Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyleneindolinones with α-Diazomethylphosphonate to Access Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles Catalyzed by Tertiary Amine Thiourea and 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

Organic Letters

Volumn 19, Issue 21, 2017, Pages 5806-5809

  Huang, Nan ^a   Zou, Liangliang ^a   Peng, Yungui ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85032889257     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02763     Document Type: Article

References (59)

1. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36 10.1002/anie.200390048
2. Lo, M. M. C.; Neumann, C. S.; Nagayama, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077 10.1021/ja045089d
3. Yeung, B. K. S.; Zou, B.; Rottmann, M.; Lakshminarayana, S. B.; Ang, S. H.; Leong, S. Y.; Tan, J.; Wong, J.; Keller-Maerki, S.; Fischli, C.; Goh, A.; Schmitt, E. K.; Krastel, P.; Francotte, E.; Kuhen, K.; Plouffe, D.; Henson, K.; Wagner, T.; Winzeler, E. A.; Petersen, F.; Brun, R.; Dartois, V.; Diagana, T. T.; Keller, T. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 5155 10.1021/jm100410f
4. Jiang, X. X.; Cao, Y. M.; Wang, Y. Q.; Liu, L. P.; Shen, F. F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328 10.1021/ja106349m
5. Cheng, D. J.; Ishihara, Y.; Tan, B.; Barbas, C. F., III. ACS Catal. 2014, 4, 743 10.1021/cs401172r
6. Zheng, Y. J.; Tice, C. M.; Singh, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3673 10.1016/j.bmcl.2014.06.081
7. Ye, N.; Chen, H. Y.; Wold, E. A.; Shi, P. Y.; Zhou ACS Infect. Dis. 2016, 2, 382 10.1021/acsinfecdis.6b00041
8. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104 10.1021/cr300135y
9. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165 10.1039/c2ob25184a
10. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748 10.1002/anie.200701342
11. Monteiro, Â.; Gonçalves, L. M.; Santos, M. M. M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 79, 266 10.1016/j.ejmech.2014.04.023
12. Yu, B.; Yu, D. Q.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 673 10.1016/j.ejmech.2014.06.056
13. Chen, X. H.; Wei, Q.; Luo, S. W.; Xiao, H.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819 10.1021/ja905302f
14. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735 10.1038/nchem.730
15. Liu, T. L.; Xue, Z. Y.; Tao, H. Y.; Wang, C. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980 10.1039/c0ob00943a
16. Awata, A.; Arai, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8278 10.1002/chem.201201249
17. Sun, W. S.; Zhu, G. M.; Wu, C. Y.; Li, G. F.; Hong, L.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8633 10.1002/anie.201302831
18. Yang, W. L.; Liu, Y. Z.; Luo, S.; Yu, X. X.; Fossey, J. S.; Deng, W. P. Chem. Commun. 2015, 51, 9212 10.1039/C5CC02362A
19. Arai, T.; Ogawa, H.; Awata, A.; Sato, M.; Watabe, M.; Yamanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1595 10.1002/anie.201410782
20. Zhang, J. X.; Wang, H. Y.; Jin, Q. W.; Zheng, C. W.; Zhao, G.; Shang, Y. J. Org. Lett. 2016, 18, 4774 10.1021/acs.orglett.6b02098
21. Zhang, Z. H.; Sun, W. S.; Zhu, G. M.; Yang, J. X.; Zhang, M.; Hong, L.; Wang, R. Chem. Commun. 2016, 52, 1377 10.1039/C5CC08989A
22. Hong, L.; Kai, M.; Wu, C. Y.; Sun, W. S.; Zhu, G. M.; Li, G. F.; Yao, X. J.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 6713 10.1039/c3cc41507d
23. Yin, C. K.; Lin, L. L.; Zhang, D.; Feng, J. H.; Liu, X. H.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 9691 10.1021/acs.joc.5b01760
24. Shi, Y.; Lin, A. J.; Mao, H. B.; Mao, Z. J.; Li, W. P.; Hu, H. W.; Zhu, C. J.; Cheng, Y. X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1914 10.1002/chem.201202937
25. Zhang, D.; Yin, C. K.; Zhou, Y. H.; Xu, Y. L.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Chem. Commun. 2017, 53, 7925 10.1039/C7CC03575F
26. Wang, G.; Liu, X. H.; Huang, T. Y.; Kuang, Y. L.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2013, 15, 76 10.1021/ol303097j
27. Gerten, A. L.; Slade, M. C.; Pugh, K. M.; Stanley, L. M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7834 10.1039/c3ob41815d
28. Lian, X. J.; Guo, S. S.; Wang, G.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 7703 10.1021/jo5012625
