Potent and subtype-selective CCK-B/gastrin receptor antagonists: 2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines with a plane of symmetry

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 7, 1997, Pages 1433-1446

  Hagishita, Sanji ^a   Seno, Kaoru ^a   Kamata, Susumu ^a   Haga, Nobuhiro ^a   Ishihara, Yasunobu ^a   Ishikawa, Michio ^a   Shimamura, Mayumi ^a  

^a SHIONOGI AND CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2,3 DIHYDRO 1 METHYL 2 OXO 5 PHENYL 1H 1,4 BENZODIAZEPIN 3 YL) 3 (3 METHYLPHENYL)UREA; 1 [2,3 DIHYDRO 1 (2' METHYLPHENACYL) 2 OXO 5 PHENYL 1H 1,4 BENZODIAZEPIN 3 YL] 3 (3 METHYLPHENYL)UREA; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CHOLECYSTOKININ B RECEPTOR; GASTRIN ANTAGONIST; GASTRIN RECEPTOR;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; GUINEA PIG; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROMETRY; MALE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORAL DRUG ADMINISTRATION; RAT; STOMACH; STOMACH ACID SECRETION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; BENZODIAZEPINES; BINDING, COMPETITIVE; GUINEA PIGS; MALE; MICE; MICE, INBRED STRAINS; MOLECULAR CONFORMATION; RATS; RATS, SPRAGUE-DAWLEY; RECEPTOR, CHOLECYSTOKININ A; RECEPTOR, CHOLECYSTOKININ B; RECEPTORS, CHOLECYSTOKININ; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY;

ANIMALIA; CAVIA PORCELLUS; SUS SCROFA;

EID: 0030860901     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00083-7     Document Type: Article

References (23)

