Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azlactones

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 7, 2016, Pages 1377-1380

  Zhang, Zhenhua ^a   Sun, Wangsheng ^a   Zhu, Gongming ^a   Yang, Junxian ^a   Zhang, Ming ^a   Hong, Liang ^b   Wang, Rui ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DIPOLE; ENANTIOSELECTIVITY; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

LACTONE; PHOSPHORIC ACID;

CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; LACTONES; PHOSPHORIC ACIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84954443051     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc08989a     Document Type: Article

References (69)

1. J. S. Fisk R. A. Mosey J. J. Tepe Chem. Soc. Rev. 2007 36 1432 1440
2. R. A. Mosey J. S. Fisk J. J. Tepe Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2755 2762
3. N. M. Hewlett C. D. Hupp J. J. Tepe Synthesis 2009 2825 2839
4. A.-N. R. Alba R. Rios Chem. - Asian. J. 2011 6 720
5. A. Pipernoa A. Scalaa F. Risitanoa G. Grassi Curr. Org. Chem. 2014 18 2691 2710
6. D. Uraguchi Y. Ueki A. Sugiyama T. Ooi Chem. Sci. 2013 4 1308 1311
7. W.-Q. Zhang L.-F. Cheng J. Yu L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4085 4088
8. S. Dong X. Liu X. Chen F. Mei Y. Zhang B. Gao L. Lin X. Feng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10650 10651
9. H. Jiang M. W. Paixão D. Monge K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2775 2783
10. D. Uraguchi Y. Ueki T. Ooi Science 2009 326 120 123
11. S.-H. Shi F.-P. Huang P. Zhu Z.-W. Dong X.-P. Hui Org. Lett. 2012 14 2010 2013
12. T. Misaki G. Takimoto T. Sugimura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6286 6287
13. M. Terada H. Tanaka K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3430 3431
14. D. Uraguchi Y. Asai T. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 733 737
15. C. Joannesse C. P. Johnston C. Concellón C. Simal D. Philp A. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8914 8918
16. C. Kanta De N. Mittal D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16802 16805
17. R. Huisgen H. Gotthardt H. O. Bayer Tetrahedron Lett. 1964 5 481 485
18. H. Gotthardt R. Huisgen F. C. Schaefer Tetrahedron Lett. 1964 5 487 491
19. A. Padwa H. L. Gingrich R. Lim J. Org. Chem. 1982 47 2447 2456
20. C. A. Maryanoff C. B. Karash I. J. Turchi J. Org. Chem. 1989 54 3790 3792
21. C. A. Malyanoff l. J. Turchi Heterocycles 1993 35 649 657
22. S. Peddibhotla S. Jayakumar J. J. Tepe Org. Lett. 2002 4 3533 3535
23. S. Peddibhotla J. J. Tepe Synthesis 2003 1433 1440
24. S. Peddibhotla J. J. Tepe J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12776 12777
25. V. Sharma J. J. Tepe Org. Lett. 2005 7 5091 5094
26. R. S. Z. Saleem J. J. Tepe J. Org. Chem. 2010 75 4330 4332
27. A. D. Melhado M. Luparia F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12638 12639
28. A. D. Melhado G. W. Amarante Z. J. Wang M. Luparia F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3517 3527
29. M. Martín-Rodríguez C. Nájera J. M. Sansano Synlett 2012 62 65
30. W. Sun G. Zhu C. Wu G. Li L. Hong R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8633 8637
31. J. Marco-Martínez S. Reboredo M. Izquierdo V. Marcos J. L. López S. Filippone N. Martín J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2897 2904
32. J. Franzéen, C-C Bond Formation By Diels-Alder and Other Pericyclic Reactions, in Stereoselective Organocatalysis: Bond Formation Methodologies and Activation Modes, ed., R. Rios, Wiley, 2013, ch. 6