29. Wang, L. L.; Bai, J. F.; Peng, L.; Qi, L. W.; Jia, L. N.; Guo, Y. L.; Luo, X. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X. Chem. Commun. 2012, 48, 5175 10.1039/c2cc30746d
30. Turan-Zitouni, G.; Chevallet, P.; Kiliç, F. S.; Erol, K. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 635 10.1016/S0223-5234(00)00152-5
31. Bashir, R.; Ovais, S.; Yaseen, S.; Hamid, H.; Alam, M. S.; Samim, M.; Singh, S.; Javed, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4301 10.1016/j.bmcl.2011.05.061
32. Lee, M.; Brockway, O.; Dandavati, A.; Tzou, S.; Sjoholm, R.; Satam, V.; Westbrook, C.; Mooberry, S. L.; Zeller, M.; Babu, B.; Lee, M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3099 10.1016/j.ejmech.2011.03.064
33. Pandey, A. K.; Sharma, S.; Pandey, M.; Alam, M. M.; Shaquiquzzaman, M.; Akhter, M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 476 10.1016/j.ejmech.2016.07.055
34. Moonen, K.; Laureyn, I.; Stevens, C. V. Chem. Rev. 2004, 104, 6177 10.1021/cr030451c
35. Piperno, A.; Chiacchio, M. A.; Iannazzo, D.; Romeo, R. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3675 10.2174/092986706779026110
36. Gupta, A. K.; Ahamad, S.; Gupta, E.; Kant, R.; Mohanan, K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9783 10.1039/C5OB01382H
37. Shelke, A. M.; Suryavanshi, G. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8669 10.1039/C5OB01020A
38. Du, T. P.; Du, F.; Ning, Y. Q.; Peng, Y. G. Org. Lett. 2015, 17, 1308 10.1021/acs.orglett.5b00311
39. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967 10.1021/ol050431s
40. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672 10.1021/ja036972z
41. Li, P. F.; Wang, Y. C.; Liang, X. M.; Ye, J. X. Chem. Commun. 2008, 3302 10.1039/b804540b
42. Li, P. F.; Wen, S. G.; Yu, F.; Liu, Q. X.; Li, W. J.; Wang, Y. C.; Liang, X. M.; Ye, J. X. Org. Lett. 2009, 11, 753 10.1021/ol802892h
43. Lewis, R. T.; Motherwell, W. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5033 10.1016/S0040-4039(00)80672-3
44. Midura, W. H.; Krysiak, J. A.; Mikołajczyk, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1245 10.1016/S0957-4166(03)00211-8
45. Devreux, V.; Wiesner, J.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Jomaa, H.; Van Calenbergh, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 2656 10.1021/jm051177c
46. Chanthamath, S.; Ozaki, S.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Org. Lett. 2014, 16, 3012 10.1021/ol501135p
47. Robertson, D. W.; Krushinski, J. H.; Pollock, G. D.; Wilson, H.; Kauffman, R. F.; Hayes, J. S. J. Med. Chem. 1987, 30, 824 10.1021/jm00388a014
48. Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Wu, T. Y. H.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2105 10.1016/j.bmcl.2006.01.073
49. Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Tuntland, T.; Zhang, K. Y.; Karanewsky, D.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109 10.1016/j.bmcl.2006.01.066
50. Kumari, G.; Nutan; Modi, M.; Gupta, S. K.; Singh, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1181 10.1016/j.ejmech.2011.01.037
51. Smith, L. I.; Rogier, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3840 10.1021/ja01152a083
52. Misani, F.; Speers, L.; Lyon, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2801 10.1021/ja01593a041
53. Dolbier, W. R., Jr.; Seabury, M. J. Tetrahedron 1987, 43, 2437 10.1016/S0040-4020(01)81648-3
54. Molchanov, A. P.; Stepakov, A. V.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 128 10.1023/A:1012354223760
55. Molchanov, A. P.; Stepakov, A. V.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 264 10.1023/A:1015534221121
56. Molchanov, A. P.; Stepakov, A. V.; Boitsov, V. M.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1797 10.1023/A:1022575932070
57. Molchanov, A. P.; Stepakov, A. V.; Boitsov, V. M.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 108 10.1023/A:1023407032225
58. Li, T. R.; Duan, S. W.; Ding, W.; Liu, Y. Y.; Chen, J. R.; Lu, L. Q.; Xiao, W. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 2296 10.1021/jo500019a
59. Han, W. Y.; Zhao, J.; Wang, J. S.; Cui, B. D.; Wan, N. W.; Chen, Y. Z. Tetrahedron 2017, 73, 5806 10.1016/j.tet.2017.08.022