1. For general reviews: Makovec, F. Drugs Future 1993, 18, 919; Kerwin, Jr. J. F. Drugs Future 1991, 16, 1111; Bock, M. G. Drugs Future 1991, 16, 631.
2. For general reviews: Makovec, F. Drugs Future 1993, 18, 919; Kerwin, Jr. J. F. Drugs Future 1991, 16, 1111; Bock, M. G. Drugs Future 1991, 16, 631.
3. For general reviews: Makovec, F. Drugs Future 1993, 18, 919; Kerwin, Jr. J. F. Drugs Future 1991, 16, 1111; Bock, M. G. Drugs Future 1991, 16, 631.
4. Goetz, M. A.; Lepez, M.; Monaghan, R. L.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chan, T. B. J. Antibiot. 1985, 38, 1633.
5. Chang, R. S.; Loti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaun, J.; Stapley, E, O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D. Science 1985, 230, 177; Evans, B. E.; Bock, M. G.; Rettle, K. E.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. L.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4918; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4923; Lotti, V. J.; Chang, R. S. L. Eur. J. Pharmaco. 1989, 162, 273; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
6. Chang, R. S.; Loti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaun, J.; Stapley, E, O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D. Science 1985, 230, 177; Evans, B. E.; Bock, M. G.; Rettle, K. E.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. L.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4918; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4923; Lotti, V. J.; Chang, R. S. L. Eur. J. Pharmaco. 1989, 162, 273; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
7. Chang, R. S.; Loti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaun, J.; Stapley, E, O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D. Science 1985, 230, 177; Evans, B. E.; Bock, M. G.; Rettle, K. E.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. L.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4918; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4923; Lotti, V. J.; Chang, R. S. L. Eur. J. Pharmaco. 1989, 162, 273; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
8. Chang, R. S.; Loti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaun, J.; Stapley, E, O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D. Science 1985, 230, 177; Evans, B. E.; Bock, M. G.; Rettle, K. E.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. L.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4918; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4923; Lotti, V. J.; Chang, R. S. L. Eur. J. Pharmaco. 1989, 162, 273; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
9. Chang, R. S.; Loti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaun, J.; Stapley, E, O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D. Science 1985, 230, 177; Evans, B. E.; Bock, M. G.; Rettle, K. E.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. L.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4918; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4923; Lotti, V. J.; Chang, R. S. L. Eur. J. Pharmaco. 1989, 162, 273; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
10. Trivedi, B. K. Curr. Opin. Ther. Patents 1994, 4, 31; Trivedi, B. K. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 313; Lowe, J. A. III. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 231.
11. Trivedi, B. K. Curr. Opin. Ther. Patents 1994, 4, 31; Trivedi, B. K. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 313; Lowe, J. A. III. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 231.
12. Trivedi, B. K. Curr. Opin. Ther. Patents 1994, 4, 31; Trivedi, B. K. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 313; Lowe, J. A. III. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 231.
13. Curotto, G.; Donati, D; Finizia, G.;Ursini. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 849; Curotto, G.; Donati, D; Pentassuglia, G; Ursini, A. Bioorg. Med Chem Lett. 1995, 5 3011; Aquino, C. J.; Armour, D. R.; Berman, J. M.; Birkemo, L. S.; Car, R. A. E.; Croom, D. K.; Dezube, M.; Dougherty, Jr. R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Head, J. E.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Miller, L. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Smith, D. N.; Sugg, E. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 562; Henke, B. R.; Willson, T. M.; Sugg, E. E.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Queen, K. L.; Birkemo, L. S.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2655; Willson, T. M.; Henke, B. R.; Momtahen, T. M.; Myers, P. L.; Sugg, E. E.; Unwalla, R. J.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Yingling, J. D.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 3030.
14. Curotto, G.; Donati, D; Finizia, G.;Ursini. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 849; Curotto, G.; Donati, D; Pentassuglia, G; Ursini, A. Bioorg. Med Chem Lett. 1995, 5 3011; Aquino, C. J.; Armour, D. R.; Berman, J. M.; Birkemo, L. S.; Car, R. A. E.; Croom, D. K.; Dezube, M.; Dougherty, Jr. R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Head, J. E.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Miller, L. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Smith, D. N.; Sugg, E. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 562; Henke, B. R.; Willson, T. M.; Sugg, E. E.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Queen, K. L.; Birkemo, L. S.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2655; Willson, T. M.; Henke, B. R.; Momtahen, T. M.; Myers, P. L.; Sugg, E. E.; Unwalla, R. J.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Yingling, J. D.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 3030.
15. Curotto, G.; Donati, D; Finizia, G.;Ursini. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 849; Curotto, G.; Donati, D; Pentassuglia, G; Ursini, A. Bioorg. Med Chem Lett. 1995, 5 3011; Aquino, C. J.; Armour, D. R.; Berman, J. M.; Birkemo, L. S.; Car, R. A. E.; Croom, D. K.; Dezube, M.; Dougherty, Jr. R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Head, J. E.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Miller, L. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Smith, D. N.; Sugg, E. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 562; Henke, B. R.; Willson, T. M.; Sugg, E. E.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Queen, K. L.; Birkemo, L. S.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2655; Willson, T. M.; Henke, B. R.; Momtahen, T. M.; Myers, P. L.; Sugg, E. E.; Unwalla, R. J.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Yingling, J. D.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 3030.
16. Curotto, G.; Donati, D; Finizia, G.;Ursini. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 849; Curotto, G.; Donati, D; Pentassuglia, G; Ursini, A. Bioorg. Med Chem Lett. 1995, 5 3011; Aquino, C. J.; Armour, D. R.; Berman, J. M.; Birkemo, L. S.; Car, R. A. E.; Croom, D. K.; Dezube, M.; Dougherty, Jr. R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Head, J. E.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Miller, L. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Smith, D. N.; Sugg, E. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 562; Henke, B. R.; Willson, T. M.; Sugg, E. E.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Queen, K. L.; Birkemo, L. S.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2655; Willson, T. M.; Henke, B. R.; Momtahen, T. M.; Myers, P. L.; Sugg, E. E.; Unwalla, R. J.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Yingling, J. D.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 3030.
17. Curotto, G.; Donati, D; Finizia, G.;Ursini. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 849; Curotto, G.; Donati, D; Pentassuglia, G; Ursini, A. Bioorg. Med Chem Lett. 1995, 5 3011; Aquino, C. J.; Armour, D. R.; Berman, J. M.; Birkemo, L. S.; Car, R. A. E.; Croom, D. K.; Dezube, M.; Dougherty, Jr. R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Head, J. E.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Miller, L. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Smith, D. N.; Sugg, E. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 562; Henke, B. R.; Willson, T. M.; Sugg, E. E.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Queen, K. L.; Birkemo, L. S.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2655; Willson, T. M.; Henke, B. R.; Momtahen, T. M.; Myers, P. L.; Sugg, E. E.; Unwalla, R. J.; Croom, D. K.; Dougherty, Jr. R. W.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Rimele, T. J.; Yingling, J. D.; James, M. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 3030.
18. Finizia, G.; Donati, D.; Oliosi, B.; Tranquillini, M. E.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2957.
19. Kawanishi, Y.; Ishihara, S.; Tsushima, T.; Seno K.; Miyagoshi, M.; Hagishita, S.; Ishikawa, M.; Shima, N.; Shimamura, M.; Ishihara, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1421.
20. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4923.
21. Ghosh, M. N.; Schild, H. O. Br. J. Pharmacol. Chemother. 1958, 13, 54.
22. Hagishita, S; Murakami, Y.; Seno, K.; Kamata, S.; Hga, N.; Konoike, T.; Kanda, Y.; Kiyama, R.; Shiota, T.; Ishihara, Y.; Ishikawa, M.; Shimamura, M.; Abe, K.; Yoshimura, K. Bioorg. Med. Chem. (in press).
23. Patent No. EP 0508 796.