Synthesis and in vitro evaluation of novel 2,6,9-trisubstituted purines acting as cyclin-dependent kinase inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 7, 1999, Pages 1281-1293

  Legraverend, Michel ^a   Ludwig, Odile ^a   Bisagni, Emile ^a   Leclerc, Sophie ^b   Meijer, Laurent ^b   Giocanti, Nicole ^c   Sadri, Ramin ^c   Favaudon, Vincent ^c  

^a CNRS   (France)

^b STATION BIOLOGIQUE DE ROSCOFF   (France)

^c INSERM   (France)

Author keywords

Cell cycle; Cyclin dependent kinases; Human cells; Olomoucine; Proliferation; Purines

Indexed keywords

CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITOR; OLOMOUCINE; PURINE DERIVATIVE;

CELL CYCLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ASTEROIDEA; ECHINODERMATA;

EID: 0033041709     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(99)00064-4     Document Type: Article

References (54)

1. Chellappan, S. P.; Giordano, A.; Fisher, P. B. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1998, 227, 57.
2. Bartkova, J.; Lukas, J.; Bartek, J. In Progress in Cell Cycle Research; Meijer, L.; Guidet, S.; Philippe, M., Eds.; Plenum Press: New York, 1997; pp 211-220.
3. Kitagawa, M.; Okabe, T.; Ogino, H.; Matsumoto, H.; Suzuki-Takahashi, I.; Kokubo, T.; Higashi, H.; Saitoh, S.; Taya, Y.; Yasuda, H.; Ohba, Y.; Nishimura, S.; Tanaka, N.; Okuyama, A. Oncogene 1993, 8, 2425.
4. Kitagawa, M.; Higashi, H.; Suzuki-Takahashi, I.; Okabe, T.; Ogino, H.; Taya, Y.; Nishimura, S.; Okuyama, A. Oncogene 1994, 9, 2549.
5. Carlson, B. A.; Dubay, M. M.; Sausville, E. A.; Brizuela, L.; Worland, P. J. Cancer Res. 1996, 56, 2973.
6. De Azevedo, W. F.; Mueller-Dieckmann, H.-J.; Schulze-Gahmen, U.; Worland, P. J.; Sausville, E.; Kim, S.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2735.
7. Meijer, L.; Kim, S.-H. Methods Enzymol. 1997, 283, 113.
8. Vesely, J.; Havlicek, L.; Strnad, M.; Blow, J. J.; Donella-Deana, A.; Pinna, L.; Letham, D. S.; Kato, J.-Y.; Detivaud, L.; Leclerc, S.; Meijer, L. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 771.
9. De Azevedo, W. F.; Leclerc, S.; Meijer, L.; Havlicek, L.; Strnad, M.; Kim, S.-H. Eur. J. Biochem. 1997, 243, 518.
10. Meijer, L.; Borgne, A.; Mulner, O.; Chong, J. P. J.; Blow, J. J.; Inagaki, N.; Inagaki, M.; Delcros, J.-G.; Moulinoux, J.-P. Eur. J. Biochem. 1997, 243, 527.
11. Havlicek, L.; Hanus, J.; Vesely, J.; Leclerc, S.; Meijer, L.; Shaw, G.; Strnad, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 408.
12. Shulze-Gahmen, U.; Brandsen, J.; Jones, H. D.; Morgan, D. O.; Meijer, L.; Vesely, J.; Kim, S.-H. Proteins 1995, 22, 378.
13. Hajduch, M.; Kolar, Z.; Novotny, R.; Hanus, J.; Mihal, V.; Hlobilkova, A.; Noskova, V.; Strnad, M. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 1007.
14. Mgbonyebi, O. P.; Russo, J.; Russo, I. H. Anticancer Res. 1998, 18, 751.
15. Walker, D. H.; Parker, P. A.; Laethem, R. M. Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. 1998, 39, 1678.
16. Maas, J. W.; Horstmann, S.; Borasio, G. D.; Anneser, J. M. H.; Shooter, E. M.; Kahle, P. J. J. Neurochem. 1998, 70, 1401.
17. Brooks, E. E.; Gray, N. S.; Joly, A.; Kerwar, S. S.; Lum, R.; Mackman, R. L.; Norman, T. C.; Rosete, J.; Rowe, M.; Schow, S. R.; Schultz, P. G.; Wang, X.; Wick, M. M.; Schiffman, D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 29207.
18. Pippin, J. W.; Qu, Q.; Meijer, L.; Shankland, S. J. J. Clin. Invest. 1997, 100, 2512.
19. Bresnahan, W. A.; Boldogh, I.; Chi, P.; Thompson, E. A.; Albrecht, T. Virology 1997, 231, 239.
20. Yakisich, J. S.; Siden, Å.; Vargas, V. I.; Eneroth, P.; Cruz, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 674.
