Synthesis and pharmacological properties of ureidomethylcarbamoylphenylketone derivatives. A new potent and subtype-selective nonpeptide CCK-B/gastrin receptor antagonist, S-0509

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 8, 1997, Pages 1695-1714

  Hagishita, Sanji ^a   Murakami, Yasushi ^a   Seno, Kaoru ^a   Kamata, Susumu ^a   Haga, Nobuhiro ^a   Konoike, Toshiro ^a   Kanda, Yasuhiko ^a   Kiyama, Ryuichi ^a   Shiota, Takeshi ^a   Ishihara, Yasunobu ^a   Ishikawa, Michio ^a   Shimamura, Mayumi ^a   Abe, Koji ^a   Yoshimura, Koji ^a  

^a SHIONOGI AND CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHOLECYSTOKININ B RECEPTOR; GASTRIN ANTAGONIST; GASTRIN RECEPTOR; S 0509; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CONFORMATION; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; GUINEA PIG; MALE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RAT; STOMACH ACID SECRETION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; BENZOPHENONES; GASTRIC ACID; GUINEA PIGS; HUMANS; MALE; PENTAGASTRIN; PHENYLUREA COMPOUNDS; RATS; RATS, SPRAGUE-DAWLEY; RECEPTOR, CHOLECYSTOKININ A; RECEPTOR, CHOLECYSTOKININ B; RECEPTORS, CHOLECYSTOKININ; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

ANIMALIA; CAVIA PORCELLUS; SUS SCROFA;

