier, J.E.; Marshall, G.R., Eds.; ESCOM: Leiden, 1990, 978-980.
184. Schmassmann, A.; Garner, A.; Flogerzi, B.; Hasan, M.Y.; Sanner, M.; Varga, L.; Halter, F. Gut, 1994, 35, 270.
185. Koop, I.; Eissele, R.; Richter, S.; Patberg, H.; Meyer, F.; Mossner, J.; Arnold, R.; Koop, H. Int. J. Pancreatol., 1994, 15, 215.
186. Hocker, M.; Hughes, J.; Folsch, U.R.; Schmidt, W.E. Eur. J. Pharmacol., 1993, 242, 105.
187. Dezube, M.; Sugg, E.; Birkemo, L.; Croom, D.; Dougherty, R.W.; Ervin, G.; Grizzle, M.; James, M.; Johnson, M.; Mosher, J.; Queen, K.; Rimele, T.; Sauls, H.; Triantafillou, J.A. J. Med. Chem., 1995, 38, 3384.
188. Hughes, J.; Dockay, G.J.; Hill, D.; Garcia, L.; Pritchard, M.C.; Forster, E.; Toescu, E.; Woodruff, G.; Horwell, D.C. Regul. Peptides, 1996, 65, 15.
189. Goudreau, N.; Weng, J.H.; Roques, B.P. Biopolymers, 1994, 34, 155.
190. Weng, J.H.; Bado, A.; Garbay, C.; Roques, B.P. Regul. Pept., 1996, 65, 3.
191. Blommaert, A.; Dhôtel, H.; Ducos, B.; Durieux, C.; Goudreau, N.; Bado, A.; Garbay, C.; Roques, B.P. J. Med. Chem., 1997, 40, 647.
192. Kolodziej, S.A.; Nikiforovich, G.V.; Skeean, R.; Lignon, M.F.; Martinez, J.; Marshall, G.R. J. Med. Chem., 1995, 38, 137.
193. Gibbs, J.; Young, R.C.; Smith, G.P. J. Comp. Physiol. Psychol., 1973, 84, 488.
194. Tilley, J.W.; Danho, W.; Madison, V.; Fry, D.; Swistok, J.; Mokofske, R;; Michalewsky, J.; Schwartz, A.; Weatherford, S.; Triscari, J.; Nelson, D. J. Med. Chem., 1992, 35, 4249.
195. Pierson, M.E.; Comstock, J.M.; Simmons, R.D.; Kaiser, F.; Julien, R.; Zongrone, J.; Rosamond, J.D. J. Med. Chem., 1997, 40, 4302.
196. Aquino, C.J.; Armour, D.R.; Berman, J.D.; Birkemo, L.S.; Carr, R.A.; Croom, D.K.; Dezube, M.; Dougherty, R.W.; Ervin, G.N.; Grizzle, M.K.; Head, J.E.; Hirst, G.C.; James, M.K.; Johnson, M.F.; Miller, L.J.; Queen, K.L.; Rimele, T.J.; Smith, D.N.; Sugg, E.E. J. Med. Chem., 1996, 39, 562.
197. Wilson, T.M.; Henke, B.R.; Momtahen, T.M.; Myers, P.L.; Sugg, E.E.; Unwalla, R.J.; Croom, D.K.; Dougherty, R.W.; Grizzle, M.K.; Johnson, M.F.; Queen, K.L.; Rimele, T.J.; Yingling, J.D.; James, M.K. J. Med. Chem. 1996, 39, 3030.
198. Henke, B.R.; Willson, T.M.; Sugg, E.E.; Croom, D.K.; Dougherty, R.W.; Queen, K.L.; Birkemo, L.S.; Ervin, G.N.; Grizzle, M.K.; Johnson, M.F.; James, M.K. J. Med. Chem., 1996, 39, 2655.
199. Henke, B.R.; Aquino, C.; Birkemo, L.S.; Croom, D.K.; Dougherty, R.W.; Ervin, G.N.; Grizzle, M.K.; Hirst, G.C.; James, M.K.; Johnson, M.F.; Queen, K.L.; Sherrill, R.G.; Sugg, E.E.; Sub, E.M.; Szewczyk, J.; Unwalla, R.J.; Yingling, J.; Willson, T.M. J. Med. Chem., 1997, 40, 2706.
200. Hirst, G.C.; Aquino, C.; Birkemo, L.; Groom, D.K.; Dezube, M.; Dougherty, R.W.; Ervin, G.N.; Grizzle, M.K.; Henke, B.; James, M.K.; Johnson, M.F.; Momtahen, T.; Queen, K.L.; Sherrill, R.G.; Szewczyk, J.; Willson, T.M.; Sugg, E.E. J. Med. Chem., 1996, 39, 5236.
201. Beinborn, M.; Quinn, S.M.; Kopin, A.S. J. Biol. Chem., 1998, 273, 14146.