Asymmetric synthesis of spiro[isoxazolin-3,3'-oxindoles] via the catalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 16, 2014, Pages 7703-7710

  Lian, Xiangjin ^a   Guo, Songsong ^a   Wang, Gang ^a   Lin, Lili ^a   Liu, Xiaohua ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; NITROGEN OXIDES;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; COMPLEX CATALYSTS; DIASTEREO-SELECTIVITY; ENANTIOSELECTIVE; MILD REACTION CONDITIONS; NITRILE OXIDES; OXINDOLES;

CYCLOADDITION;

NICKEL; NITRILE OXIDE; OXINDOLE; SPIRO COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; NICKEL DIOXIDE; NITRILE; OXIDE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOADDITION REACTION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; NITRILES; OXIDES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84906086444     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5012625     Document Type: Article

References (87)

1. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127
2. Shangary, S.; Wang, S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2009, 49, 223
3. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Shangary, S.; Gao, W.; Qin, D.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3432
4. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
5. Komakine, N.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O. Nat. Med. (Tokyo, Jpn.) 2005, 59, 45
6. Khuzhaev, V. U.; Zhalolov, I.; Turgunov, K. K.; Tashkhodzhaev, B.; Levkovich, M. G.; Aripova, S. F.; Shashkov, A. S. Chem. Nat. Compd. 2004, 40, 269
7. Kamano, Y.; Zhang, H.-p.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama, K.; Pettit, G. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2783
8. Zhang, H.-P.; Kamano, Y.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama, K.; Itokawa, H.; Pettit, G. R. Tetrahedron 1995, 51, 5523
9. Tang, Y.-Q.; Sattler, I.; Thiericke, R.; Grabley, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 261
10. Kitajima, M.; Mori, I.; Arai, K.; Kogure, N.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3199
11. Koguchi, Y.; Kohno, J.; Nishio, M.; Takahashi, K.; Okuda, T.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot (Tokyo) 2000, 53, 105
12. Suarez-Castillo, O. R.; Sanchez-Zavala, M.; Melendez-Rodriguez, M.; Aquino-Torres, E.; Morales-Rios, M. S.; Joseph-Nathan, P. Heterocycles 2007, 71, 1539
13. Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990
14. Kobayashi, J.; Suzuki, H.; Shimbo, K.; Takeya, K.; Morita, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6626
15. Rasmussen, H. B.; MacLeod, J. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1152
16. Peddibhotla, S. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20
17. Kagata, T.; Saito, S.; Shigemori, H.; Ohsaki, A.; Ishiyama, H.; Kubota, T.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1517
18. Anthoni, U.; Christophersen, C.; Nielsen, P. H. Alkaloids: Chem. Biol. Perspect. 1999, 13, 163
19. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247-7290
20. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104
21. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 41, 3003
22. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
23. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396
24. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
25. Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863
26. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 3235
27. Gothelf, K. V.; Thomsen, I.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 59
28. Kobayashi, S.; Kawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5840
29. Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Tanaka, J.; Wada, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12355
30. Simonsen, K. B.; Bayon, P.; Hazell, R. G.; Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3845
31. Hori, K.; Kodama, H.; Ohta, T.; Furukawa, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5017
32. Suga, H.; Nakajima, T.; Itoh, K.; Kakehi, A. Org. Lett. 2005, 7, 1431
33. Shirahase, M.; Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 675
34. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 718
35. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodriguez, R.; Oro, L. A.; Balana, A. I.; Lahoz, F. J.; Tejero, T.; Merino, P.; Franco, S.; Montesa, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2716
36. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11926
37. San, S. C.; Marta, N.; Catherine, A. E.; Charles, W. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 277
38. Jen, W. S.; Wiener, J. M.; MacMillan, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874