21. Nugiel, D. A.; Cornelius, L. A. M.; Corbett, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 201.
22. Schow, S. R.; Mackman, R. L.; Blum, C. L.; Brooks, E.; Horsma, A. G.; Joly, A.; Kerwar, S. S.; Lee, G.; Shiffman, D.; Nelson, M. G.; Wang, X.; Wick, M. M.; Zhang, X.; Lum, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2697.
23. Legraverend, M.; Boumchita, H.; Bisagni, E. Synthesis 1990, 587.
24. Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunissen, A. M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S. J.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S. H.; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533.
25. Nair, V.; Richardson, S. G. Synthesis 1982, 670.
26. Matsuda, A.; Shinozaki, M.; Yamaguchi, T.; Homma, H.; Nomoto, R.; Miyasaka, T.; Watanabe, Y.; Abiru, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 241.
27. Imahori, K.; Uchida, T. J. Biochem. 1997, 121, 179.
28. Qi, Z.; Tang, D.; Zhu, X.; Fujita, D. J.; Wang, J. H. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2329.
29. Buquet-Fagot, C.; Lallemand, F.; Montagne, M.-N.; Mester, J. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 623.
30. Norman, T. C.; Gray, N. S.; Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430.
31. Glab, N.; Labidi, B.; Qin, L.-X.; Tréhin, C.; Bergounioux, C.; Meijer, L. FEBS Lett. 1994, 353, 207.
32. Planchais, S.; Glab, N.; Tréhin, C.; Perennes, C.; Bureau, J.-M.; Meijer, L.; Bergounioux, C. Plant J. 1997, 12, 191.
33. Abraham, R. T.; Acquarone, M.; Andersen, A.; Asensi, A.; Bellé, R.; Berger, F.; Bergounioux, C.; Brunn, G.; Buquet-Fagot, C.; Fagot, D.; Glab, N.; Goudeau, H.; Goudeau, M.; Guerrier, P.; Houghton, P. J.; Hendriks, H.; Kloareg, B.; Lippai, M.; Marie, D.; Maro, B.; Meijer, L.; Mester, J.; Mulner-Lorillon, O.; Poulet, S. A.; Schierenberg, E.; Schutte, B.; Vaulot, D.; Verlhac, M. H. Biol. Cell 1995, 83, 105.
34. Schutte, B.; Nieland, L.; van Engeland, M.; Henfling, M. E. R.; Meijer, L.; Ramaekers, F. C. S. Exp. Cell Res. 1997, 236, 4.
35. Brüsselbach, S.; Nettelbeck, D. M.; Sedlacek, H.-H.; Müller, R. Int. J. Cancer 1998, 77, 146.
36. Howell, B.; Odde, D. J.; Cassimeris, L. Cell Motil. Cytoskeleton 1997, 38, 201.
37. Gong, J.; Traganos, F.; Darzynkiewicz, Z. Cell Growth Differ. 1995, 6, 1485.
38. Jackson, P. K.; Chevalier, S.; Philippe, M.; Kirschner, M. W. J. Cell Biol. 1995, 130, 755.
39. Cardoso, M. C.; Leonhardt, H.; Nadal-Ginard, B. Cell 1993, 74, 979.
40. Sobczak-Thepot, J.; Harper, F.; Florentin, Y.; Zindy, F.; Bréchot, C.; Puvian, E. Exp. Cell Res. 1993, 206, 43.
41. Fotedar, A.; Cannella, D.; Fitzgerald, P.; Rousselle, T.; Gupta, S.; Dorée, M.; Fotedar, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 31627.
42. Terasima, T.; Tolmach, L. J. Biophys. J. 1963, 3, 11.
43. Sinclair, W. K.; Morton, R. A. Radiat. Res. 1966, 29, 450.
44. Wilson, W. R.; Whitmore, G. F. Radiat. Res. 1981, 87, 121.
45. Skwarchuk, M. W.; Wouters, B. G.; Skarsgard, L. D. Int. J. Radiat. Biol. 1993, 64, 601.
46. Murdock, K. C.; Angier, R. B. J. Org. Chem. 1962, 27, 2395.
47. Boumchita, H.; Legraverend, M.; Bisagni, E. Heterocycles 1991, 32, 1785.
48. Azzi, L.; Meijer, L.; Ostvold, A. C.; Lew, J.; Wang, J. H. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13279.
49. Tsao, Y.-P.; D'Arpa, P.; Liu, L. F. Cancer Res. 1992, 52, 1823.
50. Hennequin, C.; Giocanti, N.; Favaudon, V. Cancer Res. 1996, 56, 1842.
51. Albright, N. Radiat. Res. 1987, 112, 331.
52. Demarcq, C.; Bastian, G.; Remvikos, Y. Cytometry 1992, 13, 416.
53. Hall, E. J. Radiobiology for the Radiologist, 4th ed.; J. B. Lippincott Co.: Philadelphia, 1994; Chapter 3.
54. Szechter, A.; Kowalsky, W. P.; Schwartz, G. Radiat. Res. 1978, 75, 432.