33. H. Pellissier, Formation of 3-, 4- and 5-Membered Cycles by Intermolecular Reactions, in Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications, ed., P. I. Dalko, Wiley-VCH, 2013, ch. 37, vol. 3
34. T. Akiyama K. Mori Chem. Rev. 2015 115 9277 9306
35. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
36. M. Terada Synthesis 2010 1929
37. D. Parmar E. Sugiono S. Raja M. Rueping Chem. Rev. 2014 114 9047
38. T. Hashimoto K. Maruoka Chem. Rev. 2015 115 5366 5412
39. J. Yu F. Shi L.-Z. Gong Acc. Chem. Res. 2011 44 1156 1171
40. A. Moyano R. Rios Chem. Rev. 2011 111 4703 4832
41. X.-H. Chen W.-Q. Zhang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5652 5653
42. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819 13825
43. L. He X.-H. Chen D.-N. Wang S.-W. Luo W.-Q. Zhang J. Yu L. Ren L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13504 13518
44. F. Shi Z.-L. Tao S.-W. Luo S.-J. Tu L.-Z. Gong Chem. - Eur. J. 2012 18 6885 6894
45. C.-S. Wang R.-Y. Zhu J. Zheng F. Shi S.-J. Tu J. Org. Chem. 2015 80 512 520
46. W. Dai X.-L. Jiang Q. Wu F. Shi S.-J. Tu J. Org. Chem. 2015 80 5737 5744
47. L. Hong M. Kai C. Wu W. Sun G. Zhu G. Li X. Yao R. Wang Chem. Commun. 2013 49 6713 6715
48. L. Wang X.-M. Shi W.-P. Dong L.-P. Zhu R. Wang Chem. Commun. 2013 49 3458 3460
49. G. Li W. Sun J. Li F. Jia L. Hong R. Wang Chem. Commun. 2015 51 11280 11282
50. X. Liu L. Deng H. Song H. Jia R. Wang Org. Lett. 2011 13 1494 1497
51. X. Liu L. Deng X. Jiang W. Yan C. Liu R. Wang Org. Lett. 2010 12 876 879
52. D. Cheng Y. Ishihara B. Tan C. F. Barbas III ACS Catal. 2014 4 743 762
53. L. Hong R. Wang Adv. Synth. Catal. 2013 355 1023 1052
54. A. K. Franz N. V. Hanhan N. R. Ball-Jones ACS Catal. 2013 3 540 553
55. G. S. Singh Z. Y. Desta Chem. Rev. 2012 112 6104 6155
56. R. Dalpozzo G. Bartoli G. Bencivenni Chem. Soc. Rev. 2012 41 7247 7290
57. N. R. Ball-Jones J. J. Badillo A. K. Franz Org. Biomol. Chem. 2012 10 5165 5181
58. A. P. Antonchick C. Gerding-Reimers M. Catarinella M. Schürmann H. Preut S. Ziegler D. Rauh H. Waldmann Nat. Chem. 2010 2 735 740
59. L.-L. Wang J.-F. Bai L. Peng L.-W. Qi L.-N. Jia Y.-L. Guo X.-Y. Luo X.-Y. Xu L.-X. Wang Chem. Commun. 2012 48 5175 5177
60. Y. Cao X. Jiang L. Liu F. Shen F. Zhang R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9124 9127
61. W. Sun G. Zhu C. Wu L. Hong R. Wang Chem. - Eur. J. 2012 18 6737 6741
62. T. Arai H. Ogawa A. Awata M. Sato M. Watabe M. Yamanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1595 1599
63. A. L. Gerten M. C. Slade K. M. Pugh L. M. Stanley Org. Biomol. Chem. 2013 11 7834 7837
64. B. Tan N. R. Candeias C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4672 4675
65. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748 8758
66. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209 2219
67. Y. Zhao A. Aguilar D. Bernard S. Wang J. Med. Chem. 2015 58 1038 1052
68. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska S. Qiu Y. Ding W. Gao J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller Y. Tomita D. A. Parrish J. R. Deschamps S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10130 10131
69. S. Shangary D. Qin D. McEachern M. Liu R. S. Miller S. Qiu Z. Nikolovska-Coleska K. Ding G. Wang J. Chen D. Bernard J. Zhang Y. Lu Q. Gu R. B. Shah K. J. Pienta X. Ling S. Kang M. Guo Y. Sun D. Yang S. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3933 3938