39. Aleman, J.; Fraile, A.; Marzo, L.; Ruano, J. L. G.; Izquierdo, C.; Diaz-Tendero, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1665
40. Sakakura, A.; Hori, M.; Fushimi, M.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15550
41. Suga, H.; Funyu, A.; Kakehi, A. Org. Lett. 2007, 9, 97
42. Sibi, M. P.; Rane, D.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 2008, 10, 2971
43. Hashimoto, T.; Maeda, Y.; Omote, M.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (12) 4076
44. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
45. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schuermann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735
46. Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980
47. Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8276
48. Sibi, M. P.; Itoh, K.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366
49. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Itoh, K.; Prabagaran, N.; Jasperse, C. P. Org. Lett. 2005, 7, 2349
50. Suga, H.; Adachi, Y.; Fujimoto, K.; Furihata, Y.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 1099
51. Brinkmann, Y.; Madhushaw, R. J.; Jazzar, R.; Bernardinelli, G.; Kuendig, E. P. Tetrahedron 2007, 63, 8413
52. Yamamoto, H.; Hayashi, S.; Kubo, M.; Harada, M.; Hasegawa, M.; Noguchi, M.; Sumimoto, M.; Hori, K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2859
53. Risitano, F.; Grassi, G.; Foti, F.; Bruno, G.; Rotondo, A. Heterocycles 2003, 60, 857
54. Savage, G. P. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1478
55. Dadiboyena, S. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 661
56. Xu, J. P.; Wang, J.; Ellis, E. D.; Hamme, A. T. Synthesis 2006, 22, 3815
57. Maheswari, S. U.; Perumal, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6885
58. Occhiato, E. G.; Guarna, A.; Brandi, A.; Goti, A.; De Sarlo, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 4206
59. Broggini, G.; Bruche, L.; Zecchi, G.; Pilati, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 533
60. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Masciocchi, N.; Sottocornola, S. Org. Lett. 2006, 8, 4521
61. Ribeiro, C. J. A.; Kumar, S. P.; Moreira, R.; Santos, M. M. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 281
62. Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324
63. Faita, G.; Paio, A.; Quadrelli, P.; Rancati, F.; Seneci, P. Tetrahedron 2001, 57, 8313
64. Rasmussen, B. S.; Elezcano, U.; Skrydstrup, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1723
65. Torsell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis; VCH: Weinheim, 1988.
66. Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Wiley: Chichester, U.K., 2002.
67. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 22, 1847
68. Shimizu, M.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 1996, 25, 455
69. Yoshida, Y.; Ukaji, Y.; Fujinami, S.; Inomata, K. Chem. Lett. 1998, 27, 1023
70. Tsuji, M.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 2002, 1112
71. Toker, J. D.; Wentworth, P., Jr.; Hu, Y.; Houk, K. N.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3244
72. Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574
73. Huang, S. X.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7734
74. Shen, K.; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Chem. Sci. 2012, 3, 327
75. Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Chem. Front. 2014, 1, 298
76. Li, W.; Liu, X. H.; Hao, X. Y.; Hu, X. L.; Chu, Y. Y.; Cao, W. D.; Qin, S.; Hu, C. W.; Lin, L. L.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15268
77. Zhou, L.; Liu, X. H.; Ji, J.; Zhang, Y. H.; Hu, X. L.; Lin, L. L.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17023
78. Wang, G.; Liu, X. H.; Huang, T. Y.; Kuang, Y. L.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2013, 15, 76
79. Li, J. T.; Lian, X. J.; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5134
80. Zheng, K.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acta Chim. Sin. 2012, 70, 1785
81. Zhao, J. N.; Liu, X. H.; Luo, W. W.; Xie, M. S.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3473
82. Zhao, J. N.; Liu, X. H.; Luo, W. W.; Xie, M. S.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3473
83. Xie, M. S.; Wu, X. X.; Wang, G.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acta Chim. Sin. 2014, 72, 856
84. CCDC 994333 (3h) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
85. Soloshonok, V. A.; Roussel, C.; Kitagawa, O.; Sorochinsky, A. E. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4180
86. Houk, K. N.; Gonzalez, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81-90
87. Morao, I.; Cossio, F. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1868