EID: 0030861916     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00104-1     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Allen, J. M.; Bishop, A. E.; Daly, M. J. Gastroenterology 1986, 90, 970.
2. (b) Larsson, H.; Carlsson, E.; Mattsson, H.; Lundell. L.; Sundler, F.; Sundell, G.; Wallmark, B.; Watanabe, T.; Hakanson, R. Gastroenterology 1986, 90, 391.
3. For general reviews: (a) Makovec, F. Drugs Future 1993, 18, 919.
4. (b) Kerwin Jr., J. F. Drugs Future 1991, 16, 1111.
5. (c) Bock, M. G. Drugs Future 1991, 16, 631.
6. Poyner, D.; Pick, C. R.; Harcourt, R. A.; Selway, S. A. M.; Ainge, G.; Harman, I. W.; Spurling, N. W.; Fluck, P. A.; Cook, J. L. Gut 1985, 26, 1284.
7. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E, O.; Goetz, M. A.; Albers-Schönberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science 1985, 230, 177.
8. Evans, B. E.; Bock, M. G.; Rittle, K. E.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4918.
9. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
10. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Mellin, E. C.; Newton, R. C.; Veber, D. F.; Freedman, S. B.; Smith, A. J.; Patel, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Fletcher, A. E.; Chapman, K. L.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 722.
11. (a) Bertrand, P.; Böhme, G. A.; Durieux, C.; Guyon, C.; Capet, M.; Jeantaud, B.; Boudeau, P.; Ducos, B.; Padley, C. E.; Martin, G. E.; Floch, A.; Doble, A. Eur. J. Pharmacol. 1994, 262, 233.
12. (b) Pendley, C. E.; Fitzpatrick, L. R.; Capolino, A. J.; Davis, M. A.; Esterline, N. J.; Jakubowska, A.; Bertrand, P.; Guyon, C.; Dubroucq, M.-C.; Martin, G. E. Am. Soc. Pharmaco. Exp. Themp. 1995, 273, 1015.
13. (a) Hughes, J.; Boden, P.; Costall, B.; Domeney, A.; Kelly, E.; Horwell, D. C.; Hunter, J. C.; Pinnock, R. D.; Woodruff, G. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 6728.
14. (b) Horwell, D. C.; Hughes, J.; Hunter, J. C.; Pritchard, M. C.; Richardson, R. S.; Roberts, E.; Woodruff, G. N. J. Med. Chem. 1991, 34, 404.
15. Hayward, N. J.; Harding, M.; Lloyd, S. C. A.; McKnight, A. T.; Hughes, J.; Woodruff, G. N. Br. J. Pharmacol. 1991, 104, 973.
16. (a) Satoh, M.; Kondoh, Y.; Okamoto, Y.; Nishida, A.; Miyata, K.; Ohta, M.; Mase, T.; Murase, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 2159.
17. (b) Nishida, A.; Miyata, K; Tsutsumi, R.; Yuki, H.; Akuzawa, S,; Kobayashi, A.; Kamato, T.; Ito, H.; Yamano, M.; Katuyama, Y.; Satoh, M; Ohta, M.; Honda, K. J. Pharmacol. Exp. Therap. 1994, 264, 725.
18. (c) Nishida, A.; Uchida, A. K.; Akuzawa, S.; Takinami, Y.; Shishido, T.; Kamato, T.; Ito, H.; Yamano, M.; Yuki, H.; Nagakura, Y.; Honda, K.; Miyata, K. Am. J. Physiol. 1995, 269, G699.
19. (a) Showell, G. A.; Bourrain, S.; Neduvelil, J. G.; Fletcher, S. R.; Baker, R.; Watt, A. P.; Fletcher, A. E.; Freedman, S. B.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Patel, S.; Smith A. J.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 719.
20. (b) Patel, S.; Smith, A. J.; Chapman, K. L.; Fletcher, A. E.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Hargreaves, R. J.; Ryecroft, W.; Iversen, L. L.; Iversen, S. D.; Baker, R.; Showell, G. A.; Bourrain, S.; Neduvelil, J. G.; Matassa, V. G.; Freeman, S. B. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 943.
21. (c) Showell G. A.; Bourrain, S.; Fletcher S. R.; Neduvelil, J. G.; Fletcher A. E.; Freedman S. B.; Patel S.; Smith, A.J.; Marshall, G. R.; Graham, M. I.; Sohal, B.; Matassa, V. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 24, 3023.
22. (d) van Niel, M. B.; Freedman, S. B.; Matassa, V. G.; Patel, S.; Pengilley, R. R.; Smith, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1421.
23. (e) Lowe, III, J. A.; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Zorn, S.; Morrone, J.; Appleton, T. A.; Lombardo, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1933.
24. Walser, A.; Szente, A.; Hellerbach, J. J. Org. Chem. 1973, 38, 449.
25. Pincus, M. R.; Carty, R. P.; Chen, J.; Lubowsky, J.; Avitable, M.; Shah, D.; Scheraga, H. A.; Murphy, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 4821.
26. Kawanishi, Y.; Ishihara, S.; Tsushima, T.; Seno, K.; Miyagoshi, M.; Hagishita, S.; Ishikawa, M.; Shima, N.; Shimamura, M.; Ishihara, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1421.
27. Chambers, M. S.; Hobbs, S. C.; Fletcher, S. R.; Matassa, V. G.; Mitchell, P. J.; Watt, A. P.; Baker, R.; Freedman, S. B.; Patel, S.; Smith, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1919.
28. Hunziker, F.; Fischer, R.; Kipfer, P.; Schmutz, J.; Burki, H. R.; Eichenberger, E.; White, T. G. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16, 391.
29. Nunn, A. J.; Schofield, K. J. Chem. Soc. 1953, 716.
30. Hirai, K.; Ishiba, T.; Sugimoto, H.; Fujishita, T.; Tsukinoki, Y.; Hirose, K. J. Med. Chem. 1981, 24, 20.
31. Salituro, F. G.; Tomlinson, R. C.; Baron, B. M.; Palfreyman, M. G.; McDonald, I. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 334.
32. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986, 83, 4923.
33. Ghosh, M. N.; Schild, H. O. Br. J. Pharmacol. Chemother. 1958, 13, 54.
34. Dourish, C. T.; O'Neil, M. F.; Coughlan, J.; Kitchener, S. J.; Hawley, D.; Iversen, S. D. Eur. J. Pharmacol. 1990, 776, 35.
35. Lotti, V. J.; Chang, R. S. L. Eur. J. Pharmacol. 1989, 762, 273.
36. Kopin, A. S.; Lee, Y.-M.; McBride, E. W.; Miller, L. J.; Lu, MLin, H. Y.; Kolokowski, L. F.; Beinborn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 3605.
37. Wank, S. A.; Pisegna, J. R.; de Weerth, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8691.